DE2167007C3 - Phosphorus dinamidate with herbicidal effect - Google Patents
Phosphorus dinamidate with herbicidal effectInfo
- Publication number
- DE2167007C3 DE2167007C3 DE19712167007 DE2167007A DE2167007C3 DE 2167007 C3 DE2167007 C3 DE 2167007C3 DE 19712167007 DE19712167007 DE 19712167007 DE 2167007 A DE2167007 A DE 2167007A DE 2167007 C3 DE2167007 C3 DE 2167007C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compounds
- herbicidal
- dinamidate
- phosphorus
- herbicidal effect
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 15
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 28
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 9
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 8
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 8
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 8
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 5
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 5
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 235000005474 African couch grass Nutrition 0.000 description 4
- 241001520106 Eustachys Species 0.000 description 4
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 4
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 3
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 235000011498 Chenopodium album var missouriense Nutrition 0.000 description 2
- 235000013328 Chenopodium album var. album Nutrition 0.000 description 2
- 235000014052 Chenopodium album var. microphyllum Nutrition 0.000 description 2
- 235000014050 Chenopodium album var. stevensii Nutrition 0.000 description 2
- 235000013012 Chenopodium album var. striatum Nutrition 0.000 description 2
- 241000759199 Eleocharis acicularis Species 0.000 description 2
- 241000227425 Pieris rapae crucivora Species 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JINHZAXMOALKLT-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethyl-5-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound [N+](=O)([O-])C=1C(C(C=CC1)(C)O)C JINHZAXMOALKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000189415 Alopecurus aequalis Species 0.000 description 1
- 241000189413 Alopecurus geniculatus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 244000061368 Sanguisorba minor Species 0.000 description 1
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O hydroxy(oxo)azanium Chemical compound O[NH+]=O BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- -1 nitro radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/242—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyaryl compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(sec)C4HqNH S(sec) C 4 H q NH S
\/ NO2 \ / NO 2
C2H5O O~<o)C 2 H 5 OO ~ <o)
CH.,CH.,
(sec)QR,NH S(sec) QR, NH S.
/ \
C2H5O Cl/ \
C 2 H 5 O Cl
mit einem Nitroxylenol der Formelwith a nitroxylenol of the formula
Die Erfindung betrifft als Herbizide verwendbare Phosphorthionoamidate der Formeln I und 11The invention relates to herbicides useful Phosphorothionoamidates of the formulas I and 11
(SCC)C4HgNH S(SCC) C 4 HgNH S
NO,NO,
CH,O O O >CH, O O O>
CH,CH,
(SCC)C4H11NH S(SCC) C 4 H 11 NH S
NO,NO,
< O<O
(ID(ID
Der Brechungsindex dieser Verbindungen ist wie folgt:The refractive index of these compounds is as follows:
für Verbindung gemäß Formel 1: n;*<· 1,5465 für Verbindung gemäß Formel Ii: «■·';'·" 1,5340for compound according to formula 1: n ; * <· 1.5465 for compound according to formula Ii: «■ · ';'·" 1.5340
Diese Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern, sowohl in Reisfeldern als auch in hochgelegenen Feldern, beispielsweise zur Bekämpfung von zur Grasfamilic gehörenden Unkräutern, wie Hühnerhirse, Wasserfuchsschwanzgras und großem Fingcrgras, sowie von breitblättrigen Unkräutern, beispielsweise rauhhaarigem Fuchsschwanz, gewöhnlichem weißen Gänsefuß. Monochoria, Eleocharis acicularis eic.These compounds are useful for controlling weeds, both in rice fields and in high-altitude fields, for example to control weeds belonging to the Grasfamilic, such as Barn millet, foxtail grass and large finger grass, as well as broad-leaved weeds, for example, rough-haired foxtail, common white goosefoot. Monochoria, Eleocharis acicularis eic.
Diese Verbindungen können in der Weise hergestellt werden, daß ein Thionophosphorsäurechlorid der FormelnThese compounds can be prepared in such a way that a thionophosphoric acid chloride of the formulas
(SeC)C4H11NlI S(SeC) C 4 H 11 NlI S
NO,NO,
CH1OCH 1 O
ClCl
HOHO
in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umgesetzt wird.is reacted in an organic solvent in the presence of an acid-binding agent.
Beispiele Tür verwendbare Lösungsmittel sind aromatische Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol, Ketone, wie Aceton oder Methylisobutylketon oder Acetonitril.Examples of solvents that can be used are aromatic solvents such as benzene or toluene, Ketones such as acetone or methyl isobutyl ketone or Acetonitrile.
Als Beispiele für säurebindende Mittel seien anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat und Natriumhydroxy. tertiäre Amine, wie Pyridin und Triäthylamin oder Mischungen davon erwähnt.Examples of acid-binding agents are inorganic ones Bases such as potassium carbonate and sodium hydroxide. tertiary amines such as pyridine and triethylamine or mixtures thereof are mentioned.
Die Reaktionstemperatur schwankt mit dem verwendeten Lösungsmittel oder dem eingesetzten säurebindenden Mittel. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen Zimmertemperatur und etwa 120 C während einer Zeitspanne von 2 Stunden bis zu mehreren Stunden durchgeführt.The reaction temperature varies with the one used Solvent or the acid-binding agent used. The reaction is preferred at a temperature between room temperature and about 120 C for a period of Performed from 2 hours to several hours.
Fs sind bereits Verbindungen mit ähnlicher Struktur wie die Vcibindungen der Erfindung beschrieben, z. B. in der US-PS 25 52 576. Diese Verbindungen sind jedoch von den erfindungsgemäßen Verbindungen dadurch verschieden, daß sie nur einen Nitrorest oder Nitroreste als Substituenten des Phenylrestcs aufweisen und daß sie als Insektizide oder Fungizide verwendet werden.Compounds with a similar structure to the compounds of the invention have already been described, z. B. in US Pat. No. 2,552,576. However, these compounds are of the compounds of the invention different in that they have only one nitro radical or nitro radicals as a substituent of the phenyl radical have and that they are used as insecticides or fungicides.
Ferner sind aus der SU-PS I 83 743 und der CS-PS 127 221 Verbindungen ähnlicher Konstitution bekannt, die zwar eine begrenzte Anwendung als Insektizide, Fungizide und Milizide finden, nicht jedoch als Herbizide.Furthermore, from SU-PS I 83 743 and CS-PS 127 221 compounds of a similar constitution are known, which have limited use as insecticides, fungicides and milicides, but not as herbicides.
Weiterhin ist in den NL-PS 69 16 095 und 69 16 096 sowie in den US-PS 30 74 790,36 36 143 und 37 87 538 und der BE-PS 6 90 911 die herbizide Wirkung von Verbindungen mit Strukturen beschrieben, die derjenigen der Verbindungen der Erfindung ähneln, diesen jedoch nicht entsprechen. Die Verbindungen der Erfindung sind strukturell von den bekannten Verbindungen verschieden, und hinsichtlich der herbiziden, Wirkungen sind die erfindungsgemäßen den bekannten Verbindungen klar überlegen, wie in den folgenden Vergleichsversuchen gezeigt wird.Furthermore, in the NL-PS 69 16 095 and 69 16 096 and in the US-PS 30 74 790,36 36 143 and 37 87 538 and BE-PS 6 90 911 described the herbicidal action of compounds with structures that of those of the compounds of the invention are similar to, but not correspond to, the compounds of the invention. The connections of the invention are structurally different from the known compounds, and with regard to the herbicidal, Effects are clearly superior to the known compounds according to the invention, as in the the following comparative tests is shown.
Die ausgezeichnete herbizide Aktivität der Verbindungen der Erfindung wurde völlig überraschend aufgefunden, hierfür sind der 2-Nitrorest und der 5-Methylrest an dem Benzolring ausschlaggebend.The excellent herbicidal activity of the compounds of the invention has been found completely surprising, the 2-nitro radical and the 5-methyl radical on the benzene ring are decisive for this.
Die hcrbiziden Eigenschaften der Verbindungen der Erfindung werden im folgenden beschrieben.The herbicidal properties of the compounds of the invention are described below.
Wenn sie auf die Behandlung vor dem Keimen von Unkraut angewandt werden, zeigen die Verbindungen starke herbizide Aktivitäten gegenüber einer VielzahlWhen applied to pre-weed treatment, the compounds show strong herbicidal activities against a variety
nochloa crus-galli), Eleocharis acicularis, Monochorianochloa crus-galli), Eleocharis acicularis, Monochoria
viaginalis PresL), falscher Pimpernelle (Linderna pyxidaria), Rotala indica Koehne, usw. Darüber hinaus können die Verbindungen in völlig überraschender Weise die zuvor genannten Unkrautarten ohne irgendeine Phytotoxizitat gegenüber den darüber angepflanzten Reisaussaaten kontrollieren bzw. unterdrücken. Daher sind diese Verbindungen als Herbizide für Reisfelder besonders geeignet. Wenn sie in hochliegenden Feldern angewandt werden, weisen die Verbindungen starke herbizide Aktivitäten gegenüber vielen Unkrautarten, z. B. denjenigen der Grasfamilie wie Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), großem Fingergras (Digjtaria sanguinalis), grünem Fuchsschwanz (Setaria viridis) und Wasserfuchsschwanz (Alopecurus aequalis), und gegenüber solchen breitblättrigen Unkrautarten wie gewöhnlichem Portulaca oleracea, gewöhnlichem, weißem Gänsefuß (Chenopodium album) und Hühnerhirse (Stellaria media), und sie können in wirksamer Weise die zuvorgenannten Unkrautarten ohne irgendeine Phytotoxizitat gegenüber Fruchtarten wie Reis, Rettich, Sojabohne, Erbsen, Karotten und Baumwolle unter Kontrolle halten. Daher können die Verbindungen auf Getreidearten, Bohnen und Gemüse, Obstbäume, Grasnarben, Weideland und nicht für Fruchtanbau geeignetes Land angewandt werden.viaginalis PresL), false pimpernelle (Linderna pyxidaria), Rotala indica Koehne, etc. Furthermore, the compounds can be found in completely surprising Remove the aforementioned weed species without any phytotoxicity to those planted above them Control or suppress rice sowing. Hence these compounds are considered herbicides particularly suitable for rice fields. When used in high fields, the Compounds have strong herbicidal activities against many species of weeds, e.g. B. those of the grass family such as chicken millet (Echinochloa crus-galli), large fingergrass (Digjtaria sanguinalis), green foxtail (Setaria viridis) and water foxtail (Alopecurus aequalis), and compared to such broad-leaved ones Weed species such as common Portulaca oleracea, common white goosefoot (Chenopodium album) and chicken millet (Stellaria media), and they can effectively do the aforementioned Weed species without any phytotoxicity to crops such as rice, radish, soybean, Keep peas, carrots and cotton under control. Therefore, the compounds can be used on cereals, Beans and vegetables, fruit trees, sward, pasture and unsuitable for fruit growing Country to be applied.
Die Verbindungen besitzen eine extrem geringe Toxizität gegenüber Säugetieren und Fischen.The compounds have extremely low toxicity to mammals and fish.
Bei der tatsächlichen Anwendung können die Verbindungen gemäß der Erfindung so wie sie sind angewandt werden, oder sie können in Form irgendeiner Präparation, ζ. B. als Granulen, Puder, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, als ölsprühmittcl und Ärosolc angewandt werden. Diese Präparationen werden vorteilhafterweise so angewandt, daß sie gegenüber den Arten und Größen der Fruchtpflanzen und für die Anwendungszwecke geeignet sind. Bei der Formulierung bzw. dem Ansetzen der Vcrbindun-In actual use, the connections according to the invention can be applied as they are, or they can be in the form of any Preparation, ζ. B. as granules, powders, wettable powders, emulsifiable concentrates, as oil sprays and Ärosolc can be used. These preparations are advantageously applied so that they are suitable for the types and sizes of the fruit plants and for the purposes of application. at the formulation or the preparation of the connections
Tabclle ITabclle I
Herbizide Wirkungen bei der Anwendung vor dem KeimenHerbicidal effects when applied before germination
Getestete Verbindung Tested connection
gen werden feste Träger, wie beispielsweise Talkum, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Vermiculit oder Calciumhydroxid, und flüssige Träger, wie z. B. Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Dioxan, Methylnaphthalin oder Cyclohexanon, angewandt. Bei der Anwendung können die Verbindungen in ihrer Wirksamkeit durch ihre Verwendung im Gemisch mit oberflächenaktiven Mitteln wie Sprühmitteln und Verdickungsmitteln, gesteigert und sicherer gemacht werden. Ebenfalls ist es möglich, die Verbindungen im Gemisch mit Fungiziden, Insektiziden, Nematoziden, anderen Herbiziden und gleichartigen, landwirtschaftlich angewandten Chemikalien und zusammen mit Düngemitteln zu verwenden.gen are solid carriers, such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, vermiculite or calcium hydroxide, and liquid carriers, such as. B. benzene, alcohols, acetone, xylene, dioxane, methylnaphthalene or cyclohexanone. When used, the compounds can in their effectiveness through their use in a mixture with surface-active agents such as sprays and thickeners, can be increased and made safer. It is also possible to use the connections in Mixture with fungicides, insecticides, nematocides, other herbicides and similar, agricultural applied chemicals and to be used together with fertilizers.
Um die hervorragenden Wirkungen dieser Verbindungen als Herbizide zu zeigen, werden im folgenden typische Testversuche wiedergegeben.In order to show the excellent effects of these compounds as herbicides, the following typical test attempts are shown.
Testversuch 1
Anwendung vor dem KeimenTest attempt 1
Use before germination
Saatgut von Hühnerhirse, großem Fingergras, Rettich, gewöhnlichem Portulaca oleracea, rauhblättrigemSeeds of chicken millet, fingergrass, radish, common Portulaca oleracea, rough-leaved
2r) Fuchsschwanz und falschem Pimpcrnell wurden einzeln in Blumentöpfen ausgesät. Nach dem Bedecken des Saatgutes mit Erde wurden die Testverbindungen in den in der Tabelle I gezeigten Mengen einzeln auf das Erdreich aufgebracht. Danach wurden die Test-2 r ) Foxtail and false pimpcrnell were sown individually in flower pots. After the seeds were covered with soil, the test compounds in the amounts shown in Table I were individually applied to the soil. Then the test
i<> pflanzen in einem Gewächshaus gezogen und die herbiziden Wirkungen 20 Tage nach der Anwendung der einzelnen Verbindungen untersucht, wobei die in der Tabelle 1 angegebenen Ergebnisse erhalten wurden. Die herbiziden Wirkungen wurden mit Zahlen bc-i <> plants grown in a greenhouse and the herbicidal effects examined 20 days after application of the individual compounds, the in results shown in Table 1 were obtained. The herbicidal effects were given with numbers bc-
)-, wertet, welche von 0 (ohne Schädigung) bis zu 5 (vollständige Abtötung) reichen. Alle Verbindungen wurden in cmulgicrbarcn Konzentraten angesetzt und wäßrige Verdünnungen hiervon angewandt.) -, evaluates which range from 0 (without damage) to 5 (complete destruction). All connections were made made up in emulsifiable concentrates and aqueous dilutions thereof applied.
Gem. Formel I ErfindungAccording to formula I invention
Gem. Formel Il ErfindungAccording to Formula II invention
(ISO)C1H7NH S(ISO) C 1 H 7 NH S
/ \
CH1O O/ \
CH 1 OO
US-PS3O74 79OU.S. Patent 3,074,790
ClCl
ClCl
lichem
Porlulaca
oleraceahabit
lichem
Porlulaca
oleracea
blättn-
rigem
Fuchs
schwanzrough
scrolling
rigem
Fox
tail
Pimper-
ncllwrong
Pimp
ncll
Bestandteil
(g'Ar) BKtivem
component
(at all)
hirseChicken
millet
Finger
grasgreat
finger
grass
Fortsetzungcontinuation
(iso)C3H7NH S(iso) C 3 H 7 NH S
/ \
CH3O O / \
CH 3 OO
BeIg. PS 7 45 633BeIg. PS 7 45 633
Testversuch 2Test attempt 2
Wagner- Pflanztöpfe von 14 cm Durchmesser, welche einzeln mit 1,5 kg Erde von Reisfeldern gefüllt worden waren, wurden den bei Reisfeldern vorliegenden Bedingungen ausgesetzt. In die Töpfe wurde Reissaat in 3blättrigen Zustand umgepflanzt. Weiterhin wurden Saaten von Hiihnerhirse in die Töpfe gesät, und nach dem Bedecken mit Erde wurden die Testpflanzen in einem Gewächshaus gezogen. Am zweiten Tag nach dem Aussäen wurden vorgegebene Mengen der Testverbindungen einzeln auf das Erdreich unter Unterwasserbedingungen angewandt. Die gekeimten, breitblättrigen Unkrautarten waren Monochoria, falscher Pimpernell und Rotala indica Koehne. Nach 25 Tagen wurden die herbiziden Wirkungen und die Phytotoxizität hiervon auf die Reisarten untersucht, wobei die in Tabelle 11 aufgeführten Ergebnisse erhalten wurden. Die herbiziden Wirkungen und die Phytotoxizität wurden wieder durch Zahlen ausgedrückt, welche von 0 (keine Beeinträchtigung) bis 5 (vollständige Abtötung) reichen.Wagner plant pots with a diameter of 14 cm, which are individually filled with 1.5 kg of soil from rice fields were exposed to the conditions found in rice fields. Rice seed was put in the pots transplanted in 3-leaf condition. Furthermore, seeds of chicken millet were sown in the pots, and after covering with soil, the test plants were grown in a greenhouse. On the second The day after sowing, predetermined amounts of the test compounds were applied individually to the soil Applied underwater conditions. The germinated broad-leaved weed species were Monochoria, more false Pimpernell and Rotala indica Koehne. To The herbicidal effects and phytotoxicity of this on the rice species were examined for 25 days. the results shown in Table 11 were obtained. The herbicidal effects and the Phytotoxicity was again expressed by numbers ranging from 0 (no impairment) to 5 (complete destruction) are enough.
Herbizide Wirkungen bei der Anwendung unter UnterwasserbeclingungenHerbicidal effects when used under underwater conditions
Gem. Formel 1 ErfindungAccording to Formula 1 invention
Gem. Formel Il ErfindungAccording to Formula II invention
(ISO)C3H7NH S(ISO) C 3 H 7 NH S
CH3O OCH 3 OO
US-PS30 74 790U.S. Patent 30 74 790
(ISO)C3H7NH S(ISO) C 3 H 7 NH S
/ \
C2H5O O/ \
C 2 H 5 OO
BeIu. PS 7 45 633BeIu. PS 7 45 633
ClCl
gegenüber Reisversus rice
Bestandteilcomponent
(g/Ar)(at all)
Unkrautweed
O >—ClO> - Cl
NO3 NO 3
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712167007 DE2167007C3 (en) | 1970-09-25 | 1971-09-24 | Phosphorus dinamidate with herbicidal effect |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8443270 | 1970-09-25 | ||
| JP12902170 | 1970-12-25 | ||
| DE19712167007 DE2167007C3 (en) | 1970-09-25 | 1971-09-24 | Phosphorus dinamidate with herbicidal effect |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2167007A1 DE2167007A1 (en) | 1977-06-16 |
| DE2167007B2 DE2167007B2 (en) | 1978-08-31 |
| DE2167007C3 true DE2167007C3 (en) | 1979-05-03 |
Family
ID=27183995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712167007 Expired DE2167007C3 (en) | 1970-09-25 | 1971-09-24 | Phosphorus dinamidate with herbicidal effect |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2167007C3 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2147873A1 (en) * | 1970-09-25 | 1972-03-30 | Sumitomo Chemical Co. Ltd., Osaka (Japan) | Organophosphorus herbicides |
-
1971
- 1971-09-24 DE DE19712167007 patent/DE2167007C3/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2147873A1 (en) * | 1970-09-25 | 1972-03-30 | Sumitomo Chemical Co. Ltd., Osaka (Japan) | Organophosphorus herbicides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2167007A1 (en) | 1977-06-16 |
| DE2167007B2 (en) | 1978-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2843722C2 (en) | N- (2-chloro-4-pyridyl) -N'-phenylureas, processes for their production and plant growth regulators containing them | |
| CH628017A5 (en) | METHOD FOR PRODUCING THE NEW COMPOUND N- (4-BENZYLOXYPHENYL) -N'-METHYL-N'-METHOXY-UREA. | |
| DE2167007C3 (en) | Phosphorus dinamidate with herbicidal effect | |
| DE2338510C3 (en) | Isocyanophenyl carbamates and their use as insecticides and acaricides | |
| DE2147873C2 (en) | Method for combating weeds with the help of 6-nitrophenol esters | |
| DE2044735C3 (en) | Phenylureas, processes for their preparation and pesticides containing them | |
| DE3144526C2 (en) | ||
| DE1955894A1 (en) | Herbicidal and insecticidal agent | |
| DE2919825C2 (en) | ||
| CH616687A5 (en) | ||
| DE1965134A1 (en) | Pest repellants | |
| DE1116469B (en) | Selective herbicides | |
| DE2166729C3 (en) | New phosphorothionoamidates | |
| DE1907796C3 (en) | Fungicidal product for agriculture | |
| DE3300056C2 (en) | 3-Nitrobenzenesulfonanilide derivatives and fungicidal agents containing them | |
| DE2104857C3 (en) | N-Benzylcarboxamides, process for their preparation and their use as herbicides | |
| DE1955892C3 (en) | Use of a benzyl thiol carbamate as a herbicide | |
| DE2166729B2 (en) | NEW PHOSPHORTHIONOAMIDATE | |
| DE2826531C2 (en) | ||
| DE2247076C3 (en) | Weed killer for rice fields consisting of a mixture of a thiocarbamate compound with a- (ß-naphthoxy) propionanilide | |
| DE1542993C3 (en) | Use of N-cyanoalkyl chloroacetamides as plant fungicides | |
| DE2451418B2 (en) | N-ALPHA, ALPHA-DIMETHYLBENZYL-N'-PHENYL-N'-ALKOXY-OR. N'-ALKENYLOXY UREA AND HERBICIDE CONTAINING AGENTS | |
| DE2361189A1 (en) | OXIMINO-THIOLPHOSPHORIC ACID ESTERS, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS PESTICIDES | |
| DE2031311A1 (en) | Pesticides, processes for their manufacture and their use | |
| DE2239412C3 (en) | 2-Halogenäthyl-methyl-diorganooxysilane and Mittet to regulate plant growth |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |