DE694992C - Process for the preparation of lower aliphatic primary oxyalkylamines - Google Patents
Process for the preparation of lower aliphatic primary oxyalkylaminesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung niederer aliphatischer.primärer Oxyalkylamine
Außerdem ist gefunden worden, daß im Rahmen des vorliegenden Verfahrens '.dieAusbeute noch weiter verbessert wird, wenn die wäßrige Ammoniaklösung wenigstens 4o%, vorzugsweise 700b Ammoniak enthält und der wäßrigen Ammoniaklösung Ammoniumchlorid zugesetzt wird. Für die Güte der Ausbeute ist es schließlich auch noch von Vorteil, wenn die Halogenverbindung durch ein indilferentes Lösungsmittel, vorzugsweise einen niederen a11phatischen Alkohol, verdünnt wird und auch diese Mischung vor ihrer Zugabe zur wäßrigen Ammoniaklösung auf Temperaturen von mindestens 45° @erhitzt wird.It has also been found that in the context of the present proceedings The yield is improved even further if the aqueous ammonia solution is at least 40%, preferably 700b contains ammonia and the aqueous ammonia solution contains ammonium chloride is added. For the quality of the yield, it is ultimately also an advantage when the halogen compound by an indilferent solvent, preferably a lower a11phatic alcohol, is diluted and also this mixture before their Addition to the aqueous ammonia solution heated to temperatures of at least 45 ° will.
Dias vorliegende Verfahren wird am besten in einem ummantelten Autoklaven ausgeführt, welcher dem sich entwickelnden Druck zu widerstehen vermag und mit einem Rührwerk ausgestattet ist. Das wäßrige Ammoniak wird in den Autoklaven eingeführt und ,auf die richtige Temperatur gebracht. Halogenalkohol bzw. -alkylenoxyd wird dann unter Rühren eingeführt und die Reaktion zu Ende gehen gelassen. Dias überschüssige Ammoniak wird dann aus dem Autoklaven abgezogen und nach dem Sammelbehälter zurückgeführt und hierauf die dem vorhandenen Halogen.entsprechende Menge Ätrnatron zu der Mischung hinzugefügt. Wenn kein Ammoniumchlorid verwendet wird, soll die Ätznatronmenge dem ursprünglich in der Halogenverbindung vorhandenen Halogen äquivalent sein. Wurde mit Ammoniumchloridzu-Satz gearbeitet, so ist eine diesem äquivalentie zusätzliche Menge Ätznatron erforderlich. Dier gebildete Aminoalkohol kann nach Beseitigung des vorhandenen Wassers und Alkohols (falls der letztere als Verdünnungsmittel verwendet wurde) ,durch Destillation bei gewöhnlichem Druck oder unter Vakuum bequem von den vorhandenen Salzen @abgetrennt werden. Ammoniak und Alkohol können erneut dem Prozeß zugeleitet werden. Beispiel i 1,3-D@iaminopropanol-2 Eine Lösung von 375g Ammoniumchlorid in 17509 Wasser wird in einen ummantelten Autoklaven eingebracht, der mit einem mechanischen Rührwerk ausgestattet ist, 35oog wasserfreies Ammoniak werden zugefügt, das Rührwerk in Betrieb .gesetzt und die Mischung durch ein geeignetes Heizmedium in der Ummantelung auf 45 bis 55° erhitzt. Diarauf wird eine Lösung von 450:g' Glycerindichlorhydrin in 3 5 o ccm Methylalkohol allmählich während eines Zeitraumes von 5 Minuten in den Autoklaven eingeführt.The present process is best carried out in a jacketed autoclave which is capable of withstanding the pressure that develops and which is equipped with a stirrer. The aqueous ammonia is introduced into the autoclave and brought to the correct temperature. Halogen alcohol or alkylene oxide is then introduced with stirring and the reaction is allowed to go to the end. The excess ammonia is then drawn off from the autoclave and returned to the collecting container, and the amount of sodium hydroxide corresponding to the halogen present is then added to the mixture. If ammonium chloride is not used, the amount of caustic soda should be equivalent to the halogen originally present in the halogen compound. If ammonium chloride additive was used, an additional amount of caustic soda equivalent to this is required. The amino alcohol formed, after removing the water and alcohol present (if the latter was used as a diluent), conveniently separated from the salts present by distillation at ordinary pressure or under vacuum. Ammonia and alcohol can be fed back into the process. Example i 1,3-D @ iaminopropanol-2 A solution of 375 g of ammonium chloride in 17509 water is introduced into a jacketed autoclave equipped with a mechanical stirrer, 35oog of anhydrous ammonia are added, the stirrer is put into operation and the mixture is thoroughly mixed a suitable heating medium in the jacket heated to 45 to 55 °. A solution of 450: g of glycerol dichlorohydrin in 35 o cc of methyl alcohol is then gradually introduced into the autoclave over a period of 5 minutes.
Nach 45 Minuten wird das überschüssige Ammoniak nach dem Sanunelbehälter zurückgepumpt, die Mischung aus dem Autoklaven entfernt und in einen .Destillierapparat eingebracht.After 45 minutes, the excess ammonia is drained to the Sanunel container pumped back, the mixture removed from the autoclave and into a .Destillierapparat brought in.
Nach. Zusatz von 56o g Ätznatron wird das entbundene Ammoniak abdestilliert und in: Wässer zur Wiederverwendung aufgefangen.To. Adding 56o g of caustic soda, the released ammonia is distilled off and in: water collected for reuse.
Die in dem Destillierapparat-verbleib:ende Lösung wird dann auf ein geringes Volumen eingeengt. Das sich dabei abscheidende Natriumchlorid wird abfiltriert, das Amin in 500 ccm Äthylalkohol aufgenommen und dabei nochmals ausfallendes Natriumchlorid ebenfalls durch Filtrieren entfernt.The solution remaining in the still is then concentrated to a small volume. The sodium chloride which separates out is filtered off, the amine is taken up in 500 cc of ethyl alcohol and sodium chloride which precipitates out again is also removed by filtration.
Die alkoholische Lösung wird dann in einen Vakuumdestillierapparat eingebracht und der Alkohol und restliches Wasser unter gewöhnlichem Druck ab-destilliert. Der wasserfreie Aminoalkohol wird nunmehr unter einem Vakuum von annähernd 2o mm destilliert, Kp. 145 bis 165°. Die Ausbeute an -dem primären Aminoalkohol ist praktisch quantitativ. Beispiel 2 i-Aminopropanol-2 1n 3000.- Wasser, welche 68o g Ammoniumchlorid enthalten, werden in einem Autoklaven 6ooo g Ammoniakgas eingeleitet, die Mischung wird durchgerührt und auf 45 bis 55° erhitzt. Dann werden 6509 i-Chlorpropanol-2 langsam zugesetzt. Nach etwa 45 Minuten Bewegung wird das überschüssige Ammoniak, wie oben beschrieben, -wiedergewonnen, mit 8oog Ätznatron versetzt, vom gebildeten Natriümchlorid abgetrennt und der Aminoalkohol entwässert. Er destilliert unter gewöhnlichem Druck bei 17o bis igo°. Die Ausbeute an i-Aminopropanol-2 ist fast quantitativ.The alcoholic solution is then placed in a vacuum distillation apparatus and the alcohol and residual water are distilled off under normal pressure. The anhydrous amino alcohol is now distilled under a vacuum of approximately 20 mm, boiling point 145 ° to 165 °. The yield of the primary amino alcohol is practically quantitative. EXAMPLE 2 2 i-aminopropanol-2 1n 3000.- Water containing 680 g of ammonium chloride is introduced into an autoclave, 600 g of ammonia gas, the mixture is stirred and heated to 45 ° to 55 °. Then 6509 i-chloropropanol-2 are slowly added. After about 45 minutes of agitation, the excess ammonia is recovered as described above, 80 og caustic soda is added, the sodium chloride formed is separated off and the amino alcohol is dehydrated. It distills under normal pressure at 17o to igo °. The yield of i-aminopropanol-2 is almost quantitative.
Selbstverständlich können die eben beschriebenen Arbeitsbedingungen innerhalb gewisser Grenzen variiert werden. So können, "vie schon erwähnt, auch Halogenalkylmöxyde, insbesondere Epichlorhydrin, als Ausgangsstoffe verwendet werden, da .diese bekanntlich (vgl. z. B. die vorerwähnte amerikanische Patentschrift 1 985 885) mit Ammoniak zunächst unter Bildung eines Amino-Halogen-Alkohols und dann im Sinne der Erfindung weiterreagieren. An Stelle der Chlorverbindungen können auch die entsprechenden Brom- oder Jodverbindungen, axx Stelle von Ätznatron können auch andiene Alkali- und Erdalkalihydroxyde verwendet werden.Of course, the working conditions just described can be varied within certain limits. As already mentioned, haloalkyl oxides, in particular epichlorohydrin, can also be used as starting materials, since these are known (cf., for example, the aforementioned American patent specification 1 985 885) with ammonia initially to form an amino-halo alcohol and Instead of the chlorine compounds, the corresponding bromine or iodine compounds can also be used;
`Es ist nicht in 'allen Fällen notwendig, die Aminoverbindung nach Beseitigung des Natriumchlorids zu destillieren; .da die Ausbeute an primärem Aminoalkohol im allgemeinen nahezu quantitativ ist.'It is not necessary in' all cases to post the amino compound Distill removal of the sodium chloride; .da the yield of primary amino alcohol is generally almost quantitative.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1936G0092306 DE694992C (en) | 1936-02-28 | 1936-02-28 | Process for the preparation of lower aliphatic primary oxyalkylamines |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE1936G0092306 DE694992C (en) | 1936-02-28 | 1936-02-28 | Process for the preparation of lower aliphatic primary oxyalkylamines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE694992C true DE694992C (en) | 1940-08-13 |
Family
ID=7139665
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE1936G0092306 Expired DE694992C (en) | 1936-02-28 | 1936-02-28 | Process for the preparation of lower aliphatic primary oxyalkylamines |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE694992C (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0037890A1 (en) * | 1980-04-12 | 1981-10-21 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 3-amino-1,2-propane diol |
EP0038409A1 (en) * | 1980-04-12 | 1981-10-28 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 3-amino-1,2-propane diol |
EP0364708A1 (en) * | 1988-09-07 | 1990-04-25 | Kali-Chemie Aktiengesellschaft | Process for the preparation of alpha-aminoalcohols |
-
1936
- 1936-02-28 DE DE1936G0092306 patent/DE694992C/en not_active Expired
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4358615A (en) * | 1980-04-12 | 1982-11-09 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the production of 1-amino-propanediol-(2,3) (II) |
EP0364708A1 (en) * | 1988-09-07 | 1990-04-25 | Kali-Chemie Aktiengesellschaft | Process for the preparation of alpha-aminoalcohols |
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