DE1643781A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number
DE1643781A1
DE1643781A1 DE19671643781 DE1643781A DE1643781A1 DE 1643781 A1 DE1643781 A1 DE 1643781A1 DE 19671643781 DE19671643781 DE 19671643781 DE 1643781 A DE1643781 A DE 1643781A DE 1643781 A1 DE1643781 A1 DE 1643781A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
atoms
carbon atoms
formula
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671643781
Other languages
English (en)
Inventor
Valentin Dr Hartmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG, Ciba AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1643781A1 publication Critical patent/DE1643781A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22Tin compounds
    • C07F7/226Compounds with one or more Sn-S linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Tieue, voLIr:t'Indite für ■ ien Druck uer Offeiileg^n^sclir^.ft bestimmte Anraeiflun.'jf5urit erlagen
Aktenzeichen: P 16 43 731 „3-42 . - 1643781
UZeichen: 21 159-BR/bu CIBA AKTIENGE SELLSCHAF T, BASEL (SCHWEIZ)
P 16 43 78ϊο3
Case 5975/Ε Deutschland
Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als Wirkstoff 0,1 - 95$ einer Verbindung der Formel
RK «2 JH4
R2-Sn - X1 - C - Nf (I)
2 R3 R5 enthält
-a-
worin R1, R0 und R,. unsubstituierte oder durch Halogenatome Cyano-, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, TrIfluorinethyl-, Rhodan- oder Acylgruppen substituierte Phenylreste bedeuten X| und Xp unabhängig voneinander Sauerstoff- oder Schwefelatome, Rj. äüsserdem einen gesättigten oder ungesättigten und/ oder durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochenen A aliphatischen oder araliphatischen Rest von höchstens ΐθ C-Ätomen, bedeuten können wobei als aralipha ti scher Best insbesondere der unsbustltuierte oder wie für R-» R0 undj, angegebenen substituierte, Benzyl- oder Phenyläthylrest anzusehen sind, und Rj. Wasserstoff oder die für R2, gemachte Angabe bedeuten, wobei Rj, und R1- aber auch zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring von 5-7 Gliedern, insbesondere den Pyrrolidin-, den Piperidin-, den Morpholin-, den Piperazin-, den Homopiperazln- oder den Cyclohexamethyleniminrest bilden können, zusammen mit einem Träger und/oder andern Zuschlagstofften»
Von besonderem Vorteil ist es dabei, als wirksame Subs-tanzenverfeindungen der «Formel ti) zru ¥erwendena worin R1, Rp und R^ uBsubstiteuierte &äer durch Halogenatome, Alkyl-Alkoxyoder Älkylthiogruppen mit 1-1I- ü^Atomen, ferner ävmeh. Cyanö-^ Hltro-, T-rifluormethyl- oder Khodangruppen su"bsfci!tuierte Phenylreste bedeuten, X, und X0 unabhängig voneinander Sauer-
stoff- oder Schwefelatome, R1. einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest von höchstens 5 C-Atomen oder einen unsubstituierten oder in gleicher Art wie für FL, Rg und R, angegebenen substituierten Phenyl-, Benzyl- oder Phenylätherrest und R^ Wasserstoff oder einen Alkylrest von höchstens 5 C-Atomen bedeutet, wobei R^ und R,- auch zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom einen heterocyclischen.Ring von 5-7 Gliedern, lnsbesonder den Pyrrolidin-, den Piperidin- ^ oder den Morpholinring bedeuten. Unter diesen sind als wichtigste Gruppe Jt^se Verbindungen der allgemeinen Formel .(I) anzusehen, worin R. einen unsubstituierten oder durch unabhängig voneinander 1-3 Fluor-, Chlor-, Bromatome, Cyano-, Nitro-, Trifluormethyl- oder Rhodangruppen substituierten Phenyirest "bedeutet, R2 und R, Phenylreste und X, und Xp unabhängig voneinander Sauerstoff- oder Schwefelatome bedeuten, R^ einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest von höchstens 5 C-Atomen oder einen unsubstituierten oder in gleicher Art wie für R1 angegebenen substituierten Phenyl-, Benzyl- oder Phenyläthyirest und R5 Wasserstoff oder einen Alkylrest von höchstens 5 C-Atorhen bedeuten oder R^ und R^ zusammen mit dem mit ihnen ver bundenen Stickstoffatom einen heterocyclischen Morpholinring bedeuten. ' " ' ;
Für detf Einsatz in die erfindungsgemassen Mittel kommeri besonders Tri-phefnyiz'irlncarbamate, ThIo-' öde¥' Dithio-' carbamate der Formel (I) in Frage, bei denen R1, R2 und R,
109009/2128
den Phenylrest, X. und Xp unabhängig voneinander Sauerstoffoder Schwefelatome, R2, einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest von höchstens 4 C-Atomen oder den mit 1-3 Chloratomen substituierten oder unsubstltuierten Phenyl- oder Berisylpest und R1- Wasserstoff oder einen Alkylrest von höchstens 3 C-Atomen oder R2, und R 'zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatomen den Pyrroliden-, den Piperidin- oder den
Morpholinring bedeuten.=
Im engeren Sinne betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Triphenylzinndithiocarbamaten der Formel '
(Ph)T Sn-S-C-Ny' (II)
-R'
in Schädlingsbekämpfungsmitteln. '.
In der Formel II bedeuten: R einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest von höchstens 3 C-Atomen oder den mit 1, 2 oder 3 Chloratomen substituierten oder unsubstltuierten Benzyl- oder Phenylrest und R' Wasserstoff oder einen Alkylrest von höchstens 2 C-Atomen oder R und R' zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatomen Pyrrolidin-, den
Piperidin- oder den Morpholinring.
Die erfindungsgemässen Mittel, enthalten, ausser ca. 0,1-95# Wirkstoff der Formel I einen geeigneten'Träger und Zuschlagstoffe. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest
109809/2128
BAD ORfQfNAL
. oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgiqr-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeoder andere geeignete biozide Verbindungen.
Es wurde gefunden, dass die Mittel, welche eine
aktive Komponente der Formel (I) oder (II) enthalten, auf W
verschiedene Schädlinge, deren Oekotop (Lebensstätte) offene Gewässer oder schlammig-feuchte Bodenbeschaffenheit sind, abtötend wirken. .
Es wurden fernerhin gefunden, dass diese Mittel, welche die aktiven Substanzen der Formel (I) oder (II) enthalten, besonders abtötend auf Schnecken wirken, insbesondere Schnecken der Art der Australorbis,.Biomphalaria und Bulinus, die schistosome Ueberträger sind, beispielsweise Australorbis glabratus, Biomphalaria pfeifferi und Bulinus truncatus. .· ... .:., Es.-wurde weiter gefunden, dass diese Mittel, welche die aktiven Substanzen der Formel (I) oder (II) enthalten, abtötend auf Insektenlarven, insbesondere Mückenlarven wirken, beispielsweise Mückenlarven der Arten, die als Seuohenüberträger bekannt sind, wie etwa Aedes aegypti .oder Anopheles maculipennis.
109809/2128
Es wurde fernerhin gefunden, dass diese tödliche Wirkung durch die Gegenwart von solchen lebenden und/oder ,toten und/oder sterbenden animalischen oder pflanzlichen Substanzen oder auch mineralischen Substanzen,-wie sie normalerweise im Oekotop von solchen Schädlingen vorkommen, nicht beeinträchtigt wird, und dass die genannte tödliche Wirkung am zweckmässigsten durch direkte und/oder Indirekte Anwendung von geeigneten Mischungen oder der Verbindungen der Formel (i) oder (II) direkt herbeigeführt werden kann. Die Wirkstoffe der Formel (I) oder (II) sind z.T. bekannt. Soweit
sie in der Literatur noch nicht beschrieben sind, können sie nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzen von Triarylzinnhalogeniden mit Carbamaten, Thiocarbamaten bzw. Dithiocarbamaten bzw. deren Alkalisalzen in einem inerten Medium wie Alkohol, Benzol, Toluol usf.
Die erfindungsgemässen Mittel schliessen beispielsweise Mischungen für die direkte Anwendung gegen Mollusken und Insektenlarven ein. Als geeignete Mischung für diesen Zweck sind beispielsweise Lösungen oder Dispersionen zu nennen, die die genannten Carbamate der Formel (i) oder (II) zusammen mit flüssigen Verdünnungsmitteln oder Trägern enthalten. Solche Mischungen können z.B. in Form von Sprays oder Schäumen verwendet werden und gegebenenfalls Zuschlags-
109809/2128
mittel, die sich für solche Verwendungsarten -eignen-/ beispielsweise Netz- und/oder Dispergiermittel, enthalten.
Die Mittel für die indirekte Applikation umfassen auch Mischungen, die eine Massnahme zur Verteilung der Aktivsubstanzen im wässerigen Oekotop der Insektenlarven oder Weichtiere darstellen, beispielsweise in Weihern, Seen, morastigen Wasserstellen, Kanälen, tragen Flüssen* Häfen
uswa Solche Mischungen umfassen beispielsweise Lösungen oder * Dispersionen, die die Aktivsubstanzen der Formel (I) oder (II) zusammen mit wasserlöslichen Flüssigkeiten und gegebenenfalls Netz-, Haft- und/oder Emulgier-, bzw. Dispergiermittel enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können aber auch in Form
von Tabletten, Granulaten, komprimierten Blöcken und dispergierbaren Pulvern vorliegen, die die genannten Wirkstoffe und gegebenenfalls oberflächenaktive Mittel beispielsweise Dispergier- und Suspendiermittel und/oder inerte Verdünnungsmittel ;g für dieselben enthalten, Die Tabletten oder komprimierten Blöcke können'auch mit einem geeigneten Ueberzug versehen sein, um das Freiwerden der Wirkstubstanz im wässerigen Medium zu verzögern. Die Zugabe dieser Mischungen zu wässerigem Medium bewirkt eine mehr oder weniger gleichförmige Verteilung der Aktivsubstanzen der Formel (i) oder (II) im ganzen Medium.
109 80972 128
Ausserdem umfassen diese Mischungen beispielsweise Lösungen
oder Dispersionen, die die Aktivsubstanzen der Formel (i) oder (II) zusammen mit wasserunlöslichen Flüssigkeiten, welche vorzugsweise einen für tropische Anwendung geeigneten Siede- · bereich aufweisen, Insbesondere Oel'e, z.B. Kerosen und Toluol oder Xylol, und gegebenenfalls ein oberflächenaktives Mittel enthalten. Wenn man jene Mischungen, die leichter als Wasser .sind,zu wässrigen Medien gibt, so erfolgt eine gleichförmige und schnelle Verteilung der aktiven Derivate über eine grosse Fläche der genannten Medien, wo bei sich die Mischungen schliesslich mit der ganzen Masse der so behandelten Medien vermischen. Die Dauer und das Ausmass dieses Vermlschens sind u.a. abhängig vom spezifischen Gewicht der einzelnen verwendeten wasserunlöslichen Flüssigkeiten oder ihrer Gemische untereinander, und dieser Faktor wird bei der Auswahl der bevorzugten Mischungen zu berücksichtigen sein.
Die erfindungsgemässen Mittel, die sich für die Anwendung im feuchten oder wässerigen Oekotop von Insektenlarven und Weichtieren eignen, umfassen auch Mischungen, die die Aktivsubstanzen'zusammen mit absorptionsfähigem Material
enthalten. Für diesen Zwenk geeignete absorptionsfähige Materialien sind z.B. absorptionsfähige feste Substanzen, beispielsweise Beton, Tonerde, Backsteine und Platten und '"
109809/2128
absorptionsfähige faserige Materialien, beispielsweise Papier oder Tuch. Diese Materialien können beispielsweise mittels herkömmlicher Verfahren mit den Aktivsubstanzen gesättigt und/oder imprägniert werden, beispielsweise indem man diese Materialien in Lösungen.der Aktivsubstanzen eintaucht und, falls erforderlich nachher trocknet. Wenn man diese Mischungen in, wässerige Medien gibt, so werden sie die Aktivsubstanzen allmählich in genanntem Medium in Freiheit setzen, '
Als für die Verwendung in den erfindungsgemässen Mitteln geeignete Aktivsubstanzen selen z.B. die folgenden der Forme1 (I) bzw. (II) zu nennen, wobei die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben sindi ·
10 9 8 0 9/2128
R1=R3=R3 Xl X2 CH3- ( -CH2-C6H5 S \
H
R5 ) H Smp.
O6H5- S S C2H5- -CH2-C6H^Cl e H H 90-92°
HS' S S C3H7- -^ H.
V
H H 129-131°
C6H5- S S CH2=CH-CH2- Cl H H 89-90°
C6H5- S S CH3- CH3 H H 71-74°
C6H5- S ' S C2H5- CH, CH3- H 130-131°
C^H5- co co S
" S
CH, C2H5- H 115-118°
160-163°
C6H5' S S CH, CH3 145-148°
C6H5- S S CH3 CH, I67-I690
°6H5- S S
C6H5- S S
HS- S S 97-98°
6 5 S S
C6H5 0 0
C6H5" 0 ' S
C6H 5- S 0
S 0
C6H5" 0 S
109809/2128
Die erfindungsgemässen Mittel können gegebenenfalls zusätzliche Stoffe enthalten, die sich dazu eignen, zusammen mit den Aktivsubst&nzen angewendet zu werden, beispielsweise um die Wirkung dieser Substanzen zu verstärken und/oder zu unterstützen. Solche Zuschlagsstoffe umfassen z.B. bekannte Mittel Gegen Weichtiere oder Insektenlarven wie z.B. Pentachlorphenol, Kupfersulfat, Insektizide usf.
Bevorzugte Mittel sind diejenigen, bei denen die aktive Wirksubstanz in einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. %
Toluol oder Xylol, in Gegenwart eines Netzmittels, wie z.B. ein Kondensationsprodukt von Octylkresol und 8-10 Molen Aethylenoxyd, gelöst ist, wobei zwischen 0,5 und 50 Gewichtsprozent an aktiver Substanz, vorzugsweise zwischen 5 und Io Gewichtsprozent an aktiver Substanz vorhanden sind. Diese Mittel sind vor allem für stagnierendes Wasser, beispielsweise in Weihern, Seen, morastigen Viasserstellen oder Kanälen bestimmt. Andere besonders wertvolle Mischungen sind dispergierbare Pulver, die die Aktivsubstanz in Gegenwart ™
eines Netzmittels und eines Dispergiermittels wie z.B. PoIyglyceridrizinoleat, enthalten. Diese Mischungen eignen sich insbesondere für Kanäle, die eine gewisse Bewegung des Wassere aufweisen, beispielsweise wo Pumpstationen vorhanden sind sowie in tragen Flüssen.
Die oben beschriebenen Mittel können direkt oder indirekt gegen Mollusken und Insektenlarven verwendet werden. Sie werden vorzugsweise in einem solchen Verhältnis verwendet, dass
109809/2128
0,001 - .2,5 Gewichtsteile aktiver Substanz pro Million Gewichtsteile Wasser in den zu behandelnden Gegenden vorhanden sind.
Beispiel 1
0,5 S Triphenylzinn-NjN-dimethyl-dithiocarbamat werden in einer Mischung von 5 cnr Aceton und 4 cm Dimethylformamid gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 0,5 g Tween 80, ein Emulgator, der aus Polyoxyaethylen(20)sorbitanmonooleat besteht. Diese Stammlösung kann beliebig mit Wasser bis zu Konzentrationen von 0,001 ppm verdünnt werden. Werden geschlechtsreife Schnecken von der Art Australorbis glabratus mit einem Schalendurchmesser von 15 mm einer Verdünnung von 0,1 ppm der Aktivsubstanz ausgesetzt, so erhält man innerhalb von 2k Stunden eine 100 #ige Abtötung.
Beispiel 2
2,5 kg Triphenylzinnpyrrolidinodithiocarbamat werden in 150 Liter Benzol gelöst. Als Netzmittel werden 200 g eines Kondensationsproduktes aus Octylkresol und 8-10 Molen Aethylenoxyd zugegeben. Werden 200 g dieser Lösung einem Versuchsbocken mit 3OOO Liter Wasser zugegeben, in dem Schnecken der Art Australorbis glabratus gehalten werden, erfolgt innerhalb von 24 Stunden eine 100#ige Abtönung.
109809/2128
1843781
ι·3 -
Beispiel 3
Handtellergrosse, poröse Tonerdeplatten werden mit einer Lösung aus 5 g Triphenylzinn-N-monophenyldithlocarbamat und 50 ml Aceton getränkt und bei ca. 30 trocknen gelassen, so dass jede Platte etwa 2g aktive Substanz enthält. In ein stehendes Gewässer von lOOQ 1 Inhalt eingegeben bewirkt eine so imprägnierte Platte innerhalb 24 Stunden lOO^ige Abtötung gegen Schnecken der.Art Australorbis glabratus, Bulinus truncatus und andere.
Beispiel-4
12,5 kg Triphenylzinn-N-allyl-dithioearbamat werden in 200 Liter Polyethylenglykol aufgelöst. Wenn 1 Liter dieser Lösung 100'000 Litern Wasser zugesetzt wird, werden Schnecken der Art Australorbis glabratus und Bulinus truneatus in einem solchen Gemisch innerhalb von 24 Stunden zu 100$ abgetötet. f
Beispiel·5
2,5 kg Triphenylzinn-N,N-dimethyl~dithioearbamat werden in 250 Liter Toluol aufgelöst. Dieser Lösung werden 450 g eines Kondensationsproduktes von Octylkresol mit 8-10 Molen Aethylenoxyd (als Netzmittel) zugegeben. Wenn diese Lösung ' 1 Million Liter Wasser zugesetzt wird, werden Schnecken der Art Biomphalariapfeiffe und anderer Arten innerhalb von 24
109809/2128
Stunden zu 100$ abgetötet.
Wird die gleiche Lösung mit 10 Millionen Liter V/asser verdünnt, werden bereits Mückenlarven der Art Aedes aegypti nach 24 Stunden Aufenthalt in diesem Wasser zu 100$ abgetötet.
Beispiel 6
100 g Triphenylzinnmorpholinodithiocarbamat werden in einem Mixer mit einem Gemisch von 0,5 S eines Polyglyceridrisinoleats (als Dispergiermittel), 0,5 g eines Kondensationsproduktes von Octylkresol mit 8-10 Molen Aethylenoxyd (als Netzmittel) und 1 g Wasser besprüht. Das Ganze wird mechanisch gemischt, bis es homogen ist, und dann bei 50° getrocknet. Wenn 1 g dieses dispergierbaren Pulvers 2000 Litern zugesetzt wird, so erhält man ein Gemisch, das Australorbis glabratus, Bulinus truncatus und andere Schnecken innerhalb von 24 Stunden zu 100 % abtötet.
Setzt man 1 g des dipergierbaren Pulvers 40 000 Litern Wasser zu, werden darin lebende Mückenlarven der Art A*edes aegypti nach 24 Stunden zu 100$ abgetötet.
Beispiel 7
100 g Triphenylzinn-NjN-diaethyl-dithiocarbamat werden mit einer Lösung von 4,5 g eines Kondensationsproduktes von Octylkresol mit 8 - 10 Molen Aethylenoxyd und 5 g eines Polyglyceridrizinoleats in einem Gemisch von 10 cnr Aethanol
109809/2128
und ^O err. Aceton zu einer Paste verarbeitet. Das Lösungsmittel wird argedampftt worauf das feste Gemisch gemahlen wird. Man erhält auf diese Weise ein dispergierbares Pulver», 1 g dieses dispergierfcaren Pulvers kann I50 000 Litern Wasser .-.ugesetzt werden 1 in dem Kückenlarven der Art Aedes aegypti gehalten werden. Nach 2h Stunden, sind diese zu IQO^ abgetötet.
Beispiel 8
100 g Triphenylzinn-NjN-dimethyl-dithiooarbamat werden mit einer Lösung von 5 g eines Kondensationsproduktes von Octylkresol mit 8-10 Molen Aethylenoxyd (als Netzmittel) in 50 cnr Aceton zu einer Paste verarbeitet. Das Lösungsmittel wird verdampfen gelassen, worauf 20 g getrocknete Stärke zugegeben werden und das Ganze innig miteinander vermischt wird. Dann gilt man dem Gemisch eine genügende Menge lO^iger Maisstärkepastete zu, um eine Masse herzustellen, die sich λ zum Granulieren eignet. Die Masse wird durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 1,6 mm passiert und bei 60° auf ein konstantes Gewicht getrocknet. Die getrocknete Masse wird anschliessend durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 1,06 mm passiert, worauf 1 Teil Magnesiumstearat zugesetzt wird und das Gemisch zu Tabletten komprimiert wird. Wenn diese Tabletten in Wasser gegeben werden, so kann man damit das Gewässer und die nähere Umgebung frei von Schnecken- und Insektenlarvenbefall halten.
109809/2128

Claims (12)

  1. -16- T643781
    Patentansprüche 1." " Die Verbindung der allgemeinen Formel
    f R
    (Ph), Sn-S-C-N^
    worin R1 Wasserstoff bedeutet und R einen mit 1-3 Halogenatomen kernsubstituierten Phenyl-, Benzyl oder Phenyläthylrest darstellt .oder worin R und -R1 zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom einen 5-6 gliedrigen heterocyclischen Ring darstellen.
  2. 2. Die Verbindung Triphenylzinn-N-monoallyldithiocarbamat.
  3. 3. Die Verbindung s
    (Ph),Sn-S-C-N 3 ν
  4. 4. Die Verbindung
    Il /—\
    (Ph)-Sn-S-C-N O
  5. 5. Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als Wirkstoff OjI 95$ einer Verbindung der Formel
    Rl X R4
    V fl2 "-/■
    R2—-Sn- X1-C-N^ \ (J) enthält,
    worin R , R^, R, urtd" Ru unsubstituierte oder durch Halogen-
    109809/2128
    atome, Cyano-, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-., Alkylthio-, Trifluormethyl-, Rhodan- oder Acylgruppen substituierte Phenylreste-bedeuten, X, und X2 unabhängig voneinander Sauerstoff- oder . Schwefelatome, Fk ausserdem einen gesättigten oder ungesättigten und/oder durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochenen aliphatischen oder araliphatischen Rest von höchstens ^
    l8 C-Atomen bedeuten können, wobei als äraliphatischer Rest insbesondere der unsubstituierte oder wie für R,, R? und R, angegeben substituierte Benzyl- oder Phenyläthylrest anzusehen sind, und R1- Wasserstoff oder die für R2, gemachte Angabe bedeuten, wobei R1, und Rj- aber auch zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring von 5-7 Gliedern, insbesondere den Pyrrolidin-* den Piperidin-, den Morpholin-, den Piperazin-, den Homopiperazln- oder den Cyclohexame'thylenimirest bilden können. ä
  6. 6. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Anspruch 5> welches als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I enthält, worin R-, Rp und R, unsubstituierte oder durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogurppen mit 1-4 C-Atomen» ferner durch Cyano-, Nitro-, Trifluormethyl-, oder Rhodangruppen substituierte Phenylreste bedeuten, X-. und X2 unabhängig vone'inander Sauerstoff-; oder Schwefelatome, Rj1, einen gesättigten oder ungesättigten-aliphätisehen Rest von höchstens 5 C-^Atomen
    oder einen unsubstituierten oder in gleicher Art wie für R,, , Rp und R7. angegeben substituierten Phenyl-, Benzyl- oder Phenyläthylrest und R1- Wasserstoff .oder einen Älkylrest von höchstens 5 C Atomen bedeuten, wobei R1, und R.- auch zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoff-Atom einen heterocyclischen Ring von 5-7 Gliedern, insbesondere den Pyrrolidin-, W den Piperidin- oder den Morphoiinring bedeuten.
  7. 7· . Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Anspruch 5, welches als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
    Ii /R
    (Ph)3Sn - S - C - Nf\ (II)
    R'
    enthält,worin R einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest von höchstens 3 C-Atomen oder den mit 1,2 oder 3 _ Chloratomen substituierten oder unsubstituierten Benzyl- oder Phenylrest und R' Wasserstoff oder einen Älkylrest von höchstens 2 C-Atomen oder R und R1 zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom den Pyrrolidin-, den Piperidin- oder den Morphoiinring bedeuten.
  8. 8. Schädlingsbekämpfungsmittel gemass Anspruch 9, welches als Wirkstoff eine Verbindung der Formel II enthält, worin R und R1 je die GH,-Gruppe darstellen oder R und R1 zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom den Pyrrolidin- oder den Morphoiinring bilden.
  9. 9· Sohää.lin£sbeka<r.prung5niittel gemäss Anspruch 9* welches als Wirkstoff Trithenylzinn-NVN-dimekhyldithiocarbrunat enthält.
  10. 10. Vcrv.'-indun·; einen Schädlingsbekämpfungsmittels zur F'-kä-npfursK von Mollunken und Insektenlarven, in offenen Ocwri.s.:·.·!·:. ο 1·"-γ in einor U:r.<:ebunf: schlarnmi;'-feuchter Do de H-l;e Sv'l-.a ff (iiihoi t.
  11. 11. Verviendun/5 gemäss Anspruch 13 zur Bekämpfung von Schnecken.
  12. 12. Verwondunn {i^-iÄSf; Anspruch lh zur Bekämpfung von Schnecken der Arten Australorbis, Biompholaris und Bulinus 1'5·- Verwendung ßomäss Anspruch Io sur Bekämpfung von Ac'.o:; aejyp^i eier An*>p:.ele3 r.aculipenn.is.
    109809/2128 BAD°RISINAl
DE19671643781 1966-07-28 1967-07-19 Schaedlingsbekaempfungsmittel Pending DE1643781A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1096466A CH486203A (de) 1966-07-28 1966-07-28 Mittel gegen Schädlinge, insbesondere solche im Wasser

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1643781A1 true DE1643781A1 (de) 1971-02-25

Family

ID=4368642

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671643781 Pending DE1643781A1 (de) 1966-07-28 1967-07-19 Schaedlingsbekaempfungsmittel

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3538088A (de)
CH (1) CH486203A (de)
DE (1) DE1643781A1 (de)
GB (1) GB1184950A (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3723488A (en) * 1971-09-17 1973-03-27 Rohm & Haas Ethylene-bis-dithiocarbamato bis-chlorostannanes
CA1023376A (en) * 1972-08-04 1977-12-27 Hermann O. Wirth Hydrophilic and difficultly volatile biocidal triorganometallic compounds
US3987191A (en) * 1973-03-08 1976-10-19 The Procter & Gamble Company (organosulfinylmethyl)tri-organotin acaricidal compositions and methods of use
US4178382A (en) * 1978-06-19 1979-12-11 Uniroyal, Inc. N-substituted triorganostannylhydro-carbylcarboxylic acid hydrazides
US4360670A (en) * 1981-02-02 1982-11-23 Air Products And Chemicals, Inc. Amino and amido dialkyl tin carboxylates
US4464490A (en) * 1981-02-02 1984-08-07 Air Products And Chemicals, Inc. Amino and amido dialkyl tin carboxylates and their use in preparing polyurethane products
US4430456A (en) 1981-02-02 1984-02-07 Air Products And Chemicals, Inc. Polyurethane-forming process using amino and amido dialkyl tin carboxylates
US4581373A (en) * 1983-01-19 1986-04-08 The Dow Chemical Company Derivatives of biologically active substituted tin compounds, emulsifiable concentrates of said derivatives and method of controlling plant infestations

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2187719A (en) * 1938-06-10 1940-01-23 Du Pont Derivative of hexamethylene-di-thio-carbamic acid
US2379965A (en) * 1944-03-04 1945-07-10 Du Pont Metal salts of polyhydroxyalkyldithiocarbamic acids and their preparation
US2704756A (en) * 1952-05-14 1955-03-22 Argus Chemical Lab Inc Organic derivatives of tetravalent tin and compositions containing the same
NL230587A (de) * 1957-08-17
CH417216A (de) * 1964-07-10 1967-01-31 Agripat Sa Verfahren zum Schützen von Textilmaterial vor dem Befall durch schädliche Mikroorganismen und Insekten
US3417117A (en) * 1964-10-26 1968-12-17 M & T Chemicals Inc Organotin carbonates, their thio-analogs and the preparation thereof
US3422127A (en) * 1966-08-11 1969-01-14 United States Borax Chem Organotin alicyclic esters

Also Published As

Publication number Publication date
CH486203A (de) 1970-02-28
GB1184950A (en) 1970-03-18
US3538088A (en) 1970-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1082451B (de) Fungizide Mittel
DE2425713A1 (de) Neue insektizide und verfahren zur ausrottung von mueckenlarven
DE3438483A1 (de) Substituierte benzylether, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE1643781A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1793312A1 (de) Substituierte Chrysanthemumsaeureester und diese enthaltende Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3604781A1 (de) Neue silane, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende einsektizide mittel
DE2849781A1 (de) Neue quartaere benzylammoniumsalze, ihre herstellung und ihre verwendung in mitteln zur bekaempfung von schaedlichen mikroorganismen
DE2365948C3 (de) Insektizides Mittel auf Semicarbazid-Basis
DE2810067C2 (de) Quartäre Ammoniumsalze und diese enthaltendes fungizides Mittel
DE2226945B2 (de) Fungizid
DE1693192A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2436957A1 (de) Carbaminsaeure-derivate
DE3513041A1 (de) Difluorcyclopropanderivate, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE3333239A1 (de) Arylmethylaetherderivate, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE1443933C2 (de) Thiocyano-phenyl-isothiocyanate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE3505370A1 (de) Aromatische alkanderivate, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DD262992A5 (de) Nematizide und insektizide zusammensetzung
DE1812762A1 (de) Carbamoyloximverbindungen und -mischungen,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE1162629B (de) Nematocide Mischungen
DE2909550C2 (de)
DE2607033C3 (de) Mikrobizides Mittel
DE1110941B (de) Schneckenbekaempfungsmittel
AT153513B (de) Mittel zum Vertreiben und Bekämpfen von Insekten, deren Larven und von anderen Schädlingen, wie Bakterien und Schimmelpilze.
DE885174C (de) Schaedlingsbekaempfung
DE1952230A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel