DE1695920A1 - Trennung von alpha-Aminocaprolactam und N-Carbamoylvalin - Google Patents
Trennung von alpha-Aminocaprolactam und N-CarbamoylvalinInfo
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- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
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Claims (12)
1. Verfahren zur optischen Spaltung von racemischem «jC-Aminocaprolactam oder racemischem N-Carbamoylvalin in deren
optisch aktive Enantiomeren, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Enantiomeres einer der obigen Verbindungen mit einem
racemischen Gemisch der anderen in einem Lösungsmittel dafür umsetzt, die erhaltenen optisch aktiven Salze als Diastereoisomere
durch selektive Kristallisation trennt und jedes Enantiomere aus den getrennten Diastereoisomeren gewinnt.
2. Verfahren zur optischen Spaltung von DL-c( -Aminocaprolactam
in die optisch aktiven Enantiomeren, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Enantiomeres von H-Carbamoyjtvalin mit
DL-d-Aminocaprolactam in einem Lösungsmittel dafür umsetzt,
das erhaltene optisch aktive tf-Aminocaprolactam-ET-carbamoylvalinat
von seinem Diastereoisomeren durch selektive Kristallisation abtrennt und die optisch aktiven Komponenten aus dem
abgetrennten Diastereoisomeren gewinnt.
3. Verfahren zur optischen Spaltung von N-Carbamoyl-DL-valin
in seine optisch aktiven Enantiomeren, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Enantiomeres von cC-Aminocaprolactam mit N-Carbamoyl
DL-valin in einem Lösungsmittel dafür umsetzt, das erhaltene
optisch aktive ci-Aminocaprolactam-F-carbamoyl-valinat von
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-25-
seinem Diastereoisomeren durch selektive Kristallisation abtrennt und die optisch aktiven Komponenten aus dem abgetrennten
Diastereoisomeren gewinnt.
4. Verfahren zur optischen Spaltung von DL-g(-Aminocaprolactam
in seine optisch aktiven Enantiomeren, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Carbamoyl-D-valin mit DL-oC--Aminocaprolactam
in einem Lösungsmittel dafür unter Bildung der zwei Diastereoisomeren L- c^-Aminocaprolactam-N-carbamoyl-D-valinat und D-cf Aminocaprolactam-N-carbamoyl-D-valinat
umsetzt, das erstere Diastereoisomere selektiv aus dem Reaktionsgemisch kristallisiert
und L-oC-Aminocaprolactam aus den Kristallen bzw, D- o(-Aminocaprolactam
aus der Mutterlauge nach Zersetzung der Diastereoisomeren in ihre optisch aktiven Komponenten mit einer
Säure gewinnt.
5· Verfahren zur optischen Spaltung von DL- c( -Aminocaprolactam
in seine optisch aktiven Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Carbamoyl-L-valin mit DL-of-Aminocaprolactam
in einem Lösungsmittel dafür unter Bildung der zwei Diastereoisomeren
D-flT-Aminocaprolactam-N-carbamoyl-L-valinat und L-af-Aminocaprolactam-N-carbamoyl-D-valinat
umsetzt, das erstere Diastereoisomere selektiv aus dem Reaktionsgemisch kristallisiert
und D- ßf-Aminocaprolactam aus den Kristallen bzw. L- aC-Aminocaprolactam
aus der Mutterlauge nach Zersetzung der Di*-
- 26 -
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inicht
astereoisomeren in ihre optisch aktiven Komponenten mit einer Saure gewinnt.
6« Verfahren zur optischen Spaltung von N-Carbamoyl-DL-valin
in seine optisch aktiven Komponenten, dadurch gekennzeichnet , daß man D- d-Aminocaprolactam mit H-Carbamoyl-Dl-valin
in einem Lösungsmittel dafür unter Bildung der zwei Diastereoisomeren
D- tf'-Aminocaprolactam-N-carbamoyl-L-valinat und D- o(-Aminocaprolactam-N-carbamoyl-D-valinat
umsetzt, ersteres Diastereoisomere selektiv aus dem Reaktionsgemisch kristallisiert
und ΪΤ-Carbamoyl-L-valin aus den Kristallen "bzw. N-Carbamoyl-D-valin
aus der Mutterlauge nach Zersetzung der Diastereoisomeren in ihre optisch aktiven Komponenten mit einer Säure
gewinnt.
7. Verfahren zur optischen Spaltung von N-Carbamoyl-DL-valin
in seine optisch aktiven Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß man L-d-Aminocaprolactam mit N-Carbamoyl-DL-valin
in einem Lösungsmittel dafür unter Bildung der zwei Diastereoisomeren L- of-Aminocaprolactam-N-carbamoyl-D-valinat
und L-flf-Aminocaprolactam-N-carbamoyl-L-valinat umsetzt, das
erstere Dsi\istereoisomere selektiv aus dem Reaktionsgemisch
kristallisiert und N-Carbamoyl-D-valin aus den Kristallen "bzw.
N-Carbamoyl-L-valin aus der Mutterlauge nach Zersetzung der
Dxastereoisomeren in ihre aktiven Komponenten mit einer Säure gewinnt.
Vom Deiitschm Faför.ternt '
oiuic trj..;o-i: ·-■■· r i:-^e2 09833/ 1 174
CiQHOi C: ld.
8* Optisch aktive Salze, bestehend aus einer enantiomorphen Form von c{ -Amino capr ο lactam und einer e.nantiomorphen Form von
N-Carbamoylvalin.
9. D-of -Aminocaprolactam-lI-carbamoyl-L-valinat.
10. L-d-Aminocaprolactam-N-carbamoyl-D-valinat.
11. D- ci'-Aminocaprolactam-N-carbamoyl-D-valinat.
12. L-c^-Aminocaprolactam-N-carbamoyl-L-valinat.
Vom OoL-x-rhc-n P= ;.-^;^e
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209833/1174
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