DE1110465B - Preparations for influencing, in particular inhibiting, plant growth - Google Patents
Preparations for influencing, in particular inhibiting, plant growthInfo
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Description
In der USA.-Patentschrift 2792296 sind Kondensationsprodukte aus Phenylhydrazin und Acrylnitril
und in der deutschen Patentschrift 1032969 das l-Äthinyl-l-(/3-cyanoäthoxy)-cyclohexan als Herbicide
vorgeschlagen worden. Ferner hat das nicht vorveröffentlichte deutsche Patent 1055286 Unkrautbekämpfungsmittel
zum Gegenstand, die Verbindungen der allgemeinen Formel
YCondensation products of phenylhydrazine and acrylonitrile have been proposed as herbicides in US Pat. In addition, the subject of the German patent 1055286, which was not previously published, is weed control agents, the compounds of the general formula
Y
: -R1 : -R 1
G Vn- co — N^G Vn- co- N ^
R,R,
enthalten, worin X Halogen, Alkyl-, Alkoxy- und/oder Nitrilgruppen, η die Zahl 1, 2 oder 3, Y gesättigte ali- *5 phatische Reste mit einer Nitrilgruppe, wobei die Kohlenstoffkette auch durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, R1 und R2 niedermolekulare Alkylreste, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylreste, bedeuten.contain, in which X halogen, alkyl, alkoxy and / or nitrile groups, η the number 1, 2 or 3, Y saturated aliphatic radicals with a nitrile group, whereby the carbon chain can also be interrupted by an oxygen or sulfur atom , R 1 and R 2 low molecular weight alkyl radicals, e.g. B. methyl, ethyl, propyl or butyl radicals mean.
Es wurde nun gefunden, daß andere, durch das deutsche Patent 1055286 nicht geschützte cyanalkylgruppenhaltige aromatische Harnstoffe bzw. Thioharnstoffe sich vorzüglich zur Unkrautbekämpfung eignen.It has now been found that other not protected by the German patent 1055286 contain cyanoalkyl groups aromatic ureas or thioureas are excellent for combating weeds suitable.
Gegenstand der Erfindung sind somit Mittel zur Beeinflussung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an cyanalkylgruppenhaltigen Derivaten aromatischer Harnstoffe bzw. Thioharnstoffe als Wirkstoff der allgemeinen Formel:The invention thus relates to means for influencing, in particular inhibiting, plant growth, characterized by a content of aromatic derivatives containing cyanoalkyl groups Urea or thioureas as an active ingredient of the general formula:
Mittel zur Beeinflussung, insbesondere
Hemmung, des PflanzenwachstumsMeans of influencing, in particular
Inhibition of plant growth
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)Applicant:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Switzerland)
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. PulsRepresentative: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Pulse
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2and Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, patent attorneys, Munich 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 10. Februar und 18. Dezember 1959Claimed priority:
Switzerland from February 10 and December 18, 1959
Dr. Henry Martin, Basel,Dr. Henry Martin, Basel,
und Dr. Hans Aebi, Riehen (Schweiz),and Dr. Hans Aebi, Riehen (Switzerland),
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
p-Fluorphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 4-Chlor-3-trifluormethylphenyl, bis-Trifluormethylphenyl, Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Chlornitrophenyl, Alkylphenyl, Diphenyl, Chlordiphenyl oder Alkyldiphenyl.p-fluorophenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 4-chloro-3-trifluoromethylphenyl, bis-trifluoromethylphenyl, alkoxyphenyl, Nitrophenyl, chloronitrophenyl, alkylphenyl, diphenyl, chlorodiphenyl or alkyldiphenyl.
Die Substituenten R, R1 und R2 weisen, wie angegeben, nur niedrigmolekulare Reste auf, die zweckmäßig 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.The substituents R, R 1 and R 2 have, as stated, only low molecular weight radicals which advantageously contain 1 to 4 carbon atoms.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Herbicide Verbindungen der FormelThe herbicides according to the invention preferably contain compounds of the formula
,R3-CN, R 3 -CN
Ar —N-C-:
R XAr —NC-:
RX
R,—<R, - <
NH — CON;NH - CON;
(I)(I)
CHa CH a
(Π)(Π)
worin Ar einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest, X = O oder S, R Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, niederen Oxyalkyl-, niederen Halogenalkyl-, niederen Cyanalkylrest, R1 und R2 einen niederen Alkyl-, niederen Oxyalkyl-, niederen Alkoxylakyl-, niederen Halogenalkyl-, niederen Cyanalkylrest bedeuten — mit der Maßgabe, daß mindestens einer und nur einer der Substituenten R, R1, R2 einen Cyanalkylrest bedeutet — oder deren Salze mit Säuren, mit Ausnahme der durch das deutsche Patent 1055286 als Unkrautbekämpfungsmittel geschützten Verbindungen.where Ar is a substituted or unsubstituted phenyl radical, X = O or S, R is hydrogen, a lower alkyl, lower oxyalkyl, lower haloalkyl, lower cyanoalkyl radical, R 1 and R 2 are lower alkyl, lower oxyalkyl, lower alkoxyalkyl , lower haloalkyl, lower cyanoalkyl radicals mean - with the proviso that at least one and only one of the substituents R, R 1 , R 2 means a cyanoalkyl radical - or their salts with acids, with the exception of the compounds protected as weedkillers by German patent 1055286 .
Der aromatische Rest Ar in der Formel (I) ist mit Vorteil substituiert und insbesondere halogeniert. Als derartige Reste werden z. B. genannt:The aromatic radical Ar in the formula (I) is advantageously substituted and, in particular, halogenated. as such residues are z. B. named:
Phenyl, m-Chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, Trichlorphenyl, Tolyl, Xylyl, Chlortolyl, p-Bromphenyl, worin R3 einen Alkylrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, R4 und R3 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxylrest oder ein Halogenatom, wie Fluor, Chlor oder Brom, oder eine stark halogeniert« Seitenkette, wie eine Trifluormethylgruppe, bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R4 und R5 ein Halogenatom bzw. eine stark halogenierte Seitenkette darstellt bzw. deren Salze mit Säuren.Phenyl, m-chlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, trichlorophenyl, tolyl, xylyl, chlorotolyl, p-bromophenyl, in which R 3 is an alkyl radical having 2 to 3 carbon atoms, R 4 and R 3 are hydrogen, a lower alkyl radical, a lower alkoxyl radical or a halogen atom, such as fluorine, chlorine or bromine, or a strongly halogenated side chain, such as a trifluoromethyl group, where at least one of the radicals R 4 and R 5 represents a halogen atom or a strongly halogenated side chain or salts thereof with acids.
Die Herstellung der in den erfindungsgemäßen Herbiciden als Wirkstoffe vorhandenen cyanalkylierten Harnstoffderivate kann unter Anwendung an sich bekannter Methoden erfolgen.The preparation of the cyanoalkylated compounds present as active ingredients in the herbicides according to the invention Urea derivatives can be made using methods known per se.
Die Harnstoffderivate können auch in Form ihrer Salze mit Säuren verwendet werden. Es kommen Salze mit üblichen anorganischen und organischen Säuren, wie Salzsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure,The urea derivatives can also be used in the form of their salts with acids. There come Salts with common inorganic and organic acids such as hydrochloric acid, nitric acid, sulfuric acid,
109 620/419109 620/419
3 43 4
Essigsäure usw., insbesondere aber mit halogenierten Salze, Ester und Amide, ferner gewisse tertiäre oderAcetic acid, etc., but especially with halogenated salts, esters and amides, and also certain tertiary or
aliphatischen Carbonsäuren, wie Trichloressigsäure, quaternäre Amine mit herbicider Wirkung, wie z. B.aliphatic carboxylic acids such as trichloroacetic acid, quaternary amines with herbicidal action, such as. B.
Trifluoressigsäure, Dichloressigsäure, Chloressigsäure, das Dodecylhexamethylenimin oder dessen Salze, dasTrifluoroacetic acid, dichloroacetic acid, chloroacetic acid, the dodecylhexamethyleneimine or its salts, the
Perchlorbutadiencarbonsäure, «,x-Dichlorpropion- l,r-Äthylen-2,2'-dipyridiliumdibromid bzw. dessenPerchlorobutadienecarboxylic acid, ", x-dichloropropion- 1, r-ethylene-2,2'-dipyridilium dibromide or its
säure, Trichlorpropionsäure,oc-Chloracrylsäure,;x:,/?-Di- 5 Salze. Auch herbicid wirkende Carbamate bzw. Thiol-acid, trichloropropionic acid, oc-chloroacrylic acid,; x:, /? - di- 5 salts. Also herbicidal carbamates or thiol
chloracrylsäure, *,i*-DichIorbuttersäure, Trichloracryl- carbamate bzw. Dithiocarbaminsäureester oder Deri-chloroacrylic acid, *, i * -dichlorobutyric acid, trichloroacrylic carbamate or dithiocarbamic acid ester or derivative
säure usw., in Frage. vate des s-Triazins können diesen Mitteln zugesetztacid, etc., in question. vate des s-triazine can be added to these agents
Die Herbicide enthalten neben den cyanalkylierten werden. Ebenso können gewisse, herbicid wirkendeThe herbicides contain besides the cyanoalkylated ones. Certain herbicidal effects can also be used
Harnstoifderivaten oder deren Salzen noch Träger- Heterocyclen, wie z. B. das 2-Chlorbenzothiazol, dasUrine derivatives or their salts or carrier heterocycles, such as. B. the 2-chlorobenzothiazole, the
stoffe, die fest oder flüssig sein können. Es kommen io 3-Amino-l,2,4-triazol, das Maleinsäurehydrazid, dassubstances that can be solid or liquid. There are io 3-amino-1,2,4-triazole, the maleic hydrazide, the
Trägerstoffe in Betracht, die inert sind oder die selbst eine 3,5-Dimethyl - tetrahydro -1,3,5,2,4 - thidiazin - 2 - thion,Carriers which are inert or which are themselves a 3,5-dimethyl-tetrahydro-1,3,5,2,4-thidiazine-2-thione,
den Pflanzenwuchs beeinflussende Wirkung ausüben. aber auch einfachere herbicide Stoffe, wie das Penta-exert an effect on plant growth. but also simpler herbicides, such as the penta
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen chlorphenol, Dinitrokresol, Dinitrobutylphenol, dieFor the production of directly sprayable solutions chlorophenol, dinitrocresol, dinitrobutylphenol, the
kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis Naphthylphthalaminsäure oder das Methylisothio-come z. B. Mineral oil fractions from high to naphthylphthalamic acid or the methylisothio-
mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, 15 cyanat, mitverwendet werden. Schließlich ist auch diemedium boiling range, such as diesel oil or kerosene, 15 cyanate, can also be used. After all, that too
ferner Kohlenteeröle und Öle pflanzlicher oder Mitverwendung von insekticid, fungicid oder nemato-also coal tar oils and vegetable oils or the use of insecticidal, fungicidal or nematocidal
tierischer Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie dicid wirkenden Verbindungen, z. B. halogeniertenanimal origin and hydrocarbons, such as dicidally acting compounds, e.g. B. halogenated
alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Be- Kohlenwasserstoffen oder Phosphorsäureestern, mög-alkylated naphthalenes, tetrahydronaphthalene, in hydrocarbons or phosphoric acid esters, possibly
tracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylol- lieh.Tracht, optionally borrowed using xylene.
gemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlo- 20 Die erfindungsgemäßen Herbicide können sowohl rierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan, zur selektiven Abtötung von Unkräutern unter Kultur-Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. pflanzen wie auch zur totalen Abtötung und VerWerden Kohlenwasserstoffe als Trägerstoffe verwendet, nichtung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet so sollen diese einen Siedepunkt über 1000C aufweisen. werden. Unter Unkräutern werden hierbei auchMixtures, cyclohexanols, ketones, also chlorinated 20 The herbicides according to the invention can be ured hydrocarbons, such as tetrachloroethane, for the selective killing of weeds under cultivated trichlorethylene or tri- and tetrachlorobenzenes. plants as well as used for total kill and VerWerden hydrocarbons as excipients, destruction of unwanted vegetation used as they are to have a boiling point above 100 0 C. will. Among weeds are here too
Wäßrige Anwendungsformen werden aus Emulsions- 25 unerwünschte, d. h. vorher oder in der Nähe angebaute konzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern Kulturpflanzen verstanden. Die oben definierten Mittel durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder eignen sich weiterhin zur Ausübung anderer hemmender Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Beeinflussungen des Pflanzenwuchses, insbesondere Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von alipha- zur Entblätterung, Reifebeschleunigung durch vortischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit 30 zeitiges Austrocknen, z. B. von Kartoffelpflanzen. Die einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa erfindungsgemäßen Mittel können sowohl nach dem 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie Pre-emergence- als auch nach dem Post-emergencedas Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und Verfahren angewendet werden. Die cyanalkylierten 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Soja- Harnstoffderivate werden in der Regel recht gut durch fettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von 35 die Pflanzenblätter aufgenommen, was als Vorteil zu technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder bewerten ist, da diese Eigenschaft erlaubt, auch im dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol Äthylen- Falle der Anwendungen auf einem bereits bestehenden oxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die Unkrautbestand eine rasche, zum Teil selektive Wirverwendet werden können, werden erwähnt das Na- kung zu erzielen. Die genannten Derivate werden im triumsalzdesDodecylalkoholsulfonsäureesterSjdasNa- 40 Boden verhältnismäßig bald abgebaut, so daß der triumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- Boden wenige Monate nach der Behandlung wieder oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietin- angebaut werden kann.Aqueous application forms are undesirable from emulsion, i.e. H. previously or nearby Concentrates, pastes or wettable powders understood crop plants. The means defined above prepared by adding water. As emulsifying agents or other inhibitors are also suitable for exercising Dispersants come from nonionic products in influencing plant growth, in particular Consideration, e.g. B. Condensation products from alipha- for defoliation, acceleration of ripening through table top Alcohols, amines or carboxylic acids with 30 times drying out, z. B. of potato plants. the a long-chain hydrocarbon radical of about the agent according to the invention can be used both after 10 to 30 carbon atoms with ethylene oxide, such as pre-emergence and post-emergenceas Condensation product of octadecyl alcohol and process are applied. The cyanoalkylated 25 to 30 moles of ethylene oxide or that of soy urea derivatives are usually quite good fatty acid and 30 moles of ethylene oxide or that of 35 the plant leaves added, which is an advantage too technical oleylamine and 15 moles of ethylene oxide or rate, as this property allows, also in the that of dodecyl mercaptan and 12 moles of ethylene trap of the applications on an already existing one oxide. Among the anion-active emulsifiers, the weed population is a rapid, sometimes selective we uses can be mentioned to achieve the nailing. The derivatives mentioned are in triumsalzdesdodecylalkoholsulfonsäureesterSjdasNa- 40 soil degraded relatively soon, so that the trium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, the potassium soil restored a few months after the treatment or triethanolamine salt of oleic acid or abietin can be grown.
säure oder Salze von Mischungen dieser Säuren, oder Die Aufwandmengen der Herbicide richten sichacid or salts of mixtures of these acids, or The application rates of the herbicides depend on
das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als nach dem angestrebten Zweck, ob selektive oderthe sodium salt of a petroleum sulfonic acid. As according to the intended purpose, whether selective or
kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre 45 totale herbicide Wirkung erzielt werden soll. In dercation-active dispersants come quaternary 45 total herbicidal effect is to be achieved. In the
Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridinium- Regel werden Mengen von 2 bis 20 kh/ha WirkstoffAmmonium compounds, such as the cetylpyridinium rule, are used in quantities of 2 to 20 kh / ha of active ingredient
bromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammonium- benötigt. Die Herbicide werden zweckmäßig inbromide, or the Dioxyäthylbenzyldodecylammonium- needed. The herbicides are useful in
chlorid in Betracht. konzentrierter Form hergestellt, so daß sie vorzugs-chloride in consideration. concentrated form, so that they are preferentially
Zur Herstellung von Stäubemitteln oder Streumitteln weise etwa zwischen 20 bis 80 % Wirkstoff enthalten,For the production of dusts or grit, contain between 20 to 80% active ingredient,
können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, 50 Die in den erfindungsgemäßen Herbiciden zu ver-can be used as solid carriers talc, kaolin, bentonite, 50 The to be used in the herbicides according to the invention
Sand, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch wendenden Wirkstoffverbindungen, deren HerstellungSand, calcium carbonate, calcium phosphate, but also turning active ingredients, their production
Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materi- nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist,Coal, cork flour and wood flour and other materials are not the subject of the present invention,
alien pflanzlicher Herkunft verwendet werden. Die können z. B. durch Umsetzung von N-Alkyl-N-cyanal-alien of vegetable origin are used. They can e.g. B. by converting N-alkyl-N-cyanoal-
verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher kylaniinen mit substituierten oder unsubstituiertenvarious application forms can be used in the usual kylaniinen with substituted or unsubstituted
Weise mit einem Zusatz von Stoffen, welche die Ver- 55 Phenylisocyanaten hergestellt werden; so erhält manWay with the addition of substances, which the 55 phenyl isocyanates are produced; so you get
teilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder beispielsweise a) den N-S-Chlorphenyl-N'-methyl-division, the adhesive strength, the rain resistance or, for example, a) the N-S-chlorophenyl-N'-methyl-
dasEindringungsvermögenverbessern, versehen werden. N'-/S-cyanäthylharnstoff (Schmp. 88 bis 890C) durchimprove penetration. N '- / S-cyanäthylharnstoff (mp. 88-89 0 C)
Als solche Stoffe werden erwähnt Fettsäuren, Harze, Umsetzung von N-Methyl-N-ß-cyanäthyl mit m-Chlor-Such substances are fatty acids, resins, reaction of N-methyl-N-ß-cyanoethyl with m-chlorine
Leim, Casein oder z. B. Alginate. Sehr zweckmäßig phenylisocyanat. In analoger Weise können auch dieGlue, casein or z. B. Alginates. Very useful phenyl isocyanate. In an analogous way, the
ist auch die Herstellung der Herbicide in granulierter 60 Thioharnstoffderivate hergestellt werden, z. B. b) deris also the production of herbicides in granulated 60 thiourea derivatives, z. B. b) the
Form. N-3-Chlorphenyl - N'-methyl - N'-ß- cyanäthylthioharn-Shape. N-3-chlorophenyl - N'-methyl - N'-ß- cyanoethylthiourine-
Die cyanalkylierten Harnstoffderivate können auch stoff (Schmp. 83 bis 84° C) aus N-Methyl-N-/?-cyan-The cyanoalkylated urea derivatives can also material (melting point 83 to 84 ° C) from N-methyl-N - /? - cyano
Düngemitteln, z.B. Superphosphate^ Zugesetztwerden. äthylamin und 3-Chlor-phenylisothiocyanat. ManFertilizers, e.g. superphosphates ^ Can be added. ethylamine and 3-chloro-phenyl isothiocyanate. Man
Die erfindungsgemäßen Herbicide können neben den kann bei der Herstellung der in den erfindungs-The herbicides according to the invention can, in addition to the can in the production of the
cyanalkylierten Harnstoffderivaten auch noch andere 65 gemäßen Herbiciden zu verwendenden aktiven Ver-cyanoalkylated urea derivatives also other active herbicides to be used
Herbicide enthalten, z. B. halogenierte Phenoxy- bindungen auch so vorgehen, daß man ein N-Alkyl-Contain herbicides, e.g. B. halogenated phenoxy bonds also proceed so that one N-alkyl
alkancarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren bzw. N-Cyanalkylcarbaminsäurechlorid mit einem aroma-alkanecarboxylic acids, halogenated benzoic acids or N-cyanoalkylcarbamic acid chloride with an aromatic
Phenylessigsäuren, halogenierte Fettsäuren bzw. deren tischen Amin umsetzt; so erhält man z. B. c) denConverts phenylacetic acids, halogenated fatty acids or their table amine; so you get z. B. c) the
N-S-Trifluormethylphenyl-N'-methyl-N'-zS-cyanathyl- Als weitere, in den erfindungsgemäßen HerbicidenN-S-trifluoromethylphenyl-N'-methyl-N'-zS-cyanathyl- As another, in the herbicides according to the invention
harnstoff (Schmp. 70 bis 71° C) durch Umsetzung von zu verwendende und nach oben beschriebenen Metho-urea (melting point 70 to 71 ° C) by reacting the methods to be used and described above
N-Methyl-ß-cyanäthylcarbaminsäurechlorid mit 3-Tri- den zugängliche Verbindungen werden die Verbin-N-methyl-ß-cyanoethylcarbamic acid chloride with compounds accessible to 3-tridene are the compounds
fluormethylanilin. düngen der folgenden Formeln genannt:fluoromethylaniline. fertilizing called the following formulas:
CH2-CH2-CNCH 2 -CH 2 -CN
F—;■'" "'-NH-C-N:'F—; ■ '""' -NH-C-N: '
NO2 NO 2
Cl-Cl-
/— NH- C-N, / - NH- CN,
Il οIl ο
,-nh-c-n;, -nh-c-n;
_;—NH-C —N( O_; - NH-C -N ( O
V-NH- C— n(V-NH- C- n (
Il οIl ο
CHS CH S
CN -CHCN -CH
'CH,'CH,
/CH2-CH2-CN/ CH 2 -CH 2 -CN
CH3 CH 3
,CH2-CH2-CN X CH3 , CH 2 -CH 2 -CN X CH 3
CH2-CH2-CNCH 2 -CH 2 -CN
CH3 CH 3
CH2-CH2-CNCH 2 -CH 2 -CN
ClCl
CH.CH.
Br-Br-
CHa CH a
ClCl
ClCl
ClCl
Cl-Cl-
NH-C-]NH-C-]
Il οIl ο
>— NH- C-N^ > - NH- CN ^
Il OIl O
>—NH-C-N^> -NH-C-N ^
Il οIl ο
-NH-C-N^-NH-C-N ^
Il οIl ο
p— NH- C— N' p— NH- C— N '
O >-NH-CO-N'O> -NH-CO-N '
CH3 CH 3
^CH2-CH2-CN 'CH3 ^CH2-CH2-CN^ CH 2 -CH 2 -CN 'CH 3 ^ CH 2 -CH 2 -CN
SCH3 ,CH2-CH2-CN S CH 3 , CH 2 -CH 2 -CN
SCH3 S CH 3
,CH2-CH2-CN CH3 ,CH2-CH2-CN, CH 2 -CH 2 -CN CH 3 , CH 2 -CH 2 -CN
CH,CH,
(Schmp. 147 bis 1480C)(Mp. 147 to 148 0 C)
(Schmp. 107 bis 108° C)(M.p. 107 to 108 ° C)
(Schmp. 111 bis 1120C) (Schmp. 104° C)(M.p. 111 to 112 0 C) (m.p. 104 ° C)
(Schmp. 135 bis 136°C)(M.p. 135 to 136 ° C)
(Schmp. 76° C)(M.p. 76 ° C)
(Schmp. 1020C)(M.p. 102 0 C)
(Schmp. 132 bis 133°C)(M.p. 132 to 133 ° C)
(Schmp. 117° C)(M.p. 117 ° C)
(Schmp. 1080C)(M.p. 108 0 C)
NO,NO,
7 87 8
In den nachfoldenden Beispielen bedeuten Teile Beispiel 6In the examples below, parts mean Example 6
Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente. DieParts by weight and percentages percentages by weight. the
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Folgende Unkräuter und Kulturpflanzen werden imTemperatures are given in degrees Celsius. The following weeds and crops are im
Freiland in Reihensaat ausgesät: Agrostis vulgaris,Sown outdoors in rows: Agrostis vulgaris,
Beispiel 1 5 Sorghum sudanense, Sinapis alba, Avena sativa,Example 1 5 Sorghum sudanense, Sinapis alba, Avena sativa,
Zea mays, Glycine hispida, Cannabis sativa, BrassicaZea mays, Glycine hispida, Cannabis sativa, Brassica
80 Teile herbicide Wirksubstanz der Formel rapa, Sinacia oleracea, Pisum arvense. 15 Tage nach80 parts of herbicidal active ingredient of the formula rapa, Sinacia oleracea, Pisum arvense. 15 days after
der Einsaat werden die in den Beispielen 4 und 5 ge-the sowing is carried out in Examples 4 and 5
.CH2-CH2-CN nannten Harnstoffderivate je für sich zu wäßrigen.CH 2 -CH 2 -CN called urea derivatives each to be aqueous
Q NH — CO — N 10 Dispersionen verarbeitet und diese entsprechend einerQ NH - CO - N 10 dispersions processed and these according to a
' Wirkstoffmenge von 5 kg/ha in 10001 Wasser je'Amount of active ingredient of 5 kg / ha in 10001 of water each
CH3 Hektar auf die Pflanzen gepritzt. 14 Tage nachCH 3 hectares sprayed onto the plants. 14 days after
Cl der Behandlung sind sämtliche Pflanzen abgestorben.After the treatment, all plants died.
Außerdem sind die zusätzlichen zwischen den ReihenAlso, the extra ones are between the rows
werden mit 19,5 Teilen fester inerter Trägersubstanz, 15 aufgelaufenen Unkräuter, wie Portula oleracea, Matriz.
B. Kaolin, und 0,5 g Haftmittel, z. B. Carboxy- caria inodora, Rhaphanus raphanistrum, Convolvulus
methylcellulose, in einer geeigneten Kugelmühle zu arvensis und Sonchus oleracea, ebenfalls abgetötet
größter Feinheit vermählen. Das Gemisch dient als worden.
Stäubemittel. Beispiel 7are with 19.5 parts of solid inert carrier, 15 accrued weeds, such as Portula oleracea, Matriz. B. kaolin, and 0.5 g adhesive, e.g. B. Carboxycaria inodora, Rhaphanus raphanistrum, Convolvulus methylcellulose, ground in a suitable ball mill to give arvensis and Sonchus oleracea, also killed, of the greatest fineness. The mixture serves as been.
Dust. Example 7
ZOZO
Beispiel 2 In Blumentöpfen werden im Gewächshaus je nachExample 2 I n flower pots are depending on the greenhouse
Samenart 10 bis 40 Samen von Avena sativa, SorghumSeed type 10 to 40 seeds of Avena sativa, Sorghum
5 Teile der im Beispiel 1 verwendeten Wirksubstanz sudanense, Dactylis glomeratä, Sinapis alba, Pisum werden in 90 Teilen flüssigen Trägerstoffen, d. h. eines sativum, Lepidium sativum und Calendula chrysantha organischen Lösungsmittels, wie Xylol, gelöst und 25 eingesät und mit Erde leicht überdeckt und angegossen, mit 5 Teilen eines nichtionogenen Emulgators, z. B. Auf dem so vorbearbeiteten Boden der einzelnen des Kondensationsproduktes aus 1 Mol tert.-Octyl- Blumentöpfe werden am gleichen Tag Dispersionen phenol und 8 Mol Äthylenoxyd, versetzt. Die Lösung der weiter oben unter c), d), f), 1) und m) beschriebenen wird im gewünschten Verhältnis mit Wasser versetzt Harnstoffderivate gesprüht. Die Aufwandmenge ent- und bildet eine milchige Emulsion. 30 spricht in jedem Fall 10 kg Wirkstoff je Hektar.5 parts of the active ingredient used in Example 1 sudanense, Dactylis glomeratä, Sinapis alba, Pisum are in 90 parts liquid carriers, i. H. of a sativum, Lepidium sativum and Calendula chrysantha organic solvent, such as xylene, dissolved and sown and lightly covered with earth and poured, with 5 parts of a nonionic emulsifier, e.g. B. On the so pre-worked soil of the individual of the condensation product from 1 mole of tert-octyl flower pots become dispersions on the same day phenol and 8 moles of ethylene oxide, added. The solution to those described above under c), d), f), 1) and m) urea derivatives are sprayed with water in the desired ratio. The application rate and forms a milky emulsion. 30 speaks in any case of 10 kg of active ingredient per hectare.
4 Wochen nach der Behandlung konnte festgestelltIt was found 4 weeks after the treatment
Beispiel 3 werden, daß Sinapis alba, Lepidium sativum undExample 3 shows that Sinapis alba, Lepidium sativum and
Calendula chrysantha, obschon zuerst aufgelaufen,Calendula chrysantha, although first emerged,
10 Teile der im Beispiel 1 verwendeten Wirksubstanz zur Zeit der Auswertung aber vollständig abgestorben werden in 90 Teilen Spindelöl gelöst. Die erhaltene 35 waren. Pisum sativum blieb unversehrt, während Lösung kann direkt angewendet werden. Avena sativa, Sorghum sudanense und Dactylis10 parts of the active substance used in Example 1 but completely dead at the time of the evaluation are dissolved in 90 parts of spindle oil. The received 35 were. Pisum sativum remained unharmed while Solution can be applied directly. Avena sativa, Sorghum sudanense and Dactylis
glomeratä entweder ganz normal oder, je nach VerBeispiel 4 bindung, leichte bis mittelstarke Schäden aufwiesen.glomerata either completely normal or, depending on the example 4 binding, showed slight to moderate damage.
Ein Feld, das vor Versuchsbeginn von sämtlichen 40 Beispiel 8A field which, before the start of the experiment, was completed by all 40 Example 8
wachsenden Pflanzen befreit wurde, wird mit folgendengrowing plants is exempted with the following
Unkräutern und Kulturpflanzen angesät: Phalaris In gleicher Versuchsanordnung wie für Beispiel 7Weeds and crops sown: Phalaris In the same experimental arrangement as for example 7
arundinacea,Airacaespitosa,Rhaphanusraphanistrum, werden Blumentöpfe vorbereitet und angesät. Nach Triticum vulgäre, Beta vulgaris, Setaria italica, 14 Tagen erfolgt auf die, je nach Pflanzenart, 2,5 bis Phaseolus vulgaris, Linum usitatissimum, Trifolium 45 35 cm hohen Pflanzen eine Behandlung mit den im repens, Spinacia oleracea. Beispiel 7 genannten Verbindungen in der ebendaarundinacea, Airacaespitosa, Rhaphanus raphanistrum, flower pots are prepared and sown. To Triticum vulgäre, Beta vulgaris, Setaria italica, takes place on the, depending on the plant species, 2.5 to 14 days Phaseolus vulgaris, Linum usitatissimum, Trifolium 45 35 cm high plants a treatment with the im repens, Spinacia oleracea. Example 7 compounds mentioned in ibid
Am Tage nach der Aussaat wird N-3-Chlorphenyl- angegebenen Aufwandmenge. Die nach 16 Tagen N'-methyl-N'-ß-cyanäthylharnstoff, der zu einem durchgeführte Bonitierung gab folgende Resultate: Spritzpulver verarbeitet wurde, entsprechend einer In den Topfen, welche mit den HarnstoffderivatenOn the day after sowing, the application rate indicated is N-3-chlorophenyl. The one after 16 days N'-methyl-N'-ß-cyanoethylurea, which gave the following results to an assessment carried out: Wettable powder was processed, according to a In the pot, which with the urea derivatives
Wirkstoffmenge von 5 kg/ha in 10001 Wasser je 5° c), d), f) und m) behandelt waren, wurden Sinapis Hektar auf den Boden gespritzt. Die Pflanzen keimen alba, Lepidium sativum und Calendula chrysantha normal aus, sind aber nach 3 Wochen ganz oder vollständig abgetötet, während Pisum sativum ganz nahezu vollständig abgestorben. unversehrt blieb. Avena sativa und Dactylis glomeratäActive ingredient quantity of 5 kg / ha in 1000 l of water per 5 ° c), d), f) and m) were treated, became Sinapis Hectares sprayed on the ground. The plants germinate alba, Lepidium sativum and Calendula chrysantha normal, but are completely or completely killed after 3 weeks, while Pisum sativum is whole almost completely dead. remained intact. Avena sativa and Dactylis glomeratä
zeigten in allen Fällen, auch in den Topfen, die mitshowed in all cases, even in the pots, with
Beispiel 5 55 dem Harnstoffderivat 1) behandelt wurden, nur geringExample 5 55 the urea derivative 1) were treated only slightly
fügige Blattverbrennungen.docile leaf burns.
Ein Feld, dessen Erde stark mit Unkrautsamen Sorghum sudanense wurde nur in den mit denA field whose soil was heavily covered with weed seeds Sorghum sudanense only in those with the
verseucht ist, wird von allen wachsenden Pflanzen- Harnstoffderivaten 1) und m) behandelten Topfen
teilen gesäubert und anschließend mit einem Spritz- vollständig vernichtet. In den anderen Topfen zeigte
pulver des N-4-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-/S-cyanäthyl- 60 dieses Gras entweder gar keine oder nur leichte Blattharnstoffes,
entsprechend einer Wirkstoffmenge von Schädigungen.
5 kg/ha, in 10001 Wasser je Hektar besprüht. Im Beispiel 9is contaminated, is cleaned of all growing plant urea derivatives 1) and m) treated pots parts and then completely destroyed with a spray. In the other pots, powder of N-4-chlorophenyl-N'-methyl-N '- / S-cyanoethyl-60 of this grass showed either no or only slight leaf urea, corresponding to an amount of active ingredient of damage.
5 kg / ha, sprayed in 10001 water per hectare. In example 9
Vergleich zur unbehandelten Parzelle werden nachfolgend genannte Unkräuter am Auflaufen verhindert Im Gewächshaus werden nur die Blätter von oder kurz nach dem Auflaufen vernichtet: Cirsium 65 Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), welche die ersten arvense, Agropyron repens, Sinapis arvensis, Callium zwei Laubblätter ganz entfaltet haben, mit Disperaparine, Mercurialis annua, Ranunculus repens, sionen, die je für sich 0,6 % des im Beispiel 5 verwen-Chenopodium album. deten Harnstoffderivates (= A) bzw. 0,6 % des imCompared to the untreated plot, the weeds mentioned below are prevented from emerging. In the greenhouse, only the leaves of or destroyed shortly after emergence: Cirsium 65 bean plants (Phaseolus vulgaris), which were the first arvense, Agropyron repens, Sinapis arvensis, Callium have two leaves completely unfolded, with Disperaparine, Mercurialis annua, Ranunculus repens, sions, each of which is 0.6% of the Chenopodium used in Example 5 album. deten urea derivative (= A) or 0.6% of the im
Beispiel 4 verwendeten Harnstoffderivates (= B) bzw. 0,6 °/o des N-p-Chlorphenyl-N'-N'-dimethylharnstoffes (= C) enthalten, besprüht. Nach 6 Tagen werden die Schädigungen an den Pflanzen nach folgendem Schema bonitiert:Example 4 used urea derivative (= B) or 0.6% of the N-p-chlorophenyl-N'-N'-dimethylurea (= C) contained, sprayed. After 6 days, the damage to the plants is determined according to the following scheme rated:
0 = unbeschädigt.0 = undamaged.
1 bis 9 = zunehmender Schädigungsgrad.
10 = vollständig abgestorben.1 to 9 = increasing degree of damage.
10 = completely dead.
B
CA.
B.
C.
7
16th
7th
1
IOIO
15 Beispiel 1015 Example 10
Im Gewächshaus werden in kleinen Tontöpfen Tomatenpflanzen angezogen. Wenn die Pflanzen fünf Laubblätter gebildet haben, wird nur die Erde mit Dispersionen, welche 0,6% Wirkstoff der unten erwähnten Verbindungen enthalten, gepritzt. Harnstoffderivat a) (= A), Harnstoffderivat k) (= B), Harnstoffderivat i) (= C), N-p-Chlorphenyl-N'.N'-dimethylharnstoff (= D). Die Wirkung wird nach 7 Tagen, gemäß dem im Beispiel 9 erwähnten Schema, bonitiert.Tomato plants are grown in small clay pots in the greenhouse. When the plants have formed five leaves, only the soil is made with dispersions, which contain 0.6% of the active ingredient below mentioned compounds contain splashed. Urea derivative a) (= A), urea derivative k) (= B), urea derivative i) (= C), N- p -chlorophenyl-N'.N'-dimethylurea (= D). The effect is rated after 7 days according to the scheme mentioned in Example 9.
Verbindunglink
A
B
C
DA.
B.
C.
D.
Schädigungsgrad auf TomatenDegree of damage on tomatoes
10
10
1010
10
10
Claims (2)
Deutsches Patent Nr. 1 055 286.Legacy Patents Considered:
German Patent No. 1,055,286.
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