DE1642246B2 - SYNERGISTIC AGENT FOR WEED CONTROL IN GRAIN - Google Patents

SYNERGISTIC AGENT FOR WEED CONTROL IN GRAIN

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DE1642246B2
DE1642246B2 DE19671642246 DE1642246A DE1642246B2 DE 1642246 B2 DE1642246 B2 DE 1642246B2 DE 19671642246 DE19671642246 DE 19671642246 DE 1642246 A DE1642246 A DE 1642246A DE 1642246 B2 DE1642246 B2 DE 1642246B2
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grain
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ethylene oxide
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Ludwig Dipl.-Ing. Dr. Stein Aargau; Schuler Josef Dipl.-Ing. Dr. Basel; Ebner (Schweiz)
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Ciba Geigy AG
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description

ClCl

mit einer Verbindung der Formelwith a compound of the formula

Nil CO NNile CO N

CH,CH,

CH1 CH 1

illiilli

zur gleich/eiligen Bekämpfung von grasartigen und bivi t hlä U riüen I.'nkräutern in Getreidekulturen.for the simultaneous control of grass-like and bivi-heal herbs in cereal crops.

BiBi

NHNH

CO NCO N

ClCl

lim einer Verbindung der l-'ormellim a compound of the formula

Ml CO NMl CO N

OCH1 OCH 1

CH1 CH 1

CH.,CH.,

(II,(II,

liltlilt

zur selektiven Bekämpfung \on grasartigen und lireilblälirigen linkräutern in Getreidekulturenfor selective control of grassy and lireilbläligen left herbs in cereal crops

Aus dei deutschen Auslegcschrifl 1 .1In"1)' i-t dei WHkMoIII N-(4- Brom-3-chlor-phen\li \ -1, ,..-ι h> I-N -iiK'll]i'.\>hiirn,sl'.'|| bekannt 1 ι sihmil/i bei 'ti.- bis ''5.5 C. Bei .1D (' losen sich etwa 50 ppm m Wasser. Hie I.D.,, peroral an dei !';iiu: bestimmt b'-irägi etwa 2.SOOiIi;: kg. I )ic al·, uir dei male I.I >,,, an Kaninchen ist "■ .'IVi als lo ;' k:\From the German Auslegcschrift 1. 1 In " 1 ) 'it dei WHkMoIII N- (4- bromo-3-chloro-phen \ li \ -1,, ..- ι h> IN -iiK'll] i'. \> Hiirn, sl '. '|| known 1 ι sihmil / i at ' ti.- to '' 5.5 C. At. 1 D ('about 50 ppm m water. Here ID ,, peroral an dei!'; iiu: determined b'- irägi about 2.SOOiIi ;: kg. I) ic al ·, uir dei male II> ,,, on rabbits is "■ .'IVi as lo; 'k: \

I s ..iiui -,ili'.iii aiideie llaiu-lotle /in Bekanipliing I s ..iiui -, ili'.iii aiideie llaiu-lotle / in Bekanipliing

'.1'Ii I 1!.1,'1IU1Il! Hi \ U!/pll.HI,''.1Il \ ι M'LlCs.ohl.l'-.'v.'ll WOI-■■'.■!! ' " ''-.'I !:l· '..-I ihr ,.-η bi .|! /I ili'l I i.ll lislptl de!'.1'Ii I 1! .1,' 1IU 1 Il! Hi \ U! /Pll.HI, ''. 1 Il \ ι M'LlCs.ohl.l '-.'V.'ll WOI- ■■ '. ■ !! '"''-.' I!: L · '..- I you, .- η bi. |! / I ili'l I i.ll lislptl de!

I ι·::· [ I h-ilorl, drii \ > ■ ι U ■ ι j. dall ei die NuVpllan/e , '.''. . !!.iiiü. ,ibsi'lii; null! Kvinl ι .:i hlii'l. sondern :ι· .'i: k h '.', e-.'.'ii! I iei ie I ! 11.: ."·■-!, r.'ci uiü.'en beob-I ι · :: · [ I h-ilorl, drii \> ■ ι U ■ ι j. dall ei the NuVpllan / e, '.''. . !!. iiiü. , ibsi'lii; zero! Kvinl ι.: I hlii'l. but: ι · .'i: kh '.', e -. '.' ii! I iei ie I! 11 .:. "· ■ - !, r.'ci uiü.'en ob-

i '.'. iiiii.1 MNIi '.'-!iiiiden ιΙ,ιΙ'ι M !··' !nHi'.'en des Wirkstoffs 1 mil dem ebenfalls bekannten Wirkstoff Flüometuron der Formeli '.'. iiiii. 1 MNIi '.'-! Iiiiden ιΙ, ιΙ'ι M! ··'! NHi '.' En of the active ingredient 1 with the also known active ingredient Flüometuron of the formula

-NH-CO —N-NH-CO -N

F,CF, C

CH3 CH 3

CH,CH,

Is im Getreidebau — zur Unkrautbekämpfung eingesetzt — synergistisch wirken.Is in grain cultivation - used for weed control - work synergistically.

Sowohl der Wirkstoff I als auch der Wirkstoff 11 werden bekanntermaßen im Getreide zur Unkrautbekämpfung eingesetzt.Both active ingredient I and active ingredient 11 are known to be used in grain for weed control used.

Der Wirkstoff II ist hauptsächlich gegen grasartige Unkräuter wirksam, während der Wirksr.ffl hauptsächlich gegen breitblättrige Unkräuter wirkt.The active ingredient II is mainly effective against grass-like weeds, while the active ingredient is mainly effective works against broad-leaved weeds.

Die nachstehende Tabelle zeigt die Wirkung der Hinzelkomponenicn und einer Mischung der beiden Wirkstoffe:The table below shows the effect of the Hinzelkomponenicn and a mixture of the two Active ingredients:

Die vorliegende Frlindung betriff; die Verwendung eines sMiergistisch wirkenden (iemisches eii.er Ver-Mndunu der FormelThe present invention concerns; the use of a sMiergistic acting (iemisches eii.er Ver-Mndunu the formula

3 s WirkMolT3 s effective molT

IlIl

0.5 kg 0.75 kg 1.00 kg0.5 kg 0.75 kg 1.00 kg

0.5 kg
0.75 kg
1.00 kg
0.5 kg
0.75 kg
1.00 kg

1 + Il
0.25 kg
0.5 k ti
1 + Il
0.25 kg
0.5 k ti

0.5 kg
0.5 kg
0.5 kg
0.5 kg

(iegci) (iräser Gegen lireilbl.üinuc(iegci) (iräser against lireilbl.üinuc

Versuch 1 I Versuch 2 ' Verbuch 1 ; Wt-ulIi 2 Experiment 1 I Experiment 2 'Book 1 ; Wt-ulIi 2

1 Volliue ΛίΜοιιιημ der Unkniuier.
') ()hnc V1I ΐΓΚιιημ auf Unkniuler.
1 full ΛίΜοιιιημ der Unkniuier.
') () hnc V 1 I ΐΓΚιιημ on Unkniuler.

Ki'ninieni.ir !-.it! /iis;ii/ /ur nicht ucnuiifiut zczen «li.iscr wiiks.inicn ΛιιΚ\;ιικΙπκ:ημε. des Wirksluffe- Il \on n.s lies ^cjcn < ιγ.ιμί u:i\wrks;inu'ii Wirksloffes I ΓιΊΙιπ /u einer innen W πΚιιημ 1Ji1L1CiI (ir.: scr D.isselhc μιΐι für die hrcilbl.: 11 riuen I n kMillerKi'ninieni.ir! -. It! / iis; ii / / ur not ucnuiifiut zczen «li.iscr wiiks.inicn ΛιιΚ \; ιικΙπκ: ημε. des active luffe- Il \ on ns lies ^ cjcn <ιγ.ιμί u: i \ wrks; inu'ii active loffes I ΓιΊΙιπ / u one inside W πΚιιημ 1 Ji 1 L 1 CiI (ir .: scr D.isselhc μιΐι for the hrcilbl .: 11 riuen I n kMiller

Das zn verwendende WirksioilVjmisch kann tür sieh allem oder zusammen mit Zusätzen wie l.ösungs-. \'cKÜinnungs-. Dispergier-. Netz-. Dünge-, ilal'tmitteln und gcgebciicnfalls weiteren selektiven Herbiziden angewendet werden.The active ingredient mixture used can be used see all or together with additions such as solution-. \ 'cKÜinnungs-. Dispersing. Network-. Fertilizers, fertilizers and possibly other selective herbicides be applied.

Is eigenen sich somit für den Wirkstoff der I ormel I in Kombination mil dem Wirkstoff Il zahlreiche ■\nwe:uiungslormen. aul die im !olgenden naher eingegangen werden soll.Is therefore suitable for the active ingredient of the I ormel In combination with the active ingredient II, numerous substances are used. also the ones in the following should be received.

Die zui direkten Verwendung gelangenden. \er-■ -pt iihb.ii en Losungen enthalten z.B. Mineralölli aklionen von hohem bis mittlerem, insbesondre über 100 (' hegendem Siedebereich, wie Dieselöl oder K ei ösen, leiner Kolilenteeröl oder Öle pflanzlicher ode; tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkvlierte Naphthaline. Teliahydronaphthalin. X ν lolgemisehe. ( v.lihexanole sowie gegebenenfalls außerdem noch Ketone.chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie letiaehlorailr.il. Trichlorälhylen oder Tri- und 1 eli aehlo] beii/ole.The toi direct use. Solutions contain, for example, mineral oil aclions from a high to medium, in particular over 100 ('boiling range, such as diesel oil or kebabs, linseed tar oil or oils of vegetable or animal origin, as well as hydrocarbons such as alkylene Naphthalenes, Teliahydronaphthalin, X ν lolgemisehe. (V.lihexanols and possibly also ketones, chlorinated hydrocarbons, such as letiaehlorailr.il. Trichlorälhylen or tri- and 1 eli aehlo] beii / ole.

Zur \ ei 1Wendiing in wiil.lrigen Anvvendungsformen werden 1 miiKionskonzentrale. Pasten oder nelzbaie Spi ii/piilver. unter Zusatz von Wasser, heran-To \ ei 1 Wendiing in wiil.lrigen Anvvendungsformen 1 miiKionskonzentrale. Pastes or nelzbaie Spi ii / piilver. with the addition of water,

gezogen. Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensaiionsprodukte von aliphatischen Alkoholen. Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen KohlenwasserstoiTrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoflatomen mil Äthylenoxyd, wie das Kondensalionsprodukt von Octadeeylalkohol und 25 bis 30 Mol Athylenoxyd oder dasjenige von Soyafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15MoI Älhylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Es können aber auch Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit hydroaromatischen polycyclischen Carbonsäuren bzw. Aminen verwende· werden. Unter den anionakliven Emulgiermitteln, die herangezogen werden kö.inen. seien erwähnt: das Natriumsalz des Pndecylalkoholsehvsefelsäureeslcrs. das Nauiumsal? i; r Dodecyl'i-en/oKulfonsäure. das Kalium- oder Triathanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure.drawn. Suitable emulsifiers or dispersants are nonionic products, e.g. B. Condensation products of aliphatic alcohols. Amines or carboxylic acids with a long-chain hydrocarbon radical of about 10 to 30 carbon atoms with ethylene oxide, such as the condensation product of octadecyl alcohol and 25 to 30 mol of ethylene oxide or that of soy fatty acid and 30 mol of ethylene oxide or that of technical oleylamine and 15 mol of ethylene undodecyl or that of 12 mol of dodecyl ethylene oxide Ethylene oxide. However, condensation products of ethylene oxide with hydroaromatic polycyclic carboxylic acids or amines can also be used. Among the anionic emulsifying agents that can be used. may be mentioned: the sodium salt of pndecyl alcoholic acid oil. the nauium? i ; r Dodecyl-ene / o-sulfonic acid. the potassium or triethanolamine salt of oleic acid or abietic acid or mixtures of these acids, or the sodium salt of a petroleum sulfonic acid.

Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaiernäre Ammonium- und Phosphoniumverbindungen, wie z. B. das Cetylpyridiniumchlorid oder das Dioxyäthylbenzyldodeeylammoniumchlorid in Betracht.Quaiernary ammonium and phosphonium compounds are used as cationic dispersants, such as B. the cetylpyridinium chloride or the Dioxyäthylbenzyldodeeylammoniumchlorid into consideration.

Kommen die neuen Mittel in Form von Stäubemitteln oder Streumitteln zur Verwendung, so können sie als feste Trägerstuffe Talkum. Kaolin. Bentonit. Sand, Calciumcarbonat. Calciumphosphat. aber auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft enthalten. Die verschiedenen Präparate können in üblicher Weise einen Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit oder das Eindringungsvermösien verbessern, enthalten; als solche Stoffe seien erwähnt Fettsäuren. Harze, Leim. Casein oder Alginate.If the new means are used in the form of dusts or grit, they can they use talc as a solid carrier. Kaolin. Bentonite. Sand, calcium carbonate. Calcium phosphate. but also Contain coal, cork flour and wood flour and other materials of vegetable origin. The different Preparations can in the usual way an addition of substances, which the distribution, the adhesive strength or improve penetration, contain; fatty acids may be mentioned as such substances. Resins, glue. Casein or alginates.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verwendung eines synergislisch wirkenden Wirkstoffgemisches einer Verbindung der FormelUse of a synergistic mixture of active ingredients a compound of the formula OCH3 OCH 3 BrBr -NH-CO —N-NH-CO -N
DE19671642246 1966-10-19 1967-10-13 Synergistic agent for combating weeds in cereals Expired DE1642246C3 (en)

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CH1512266A CH486836A (en) 1966-10-19 1966-10-19 Use of urea compounds for the selective control of undesired plant growth in cereal crops

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DE (1) DE1642246C3 (en)
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IL28747A (en) 1972-09-28
DE1642246C3 (en) 1974-01-17
NL6714156A (en) 1968-04-22
DK120571B (en) 1971-06-14
BE705335A (en) 1968-04-18
SE338897B (en) 1971-09-20

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