DE1203536B - Selective herbicides - Google Patents
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- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
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Description
DEUTSCHESGERMAN
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AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.:Int. Cl .:
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.Deutsche Kl.: 451-19/02 German class: 451-19 / 02
1 203 536
C 30877IV a/45 1
11. September 1963
21. Oktober 19651 203 536
C 30877IV a / 45 1
September 11, 1963
October 21, 1965
Die vorliegende Erfindung betrifft gegen unerwünschtes Pflanzenwachstum wirksame Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen FormelThe present invention relates to agents effective against undesirable plant growth, thereby characterized in that it is a compound of the general formula as active ingredient
Selektive HerbizideSelective herbicides
ν;ν;
NO2 NO 2
worin R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder den Hydroxyäthylrest bedeutet, enthalten sowie gegebenenfalls noch mindestens einen der folgenden Zusätze: Lösungs-, Verdünnungs-. Dispergier-, Netz-, Haft-, Düngemittel sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel.wherein R is a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or the hydroxyethyl radical means, contain and optionally also at least one of the following additives: solution, Dilution. Dispersants, wetting agents, adhesives, fertilizers and other pesticides.
Ein besonderer Vorteil der Wirkstoffe der obigen Formel bzw. der Mittel, welche diese Wirkstoffe enthalten, besteht darin, daß dieselben nicht nur als Totalherbizide, sondern, in entsprechender Konzentration angewandt, auch als selektive Herbizide eingesetzt werden können. So ist es z. B. möglich, unerwünschtes Pflanzenwachstum in Kulturen von Nutzpflanzen, wie Zuckerrüben, Spinat, Buschbohnen, Sojabohnen usw., erfolgreich zu bekämpfen, ohne daß eine merkliche Schädigung dieser Nutzpflanzen eintritt.A particular advantage of the active ingredients of the above formula or the agents that contain these active ingredients, consists in the fact that the same not only as total herbicides, but, in appropriate concentration applied, can also be used as selective herbicides. So it is z. B. possible, undesirable Plant growth in crops of useful plants such as sugar beet, spinach, French beans, Soybeans, etc., to be successfully combated without any noticeable damage to these crops entry.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in den verschiedensten Anwendungsformen vorliegen. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem, vorzugsweise über 10O0C liegendem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanole^ Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tri- und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.The agents according to the invention can be in the most varied of application forms. For the preparation of directly sprayable solutions of the compounds of the general formula come, for. B. mineral oil fractions of high to medium, preferably above 10O 0 C lying boiling range, such as diesel oil or kerosene, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, and hydrocarbons, such as alkylated naphthalenes, tetrahydronaphthalene, into consideration, optionally using xylene mixtures, cyclohexanols ^ ketones , also chlorinated hydrocarbons such as tri- and tetrachloroethane, trichlorethylene or tri- and tetrachlorobenzenes.
Wäßrige Applikationsformen werden z. B. aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel kommen z. B. nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasser-Anmelder: Aqueous application forms are z. B. from emulsion concentrates, pastes or wettable wettable powders prepared by adding water. As emulsifiers or dispersants, for. B. non-ionic Products under consideration, e.g. B. condensation products of aliphatic alcohols, or amines Carboxylic acids with a long chain hydrocarbon applicant:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Switzerland)
Vertreter:Representative:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies, Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk und Dipl.-Ing. Ch. Gille,Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies, Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk and Dipl.-Ing. Ch. Gille,
Patentanwälte, Opladen, Rennbaumstr. 27Patent Attorneys, Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Otto Rohr, Neuallschwil;Dr. Otto Rohr, Neuallschwil;
Dr. Hans Aebi, Riehen;Dr. Hans Aebi, Riehen;
Dr. Ludwig Ebner, Stein, Aargau (Schweiz)Dr. Ludwig Ebner, Stein, Aargau (Switzerland)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Schweiz vom 12. September 1962 (10 824)Switzerland of September 12, 1962 (10 824)
Stoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 MoI Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid, in Betracht.Substance residue of about 10 to 20 carbon atoms with ethylene oxide, such as the condensation product of Octadecyl alcohol and 25 to 30 moles of ethylene oxide or that of soy fatty acid and 30 moles of ethylene oxide or that of technical oleylamine and 15 mol ethylene oxide or that of dodecyl mercaptan and 12 moles of ethylene oxide. Among the anionic emulsifiers that are used can be mentioned: the sodium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, the potassium or triethanolamine salt oleic acid or abietic acid or mixtures of these acids or the sodium salt a petroleum sulfonic acid. Quaternary ammonium compounds are used as cationic dispersants, like cetylpyridinium bromide or dioxyethylbenzyldodecylammonium chloride, into consideration.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat,CaIciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmäßig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haft-For the production of dust and grit, talc, kaolin, bentonite, Calcium carbonate, calcium phosphate, but also coal, cork flour, wood flour and other materials of vegetable origin can be used. The preparation of the preparations is also very useful in granulated form. The various application forms can be carried out in the usual way Addition of substances that improve distribution, adhesion
509 718/445509 718/445
festigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim. Casein oder Alginate.to improve strength, rain resistance or penetration capacity; as such substances should be mentioned: fatty acids, resins, glue. Casein or alginates.
Die erfindungsgemäßen Mittel können für sich allein oder zusammen mit gebräuchlichen Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere Insektiziden, Akariziden. Nematoziden, Bakteriziden oder weiteren Fungiziden bzw. Herbiziden verwendet werden.The agents according to the invention can be used alone or together with common pesticides, in particular insecticides, acaricides. Nematocides, bactericides or others Fungicides or herbicides are used.
Unter Unkrautpflanzen, welche mit den erfindungsgemäßen Mitteln bekämpft werden, sind auch unerwünschte, z. B. zu einem früheren Zeitpunkt auf der zu behandelnden Fläche angebaute Kulturpflanzen zu verstehen. Die Mittel können sowohl nach dem Vorlauf- als auch nach dem Nachlaufverfahren angewendet werden.Weed plants which are controlled with the agents according to the invention are also undesirable, z. B. crops grown earlier on the area to be treated to understand. The funds can be used either in advance or in post-processing will.
Die Wirkstoffe der obigen Formel können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Einige besonders vorteilhafte Darstellungsweisen seien beispielsweise im folgenden beschrieben:The active ingredients of the above formula can be prepared by methods known per se. Some particularly advantageous modes of representation are described, for example, in the following:
2-CyananisoI wird in bekannter Weise aus o-Anisidin durch Sandmeyer-Reaktion gewonnen. Durch Nitrierung von 2-Cyananisol mit Mischsäure erhält man in etwa 85%iger Ausbeute das 2-Cyan-4,6-dinitroanisol. Der. bewegliche Methoxyrest läßt sich gegen einen primären, sekundären oder tertiären Aminrest nach der folgenden Vorschrift austauschen:2-CyananisoI is obtained in a known manner from o-anisidine by Sandmeyer reaction. By Nitration of 2-cyananisole with mixed acid gives 2-cyano-4,6-dinitroanisole in about 85% yield. Of the. Movable methoxy radical can be compared to a primary, secondary or tertiary Replace the amine residue according to the following instructions:
233 Teile 2-Cyan-4,6-dinitroanisol (= 1 MoI) werden in 1000 Volumteilen Alkohol unter Erwärmen auf 55°C gelöst und hierauf unter gutem Rühren ziemlich rasch 170 Volumteile Ammoniak konzentriert (20 Volumprozent) zugetropft. Die Temperatur steigt von selbst auf etwa 7O0C, und das gelbe 2-Cyan-4,6-dinitroanilin fällt aus. Man erhitzt bis zum Sieden des Alkohols und läßt erkalten. Das Produkt wird abgenutscht und im Vakuum bei 60 bis 700C getrocknet; Schmelzpunkt: 217 bis 218°C; Ausbeute: 198 g = 95O/o.233 parts of 2-cyano-4,6-dinitroanisole (= 1 mol) are dissolved in 1000 parts by volume of alcohol with heating to 55 ° C. and 170 parts by volume of concentrated ammonia (20 percent by volume) are then added dropwise with thorough stirring. The temperature rises by itself to about 7O 0 C, and the yellow 2-cyano-4,6-dinitroaniline precipitates. The mixture is heated to the boiling point of the alcohol and allowed to cool. The product is filtered off with suction and dried in vacuo at 60 to 70 0 C dried; Melting point: 217 to 218 ° C; Yield: 198 g = 95O / o.
In gleicher Weise erhält man aus 2-Cyan-4,6-dinitroanisol durch Reaktion mit dem entsprechenden Amin die folgenden Derivate des 2-Cyan-4,6-dinitroanilins: In the same way, 2-cyano-4,6-dinitroanisole is obtained by reaction with the appropriate amine the following derivatives of 2-cyano-4,6-dinitroaniline:
VV
In der obigen Beschreibung und in den folgenden Beispielen bedeuten Teile, falls nichts anderes angegeben, Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente. In the above description and in the following examples, parts, unless otherwise specified, Parts by weight and percentages mean percentages by weight.
Es wurde ein Spritzpulver der folgenden Zusammensetzung hergestellt :A wettable powder with the following composition was produced:
20% 2-Cyan-4,6-dinitroanilin,20% 2-cyano-4,6-dinitroaniline,
50% Bolus alba (Kaolin),50% Bolus alba (kaolin),
25% feinverteiltes SiO2 (unter dem Markennamen »HISIL« im Handel befindliches Produkt),25% finely divided SiO 2 (product sold under the brand name »HISIL«),
3,5% eines Kondensationsproduktes von 1 Mol Dodecylmerkaptan mit 12 Mol Äthylenoxyd,
1,5% eines Kondensationsproduktes von3.5% of a condensation product of 1 mole of dodecyl mercaptan with 12 moles of ethylene oxide,
1.5% of a condensation product of
p-Nonylphenol mit 9 Mol Äthylenoxyd.p-Nonylphenol with 9 moles of ethylene oxide.
Die so erhaltene, feingemahlene Mischung läßt sich in beliebiger Weise mit Wasser zu einer gebrauchsfertigen Spritzbrühe verdünnen.The finely ground mixture obtained in this way can be made into a ready-to-use mixture with water in any desired manner Dilute the spray liquid.
a) Es wurden folgende Pflanzenarten in Tontöpfe eingesät: Lactuca sativa, Daucus carota, Brassica rapa, Dactylis glomerata, Poa trivialis, Alopecurus myosuroides, Beta vulgaris, Spinacea oleracea, Soja max und Phaseolus vulgaris. 2 Tage nach der Saat wurde die Erdoberfläche in den einzelnen Töpfen mit einer nach Beispiel 1 hergestellten Spritzbrühe, enthaltend das 2-Cyan-4,6-dinitroanilin, behandelt. Die Aufwandmenge entsprach 20 kg Wirkstoff pro Hektar. 22 Tage nach der Behandlung waren alle Pflanzen, mit Ausnahme von Beta vulgaris, Spinacea oleracea, Phaseolus vulgaris und Soja max, abgestorben oder so stark geschädigt, daß sie sich nicht mehr erholen konnten.a) The following plant species were sown in clay pots: Lactuca sativa, Daucus carota, Brassica rapa, Dactylis glomerata, Poa trivialis, Alopecurus myosuroides, Beta vulgaris, Spinacea oleracea, soy max and Phaseolus vulgaris. 2 days after sowing, the soil surface in the individual pots was with a spray liquor prepared according to Example 1, containing 2-cyano-4,6-dinitroaniline, treated. the The application rate corresponded to 20 kg of active ingredient per hectare. 22 days after the treatment were all Plants, with the exception of Beta vulgaris, Spinacea oleracea, Phaseolus vulgaris and Soja max, died or so badly damaged that they could no longer recover.
b) Es wurden dieselben Pflanzenarten, wie unter a) angegeben, in gleicher Weise für den Versuch vorbereitet. Die Behandlung erfolgte erst 10 bis 12 Tage nach der Saat, wenn das erste Laubblattpaar entwickelt war. Die Pflanzen wurden mit einer gemäß Beispiel 1 hergestellten Spritzbrühe, enthaltend das 2-Cyan-4,6-dinitroanilin, behandelt. Die Aufwandmenge entsprach 20 kg Wirkstoff pro Hektar.b) The same plant species as specified under a) were prepared in the same way for the experiment. Treatment was not carried out until 10 to 12 days after sowing, when the first pair of leaves developed was. The plants were with a spray mixture prepared according to Example 1, containing the 2-cyano-4,6-dinitroaniline. The application rate corresponded to 20 kg of active ingredient per hectare.
20 Tage nach der Behandlung waren die genannten Pflanzen, mit Ausnahme von Beta vulgaris und Spinacea oleracea, vollkommen abgestorben oder nahezu vollständig vernichtet, so daß sie sich nicht mehr erholen konnten.20 days after the treatment, the plants mentioned, with the exception of Beta vulgaris and Spinacea oleracea, completely dead or almost completely destroyed, so that they cannot could recover more.
Soja max, Phaseolus vulgaris und Spinacea oleracea waren nur sehr wenig gehemmt, während Beta vulgaris in ihrem Wachstum überhaupt nicht beeinträchtigt wurde.Soja max, Phaseolus vulgaris and Spinacea oleracea were only slightly inhibited, while Beta vulgaris was not impaired in their growth at all.
Unter den in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Versuchsbedingungen zeigten die Wirkstoffe Nr. bis 7 der Tabelle ähnliche Ergebnisse.Under the test conditions described in Examples 1 and 2, the active ingredients No. Results similar to 7 to 7 of the table.
VersuchsberichtTest report
Die folgenden Verbindungen wurden im Vorauflaufverfahren auf herbizide Wirkung getestet:The following compounds have been pre-emergent tested for herbicidal activity:
A. 2,4-Dinitro-6-sec.butylphenol (Vergleichssubstanz),A. 2,4-Dinitro-6-sec.butylphenol (reference substance),
B. 2-Cyan-4,6-dinitroanilin (erfindungsgemäß),B. 2-cyano-4,6-dinitroaniline (according to the invention),
C. 2-Cyan-4,6-dinitro-N-methylanilin (erfindungsgemäß),C. 2-cyano-4,6-dinitro-N-methylaniline (according to the invention),
D. 2-Cyan-4,6-dinitro-N-hydroxyäthylanilin (erfindungsgemäß)D. 2-cyano-4,6-dinitro-N-hydroxyethylaniline (according to the invention)
Es wurden mit den vier Verbindungen die folgenden Wirkungen auf die folgenden Pflanzen beobachtet : (Applikation 2 Tage nach der Saat; Auswertung 22 Tage nach der Saat; Aufwandmenge 10 kg/ha; Spritzbrühen analog Beispiel 1):The following effects on the following plants were observed with the four compounds : (Application 2 days after sowing; evaluation 22 days after sowing; application rate 10 kg / ha; Spray mixtures analogous to example 1):
15 Legende: 15 legend:
0 Keine Wirkung.0 No effect.
5 Pflanze so geschädigt, daß sie sich nicht mehr5 Plant so damaged that it is no longer possible
erholt.
10 Pflanze total abgestorben.recovered.
10 plant totally dead.
Zusammenfassungsummary
Die bekannte Verbindung A schädigt sowohl Unkräuter wie auch Nutzpflanzen, während die Verbindungen B, C und D selektiv wirken, indem sie die Nutzpflanzen Beta vulgaris und Spinacea oleracea unbeeinflußt lassen, während sie die Unkräuter a) bis d) abtöten.The known compound A damages both weeds and crops, while the compounds B, C and D act selectively by using the crops Beta vulgaris and Spinacea oleracea leave unaffected while they kill the weeds a) to d).
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| CH954263A CH490002A (en) | 1963-07-31 | 1963-07-31 | Herbicides |
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