DE1769973A1 - Stable, highly concentrated solutions of basic dyes - Google Patents
Stable, highly concentrated solutions of basic dyesInfo
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Description
Case 62^0
Deutschland
Stabile, hochkonzentrierte Lösungen von basischen Farbstoffen. Case 62 ^ 0
Germany
Stable, highly concentrated solutions of basic dyes.
Es ist bekannt, basische Farbstoffe in Form hochkonzentrierter Stammlösungen zu verwenden. Hierdurch können gewisse Nachtelle vermieden werden, die bei der Verwendung der. Farbstoffe als feingemahlene Pulver auftreten, wie z.B. Stauberzeugung, Lösungsschwierigkeiten, Schaumbildung usw.. Wegen der z.T. geringen Löslichkeit der üblichen Salze basischer Farbstoffe eignen sich zur Herstellung solcher hochkonzentrierter und frostbeständiger Stammlösungen vor allem Salze von basischen Farbstoffen, die als Anionen solche von wasserlöslichen Carbonsäuren enthalten.It is known to use basic dyes in the form of highly concentrated stock solutions. This allows Certain disadvantages can be avoided when using the. Colorants occur as finely ground powders, such as dust generation, dissolution difficulties, foam formation, etc. Because of the sometimes low solubility of the usual salts of basic dyes are suitable for the production of such highly concentrated and frost-resistant stock solutions, especially salts of basic dyes, which are such as anions of water-soluble carboxylic acids.
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Als LösungsVermittler und gegebenenfalls gleichzeitig als Lösungsmittel werden dabei wasserlösliche, bei gewöhnlicher Temperatur flüssige, mehrwertige Alkohole oder deren Aether oder wasserlösliche Polyäther verwendet. Besonders geeignet sind zwei- und dreiwertige Alkohole und deren niedrigmolekulare Aether, beispielsweise Aethylenglykol, Diäthylenglykolmonoäthyläther, Diäthylenglykolmonobutyläther, Triäthylenglykolmonobutyläther, Triäthylenglykol und Dipropylenglykol. Ferner wurden als Lösungsvermittler auch vorgeschlagen: wasserlösliche flüssige Amide, Lactame, Lactone oder gegebenenfalls Oxygruppen enthaltende Nitrile, wie z.B. Formamid, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Butyrolacton, Acetonitril oder ß-Hydroxyproplonitril. Ausserdem sind als Lösungsvermittler oder gegebenenfalls gleichzeitig als Lösungsmittel auch die flüssigen Verbindungen Dimethylsulfoxyd, Tetrahydrofuran oder Dloxan genannt worden.As a solution mediator and, if necessary, at the same time water-soluble polyhydric alcohols or polyhydric alcohols that are liquid at ordinary temperature are used as solvents their ethers or water-soluble polyethers are used. Dihydric and trihydric alcohols and their low molecular weight are particularly suitable Ethers, for example ethylene glycol, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, Triethylene glycol and dipropylene glycol. The following were also proposed as solubilizers: water-soluble liquid amides, lactams, lactones or optionally Nitriles containing oxy groups, such as formamide, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, butyrolactone, acetonitrile or β-hydroxyproplonitrile. They are also used as solubilizers or, if appropriate, at the same time as solvents also the liquid compounds dimethyl sulfoxide and tetrahydrofuran or called Dloxan.
Der erwähnte Lösungsvermittler kann dabei gleich-The mentioned solubilizer can be
_ zeitig als Lösungsmittel dienen} man kann aber auch zusätzlich andere Lösungsmittel verwenden, wie z.B. Wasser, Eisessig oder Ameisensäure bzw. Mischungen derselben«_ Serve as a solvent at an early stage} but you can also use it in addition use other solvents such as water, glacial acetic acid or formic acid or mixtures thereof «
Zur Herstellung der Stammlösungen geht man z.B. so vor, dass man die üblichen Salze der basischen Farbstoffe in den genannten wasserlöslichen Lösungsvermittlern und gegebenenfalls weiteren Lösungsmitteln in Anwesenheit wasserlöslicher Carbonsäuren bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur löst. Vorteilhaft löst man jedoch die gegebenenfalls noch wasser-To prepare the stock solutions, for example, one proceeds in such a way that the usual salts of the basic dyes are in the water-soluble solubilizers mentioned and, if appropriate, further solvents in the presence of water-soluble ones Dissolves carboxylic acids at ordinary or elevated temperature. However, it is advantageous to solve the possibly still water-
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feuchte Carblnolbase, z.B. von Di- oder basischen Triarylmethanfarbstoffen in einem Gemisch aus einer wasserlöslichen Carbonsäure, die man in stöchiometrischer Menge oder mehrfachem, z.B. 1,5~ bis 2-fachem Ueberschuss verwendet und einem LösungsVermittler und gegebenenfalls einem oder mehrerer Lösungsmittel der genannten Art. Bei der Verwendung einer mehr als stöchiometrischen Menge der wasserlöslichen Carbonsäure dient deren Ueberschuss zugleich als Lösungsmittel. Man kann auch die Parbbase zuerst mit der Carbonsäure verrühren und dann das Lösungsmittel bsw. den LösungsVermittler zugeben.moist carbol base, e.g. of di- or basic triarylmethane dyes in a mixture of a water-soluble carboxylic acid, which can be used in a stoichiometric amount or more, E.g. 1.5 ~ to 2-fold excess used and a solubilizer and optionally one or more Solvent of the type mentioned. When using a more than stoichiometric amount of the water-soluble carboxylic acid Their excess also serves as a solvent. You can also stir the Parb base with the carboxylic acid first and then the solvent bsw. the solution broker admit.
Es wurde nun gefunden, dass sich als Lösungs Vermittler für die Herstellung solcher Farbstofflösungen auch bei Raumtemperatur feste, in Wasser lösliche, vorzugsweise mehrwertige Alkohole oder deren bei Raumtemperatur feste, wasserlösliche Derivate, wie z.B. Aether oder Ester, ferner bei Raumtemperatur feste, wasserlösliche Carbonsäureamide oder Nitrile, ferner bei Raumtemperatur feste, wasserlösliche Lactame, Lactone oder innere Aether eignen.It has now been found that they can also be used as solubilizers for the preparation of such dye solutions alcohols which are solid at room temperature, soluble in water, preferably polyhydric alcohols or their alcohols which are solid at room temperature, water-soluble derivatives, such as ethers or esters, as well as water-soluble carboxamides which are solid at room temperature or nitriles, and also water-soluble lactams, lactones or internal ethers which are solid at room temperature.
Als oben definierte, erflndungsgemäss zn verwendende Lösungsvermittler seien z.B. erwähnt: Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Acetamid, Propionamid, Milchsäureamid oder Caprolactam. Selbstverständlich können diese Lösungsvermittler auch in Mischungen verwendet weiden. Examples of solubilizers defined above and used according to the invention are: trimethylolethane, trimethylolpropane, acetamide, propionamide, lactic acid amide or caprolactam. These solubilizers can of course also be used in mixtures.
Es eignen sich für die Herstellung von Stammlösungen gemäss dem vorliegenden Vsrfahren basische Farbstoffe aus denBasic dyes are suitable for the preparation of stock solutions according to the present process from the
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verschiedensten Klassen, wie z.B. solche der Nitroso-, Nitro-, Styryl-, Stilben-, Di- und Triarylmethane Methin-, PoIymethin-, Schwefel-, Anthrachinon-, Chlnonimin-, Azin-, Oxazin-, Diazin-, Perinon-, Naphthochinon-, Indigo-, Chinophthalon-, Pyrazolon-, Xanthen-, Acridin-, Chinolin-, Cyanin-, Phthalocyanin-, Azomethin- oder insbesondere Mono-, Dis- oder Polyazo-Reihe.various classes, such as those of the nitroso-, nitro-, styryl-, stilbene, di- and triaryl methanes methine, polymethine, Sulfur, anthraquinone, chlnonimine, azine, oxazine, diazine, perinone, naphthoquinone, indigo, quinophthalone, Pyrazolone, xanthene, acridine, quinoline, cyanine, phthalocyanine, azomethine or, in particular, mono-, dis- or Polyazo range.
Man kann diese, von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere von Sulfonsäure- und Carbonsä'uregruppen freien Farbstoffe in Form ihrer üblichen Salze, wie z.B. der Phosphate, Sulfate, Arylsulfonate oder Halogenide, verwenden. Falls diese Salze von starken Säuren in organischen Medien zu wenig löslich sind, kann man die zugehörige Base durch Umsetzung mit Carbonsäuren, insbesondere wasserlöslichen Carbonsäuren, in deren Salze umwandeln, welche im allgemeinen in organischen Mitteln gut löslich sind. Als solche Carbonsäuren kommen insbesondere aliphatische Mono- und Dicarbon- ^ säuren mit mehr als zwei Atomen in Betracht. Man verwendetThese can be made up of acidic water-solubilizing groups, in particular sulfonic acid and carboxylic acid groups use free dyes in the form of their usual salts, such as phosphates, sulfates, aryl sulfonates or halides. If these salts of strong acids are too insoluble in organic media, the associated base can be passed through Reaction with carboxylic acids, especially water-soluble carboxylic acids, convert into their salts, which in general are readily soluble in organic agents. Such carboxylic acids are, in particular, aliphatic mono- and dicarboxylic acids ^ acids with more than two atoms are considered. One uses
vorzugsweise flüssige Carbonsäuren, doch kann man auch feste Verbindungen für die erwähnte Salzbildung verwenden. Erwähnt seien z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Maleinsäure oder Oxycarbonsäuren, wie z.B. Milchsäure. Die Umsetzung mit der Carbonsäure geschieht erfindungsgemäss in Gegenwart der weiter oben erwähnten Lösungsvermittler und gegebenenfalls zusätzlicher Lösungsmittel. Die genannten Carbonsäuren können dabei in stöchiometrischem Verhältnis verwendet werden oderpreferably liquid carboxylic acids, but solid ones can also be used Use compounds for the aforementioned salt formation. Examples include formic acid, acetic acid, propionic acid and maleic acid or oxycarboxylic acids such as lactic acid. The reaction with the carboxylic acid takes place according to the invention in the presence of solubilizers mentioned above and optionally additional solvents. The carboxylic acids mentioned can are used in a stoichiometric ratio or
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aber auch in einem Ueberschuss, wobei sie dann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen. Als Lösungsmittel kann neben den erwähnten, die Funktion von Lösungsvermittlern bzw. Salzbildnern ausübenden organischen Verbindungen vor allem auch Wasser dienen.but also in an excess, with them then at the same time serve as a solvent. As a solvent, in addition to those mentioned, the function of solubilizers or salt formers exercising organic compounds also serve primarily water.
Anstatt die zur Herstellung der Stammlösung verwendeten Verbindungen gleichzeitig zusammenzubringen, kann die Herstellung vorzugsweise auch stufenweise geschehen, indem man zuerst den festen, wasserlöslichen Lösungsvermittler und die als Salzbildner verwendete Säure und gegebenenfalls noch ein zusätzliches Lösungsmittel zusammenfügt und zu der entstandenen Lösung erst nachträglich die Farbbase zufügt. Die Mischung bzw. Umsetzung der verwendeten Verbindungen kann dabei bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur geschehen. Gewünschtenfalls setzt man noch eine geringe Menge, z.B. 0,1 bis 3# eines Schaumverhütungsmittels zu. Die verwendeten Mengen werden vorteilhafterweise so gwählt, dass die erfindungsgemässen Lösungen die Farbstoffe in hohen Konzentrationen, z.B. von 20 bis 80 oder vorzugsweise von 20 bis 50 Gewichtsprozent enthalten.Instead of bringing together the compounds used to make the stock solution at the same time, the production can preferably also be done in stages by first adding the solid, water-soluble solubilizer and the acid used as salt former and optionally an additional solvent and added to the Add the color base to the resulting solution afterwards. The mixture or implementation of the compounds used can be done at room temperature or at an elevated temperature. If desired, add a small amount, e.g. 0.1 to 3 # of an anti-foaming agent. the The amounts used are advantageously chosen so that the solutions according to the invention contain high amounts of the dyes Concentrations, e.g., from 20 to 80, or preferably from 20 to 50 percent by weight.
Diese Lösungen zeigen trotz des hohen Farbstoffanteils den Charakter echter Lösungen und bleiben» selbst wenn eine gewisse Uebersättigung eingetreten ist, auch bei Temperaturen unter 0° Celsius flüssig. Ebenfalls bei langem Stehen findet keine Auskristallisation der Farbstoffe statt. Die erfindungsgemässen Lösungen sind zudem in jedem VerhältnisDespite the high proportion of dye, these solutions show the character of real solutions and remain »themselves if a certain oversaturation has occurred, liquid even at temperatures below 0 ° Celsius. Also for a long time The dyes do not crystallize out if they stand. The solutions according to the invention are also in every ratio
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mlC Wasser oder zum Teil auch mit geeigneten organischen Lösungsmitteln mischbar und lassen sich leicht metrisch dosieren. Sie eignen sich vor allem zur Herstellung von Färbelösungen für Papier und insbesondere Textilfasern nach den für basische Farbstoffe üblichen Pärbemethoden, sind aber auch für andere Zwecke verwendbar, wie z.B. zur Herstellung von Tinten, bzw. Drucktinten für Anzeigeinstrumente, Stempelkissen, Schreibmaschinenfarbbänder usw..mlC water or partly miscible with suitable organic solvents and can easily be dosed metrically. They are particularly suitable for the production of coloring solutions for paper and especially textile fibers by the coloring methods customary for basic dyes, but can also be used for other purposes, such as for the production of inks or printing inks for display instruments, stamp pads, typewriter ribbons, etc.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, unless otherwise stated, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight, and the temperatures are given in degrees Celsius.
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"~ 7 —"~ 7 -
25 Teile der Parbstoffbase der Formel25 parts of the paraffin base of the formula
TlTl
C CK«N~NB—< >C CK «N ~ NB- < >
OHOH
werden in einem Gemisch vonare in a mixture of
20 Teilen Caprolactam und 55 Teiler. Eisessig20 parts of caprolactam and 55 parts. Glacial acetic acid
durch einstündigesr Rühren bei Raumtemperatur gelöst. Die Lösung zeigt nach einmonatigem Lagern bei 0° keine Ausfällung. dissolved by stirring for one hour at room temperature. the Solution shows no precipitation after one month of storage at 0 °.
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200 Teile der trockenen Base der im Beispiel 1 erwähnten Formel werden in eine Lösung von 200 Teilen Trimethyloläthan in 600 Teilen Eisessig200 parts of the dry base of the formula mentioned in Example 1 are in a solution of 200 parts of trimethylol ethane in 600 parts of glacial acetic acid
eingetragen und durch einstUndiges Rühren bei 40° in Lösung gebracht. Die entstehende Lösung zeigt auch nach Kühlung auf 0° keine Kristallbildung.entered and stirred for one hour at 40 ° in Solution brought. The resulting solution shows no crystal formation even after cooling to 0 °.
Verwendet man anstelle des Trimethyloläthans eine gleiche Menge Acetamid und verfährt sonst gleich wie in Beispiel Z, so entsteht eine Lösung mit ähnlich guten Eigenschaften.If the same amount of acetamide is used instead of the trimethylolethane and the procedure is otherwise the same as in Example Z, a solution with similarly good properties is obtained.
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- 9 -- 9 - Beispiel 4.Example 4.
20 Teile der Base der Formel20 parts of the base of the formula
OHOH
werden in einer Lösung von 20 Teilen Milehsäureamid in 60 Teilen Eisessigare in a solution of 20 parts of Milehsäureamid in 60 parts of glacial acetic acid
eingetragen. Es entsteht eine bei 0° noch dünnflüssige Lösung.registered. The result is a fluid that is still thin at 0 ° Solution.
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- ίο -- ίο -
Verwendet man anstelle von MlIchsäureamid eine gleiche Menge Trimethylolathan und verfährt sonst gleich wie In Beispiel 4, so entsteht eine LtSsung mit ähnlich guten Eigenschaften. If an equal amount of trimethylolathane is used instead of lactic acid amide and the procedure is otherwise the same as in Example 4, a solution with similarly good properties is obtained.
Verwendet man anstelle von Milchsäureamid eine gleiche Menge Acetamid und verfährt sonst gleich wie in Beispiel 4, so entsteht eine Lösung mit ähnlich guten Eigenschaften. If, instead of lactic acid amide, an equal amount of acetamide and the procedure is otherwise the same as, the result in Example 4 a solution with similarly good properties.
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- li -- li -
33*3 Teile der trockenen Farbstoffbase der Formel Cl33 * 3 parts of the dry dye base of the formula Cl
— ''z - '' e.g.
'2 CI'2 CI
CH5 CH 5
OHOH
werden in eine Lösung von 30 Teilen Caprolactam in 10 Teilen Eisessig und 27 Teilen Wasserare in a solution of 30 parts of caprolactam in 10 parts of glacial acetic acid and 27 parts of water
eingetragen und durch Rühren bei 20° In Lösung gebracht. Die entstandene Lösung ist auch bei 0° dünnflüssig.entered and brought into solution by stirring at 20 °. The resulting solution is thin, even at 0 °.
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