DE163515C

DE163515C -

Info

Publication number: DE163515C
Application number: DENDAT163515D
Authority: DE

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von Phenylglycin, das auf der Verseifung des Phenylglycinamylesters mit wässeriger konzentrierter Natronlauge und Abscheidung des Phenylglycins unter gleichzeitiger Wiedergewinnung des Amylalkohols beruht.The present invention is a process for the preparation of phenylglycine, that on the saponification of the phenylglycinamyl ester with aqueous concentrated sodium hydroxide solution and separation of the phenylglycine with simultaneous recovery of the amyl alcohol.

Die Darstellung von Phenylglycin aus Monochloressigsäure und Anilin ist bekanntThe preparation of phenylglycine from monochloroacetic acid and aniline is known

ίο (vergl. Ber. 23, S. 1987). Die Ausbeute an Phenylglycin beträgt jedoch nach diesem Verfahren nur ungefähr ¹J₃ der theoretischen, während man nach dem vorliegenden Verfahren eine fast theoretische Ausbeute erhält.ίο (see Ber. 23, p. 1987). However, the yield of phenylglycine in this process is only about ¹ J _{3 of} the theoretical yield, while an almost theoretical yield is obtained in the present process.

Man hat zur Darstellung von Phenylglycin zwar auch schon den Phenylglycinäthylester verwendet^: (vergl. Ber. 25, S. 2270), jedoch ist dieses Verfahren technisch nicht anwendbar. Der Phenylglycinäthylester läßt sich nämlich, wie nachgewiesen wurde, nur durch alkoholisches Alkali verseifen; nun ist aber das alkoholische Alkali im vorliegenden Falle für die Erzeugung von Phenylglycin zu teuer, da es i. ein reines und deshalb kostspieliges Präparat darstellt, und 2. auch die Wiedergewinnung des Äthylalkohols zu umständlich und mit zu großen Verlusten verbunden ist. Nach dem vorliegenden Verfahren wird zur Verseifung als Alkali wässerige Natronlauge (und zwar Abfall - Natronlauge) mit einem Gehalt von etwa 33 Prozent NaO H benutzt. Es ist selbstverständlich, daß eine Verseifung, die mit Natronlauge ausführbar ist, auch durch das kräftiger wirkende Kali in derselben Ausbeute bewirkt werden kann, während der umgekehrte Fall bekanntlich in mancher Hinsicht öfter nicht zutrifft. Da die Natronlauge sich im Preise bedeutend billiger stellt, und die Ausbeute bei dem vorliegenden Verfahren mittels Natronlauge nahezu quantitativ ist, so wird hierdurch die Anwendung des teueren Kalis vermieden.Phenylglycine ethyl ester has already been used to prepare phenylglycine ^: (cf. Ber. 25, p. 2270), but this process cannot be used industrially. As has been demonstrated, the phenylglycine ethyl ester can only be saponified by alcoholic alkali; but now the alcoholic alkali in the present case for the production of phenylglycine is too expensive, since i. is a pure and therefore expensive preparation, and 2. also the recovery of the ethyl alcohol is too laborious and associated with excessive losses. According to the present process, aqueous caustic soda (waste caustic soda) with a content of about 33 percent NaO H is used as the alkali for saponification. It goes without saying that a saponification which can be carried out with sodium hydroxide solution can also be brought about by the more powerful potash in the same yield, while the reverse case, as is well known, is often not the case in some respects. Since caustic soda is significantly cheaper in price, and the yield in the present process using caustic soda is almost quantitative, the use of expensive potash is avoided in this way.

Wenn man versucht, den Phenylglycinäthylester (Anilidoessigester, Ber. 25, S. 2270) in derselben Weise mit konzentriertem Alkali zu verseifen, wie a. a. O., S. 2280 und S. 2283 für den p-Toluidoessigsäureäthylester angegeben ist, nämlich vermittels konzentrierter Kaliumhydratlösung, und wenn man den Phenylglycinamylester in der ,gleichen Weise behandelt, so ergeben sich die nachstehenden Vergleichsresultate:If you try the phenylglycine ethyl ester (anilido acetic ester, Ber. 25, p. 2270) to saponify with concentrated alkali in the same way as a. a. O., p. 2280 and P. 2283 for the ethyl p-toluidoacetate is indicated, namely by means of concentrated potassium hydrate solution, and if one Treating the phenylglycinamyl ester in the same manner gives the following Comparison results:

Verseifung mit konzentrierter
wässeriger KaliumhydratlösungSaponification with concentrated
aqueous potassium hydrate solution

Phenylglycinäthylester (Anilidoessigester) Phenylglycine ethyl ester (anilido acetic ester)

Phenylglycinamylester Phenylglycine amyl ester

Ausbeute an PhenylglycinYield of phenylglycine

97Proz. der Theorie.97 percent the theory.

Dieselben Resultate erhält man bei An-Wendung von Natronlauge. Bei dem vorliegenden Verfahren ist die Wiedergewinnung des Amylalkohols ungemein leicht und nahezu quantitativ; da ferner die Möglichkeit, eine wässerige Abfallauge benutzen zu können, die Herstellung des Phenylglycins verbilligt, so wird durch diese Arbeitsweise gegenüber den bisher bekannten Verfahren ein bedeutender technischer Fortschritt erzielt.The same results are obtained when using caustic soda. With this one Procedure, the recovery of the amyl alcohol is extremely easy and almost quantitative; there is also the possibility of a being able to use aqueous waste eye, the production of phenylglycine cheaper, this way of working becomes an important one compared to the previously known processes technical progress achieved.

70 Beispiel 1. 70 Example 1.

Darstellung des Phenylglycinamyl-Representation of the phenylglycinamyl

esters:esters:

140 g Monochloressigsäureamylester werden mit 160 g Anilin 5 Stunden auf dem Wasserbad und darauf auf 150⁰ C. erhitzt, mit140 g of amyl monochloroacetate are heated with 160 g of aniline on the water bath for 5 hours and then to 150 ^° C., with

Wasser so lange behandelt, bis sämtliches gebildetes Anilinchlorhydrat gelöst ist, getrocknet und aus Benzol umkristallisiert.Treated water until all aniline chlorohydrate formed is dissolved, dried and recrystallized from benzene.

Der so erhaltene Phenylglycinamylester stellt weißliche, lichtdurchlässige und durch Sonnenlicht nachdunkelnde Plättchen vorn Schmelzpunkt 37 bis 39° dar, die unlöslich in Wasser, leichtlöslich in Äther, Benzol, Amylalkohol usw. sind. Man erhält ihn in nahezu theoretischer Ausbeute.The phenylglycinamyl ester obtained in this way is whitish, translucent and exposed to sunlight darkening platelets with a melting point of 37 to 39 °, which are insoluble in water, are easily soluble in ether, benzene, amyl alcohol, etc. You get it in almost theoretical form Yield.

Example 2.

Darstellung des Phenylglycins.
18 g Phenylglycinamylester werden mit ^ιτ S 32prozentiger Natronlage (vorzugsweise Abfallauge) bis zum Verschwinden des Öles gekocht, wobei der entweichende Amylalkohol wieder aufgefangen wird. Das ausgeschiedene Natronsalz wird in Wasser gelöst und so lange mit verdünnter Salzsäure versetzt, bis das . Filtrat nach längerem Stehen keine Fällung mehr gibt. Man erhält auf diese Weise 12 g reines Phenylglycin, gleich 97,66 Prozent der theoretischen Ausbeute.Representation of phenylglycine.
18 g of phenylglycinamyl ^{ester are boiled} with 32 percent sodium hydroxide (preferably waste eye) until the oil disappears, the escaping amyl alcohol being collected again. The precipitated sodium salt is dissolved in water and diluted hydrochloric acid is added until the. The filtrate no longer precipitates after standing for a long time. In this way, 12 g of pure phenylglycine are obtained, equal to 97.66 percent of the theoretical yield.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of phenylglycine, characterized in that one Phenylglycine amyl ester saponified by boiling with concentrated aqueous alkali and the phenylglycine alkali formed decomposed by acid.