Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthraehinonfarbstoffes Es wurde
gefunden, daß man einen. wertvollen neuen Farbstoff für synthetische Fasern erhält,
wenn män -Chlorpropylenglyzol-acrylsäureester (im folgenden kurz als Aerylat bezeichnet)
bei Temperaturen über 100 0C auf 1-Amino-4-p-anisidino-anthrachinon einwirken lä.ßt.
Der erhaltene Farbstoff ist,.wie auf Grund des Chlorgehalts angenommen'werden darf,
durch Addition an-der Doppelbindung entstanden;.
Er färbt ala Dispersionsfarbstoff Fasern aus beispielsweise 2 1/2-Acetat, Triacetat,
linearen Polyestern und Polyamid in auffallend schÖnen grünstichigen Blautönen mit
ausgezeichneten Echtheuen.
Zweckmäßigerweise läßt man das Acrylat
in einem organischen Lösungs-oder Verdünnungsmittel, wie Nitrobenzol, Dichlorbenzol,
Triehlorbenzol, N-Methylpyrrolldon, Diisopropylbenzol, Dimethylanilin oder Naphthalin
auf das Ausgangsanthrachinonderivat einwirken. Dabei empfiehlt es sich, das Acrylat-in
äquimolaren Mengen bis zum 5fach molaren Überschuß zu verwenden, jedoch kann das
Acrylat selbst das flüssige Reaktionsmedium bilden, wenn es in größerem Überschuß,
bezogen auf Anthräehinonderivat, angewendet wird. Die Umsetzungstemperatur liegt
vorteilhafterweise nicht über 220 oCEs kann zweckmäßig sein, die Umsetzung` in Gegenwart
eines Polymerisationsinhibitors-, z. B. Hydrochinon, vorzunehmen.Process for the preparation of a new anthraehinone dye It has been found that one. valuable new dye for synthetic fibers is obtained when man-chloropropylene glycol acrylic acid ester (hereinafter referred to as aerylate for short) is allowed to act on 1-amino-4-p-anisidino-anthraquinone at temperatures above 100 ° C. The dye obtained, as may be assumed on the basis of the chlorine content, was created by addition at the double bond. As a disperse dye, it dyes fibers made of, for example, 2 1/2 acetate, triacetate, linear polyesters and polyamide in strikingly beautiful green-tinged blue tones with excellent true hay. The acrylate is expediently allowed to act on the starting anthraquinone derivative in an organic solvent or diluent such as nitrobenzene, dichlorobenzene, trilobenzene, N-methylpyrrolldone, diisopropylbenzene, dimethylaniline or naphthalene. It is advisable to use the acrylate in equimolar amounts up to a 5-fold molar excess, but the acrylate itself can form the liquid reaction medium if it is used in a larger excess, based on the anthraquinone derivative. The reaction temperature is advantageously not above 220 oCEs can be advantageous to carry out the reaction in the presence of a polymerization inhibitor, e.g. B. hydroquinone to make.
Beispiel $6 Teile (hier wie im folgenden Gewichtsteile) 1-Amino-4-panisidino-anthrachinon-werden
in 250 Teilen Nitrobenzol mit 123 Teilen Acrylat und 0,1 Teil Hydrochnon
2 Stunden auf 180 0C erhitzt. Das Reaktionsgemisch befreit man unter vermindertem
Druck (bis 120 °C Badtemperatur/0,3 mm H,-,)-vom Lösungsmittel, nimmt den Rückstand
mit 250 Teilen N-Methylpyrrolidon auf und rührt 1000 Teile Methanol ein.
Danach tropft man E00 Teile Wasser zu, saugt ab und wäscht mit Wasser bis zum farblosen
Ablauf. Nach dem Trocknen erhält man 121 Teile eines blaugrünen Farbstoffs mit einem
Chlorgehalt von 6,95 y6 (ber. 6,98
,°@o) 100 Teile Gewebe aus 2 1/2-Aeetatfaser
werden in 2000 Teilen Wasser, das 1 Teil des erhaltenen Farbstoffs und 0,5 Teile
eines oxäthylierten Oleylamins enthält, eine Stunde bei 70 bis 75 °C behandelt und
anschließend mit Wasser gespült. Man erhält brillante blaugrüne Färbungen von hervorragenden
Wasch-, Abgas- und Lichtechtheiten.EXAMPLE 6 parts (here and below parts by weight) of 1-amino-4-panisidino-anthraquinone are heated to 180 ° C. in 250 parts of nitrobenzene with 123 parts of acrylate and 0.1 part of hydrochnon for 2 hours. The reaction mixture is freed from the solvent under reduced pressure (up to 120 ° C. bath temperature / 0.3 mm H, -,) -, the residue is taken up in 250 parts of N-methylpyrrolidone and 1000 parts of methanol are stirred in. Then E00 parts of water are added dropwise, suction filtered and washed with water until the runoff is colorless. After drying, 121 parts of a blue-green dye with a chlorine content of 6.95 y6 (calc. 6.98 , ° @ o) are obtained Contains dye and 0.5 parts of an oxethylated oleylamine, treated for one hour at 70 to 75 ° C and then rinsed with water. Brilliant blue-green dyeings with excellent wash, exhaust gas and light fastness properties are obtained.