DE1620448A1 - New urea or thiourea derivatives - Google Patents
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Description
Neue Harnstoff- bzw. ThioharnstoffderivateNew urea and thiourea derivatives
Die Erfindung betrifft neue Harnstoff-- bzw· Thioharnstoffderivate /ait herbizider, insbesondere selektiver herbizider Wirkung«The invention relates to new urea or thiourea derivatives / ait herbicidal, especially selective herbicidal action «
Harnstoffderivate mit herbisider Wirkung sind bereits bekannt» Ihre selektive Wirkung ist indes nicht immer befriedigend·Urea derivatives with a herbicide effect are already known » However, their selective effect is not always satisfactory
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der ■ allgeraslncn, Formel It has now been found that compounds of the general formula
H„C - C—— C - H X
j ir it ir ' H "C - C - - C - HX
j ir it ir '
-K β - »HL - C - H-K β - »HL - C - H
in der X Sauerstoff oder Schwefel* B1 Wasserstoff oder niederes Alkyl und ru niederes Alkyl oder Cycloalkyl bedeuten* herbizide wirksam sind und sich den bekannten -Harnstoffderivaten in der selektiven Wirkung überlegen zeigen»in which X is oxygen or sulfur * B 1 is hydrogen or lower alkyl and ru is lower alkyl or cycloalkyl * are herbicidally effective and are superior to the known urea derivatives in terms of their selective effect »
Die neuen Wirkstoffe zeigen eine erstaunliche Wirkung auf sehr viele Unkrautarten selbst bei. Anwendung wünschenswert geringer Mengen. Im · Gegensatz zu bekannten Harnstoffderivaten treten bei ihrer Anwendung keine nachteiligen Folgen auf verschiedene wirtschaftlich 'wert-.The new active ingredients have an astonishing effect on a large number of people Weed species themselves. Use of desirably small amounts. In the · They are in contrast to known urea derivatives no detrimental effects on various economically 'valuable.
009817/1824 Neue" Unterlagen009817/1824 New "documents
volle Pflanzen ein, unter denen sich auch wichtige üerriUoekulturcm, wlo a.D. Saatswlaboln, Saatporrc© und Sahnittlauch befinden. So vernichten Aufwandnengen von 0,5 bis 1 kg Wirkstoff/ha z.B* Ackeriinkräuter wie-Melge (ChencpGdiuai albuin), Spörgel (Spergula arvensis), Taubnessel (Laiaiuu a-T.plexicsule), Windenknöterich (PolygonuBi convolvulus), Arapferblättriger Knöterich (Polygonura lapathifoliufli), Krcusicraut (Senacio vulgaris), Htllerkraut (Thlaspi arvenso). Kleine Brennsssel (ürtica urens), Mohn (Papavcr ssp.), Franzosenkraut (Calinsogar parviflora), Hirten· täsch&l (Capsella bursa pastoris), Kederich. (Raphanus raphanistrum), Voselmiero (Stellaria media), Kacdlle (Katricaria charaorailla), und Gänsedistel (Sonchus ole^aceus). Auf der gleichen Fläche eingesäte Zwiebeln, Porree oder Schnittlauch werden dagegen nicht geschädigtefull plants, among which there are also important overgrown cultures, wlo a.D. Saatswlaboln, Saatporrc © and cream onions are located. In this way, application rates of 0.5 to 1 kg active ingredient / ha destroy e.g. * Arable herbs such as Melge (ChencpGdiuai albuin), Spörgel (Spergula arvensis), dead nettle (Laiaiuu a-T.plexicsule), bindweed knotweed (PolygonuBi convolvulus), Arapferblättriger knotweed (Polygonura lapathifoliufli), Krcusi herb (Senacio vulgaris), Htllerkraut (Thlaspi arvenso). Small nettle (ürtica urens), poppy seeds (Papavcr ssp.), French herb (Calinsogar parviflora), shepherds tasch & l (Capsella bursa pastoris), Kederich. (Raphanus raphanistrum), Voselmiero (Stellaria media), Kacdlle (Katricaria charaorailla), and goose thistle (Sonchus ole ^ aceus). In the same area Sown onions, leeks or chives, on the other hand, are not damaged
Die Anwendung der Wirkstoffe kann gleichzeitig mit oder naeh der Einsaat erfolgen und es ist darüber hinaus auch eine direkte Blattbehandlung der vorgenannten GemUsekulturen ohne Schädigung derselben möglich.The application of the active ingredients can be carried out simultaneously with or near the Sowing takes place and there is also a direct leaf treatment of the aforementioned vegetable cultures without damage same possible.
Infolgedessen können über einen weiten Änwendungszeiträum isit Erfolg viele bisher zum Teil auch schwer bekämpfbare Ackerunkräuter v/io Kamille, Kreuzkraut, Franzosenkraut, Cäneedistol, Taubnessel und Heide bekämpft werden· Die erfinäungsgeiaäßen Hit« tel erweisen sich daher auch gegenüber den bisher in der Praxis in Zwiebalkuitüren angewendeten Herbiziden, z.B« Isopropyl-ii-(3-chlorphenyl)-carbaraat, überlegen, welche nicht ausreichend wirksam gegen diese Ackerunkräuter sind.. ^As a result, can over a wide Änwendungszeiträum isit success many previously partly difficult to control field weeds v / io chamomile, ragweed, French herb Cäneedistol, dead nettle and heath be fought · The erfinäungsgeiaäßen hit "tel therefore prove to be compared with the previously in practice in Zwiebalkuitüren applied herbicides, eg «Isopropyl-ii- (3-chlorophenyl) -carbaraat, superior, which are not sufficiently effective against these field weeds .. ^
BADORJG/NAL 009817/1824 BADORJG / NAL 009817/1824
Neben Zwiebeln, Porree und Schnittlauch können sueh Getreide- und Maisfcultüren mit großem Erfolg gegen Unkraufe ohne Kulturschaden behandelt werden. Ferner gelingt auch die Entkrautung von gepflanzten Kohlarten sowie gesäten Hadieschen. Schließlich eignet sich eine der in den erfinäungsgeinäßen Mitteln zu verwendenden Verbindungen* das 5-Ilethyl-5- (ll-nothylearbaraoylaniino )-isothiazolj, in höheren Äufwandisengen auf ödlandflachen zur Be-< kämpfung von Ödlandünkräutern.In addition to onions, leeks and chives, grain and maize cultivation doors can also be treated with great success against weeds without damage to the crop. Furthermore, the weed removal of planted cabbage species and sown hadies is also possible. Finally, one of the compounds to be used in the agents according to the invention is suitable, 5-Ilethyl-5- ( II-no thylearbaraoylaniino) -isothiazol®, in higher amounts on wasteland areas for the control of wasteland herbs.
Die neuen Viirkstoffe werden in an sieh bekannter Weise hergestellt, und zwar z.B. durch Umsetzung von 3-Methyl-5-aniinoisothiazol mit ; :The new Viirkstoffe are produced in a manner known per se, for example by reacting 3-methyl-5-aniinoisothiazole with ; :
a) den entsprechenden Alkylisocyanaten bzw, Alkylisothlocyanaten in eineminerten organischen Lösungsmittel " ;v .;".■" . .·. ■"■,: ", ν ν ;V;~ :__ ·..".■■ ■. ■-a) the corresponding alkyl isocyanates or alkyl isothlocyanates in an inert organic solvent "; v .;". ■ ".. ·. ■" ■,: ", ν ν ; V; ~: __ · ..". ■■ ■. ■ -
oder mit : ; : -:■■"■"■ ~; :y\~ - or with : ; : -: ■■ "■" ■ ~; : y \ ~ -
b) Xlarbaraidsäure- bzw. Thioqarbariidsäurechloriden in Gegenviart eines Saureakzeptors, z.B. einer anorganischen oder organischen Base, bevor ssugt Pyridin«b) Xlarbaraidsäure- or Thioqarbariidsäurechloriden in Opposite of an acid acceptor, e.g. an inorganic one or organic base, before pyridine «
Herstellung von ^Kethyl-S-Cü-aathylcarbaiaoylaiainoi-isothiazol ncch. Kethode (a) Production of ^ Kethyl-S-Cü-aathylcarbaiaoylaiainoi-isothiazol ncch. Method (a)
150 g (0,88 KoI) 3-Kethyl-5-ajr.ino-isothiazol werden in 9βΟ ecm trockenem Tetrahydrofuran gelöst. Dazu tropft man 59*5 ccn (1,0 KoI) Kethylisocyanato Nach wenigen Minuten beginnt die Yerbin-150 g (0.88 KoI) 3-Kethyl-5-ajr.ino-isothiazole are in 9βΟ ecm dissolved dry tetrahydrofuran. 59 * 5 ccn (1.0 KoI) Kethylisocyanato After a few minutes, the Yerbin-
0 0 9817/ 1.8.2-'0 0 9817 / 1.8.2- '
- - I ν ώ, ν "7 "T V- - I ν ώ, ν "7" T V
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dung schon während der deutlich exotherm verlaufenden Reaktion· auszukristallisieren. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird noch 3 Stunden unter Rüekflußkühlung erwärmt. Man läßt abkühlen, saugt ab und erhält nach Waschen mit Äther 210 g eines Produktes vom Schmelzpunkt 217,5 bis 219° C, Durch Einengen der Mutterlauge werden nochmals 12,5 g Produkt (Schmelzpunkt 216 bis 2l8° C) erhalten. Die Gesaratausbeute beträgt somit 222,5 g, ent-« sprechend $8,9 % der Theorie·dung to crystallize out even during the clearly exothermic reaction. To complete the reaction, the mixture is heated under reflux for a further 3 hours. It is allowed to cool, filtered off with suction and, after washing with ether, 210 g of a product with a melting point of 217.5 to 219 ° C. are obtained. By concentrating the mother liquor, another 12.5 g of product (melting point 216 to 218 ° C.) are obtained. The total yield is therefore 222.5 g, corresponding to $ 8.9% of theory.
Die !^kristallisation aus Acetonitril oder auch Wasser ergibt ein farbloses Produkt vom Schmelzpunkt 222 bis 225° C mit folgenden Analysenwertens The! ^ Crystallization from acetonitrile or water results a colorless product with a melting point of 222 to 225 ° C. with the following analysis values
Berechnet: N 24,54 # S 15,73 % . . Gefunden: N 24,34 # S 18,45 # .Calculated: N 24.54 # S 15.73 % . . Found: N 24.34 # S 18.45 # .
Als Lösungsmittel können neben Tetrahydrofuran u.a. auch andere Äther sowie aromatische Kohlenwasserstoffe und Ketone, wie z.B. Aceton, Methyl-äthylketon usw.. Verwendung finden.In addition to tetrahydrofuran, other solvents can also be used as solvents Ethers as well as aromatic hydrocarbons and ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, etc. are used.
Herstellung von ^-yS
isothiazol nach Methode (b) Manufacture of ^ -yS
isothiazole according to method (b)
11#4 g (0,1 Mol) jJ-Methyl-S-aniino-isothiazol werden in ^O ecm Pyridin gelöst und mit 11 g (0,1 Mol) Diaethylcarbaajidsäurechlorid versetzt. Es tritt langsam spontane Erwärnur.g ein« Wenn die Temperatur 50° C erreicht hat, wird mit Eiswasser gekühlt. Nach Stehen über Nacht wird der Ansatz auf Eis gegossen11 # 4 g (0.1 mol) of jJ-methyl-S-aniino-isothiazole are in ^ O ecm Pyridine dissolved and with 11 g (0.1 mol) Diaethylcarbaajidäurechlorid offset. Slowly, spontaneous warming occurs " When the temperature has reached 50 ° C, it is cooled with ice water. After standing overnight, the batch is poured onto ice
00 9 817/18 2 4- 8AD'0RiGiNAL . ·00 9 817/18 2 4- 8AD '0RiGi NA L. ·
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und das- aus fall'end a gelb-braune· Pulver abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen im Exsiccator erhält man 3,5 g Produkt. Der Schmelzpunkt liegt bei 175° C Zers, nach dem Umkristallisieren aus Acetonitril, Die Struktur konnte durch Ift-Spektrum wahrscheinlich gemacht werden (Intensive Carbonylbande).and that from falling a yellow-brown powder sucked off and with water washed. After drying in a desiccator, 3.5 g of product are obtained. The melting point is 175 ° C decomposition, after recrystallization from acetonitrile, the structure could be determined by Ift spectrum likely to be made (intensive carbonyl band).
Nachstehend sind einige nach den beschriebenen Methoden hergestellte Wirkstoffe angeführt.Below are some made by the methods described Active ingredients listed.
physikalische Konstantphysical constant
5e thyl-5-(N-raethyl-carbaraoylainino )-5e thyl-5- (N-raethyl-carbaraoylainino) -
isothiazol . <Fp.i 222- 223° Cisothiazole. <M.p. 222-223 ° C
j-Methyi-S-CN-äthyl-carbamoylamino)- - ·j-Methyi-S-CN-ethyl-carbamoylamino) - - ·
isothiazol Pp.t 191 - 195 Cisothiazole Pp.t 191-195 C
3-Methyl-5-(N-n-propyl-carbamoylamino)-3-methyl-5- (N-n-propyl-carbamoylamino) -
isothiazol ' · Fp.* \& - ΐββ -Cisothiazole '· m.p. * \ & - ΐββ -C
*' 5-Methyl-5-(N-lsopropyl-carbamoylaraino)** '5-methyl-5- (N-isopropyl-carbamoylaraino) *
isothiazol Fp.: 199 - 200° Cisothiazole m.p .: 199-200 ° C
JySCyy)- o JySCyy) - o
isothiazol ' Pp.: 1^8 - 159 Cisothiazole 'pp .: 1 ^ 8-159 C
3-Kethyl-5-(N-cyclohexyl-carbaj:aoylainino)-3-Kethyl-5- (N-cyclohexyl-carbaj: aoylainino) -
isothiazol . Fp·$ 200 - 201 Cisothiazole. Fp $ 200-2010C
J-Kethyl-S-CN-methyl-thiocarbaiaoyiamino)-J-Kethyl-S-CN-methyl-thiocarbaiaoyiamino) -
isothiazol Fp.: 209 - 210" Cisothiazole m.p .: 209-210 "C
JMethylSCNäthylthrbyOr o JMethylSCNäthylthrbyOr o
ο isothiazol Fp·«195 * 196° Cο isothiazole Mp · «195 * 196 ° C
3-l!ethyl-5-(Kr-isopropyl-thiocarbainoylaraino)·3-l! Ethyl-5- (Kr-isopropyl-thiocarbainoylaraino)
· isothiazol ^- : -..,.. .. . Fp.i 205 C.· Isothiazole ^ -: - .., .. ... M.p. i 205 C.
^ jKethylSCNiNiyy) _^ jKethylSCNiNiyy) _
-* isothiazol . Fp. ι 175.■ ■ C (Zersetzuni- * isothiazole. Fp. Ι 175. ■ ■ C (Zersetzuni
«ο ■ ■·"■ ."■■:■■■ ■■".'....«Ο ■ ■ ·" ■. "■■: ■■■ ■■" .'....
4^ '■"■-■■ -''""" 4 ^ '■ "■ - ■■ -''"""
Die Wirkstoffe können allein oder als Mischungen untereinander und/oder mit anderen Herbiziden,The active ingredients can be used alone or as mixtures with one another and / or with other herbicides,
wie beispielsweise Harnstoffen, Carbamaten, Aniliden, Triazine» und/oder sonstigen Stoffen, z.B. Düngemitteln, angewandt werden»such as ureas, carbamates, anilides, triazines » and / or other substances, e.g. fertilizers, are used »
Die Anwendung erfolgt zweckmäßig in einer für eine Unkrautbekämpfung üblichen Weise in Form von Zubereitungen, wie z.B. Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw, Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz«, Haft-, Enulgier- und/oder Disperglerhllfsmitteln·It is expediently used in a weed control usual way in the form of preparations, such as powders, scattering agents, granules, solutions, emulsions or Suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or, thinners and, if necessary, from network ", Adhesive, emulsifying and / or dispersing auxiliaries
Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungsformen erfolgt in an sich bekannter Art und Weise, z.B. durch Mahl- bzw· Mischverfahren· The various forms of preparation are made in a manner known per se, e.g. by grinding or mixing processes
Die folgenden Vergleichsversuche dienen zur Erläuterung der ErfindungThe following comparative experiments serve to explain the invention
Vergleichsversuch 1 \ . ' . Comparative experiment 1 \. '.
Die in der Tabelle aufgeführten Wirkstoffe wurden auf Zwiebeln ' und Franzosenkraut im Jugendstadium im Naohauflaufverfahren in den angegebenen Aufwandmengen, suspendiert in 800 Liter V/asser/ha,The active ingredients listed in the table were based on onions 'and French cabbage in the youth stage in the Naohauflaufverfahren in the specified application rates, suspended in 800 liters V / water / ha,
gespritzt. Dabei ergab sich, daß die erfindungsgemäßen Mittel jjj Zwiebeln als Kulturpflanzen nicht schädigten, während sie Pran- * zosenkraut als Unkraut vernichteten· Im Vergleich dazu bekämpfte das i» Zwiebeln als Herbizid gebrauch!!ehe Jsopropyl-N^Ochlor-injected. It was found that the agents according to the invention jjj did not damage onions as cultivated plants, while they * horny weed as weed destroyed · In comparison, combated that I use onions as a herbicide! before Isopropyl-N ^ Ochlor-
phenyl)-carbamät das Eranzosenkraut niclit·' Andere als Herbizide bekannt gewordene Hanstoffe xi&i ate Hieehung Von Butinyl-N-Ochlorphenylbarbamat> und N-Cyclooctyl^N1 ,Nf-dlmethylharnstoff vernichteten auoh die Kulturpflanzen.phenyl) -carbamät das Eranzosenkraut. Other substances known as herbicides xi & i ate Hieehung von Butynyl-N-Ochlorphenylbarbamat> and N-Cyclooctyl ^ N 1 , N f -dlmethylurea also destroyed the cultivated plants.
WirkstoffeActive ingredients
Aufwand- Zwiebeln Franzosei mens© kg krautEffort onions Franzosei mens © kg kraut
Wirkstoff/
haActive ingredient /
Ha
3-Me thy 1-5*· (ϊί-me thyl-carbamoy lamino)-isothiazol3-methyl-carbamoy 1-5 * (ϊί-methyl-carbamoy lamino) -isothiazole
3-Methyl-5-(li,K-diffiethyl-oarbaraöyl· aoino)-isothiazol3-methyl-5- (li, K-diffiethyl-oarbaraöyl aoino) isothiazole
2-hethy1-5-(N-äthy1-carbamoylaraino)~ isothiazol2-ethy1-5- (N-ethy1-carbamoylaraino) ~ isothiazole
3-Methyl-5-(N*n-butyl-cairbanjöylamino )-isothiazol 3-methyl-5- (N * n-butyl-cairbanjöylamino) -isothiazole
^Hethy1^5-(N-cyclohexyi-carbamoylamino)-isothiazol .^ Hethy1 ^ 5- (N-cyclohexyi-carbamoylamino) -isothiazole.
3-Methyl-5-(N-niethyl-thiocarbamoylamino}-isothiazol 3-methyl-5- (N-diethyl-thiocarbamoylamino} -isothiazole
5-Methy 1-5-(N-n-propyl-carbanioy lamino )-isothiazol 5-Methy 1-5- (N-n-propyl-carbanioy lamino) -isothiazole
3-Methy1-5-(N-isopropyl-carbamoylaraino)-isothiazol 3-Methy1-5- (N-isopropyl-carbamoylaraino) -isothiazole
J-Methyl-S-CN-isopropylthio-carbeunoylami no)-isothiazol ; -J-methyl-S-CN-isopropylthio-carbeunoylami no) -isothiazole; -
N'-(3,^-dichlorphenyl)-N,N-diraethylharnstoff N '- (3, ^ - dichlorophenyl) -N, N-diraethylurea
N'-Xjj^-dichlorphenylJ-N-methoxy- · N-methy!harnstoffN'-Xjj ^ -dichlorophenylJ-N-methoxy- · N-methy! Urea
Butiny 1-Κτ ( >--qhlorpheny 1)-carbama. tButiny 1-Κτ (> - qhlorpheny 1) -carbama. t
.+ N-CyclÖöötyl-Nf ,N^diräethylharnstoff; :. + N-CyclÖöötyl-N f , N ^ diräethylurea ; :
j^K- Cj-chlorphenyl )-carbamat U η b eh a η d el tj ^ K- Cj-chlorophenyl) carbamate U η b eh a η d el t
Oi-fetotal, vernichtet 10 β nicht geschädigtOi-fetotal, destroyed 10 β not damaged
-8--8th-
1010
009817/ 1824009817/1824
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Wirkstoffe nach dem Auflaufen von Senf und Tomaten als Testpflanzen in einer Aufwandmenge von 10 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 800 Liter Wasser/ha, gesprit-zt. Die Ergebnisse veranschaulichen die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel·The active ingredients listed were in the greenhouse after emergence of mustard and tomatoes as test plants in one application rate of 10 kg of active ingredient / ha, suspended in 800 liters of water / ha, sprayed. The results illustrate the herbicidal effect of the agents according to the invention
. Wirkstoffe ,. · ...- ,. - Senf Tomaten . Active ingredients,. · ...-,. - mustard tomatoes
^-»Methyl-S-CN-methyJ.-carbamoylaminoO-isothiazol O O 3-Methy1-5-(N,N~dimethyl-carbamoylamino)-^ - »Methyl-S-CN-methyJ.-carbamoylaminoO-isothiazole O O 3-Methy1-5- (N, N ~ dimethyl-carbamoylamino) -
isothiazol , O Oisothiazole, O O
5-Methyl-5-{N-äthyl-earbamoylainino)-isothiazol O O 5-Methyl-5-(N-n-butyl-carbamoylamino)-5-methyl-5- (N-ethyl-earbamoylainino) -isothiazole O O 5-methyl-5- (N-n-butyl-carbamoylamino) -
isothiazol . O Oisothiazole. O O
3-Methyl-5-(N-cyclohexyl-carbamoylamino)-3-methyl-5- (N-cyclohexyl-carbamoylamino) -
isothiazol 1 1isothiazole 1 1
3-Methy1-5-(N-methy1-thiocarbamoylamino)-3-Methy1-5- (N-methy1-thiocarbamoylamino) -
isothiazol O 0isothiazole O 0
3-Methy1-5-(N-n-propyl-earbamoylamino)-3-Methy1-5- (N-n-propyl-earbamoylamino) -
isothiazol · .0 0isothiazole · .0 0
3-Methyl-5-(N-isopropyl-carbamoylamino)-3-methyl-5- (N-isopropyl-carbamoylamino) -
isothiazol 0 -1isothiazole 0 -1
3- We thy 1 -5- (N- äthy 1 - thi oc arbarnoy lamino ) -3- We thy 1 -5- (N- äthy 1 - thi oc arbarnoy lamino) -
isothiazol 2 5isothiazole 2 5
3-Methy1-5-(N-isopropylthiocarbamoylamino)-3-Methy1-5- (N-isopropylthiocarbamoylamino) -
isothiazol ' 0-1isothiazol '0-1
U nvb e h a η de It 10 10U n v beh η de It 10 10
0 = total vernichtet
10 = nicht geschädigt0 = totally destroyed
10 = not damaged
0.0Γ9 81 77 1 820.0Γ9 81 77 1 82
-9--9-
bad " bathroom "
VerKleichsygysuch 5 .-.-■"". " VerKleichsygysuch 5 .-.- ■ "". "
Im Freiland 'wurden-gesäte. Zwiebeln, Sorte nZittauer gelbe",gesäter Porree, Sorte »Elefant" und Schnittlauch-im Vorauflauf mit ^Methyi-S-CKr-methyl-carbanjoylamino^-isothiazol und Isopropyl-N-(2-chlorphenyl)-earbamat als Vergleiehsraittel in den -nsogebenen Aufwandmengen beliandelt· Bei 1/6 der Auftiandinenge vom Versleiehsraittel brachte das erfiridungsgemäße Mittel eine wesentlic.i bessere'herbizide Wirkung. In the field 'were-sown. Onions, variety nZittau yellow ", sown leek, variety" elephant "and chives - pre-emergence with ^ Methyi-S-CKr-methyl-carbanjoylamino ^ -isothiazole and isopropyl-N- (2-chlorophenyl) -earbamate as a comparative amount in the -so levels Applied amounts valued · At 1/6 of the amount of the loan from the loan the means according to the invention brought a substantially better herbicide Effect.
-10--10-
009817/1824009817/1824
S.S.
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OO 1 IOO 1 I.
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Aufwandmenge kg Wirkstoff/haApplication rate kg active ingredient / ha Zwiebeln Porree =Onions Leek =
Stellaria media . Laraium amplexicaule ' Urtica urens Galinsoga parvrflora Senecio vulgorls Polygonum lapathifolium Polygonum convolvulus Sonchu3 oleraceus Chenopodlum album Raphanus raphanistrura Capsella bursa pastoris ipergula arvensis Stellaria media. Laraium amplexicaule ' Urtica urens Galinsoga parvrflora Senecio vulgorls Polygonum lapathifolium Polygonum convolvulus Sonchu3 oleraceus Chenopodlum album Raphanus raphanistrura Capsella bursa pastoris ipergula arvensis
-οτ--οτ-
Im Preiland wurden vor und nacii dem Auflaufen Zwiebeln, Maie und Unkraut mit ^^Gtl^l-S-CN-rriethyl^earlkamoylaininoX-isothiazol und mit 2 als Herbizide bekannten Harnst off derivaten in einer Aufwandmenge von 1 kg tfirkstoff/ha, suspendiert in SöO id-ter Wasser/ha, behandelt. Es zeigte sich bei deraerfindunsseernäßen Mittel neben der ausßezeielineten Wirkung gegen Unkraut eine gute Selektivität für gesäte Zwiebeln und Hais· Bei den bekannten Harnstpffderivafcen bestand die Selektivität für Zwiebeln nicht.In the Preiland, before and after the emergence of onions, Maie and weeds with ^^ Gtl ^ l-S-CN-rriethyl ^ earlkamoylaininoX-isothiazole and with 2 urinary derivatives known as herbicides in one Application rate of 1 kg active ingredient / ha, suspended in SöO id-ter water / ha, treated. It was shown in the case of the agents soaked in the invention in addition to the exceptional effect against weeds, a good one Selectivity for sown onions and sharks · Among the known ones There was no selectivity for onions in urine pffderivafcen.
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- fH O . O Ή U - fHO. O Ή U OO
- ω Cu ε «η a ca ο w- ω Cu ε «η a ca ο w
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c3 S Ä ' ö " O Ä' ^ ίί rtc3 S Ä 'ö "O Ä' ^ ίί rt
Wirkstoffe s, N ° « w t« ο α* οActive ingredients s , N ° «wt« ο α * ο
![N-Tnetnyl-carbainoyl. e' ^ l0 ° Q ° ° ° ° ° amino)-is0thiazbl b) 10 10* 0 Ö 0 \0 0 0 0! [N-Methyl-carbainoyl. e '^ l0 ° Q ° ° ° ° ° amino) -is0thiazbl b) 10 10 * 0 Ö 0 \ 0 0 0 0
phenyl y-^metho^y- ■ a> 10 °" ° ° ° 0: ^0 ° N-cethyl-fiarnstpff b) 7 0 0 0 0 0 Ö 0 0phenyl y- ^ metho ^ y- ■ a > 10 ° "° ° ° 0 : ^ 0 ° N-cethyl-fiarnstpff b) 7 0 0 0 0 0 Ö 0 0
nyli-N-r^™^ «i"7 0 0 0 0 0 0 0 0nyli-N-r ^ ™ ^ «i" 7 0 0 0 0 0 0 0 0
K-r,ethylh«?rn- - b) - - - - - - ·*K-r, ethylh «? Rn- - b) - - - - - - *
unbeHJan die 1 *■< 10 ilO 10 10 10 10 10 10 10regardless of the 1 * ■ < 10 ilO 10 10 10 10 10 10 10
a) » Vorauf laufa) »Before you go
b) » Kaehaufltiufb) »Kaehaufltiuf
0 = total vernichtet "; . : , y" 10 - niieht gesehädigt V S λ- -'■.'■■'■ κ0 = totally destroyed ";.:, Y" 10 - not damaged V S λ - - '■.' ■■ '■ κ
S --·; r: ;; ■-'.-?■·.'." ■·■■ 009817/^182/·^S - ·; r:; ; ■ -'.-? ■ ·. '. "■ · ■■ 009817 / ^ 182 / · ^
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BAD ORiQiNALBAD ORiQiNAL
Vergleichsversuch. 5 ' * Comparison attempt. 5 '*
Ira Gewächshaus wurde Gotreid© im 2~Blattstadium und ein Bestand zahlreicher Unkräuter ira 2 bis 6-31attstadlum bzw· Blattpaarstadium rait wäßrigen Suspensionen behandelt, welch© J5-Methyl~: 5-(N~methylearbamoylaraino)-lSQthiazol bzw. als Verglelchsrnittel das bekannt© Herbizid . N-itet5iyl-N»(4-chlorphenyl)-harnstoff enthielten. In nachfolgender Tabelle sind die Bonltierungswertö angegeben, die dl© Wirkung 14 Tage nach der Spritzung aufzeigen· Während das erfindungsgemäße Mittel das Getreide nicht schädig«; te und die breitblättrigen Unkräuter völlig vernichtete, wurd© durch dl© bekannte Harnstoffverbindung das Getreide sowohl schwach geschädigt als auch im Wuchs stark beeinträchtigt und kennt© von den hier geprüften Unkrautarten nur Franzosenkraut völlig vernichten*In the greenhouse Gotreid © in the 2-leaf stage and a population of numerous weeds in the 2 to 6-31attstadlum or leaf-pair stage were treated with aqueous suspensions, which are known as J5-methyl ~ : 5- (N ~ methylearbamoylaraino) -lSQthiazole or as a comparative agent © Herbicide. N-itet5iyl-N »(4-chlorophenyl) urea contained. The table below gives the rating values which show the effect 14 days after the spraying While the agent according to the invention does not damage the grain; and the broad-leaved weeds were completely destroyed, the known urea compound caused the grain to be both slightly damaged and its growth impaired and only knows of the weed species tested here, only completely destroy French weeds *
WirkstoffeActive ingredients
kg / ha Gerste Hafer Roggenkg / ha barley oats rye
carbainoylaraino)-isothiazol carbainoylaraino) isothiazole
N-Kethyl-N-(4-chlorphenyl)-harnstoff N-Kethyl-N- (4-chlorophenyl) urea
UnbehandeltUntreated
Katriesria Stellaria media Galinsoga parviflora Chenopoßlum albumKatriesria Stellaria media Galinsoga parviflora Chenoposslum album
0 β total vernichtet 10 - nioht geschädigt0 β totally destroyed 10 - not damaged
10 . 1010. 10
IQ Q-Q-0 O 0 0 IQ QQ- 0 O 0 0
9,8 *>
9,8 ♦>9.8 *>
9.8 ♦>
1010
WuchsdepressionDepression
8AD8AD
Auf Sandboden im Freiland wurden verschiedene Kohlarten gepflanzt sowie Radieschen-'gesät und 2 1/2 Wochen spater mit J-Methy 1-5-(N-methylcarbamoylamino)-i30thiazol in einer Aufwandmenge von . 2 kg/ha Wirkstoff, suspendiert in lOOOLiter Wasser/ha, behandelt* Zu dem Zeitpunkt der Spritzung war der Kohl im 4 bis 6-Blattstadium. Die Radieschen^befanden sich im Keim- bis 2-31attstadium· An Unkräutern waren vorhanden: Melde mit 4 bis 6 Blättern, Spargel mit 1 bis 4 Blattquirlen, 2ura Teil ältere Büschel, sowie Windenknöterich mit 1 Ms 2 Blättern· In der nachfolgenden Tabelle sind die Vierte der Bonitierung 4 Wochen nach der Behandlung wiedergegeben· Als Ergebnis wurde festgestellt, daß das erfindungsgemäße Mittel enthaltend 3-Methyl-5-(H-methylcarbamoylamino)-isothiazol eine relativ gut© Selektivität bei verschiedenen Kohlarten'bei guter Wirkung gegen Unkräuter aufweist. . · '.'-.'".';.: · ■ : Various types of cabbage were planted on sandy soil in the open air, as well as radishes sown and 2 1/2 weeks later with J-Methy 1-5- (N-methylcarbamoylamino) -i30thiazole at an application rate of. 2 kg / ha of active ingredient, suspended in 100 liters of water / ha, treated * At the time of spraying, the cabbage was in the 4 to 6 leaf stage. The radishes were in the germination to 2-31att stage.On weeds there were: Melde with 4 to 6 leaves, asparagus with 1 to 4 leaf whorls, 2ura part of older tufts, as well as knotweed with 1 Ms 2 leaves the fourth of the rating reproduced 4 weeks after the treatment. As a result, it was found that the agent according to the invention containing 3-methyl-5- (H-methylcarbamoylamino) -isothiazole has a relatively good selectivity in different types of cabbage with good action against weeds. . · '.'-.'".';.: · ■ :
Wirkstoff .Active ingredient.
: j5-Iißthyl-5-(li-räethyl- Ünbehandel carbamoylamino)-iso-: j5-Iisthyl-5- (li-räethyl- Ünbehandel carbamoylamino) -iso-
thiazol . - - - ■thiazole. - - - ■
Weißkohl . .White cabbage. .
(Brassica oleracea var· capitata L.) 8 10(Brassica oleracea var capitata L.) 8 10
Kohlrabi 'Kohlrabi '
(Brassica oleracea var· gongylodes L.) 8^6 10(Brassica oleracea var gongylodes L.) 8 ^ 6 10
WirsingkohlSavoy cabbage
(Brassica oleracea var· sabauda L.) 9#Ö 10(Brassica oleracea var sabauda L.) 9 # Ö 10
Rosenkohl : -Brussels sprouts : -
(Brassica oieracea var· geramifera(Brassica oieracea vargeramifera
(DG) Thell· . 8#2 . IO(DG) Thell ·. 8 # 2. IO
(Brassica oleracea var· botrytis L.) %Q 10(Brassica oleracea var botrytis L.) % Q 10
GrünkohlKale
(Brassica pleraoea var· aeephala(Brassica pleraoea varaeephala
f« crispa DC) 10 10f «crispa DC) 10 10
Rotkohl · ·Red cabbage · ·
(Brassies oleracea var· capitata(Brassies oleracea var capitata
f· rubrali.) -8,6 10f rubrali.) -8.6 10
Windenknöterich 1#5 10Bindweed knotweed 1 # 5 10
Melde 1,7 ίοReport 1,7 ίο
Spörgel . . 1>Q 10Spörgel. . 1> Q 10
0 - total vernichtet
10 * nicht geschädigt BAD0 - totally destroyed
10 * not damaged BAD
Verfielchsversuch 7 - Forfeiture attempt 7 -
Auf einer Ödlandflache ira Freiland wirde eine Bekämpfung der dort vorhandenen Unkräuter mit 3-Kethyl-5-(N-raethylcai*bainoylamino)-isothiazol in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 8oo Liter Viasser/ha, vorgenommen. Es gelang eine fast völlige Beseitigung des vorhandenen Unkrautes.Wasteland on a surface ira field a control Wirde there existing weeds with 3-Kethyl-5- (N-raethylcai * bainoylamino) -isothiazole at an application rate of 5 kg / ha, suspended in 8oo Viasser liters / ha, made. The existing weeds were almost completely eliminated.
WirkstoffActive ingredient
L-5-(N-methyl- Unbehandelt carbainoylamino )-isothiazol L-5- (N-methyl- Untreated carbainoylamino) isothiazole
Achillea millefolium Tanacetum vulgäreAchillea millefolium Tanacetum vulgar
IO 10IO 10
0 = total vernichtet 10 β nicht geschädigt0 = totally destroyed 10 β not damaged
Claims (1)
B > N - C - Cl
B.
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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