DE1643781A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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Classifications
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Description
Tieue, voLIr:t'Indite für ■ ien Druck uer Offeiileg^n^sclir^.ft bestimmte
Anraeiflun.'jf5urit erlagen
Aktenzeichen: P 16 43 731 „3-42 . - 1643781
UZeichen: 21 159-BR/bu
CIBA AKTIENGE SELLSCHAF T, BASEL (SCHWEIZ)
P 16 43 78ϊο3
Case 5975/Ε Deutschland
Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel,
welches als Wirkstoff 0,1 - 95$ einer Verbindung der Formel
RK «2 JH4
R2-Sn - X1 - C - Nf (I)
2 R3 R5 enthält
-a-
worin R1, R0 und R,. unsubstituierte oder durch Halogenatome
Cyano-, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, TrIfluorinethyl-,
Rhodan- oder Acylgruppen substituierte Phenylreste bedeuten
X| und Xp unabhängig voneinander Sauerstoff- oder Schwefelatome,
Rj. äüsserdem einen gesättigten oder ungesättigten und/
oder durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochenen A aliphatischen oder araliphatischen Rest von höchstens ΐθ C-Ätomen,
bedeuten können wobei als aralipha ti scher Best insbesondere
der unsbustltuierte oder wie für R-» R0 undj, angegebenen
substituierte, Benzyl- oder Phenyläthylrest anzusehen sind, und Rj. Wasserstoff oder die für R2, gemachte Angabe
bedeuten, wobei Rj, und R1- aber auch zusammen mit dem mit ihnen
verbundenen Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring von
5-7 Gliedern, insbesondere den Pyrrolidin-, den Piperidin-,
den Morpholin-, den Piperazin-, den Homopiperazln- oder den
Cyclohexamethyleniminrest bilden können, zusammen mit einem
Träger und/oder andern Zuschlagstofften»
Von besonderem Vorteil ist es dabei, als wirksame
Subs-tanzenverfeindungen der «Formel ti) zru ¥erwendena worin
R1, Rp und R^ uBsubstiteuierte &äer durch Halogenatome, Alkyl-Alkoxyoder
Älkylthiogruppen mit 1-1I- ü^Atomen, ferner ävmeh.
Cyanö-^ Hltro-, T-rifluormethyl- oder Khodangruppen su"bsfci!tuierte
Phenylreste bedeuten, X, und X0 unabhängig voneinander Sauer-
stoff- oder Schwefelatome, R1. einen gesättigten oder ungesättigten
aliphatischen Rest von höchstens 5 C-Atomen oder
einen unsubstituierten oder in gleicher Art wie für FL, Rg
und R, angegebenen substituierten Phenyl-, Benzyl- oder Phenylätherrest
und R^ Wasserstoff oder einen Alkylrest von höchstens
5 C-Atomen bedeutet, wobei R^ und R,- auch zusammen mit dem mit
ihnen verbundenen Stickstoffatom einen heterocyclischen.Ring
von 5-7 Gliedern, lnsbesonder den Pyrrolidin-, den Piperidin- ^
oder den Morpholinring bedeuten. Unter diesen sind als wichtigste Gruppe Jt^se Verbindungen der allgemeinen Formel .(I) anzusehen,
worin R. einen unsubstituierten oder durch unabhängig voneinander
1-3 Fluor-, Chlor-, Bromatome, Cyano-, Nitro-, Trifluormethyl- oder Rhodangruppen substituierten Phenyirest "bedeutet,
R2 und R, Phenylreste und X, und Xp unabhängig voneinander
Sauerstoff- oder Schwefelatome bedeuten, R^ einen gesättigten
oder ungesättigten aliphatischen Rest von höchstens 5 C-Atomen oder einen unsubstituierten oder in gleicher Art wie
für R1 angegebenen substituierten Phenyl-, Benzyl- oder Phenyläthyirest
und R5 Wasserstoff oder einen Alkylrest von höchstens
5 C-Atorhen bedeuten oder R^ und R^ zusammen mit dem mit ihnen ver
bundenen Stickstoffatom einen heterocyclischen Morpholinring bedeuten. ' " ' ;
Für detf Einsatz in die erfindungsgemassen Mittel
kommeri besonders Tri-phefnyiz'irlncarbamate, ThIo-' öde¥' Dithio-'
carbamate der Formel (I) in Frage, bei denen R1, R2 und R,
109009/2128
den Phenylrest, X. und Xp unabhängig voneinander Sauerstoffoder
Schwefelatome, R2, einen gesättigten oder ungesättigten
aliphatischen Rest von höchstens 4 C-Atomen oder den mit 1-3
Chloratomen substituierten oder unsubstltuierten Phenyl- oder Berisylpest und R1- Wasserstoff oder einen Alkylrest von höchstens
3 C-Atomen oder R2, und R 'zusammen mit dem mit ihnen verbundenen
Stickstoffatomen den Pyrroliden-, den Piperidin- oder den
Morpholinring bedeuten.=
Morpholinring bedeuten.=
Im engeren Sinne betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Triphenylzinndithiocarbamaten der Formel '
(Ph)T Sn-S-C-Ny' (II)
-R'
in Schädlingsbekämpfungsmitteln. '.
In der Formel II bedeuten: R einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest von höchstens 3 C-Atomen oder
den mit 1, 2 oder 3 Chloratomen substituierten oder unsubstltuierten Benzyl- oder Phenylrest und R' Wasserstoff oder einen
Alkylrest von höchstens 2 C-Atomen oder R und R' zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatomen Pyrrolidin-, den
Piperidin- oder den Morpholinring.
Piperidin- oder den Morpholinring.
Die erfindungsgemässen Mittel, enthalten, ausser ca.
0,1-95# Wirkstoff der Formel I einen geeigneten'Träger und Zuschlagstoffe. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest
109809/2128
BAD ORfQfNAL
. oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik
üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten
mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-,
Dispergier-, Emulgiqr-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeoder
andere geeignete biozide Verbindungen.
Es wurde gefunden, dass die Mittel, welche eine
aktive Komponente der Formel (I) oder (II) enthalten, auf W
verschiedene Schädlinge, deren Oekotop (Lebensstätte) offene Gewässer oder schlammig-feuchte Bodenbeschaffenheit sind,
abtötend wirken. .
Es wurden fernerhin gefunden, dass diese Mittel, welche die aktiven Substanzen der Formel (I) oder (II) enthalten,
besonders abtötend auf Schnecken wirken, insbesondere Schnecken der Art der Australorbis,.Biomphalaria und Bulinus,
die schistosome Ueberträger sind, beispielsweise Australorbis glabratus, Biomphalaria pfeifferi und Bulinus truncatus.
.· ... .:., Es.-wurde weiter gefunden, dass diese Mittel,
welche die aktiven Substanzen der Formel (I) oder (II) enthalten, abtötend auf Insektenlarven, insbesondere Mückenlarven wirken, beispielsweise Mückenlarven der Arten, die als
Seuohenüberträger bekannt sind, wie etwa Aedes aegypti
.oder Anopheles maculipennis.
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Es wurde fernerhin gefunden, dass diese tödliche
Wirkung durch die Gegenwart von solchen lebenden und/oder ,toten und/oder sterbenden animalischen oder pflanzlichen
Substanzen oder auch mineralischen Substanzen,-wie sie
normalerweise im Oekotop von solchen Schädlingen vorkommen, nicht beeinträchtigt wird, und dass die genannte tödliche
Wirkung am zweckmässigsten durch direkte und/oder Indirekte
Anwendung von geeigneten Mischungen oder der Verbindungen der Formel (i) oder (II) direkt herbeigeführt werden kann.
Die Wirkstoffe der Formel (I) oder (II) sind z.T. bekannt. Soweit
sie in der Literatur noch nicht beschrieben sind, können
sie nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden,
beispielsweise durch Umsetzen von Triarylzinnhalogeniden mit Carbamaten, Thiocarbamaten bzw. Dithiocarbamaten bzw.
deren Alkalisalzen in einem inerten Medium wie Alkohol, Benzol, Toluol usf.
Die erfindungsgemässen Mittel schliessen
beispielsweise Mischungen für die direkte Anwendung gegen Mollusken und Insektenlarven ein. Als geeignete Mischung für
diesen Zweck sind beispielsweise Lösungen oder Dispersionen zu nennen, die die genannten Carbamate der Formel (i) oder
(II) zusammen mit flüssigen Verdünnungsmitteln oder Trägern enthalten. Solche Mischungen können z.B. in Form von Sprays
oder Schäumen verwendet werden und gegebenenfalls Zuschlags-
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mittel, die sich für solche Verwendungsarten -eignen-/ beispielsweise
Netz- und/oder Dispergiermittel, enthalten.
Die Mittel für die indirekte Applikation umfassen auch Mischungen, die eine Massnahme zur Verteilung der Aktivsubstanzen
im wässerigen Oekotop der Insektenlarven oder Weichtiere darstellen, beispielsweise in Weihern, Seen,
morastigen Wasserstellen, Kanälen, tragen Flüssen* Häfen
uswa Solche Mischungen umfassen beispielsweise Lösungen oder *
Dispersionen, die die Aktivsubstanzen der Formel (I) oder (II)
zusammen mit wasserlöslichen Flüssigkeiten und gegebenenfalls Netz-, Haft- und/oder Emulgier-, bzw. Dispergiermittel enthalten.
Die erfindungsgemässen Mittel können aber auch in Form
von Tabletten, Granulaten, komprimierten Blöcken und dispergierbaren
Pulvern vorliegen, die die genannten Wirkstoffe und gegebenenfalls oberflächenaktive Mittel beispielsweise Dispergier-
und Suspendiermittel und/oder inerte Verdünnungsmittel ;g
für dieselben enthalten, Die Tabletten oder komprimierten
Blöcke können'auch mit einem geeigneten Ueberzug versehen
sein, um das Freiwerden der Wirkstubstanz im wässerigen Medium
zu verzögern. Die Zugabe dieser Mischungen zu wässerigem
Medium bewirkt eine mehr oder weniger gleichförmige Verteilung der Aktivsubstanzen der Formel (i) oder (II) im ganzen Medium.
109 80972 128
Ausserdem umfassen diese Mischungen beispielsweise Lösungen
oder Dispersionen, die die Aktivsubstanzen der Formel (i) oder
(II) zusammen mit wasserunlöslichen Flüssigkeiten, welche vorzugsweise einen für tropische Anwendung geeigneten Siede- ·
bereich aufweisen, Insbesondere Oel'e, z.B. Kerosen und Toluol
oder Xylol, und gegebenenfalls ein oberflächenaktives Mittel
enthalten. Wenn man jene Mischungen, die leichter als Wasser .sind,zu wässrigen Medien gibt, so erfolgt eine gleichförmige
und schnelle Verteilung der aktiven Derivate über eine grosse Fläche der genannten Medien, wo bei sich die Mischungen
schliesslich mit der ganzen Masse der so behandelten Medien vermischen. Die Dauer und das Ausmass dieses Vermlschens
sind u.a. abhängig vom spezifischen Gewicht der einzelnen
verwendeten wasserunlöslichen Flüssigkeiten oder ihrer
Gemische untereinander, und dieser Faktor wird bei der Auswahl der bevorzugten Mischungen zu berücksichtigen sein.
Die erfindungsgemässen Mittel, die sich für die
Anwendung im feuchten oder wässerigen Oekotop von Insektenlarven und Weichtieren eignen, umfassen auch Mischungen, die
die Aktivsubstanzen'zusammen mit absorptionsfähigem Material
enthalten. Für diesen Zwenk geeignete absorptionsfähige
Materialien sind z.B. absorptionsfähige feste Substanzen, beispielsweise Beton, Tonerde, Backsteine und Platten und '"
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absorptionsfähige faserige Materialien, beispielsweise
Papier oder Tuch. Diese Materialien können beispielsweise mittels herkömmlicher Verfahren mit den Aktivsubstanzen
gesättigt und/oder imprägniert werden, beispielsweise indem man diese Materialien in Lösungen.der Aktivsubstanzen eintaucht und, falls erforderlich nachher trocknet. Wenn man
diese Mischungen in, wässerige Medien gibt, so werden sie die Aktivsubstanzen allmählich in genanntem Medium in Freiheit
setzen, '
Als für die Verwendung in den erfindungsgemässen
Mitteln geeignete Aktivsubstanzen selen z.B. die folgenden der Forme1 (I) bzw. (II) zu nennen, wobei die Temperaturen
in Celsiusgraden angegeben sindi ·
10 9 8 0 9/2128
R1=R3=R3 | Xl | X2 | CH3- | ( | -CH2-C6H5 | S \ H |
R5 | ) | H | Smp. |
O6H5- | S | S | C2H5- | -CH2-C6H^Cl | e | H | H | 90-92° | ||
HS' | S | S | C3H7- | -^ | H. V |
H | H | 129-131° | ||
C6H5- | S | S | CH2=CH-CH2- | Cl | H | H | 89-90° | |||
C6H5- | S | S | CH3- | CH3 | H | H | 71-74° | |||
C6H5- | S ' | S | C2H5- | CH, | CH3- | H | 130-131° | |||
C^H5- | co co | S " S |
CH, | C2H5- | H | 115-118° 160-163° |
||||
C6H5' | S | S | CH, | CH3 | 145-148° | |||||
C6H5- | S | S | CH3 | CH, | I67-I690 | |||||
°6H5- | S | S | ||||||||
C6H5- | S | S | ||||||||
HS- | S | S | 97-98° | |||||||
6 5 | S | S | ||||||||
C6H5 | 0 | 0 | ||||||||
C6H5" | 0 | ' S | ||||||||
C6H 5- | S | 0 | ||||||||
S | 0 | |||||||||
C6H5" | 0 | S | ||||||||
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Die erfindungsgemässen Mittel können gegebenenfalls zusätzliche
Stoffe enthalten, die sich dazu eignen, zusammen mit
den Aktivsubst&nzen angewendet zu werden, beispielsweise um
die Wirkung dieser Substanzen zu verstärken und/oder zu unterstützen. Solche Zuschlagsstoffe umfassen z.B. bekannte Mittel
Gegen Weichtiere oder Insektenlarven wie z.B. Pentachlorphenol, Kupfersulfat, Insektizide usf.
Bevorzugte Mittel sind diejenigen, bei denen die aktive Wirksubstanz in einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. %
Toluol oder Xylol, in Gegenwart eines Netzmittels, wie z.B. ein Kondensationsprodukt von Octylkresol und 8-10 Molen
Aethylenoxyd, gelöst ist, wobei zwischen 0,5 und 50 Gewichtsprozent an aktiver Substanz, vorzugsweise zwischen 5 und Io
Gewichtsprozent an aktiver Substanz vorhanden sind. Diese Mittel sind vor allem für stagnierendes Wasser, beispielsweise
in Weihern, Seen, morastigen Viasserstellen oder Kanälen bestimmt. Andere besonders wertvolle Mischungen sind
dispergierbare Pulver, die die Aktivsubstanz in Gegenwart ™
eines Netzmittels und eines Dispergiermittels wie z.B. PoIyglyceridrizinoleat,
enthalten. Diese Mischungen eignen sich insbesondere für Kanäle, die eine gewisse Bewegung des Wassere
aufweisen, beispielsweise wo Pumpstationen vorhanden sind sowie in tragen Flüssen.
Die oben beschriebenen Mittel können direkt oder indirekt gegen Mollusken und Insektenlarven verwendet werden. Sie werden
vorzugsweise in einem solchen Verhältnis verwendet, dass
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0,001 - .2,5 Gewichtsteile aktiver Substanz pro Million
Gewichtsteile Wasser in den zu behandelnden Gegenden vorhanden sind.
0,5 S Triphenylzinn-NjN-dimethyl-dithiocarbamat werden
in einer Mischung von 5 cnr Aceton und 4 cm Dimethylformamid
gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 0,5 g Tween 80, ein Emulgator, der aus Polyoxyaethylen(20)sorbitanmonooleat besteht.
Diese Stammlösung kann beliebig mit Wasser bis zu Konzentrationen von 0,001 ppm verdünnt werden. Werden geschlechtsreife
Schnecken von der Art Australorbis glabratus mit einem Schalendurchmesser von 15 mm einer Verdünnung von
0,1 ppm der Aktivsubstanz ausgesetzt, so erhält man innerhalb von 2k Stunden eine 100 #ige Abtötung.
2,5 kg Triphenylzinnpyrrolidinodithiocarbamat werden in 150 Liter Benzol gelöst. Als Netzmittel werden 200 g eines
Kondensationsproduktes aus Octylkresol und 8-10 Molen Aethylenoxyd zugegeben. Werden 200 g dieser Lösung einem Versuchsbocken
mit 3OOO Liter Wasser zugegeben, in dem Schnecken der Art Australorbis glabratus gehalten werden, erfolgt
innerhalb von 24 Stunden eine 100#ige Abtönung.
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1843781
ι·3 -
Handtellergrosse, poröse Tonerdeplatten werden mit einer
Lösung aus 5 g Triphenylzinn-N-monophenyldithlocarbamat und
50 ml Aceton getränkt und bei ca. 30 trocknen gelassen, so dass jede Platte etwa 2g aktive Substanz enthält. In ein
stehendes Gewässer von lOOQ 1 Inhalt eingegeben bewirkt eine
so imprägnierte Platte innerhalb 24 Stunden lOO^ige Abtötung gegen Schnecken der.Art Australorbis glabratus, Bulinus
truncatus und andere.
12,5 kg Triphenylzinn-N-allyl-dithioearbamat werden in
200 Liter Polyethylenglykol aufgelöst. Wenn 1 Liter dieser
Lösung 100'000 Litern Wasser zugesetzt wird, werden Schnecken
der Art Australorbis glabratus und Bulinus truneatus in einem solchen Gemisch innerhalb von 24 Stunden zu 100$ abgetötet. f
2,5 kg Triphenylzinn-N,N-dimethyl~dithioearbamat werden in
250 Liter Toluol aufgelöst. Dieser Lösung werden 450 g eines
Kondensationsproduktes von Octylkresol mit 8-10 Molen Aethylenoxyd (als Netzmittel) zugegeben. Wenn diese Lösung '
1 Million Liter Wasser zugesetzt wird, werden Schnecken der Art Biomphalariapfeiffe und anderer Arten innerhalb von 24
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Stunden zu 100$ abgetötet.
Wird die gleiche Lösung mit 10 Millionen Liter V/asser
verdünnt, werden bereits Mückenlarven der Art Aedes aegypti nach 24 Stunden Aufenthalt in diesem Wasser zu 100$ abgetötet.
100 g Triphenylzinnmorpholinodithiocarbamat werden in einem Mixer mit einem Gemisch von 0,5 S eines Polyglyceridrisinoleats
(als Dispergiermittel), 0,5 g eines Kondensationsproduktes von Octylkresol mit 8-10 Molen Aethylenoxyd (als
Netzmittel) und 1 g Wasser besprüht. Das Ganze wird mechanisch gemischt, bis es homogen ist, und dann bei 50° getrocknet.
Wenn 1 g dieses dispergierbaren Pulvers 2000 Litern zugesetzt wird, so erhält man ein Gemisch, das Australorbis
glabratus, Bulinus truncatus und andere Schnecken innerhalb von 24 Stunden zu 100 % abtötet.
Setzt man 1 g des dipergierbaren Pulvers 40 000 Litern
Wasser zu, werden darin lebende Mückenlarven der Art A*edes aegypti
nach 24 Stunden zu 100$ abgetötet.
100 g Triphenylzinn-NjN-diaethyl-dithiocarbamat
werden mit einer Lösung von 4,5 g eines Kondensationsproduktes von Octylkresol mit 8 - 10 Molen Aethylenoxyd und 5 g eines
Polyglyceridrizinoleats in einem Gemisch von 10 cnr Aethanol
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und ^O err. Aceton zu einer Paste verarbeitet. Das Lösungsmittel
wird argedampftt worauf das feste Gemisch gemahlen
wird. Man erhält auf diese Weise ein dispergierbares Pulver», 1 g dieses dispergierfcaren Pulvers kann I50 000 Litern Wasser
.-.ugesetzt werden 1 in dem Kückenlarven der Art Aedes aegypti
gehalten werden. Nach 2h Stunden, sind diese zu IQO^ abgetötet.
100 g Triphenylzinn-NjN-dimethyl-dithiooarbamat
werden mit einer Lösung von 5 g eines Kondensationsproduktes von Octylkresol mit 8-10 Molen Aethylenoxyd (als Netzmittel)
in 50 cnr Aceton zu einer Paste verarbeitet. Das Lösungsmittel
wird verdampfen gelassen, worauf 20 g getrocknete Stärke zugegeben werden und das Ganze innig miteinander vermischt
wird. Dann gilt man dem Gemisch eine genügende Menge lO^iger Maisstärkepastete zu, um eine Masse herzustellen, die sich λ
zum Granulieren eignet. Die Masse wird durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 1,6 mm passiert und bei 60° auf ein
konstantes Gewicht getrocknet. Die getrocknete Masse wird anschliessend durch ein Sieb mit einer Maschenweite von
1,06 mm passiert, worauf 1 Teil Magnesiumstearat zugesetzt
wird und das Gemisch zu Tabletten komprimiert wird. Wenn diese Tabletten in Wasser gegeben werden, so kann man damit
das Gewässer und die nähere Umgebung frei von Schnecken- und Insektenlarvenbefall halten.
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Claims (12)
- -16- T643781Patentansprüche 1." " Die Verbindung der allgemeinen Formelf R(Ph), Sn-S-C-N^worin R1 Wasserstoff bedeutet und R einen mit 1-3 Halogenatomen kernsubstituierten Phenyl-, Benzyl oder Phenyläthylrest darstellt .oder worin R und -R1 zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom einen 5-6 gliedrigen heterocyclischen Ring darstellen.
- 2. Die Verbindung Triphenylzinn-N-monoallyldithiocarbamat.
- 3. Die Verbindung s(Ph),Sn-S-C-N 3 ν
- 4. Die VerbindungIl /—\(Ph)-Sn-S-C-N O
- 5. Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als Wirkstoff OjI 95$ einer Verbindung der FormelRl X R4V fl2 "-/■R2—-Sn- X1-C-N^ \ (J) enthält,worin R , R^, R, urtd" Ru unsubstituierte oder durch Halogen-109809/2128atome, Cyano-, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-., Alkylthio-, Trifluormethyl-, Rhodan- oder Acylgruppen substituierte Phenylreste-bedeuten, X, und X2 unabhängig voneinander Sauerstoff- oder . Schwefelatome, Fk ausserdem einen gesättigten oder ungesättigten und/oder durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochenen aliphatischen oder araliphatischen Rest von höchstens ^l8 C-Atomen bedeuten können, wobei als äraliphatischer Rest insbesondere der unsubstituierte oder wie für R,, R? und R, angegeben substituierte Benzyl- oder Phenyläthylrest anzusehen sind, und R1- Wasserstoff oder die für R2, gemachte Angabe bedeuten, wobei R1, und Rj- aber auch zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring von 5-7 Gliedern, insbesondere den Pyrrolidin-* den Piperidin-, den Morpholin-, den Piperazin-, den Homopiperazln- oder den Cyclohexame'thylenimirest bilden können. ä
- 6. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Anspruch 5> welches als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I enthält, worin R-, Rp und R, unsubstituierte oder durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogurppen mit 1-4 C-Atomen» ferner durch Cyano-, Nitro-, Trifluormethyl-, oder Rhodangruppen substituierte Phenylreste bedeuten, X-. und X2 unabhängig vone'inander Sauerstoff-; oder Schwefelatome, Rj1, einen gesättigten oder ungesättigten-aliphätisehen Rest von höchstens 5 C-^Atomenoder einen unsubstituierten oder in gleicher Art wie für R,, , Rp und R7. angegeben substituierten Phenyl-, Benzyl- oder Phenyläthylrest und R1- Wasserstoff .oder einen Älkylrest von höchstens 5 C Atomen bedeuten, wobei R1, und R.- auch zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoff-Atom einen heterocyclischen Ring von 5-7 Gliedern, insbesondere den Pyrrolidin-, W den Piperidin- oder den Morphoiinring bedeuten.
- 7· . Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Anspruch 5, welches als Wirkstoff eine Verbindung der FormelIi /R
(Ph)3Sn - S - C - Nf\ (II)R'enthält,worin R einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest von höchstens 3 C-Atomen oder den mit 1,2 oder 3 _ Chloratomen substituierten oder unsubstituierten Benzyl- oder Phenylrest und R' Wasserstoff oder einen Älkylrest von höchstens 2 C-Atomen oder R und R1 zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom den Pyrrolidin-, den Piperidin- oder den Morphoiinring bedeuten. - 8. Schädlingsbekämpfungsmittel gemass Anspruch 9, welches als Wirkstoff eine Verbindung der Formel II enthält, worin R und R1 je die GH,-Gruppe darstellen oder R und R1 zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom den Pyrrolidin- oder den Morphoiinring bilden.
- 9· Sohää.lin£sbeka<r.prung5niittel gemäss Anspruch 9* welches als Wirkstoff Trithenylzinn-NVN-dimekhyldithiocarbrunat enthält.
- 10. Vcrv.'-indun·; einen Schädlingsbekämpfungsmittels zur F'-kä-npfursK von Mollunken und Insektenlarven, in offenen Ocwri.s.:·.·!·:. ο 1·"-γ in einor U:r.<:ebunf: schlarnmi;'-feuchter Do de H-l;e Sv'l-.a ff (iiihoi t.
- 11. Verviendun/5 gemäss Anspruch 13 zur Bekämpfung von Schnecken.
- 12. Verwondunn {i^-iÄSf; Anspruch lh zur Bekämpfung von Schnecken der Arten Australorbis, Biompholaris und Bulinus 1'5·- Verwendung ßomäss Anspruch Io sur Bekämpfung von Ac'.o:; aejyp^i eier An*>p:.ele3 r.aculipenn.is.109809/2128 BAD°RISINAl
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Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3723488A (en) * | 1971-09-17 | 1973-03-27 | Rohm & Haas | Ethylene-bis-dithiocarbamato bis-chlorostannanes |
CA1023376A (en) * | 1972-08-04 | 1977-12-27 | Hermann O. Wirth | Hydrophilic and difficultly volatile biocidal triorganometallic compounds |
US3987191A (en) * | 1973-03-08 | 1976-10-19 | The Procter & Gamble Company | (organosulfinylmethyl)tri-organotin acaricidal compositions and methods of use |
US4178382A (en) * | 1978-06-19 | 1979-12-11 | Uniroyal, Inc. | N-substituted triorganostannylhydro-carbylcarboxylic acid hydrazides |
US4360670A (en) * | 1981-02-02 | 1982-11-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amino and amido dialkyl tin carboxylates |
US4464490A (en) * | 1981-02-02 | 1984-08-07 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amino and amido dialkyl tin carboxylates and their use in preparing polyurethane products |
US4430456A (en) | 1981-02-02 | 1984-02-07 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyurethane-forming process using amino and amido dialkyl tin carboxylates |
US4581373A (en) * | 1983-01-19 | 1986-04-08 | The Dow Chemical Company | Derivatives of biologically active substituted tin compounds, emulsifiable concentrates of said derivatives and method of controlling plant infestations |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2187719A (en) * | 1938-06-10 | 1940-01-23 | Du Pont | Derivative of hexamethylene-di-thio-carbamic acid |
US2379965A (en) * | 1944-03-04 | 1945-07-10 | Du Pont | Metal salts of polyhydroxyalkyldithiocarbamic acids and their preparation |
US2704756A (en) * | 1952-05-14 | 1955-03-22 | Argus Chemical Lab Inc | Organic derivatives of tetravalent tin and compositions containing the same |
NL230587A (de) * | 1957-08-17 | |||
CH417216A (de) * | 1964-07-10 | 1967-01-31 | Agripat Sa | Verfahren zum Schützen von Textilmaterial vor dem Befall durch schädliche Mikroorganismen und Insekten |
US3417117A (en) * | 1964-10-26 | 1968-12-17 | M & T Chemicals Inc | Organotin carbonates, their thio-analogs and the preparation thereof |
US3422127A (en) * | 1966-08-11 | 1969-01-14 | United States Borax Chem | Organotin alicyclic esters |
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US3538088A (en) | 1970-11-03 |
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