DE1966298C3 - Use of l- (3-chloro-4-methylphenyl) -33-dimethylurstoffi in wheat and barley - Google Patents
Use of l- (3-chloro-4-methylphenyl) -33-dimethylurstoffi in wheat and barleyInfo
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- DE1966298C3 DE1966298C3 DE1966298A DE1966298A DE1966298C3 DE 1966298 C3 DE1966298 C3 DE 1966298C3 DE 1966298 A DE1966298 A DE 1966298A DE 1966298 A DE1966298 A DE 1966298A DE 1966298 C3 DE1966298 C3 DE 1966298C3
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- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
Description
ClCl
Aus der USA.-Patentschrift 2 655 445 isles bekannt, daß sich diverse N-Methyl-N-alkyl-N'-halogenphenylharnstoffderivate als Herbizide, insbesondere gegen Gräser und alle Unkräuter eignen, die üblicherweise auf Eisenbahndämmen wachsen. Diese Herbizide können auch in der Kulfivierung von Nutzpflanzenbeständen eingesetzt werden: Selektivwirkungen werden beispielsweise in Baumwollkulturen beschrieben. Als bevorzugtes Derivat wird unter anderem neben Monuron und Diuron der l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3.3-dimctrylhamstoff angeführt, für den jedoch keine direkten Anwendungsgebiete beschrieben sind. Andere Druckschriften lehren, daß sich diverse einschlägige Harnstoffderivate bei Einhaltung besonderer Vorsichtsmaßnahmen zwar bedingt zum Einsatz in Getreide eignen, doch konnten diese Mittel hier nicht voll befriedigen und eignen sich vor allem in dikotylen Kulturen. Noch 1967 lehrt die französische Patentschrift 1 497 868. daß sich l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharnstoff hinsichtlich der Selektivität in Getreide ebenso verhalte wie die im allgemeinen nicht selektiven Mittel Fenuron. Münuron und Diuron.It is known from US Pat. No. 2,655,445 that various N-methyl-N-alkyl-N'-halophenylurea derivatives are formed as herbicides, especially against grasses and all weeds, which are usually grow on railway embankments. These herbicides can also be used in the cultivation of crops are used: Selective effects are described, for example, in cotton crops. In addition to monuron and diuron, the preferred derivative is l- (3-chloro-4-methylphenyl) -3.3-dimethyl urea listed, for which, however, no direct areas of application are described. Other publications teach that there are various relevant Urea derivatives are conditionally suitable for use in Grains are suitable, but these remedies could not fully satisfy here and are particularly suitable in dicots Cultures. In 1967 French patent specification 1,497,868 still teaches that 1- (3-chloro-4-methylphenyl) -3,3-dimethylurea with regard to the selectivity in grain as well as generally not selective means of fenuron. Münuron and Diuron.
Bei der Suche nach geeigneten Einsatzgebieten für I - (3 - Chlor - 4 - methy Iphenyl) - 3.3 - dimethylharnstoff schien daher eine Erprobung in Getreidekulturen aussichtslos. Die Fachwelt verzichtete daher gerade bei diesem längst bekannten Wirkstoff jahrelang auf die diesbezüglich üblichen Routineversuchc und bezog ihn auch nicht in die allerorts laufenden Routineversuche zum Heraussuchen des auf diesem Spezialgebiet bestgeeigneten bekannten Harnstolfderivats ein. Die F.insatzmöglichkeiten für diesen Wirkstoff schienen auf anderen Gebieten zu liegen.When looking for suitable areas of application for I - (3 - chloro - 4 - methy Iphenyl) - 3.3 - dimethylurea Therefore a trial in cereal crops seemed hopeless. The experts therefore just waived This long-known active ingredient has been based on the routine tests customary in this regard for years him not even in the routine attempts to find the one in this specialty area, which are running everywhere a most suitable known urinary stole derivative. The possible uses for this active ingredient seemed to be in other areas.
überraschenderweise zeigte sich nun, daß die Angaben der französischen Patentschrift I 497 868 insoweit unrichtig sind und sowohl Weizen- als auch Gerstekulturen doch ein geeignetes Anwendungsgebiet für den bekannten Wirkstoff bilden. Bei den trotz des bestehenden Vorurteils angestellten Versuchen gerade in diesen Kulturen erwies sich l-(3-Chlor-4 - methylphenyl) - 3.3 - dimelhylharnstoff sogar allen bekannten Mitteln als überlegen und bekämpft bei ausreichender Selektivität gegenüber den angeführten Getreidearten sowohl dikotylc als auch insbesondere monokotyle Unkräuter mit relativ geringen Wirkstoffmengen. Surprisingly, it has now been found that the information of French patent I 497 868 are incorrect in this respect and both wheat and Barley cultures are a suitable area of application for the known active ingredient. Both In spite of the existing prejudice, experiments in these cultures have shown that l- (3-chloro-4 - methylphenyl) - 3.3 - dimethyl urea even all known means as superior and combats with sufficient selectivity compared to the listed Cereals both dicotyledonous and, in particular, monocotyledon weeds with relatively low amounts of active ingredients.
Insbesondere bekämpfbar sind Unkräuter der Gattungen Lolium. Alopccurus. Poa. Apera. Avemi.
Dabei kommt die Applikation der Verbindung sowohl 20 1 eileWeeds of the genera Lolium can be controlled in particular. Alopccurus. Poa. Apera. Avemi.
The application of the connection comes in a hurry
im Vorauflauf- wie im Nachauflaufverfahren in Bc- 70 Teilein the pre-emergence as in the post-emergence process in Bc- 70 parts
tnicht. Die Aufwandmengen pro Hektar liegen unter h> 10 Teiletn’t. The application rates per hectare are below h> 10 parts
Feldbedingungen je nach Uodentyp bei z. B. 0.5 bis 4.0 kg. vorzugsweise 0.5 bis 3.5 kg Wirkstoff. Die Anwendung des erfindungsgemäUen Wirkstoffes in Auf-Field conditions depending on the type of Uode at z. B. 0.5 to 4.0 kg. preferably 0.5 to 3.5 kg of active ingredient. The use of the active ingredient according to the invention in
- NH CO-N- NH CO-N
Seine Herstellung erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzung von (3-Chlor-4-methyl)-phenyl-isocyanat mit Dimethylamin, gegebenenfalls in Gegenwart katalytischer Mengen eines tertiären Amins, wie z. B. Triäthylamin oder Triäthylendiamin. Its production is carried out by methods known per se, e.g. B. by reacting (3-chloro-4-methyl) phenyl isocyanate with dimethylamine, optionally in the presence of catalytic amounts of a tertiary amine, such as. B. triethylamine or triethylenediamine.
Zur erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfung wird der l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharnstoff auf verschiedenartige Weise eingesetzt. So kann man ihn zu Mitteln formulieren, die als Emulsionen. Stäubemittel, Granulate usw. zum Einsatz gelangen. Die übernjhrung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs in die günstigste Applikationsform gehört zum Stande der Technik, d. h. zum Allgemeinwissen der entsprechenden Fachleute. Nachstehend wird die Herstellung einiger solcher Applikationsformen näher erläutert. Teile bedeuten dabei immer Gewichtsteile.For weed control according to the invention, l- (3-chloro-4-methylphenyl) -3,3-dimethylurea is used used in a variety of ways. So you can formulate it to means that as emulsions. Dusts, granulates, etc. are used. The overage of the active ingredient according to the invention The most favorable form of application belongs to the state of the art, i. H. to the general knowledge of the relevant Professionals. The production of some of these forms of application is explained in more detail below. Parts always mean parts by weight.
A. StäubemittelA. Dust
Gleiche Teile l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3.3-dimethylhamstoff und gefällte Kieselsäure werden feinvermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1 bis 6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden.Equal parts of 1- (3-chloro-4-methylphenyl) -3.3-dimethylurea and precipitated silica are finely ground. By mixing with kaolin or talc Can be used to produce dusts with preferably 1 to 6% active ingredient content.
B. SpritzpulverB. wettable powder
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und feinvermahlen:To produce a wettable powder, for example, the following components are mixed and finely ground:
50 Teile Wirkstoff gemäß vorliegender Erfindung. 50 parts of active ingredient according to the present invention.
20 Teile Hisil (hochadsorptive Kieselsäure).
25 Teile Bolus alba (Kaolin),
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tcrt.-Octyl-20 parts of Hisil (highly adsorptive silica).
25 parts Bolus alba (kaolin),
3.5 parts of reaction product from p-tert-octyl
phenol und Äthylenoxyd,
1,5 Teile Natriumsalz der l-Benzyl-2-stearylbenzimidazol-6,3'-disulfonsäure.
phenol and ethylene oxide,
1.5 parts of the sodium salt of 1-benzyl-2-stearylbenzimidazole-6,3'-disulfonic acid.
C EmulsionskonzentratC emulsion concentrate
Der Wirkstoff kann auch als Emulsionskon/entrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:The active ingredient can also be formulated as an emulsion concentrate according to the following instructions:
Wirkstoff.
Xylol.Active ingredient.
Xylene.
einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt cinesAlkylphenolsmitAthylenoxyd und Calcium-dodecylben/olsulfonat a mixture of a reaction product of an alkylphenol with ethylene oxide and calcium dodecyl benzene sulfonate
verden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die ;ewiinschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.verden mixed. When diluting with water to the desired concentration, a sprayable one is created Emulsion.
Der durch die vorliegende Erfindung erzielte technische Fortschritt geht besonders übersichtlich aus folgenden Vergleichstabellen hervor:The technical progress achieved by the present invention is particularly clear the following comparison tables:
Tabeile 1
Herbizide zur Ungräserbekämpfung in GetreidekulturenTable 1
Herbicides for weed control in cereal crops
Anwendungsari._ .. ._. - -
Application aria
WindhiilmFoxtail
Windhiilm
Tabelle II
Selektivwirkung diverser HarnstoffderivateTable II
Selective effect of various urea derivatives
Linuron Kartoffeln (Vorauflauf).Linuron potatoes (pre-emergence).
Karotten. Mais, Hrbsen; Unkrautbekämpfung im Getreide möglich, jedoch riskant.Carrots. Corn, peas; Weed control in Grain possible, but risky.
Metobromuron Kartoffeln, Bohnen, Tabak, nicht für Getreide geeignet. Metobromuron potatoes, beans, tobacco, not suitable for grain.
C'hlorbromuron Kartoffeln, Hrbsen, Soja,C'hlorbromuron potatoes, peas, soy,
Karotten.Carrots.
Buturon Nachauflauf, WindhalmButuron Nachauflauf, Windhalm
in Getreide.in grain.
Chloroxuron Karotten, Zwiebeln. Erdbeeren; nicht für Getreide geeignet.Chloroxuron carrots, onions. Strawberries; not suitable for grain.
Ncburon Diverse Gemüsekulturcn,Various vegetable crops,
Getreide inkl. gegen
Fuchsschwan/.Grain incl. Against
Fox Swan /.
Fluomctiiron Baumwolle, GetrJde-Fluomctiiron cotton, grain
selektivität sehr kritisch.selectivity very critical.
Cycluron (OMU).... Nur in Kombination mit Chlorbufam, Zuckerrüben, diverse Gcmüsearlen. Cycluron (OMU) .... only in combination with chlorbufam, sugar beet, various grains of vegetables.
B c ι s ρ ι e I 1B c ι s ρ ι e I 1
Prüfung der Möglichkeit des Sclektiveinsat/es be- ;aniHer herbizid wirksamer Phenylharnstoffe in Gereidekulturen durch Reduktion ihrer Aufwandmengc.Examination of the possibility of selective use; aniHer herbicidally active phenylureas in cereal crops by reducing their expenditure.
a) Versuchsdurchführunga) Carrying out the experiment
Samen von Unkräutern und oder Kulturpflanzen werden in mit Erde gefüllten Töpfen ausgesät, l'iber die Samen wird eine etwa 1.5 cm hohe Erdschicht geschichtet. Erst auf diese Erdoberfläche werden die Herbizide im Falle der Vorauflaufanwendung I Tag nach der Aussaat mit Aufwandmengen berechnet auf Kilogramm pro Hektar in 400 bis 600 1 Wasser pro Hektar ausgespritzt. Durch regelmäßiges Gießen dieser Töpfe wird das herbizide Mittel in die Tiefenschicht der keimenden Samen verteilt. Hierbei interferiert die Adsorptionsfähigkeit der Mittel wie im Feld je nach deren physikalischen Eigenschaften.Seeds of weeds and or crops are sown in pots filled with earth, l'iber the seeds are layered in a layer of soil about 1.5 cm high. Only on this surface of the earth will the Herbicides in the case of pre-emergence application I day after sowing with application rates calculated on Kilograms per hectare in 400 to 600 1 sprayed water per hectare. By watering regularly In these pots, the herbicidal agent is distributed into the depths of the germinating seeds. Interferes here the adsorptive capacity of the means as in the field depending on their physical properties.
Im Falle der Nachauflaufanwendung werden die Pflanzen im Ein- bis Zweiblattstadium 12 Tage nach der Aussaat behandelt. Die Herbizide werden dabei mit Aufwandmengcn berechnet auf Kilogramm pro Hektar in 400 bis 600 I Wasser pro Hektar ausgespritzt. Ein Teil der Aufwandmenge gelangt bei dieser Spritztechnik gleich wie unter Praxisbedingungen auf die ErdoberHäche. Dieser Teil wird durch regelmäßigesIn the case of post-emergence application, the plants in the one- to two-leaf stage become 12 days after the sowing treated. The herbicides are calculated with the application rate per kilogram Hectares sprayed in 400 to 600 liters of water per hectare. A part of the application rate reaches this spraying technique the same as under practical conditions on the earth's surface. This part is through regular
<>o Gießen in den Wurzelbereich hineingewaschen.<> o watering washed into the root area.
Die Wirkstoffe werden in Aufwandmengen von 4. 2 und 1 kg pro Hektar in Form von Sprit/pulvern angewendet. Die Koniticrung erfolgt nach 20 Tagen mit Indexziffern von 1 bis l):The active ingredients are used in amounts of 4.2 and 1 kg per hectare in the form of fuel / powders. The conification takes place after 20 days with index numbers from 1 to 1 ):
<>5 I = Keine Wirkung, solle Verträglichkeit.<> 5 I = No effect, should be tolerability.
y -- Völlige Vernichtung von Kultur und Unkraut.
2 bis 4 = Schäden, die sich wieder auswachsen.y - Complete destruction of culture and weeds.
2 to 4 = damage that grows out again.
5 bis 8 = Starke Schaden, die zu allmählichem Absterben führen.5 to 8 = Strong damage leading to gradual death to lead.
E/2. = I.Zahl Vorauflauf.
2. Zahl Nachauflauf.
WS bedeutet Wirkstoff.E / 2. = 1st number pre-emergence.
2nd number post-emergence.
WS means active ingredient.
b) Eingesäte Unkrautgattungen und Kulturpfian/en
Alopccurus, Poa. Weizen und Gerste,
c) Verwendete Wirkstoffeb) Weed genera and cultivated plant species Alopccurus, Poa. Wheat and barley,
c) Active ingredients used
1. l-(4-C'hlor-phenyl)-3.3-dimethylhamstoff
(Monuron).1. 1- (4-chloro-phenyl) -3.3-dimethylurea
(Monuron).
2. l-(3,4-Dichlor-phenyl)-3.3-dimethylharnstoff
(Di u mn).2. 1- (3,4-Dichloro-phenyl) -3.3-dimethylurea
(Di u mn).
3. l-r'hcnyl-3.3-dimethylharnstoff
(Fenuron).3. l-r'hcnyl-3.3-dimethylurea
(Fenuron).
d) Ergebnissed) Results
kg WS
hj kg WS
hj
MonuronMonuron
DiuronDiuron
FenuronFenuron
4
24th
2
4
24th
2
4
■> 4th
■>
hakji WS
Ha
pecu-
IUvΛΙο-
pecu-
IUv
phenyl)-
3,3-dimethyl-
harnstoff . . .4-methyl-
phenyl) -
3,3-dimethyl-
urea. . .
3-methyl-
phenyl)-
3.3-dimelh\l-
harnstoff . . .(4-chlorine-
3-methyl-
phenyl) -
3.3-dimelh \ l-
urea. . .
Weizen wheat
(icrsle(icrsle
S 8S 8
9 99 9
8 S8 p
9 9 b| Schlußfolgerung9 9 b | Conclusion
Erwartungsgemäß /eigen die geprüften Verbindungen mi! AupAandmengen entsprechend 4 kg Wirkst!»! pro Hektar gleiche Herbizidwirkung, wie sie für die ihnen nahe verwandten, bekannten Tolalherhi/idc Monuron. Diuron und Fenuron bestätigt werden konnte (s. Beispiel 1 oben).As expected / inherent the tested connections mi! AupAand amounts corresponding to 4 kg effective! »! the same herbicidal activity per hectare as for the closely related, well-known Tolalherhi / idc Monuron. Diuron and fenuron could be confirmed (see Example 1 above).
Prüfung der biologischen Eigenschaften der erfindungsgemäß \orgeschlagenen Virbindung. l-(3-( hlor-4-methyIphenyl)-3.3-dimelhylharn.stoff. und ihres Isomeren. I -(4-Chlor-3-methylphenyl)-3.3-dimelhylharnstoff. in parallelen Verdünnungsslufen. Versuchsdurchführung, eingesäte Unkrautgattungen und Kulturpflanzen analog Heispiel I. Eingerahmte Indexzahlen ι 1. 2.1 verdeutlichen Bereiche guter Wirkung und Verträglichkeit.Testing of the biological properties of the invention \ suggested link. 1- (3- (chloro-4-methylphenyl) -3.3-dimethyl urea. and its isomer. I - (4-chloro-3-methylphenyl) -3.3-dimethyl urea. in parallel dilution steps. Carrying out the experiment, sown weed genera and cultivated plants analogous to Example I. Framed index numbers ι 1. 2.1 illustrate areas of good effect and compatibility.
al Ergebnisseal results
e) Schlußfolgerunge) Conclusion
Durch Reduktion der Aufwandmengen bei den. der .is erfindungsgemäß als selektives Getreideherbizid vorgeschlagenen Verbindung l-(3-Chlor-4-mcthylphenyI)-3.3-dimcthylharnstoff konstitutionell nahe verwandten, herbizid wirksamen Phenylharnstoffen Monuron. Diuron und Fenuron entsteht keine Möglichkeit zu 4c ihrem selektiven Gebrauch im Getreide; es können keine wirksamen Aufwandmengen eruiert werden, die gleichzeitig von Weizen oder Geiste toleriert werden.By reducing the application rates for the. He is According to the invention proposed as a selective cereal herbicide compound 1- (3-chloro-4-methylphenyl) -3.3-dimethylurea Constitutionally closely related, herbicidally active phenylureas Monuron. There is no possibility of diuron and fenuron for their selective use in cereals; it can no effective application rates are determined which are tolerated by wheat or spirits at the same time.
Prüfung der biologischen Eigenschaften der erl'indungsgcmäß vorgeschlagenen Verbindung! I-(3-Chlor-4-methylpheny'i)-3.3-dimethylharnstoff. und ihres Isomeren, I -(4-Chlor-3-mcthylphenyl)-3,3-dimethylharnstoff, in Aufwandmengen von 4 kg pro Hektar, so Versuchsdurchführung, eingesäte Unkrautgattungen und Kulturpflanzen ansonsten analog Beispiel 1 oben.Examination of the biological properties of the inheritance proposed connection! I- (3-chloro-4-methylpheny'i) -3.3-dimethylurea. and its isomer, I - (4-chloro-3-methylphenyl) -3,3-dimethylurea, at application rates of 4 kg per hectare, see above Carrying out the experiment, sown weed genera and crop plants, otherwise as in Example 1 above.
a) Ergebnissea) Results
4:54: 5 WSWS
h.iHi
-(3-Chlor-4-methyl-'<
phenyl)- ;
3.3-dimelhyl-|
harnstoff- (3-chloro-4-methyl- '<
phenyl) -;
3.3-dimethyl- |
urea
-(4-Chlor-3-methylphenyl)-3.3-dimethylharnsloff - (4-chloro-3-methylphenyl) -3.3-dimethyl urea
ΛΙ·>
pci. u -ΛΙ ·>
pci. u -
9 99 9
P. ..IP. ..I
99
9 999
9 9
9/9
99
9 99/9
99
9 9
4^34 ^ 3
9/9
9 8
9 79/9
9 8
9 7
8 88 8
L3.*_iL 3. * _ I
9 9 9 99 9 9 9
9 7 9 7 9 6 1 9 59 7 9 7 9 6 1 9 5
b) Schlußfolgerungb) Conclusion
Entgegen den Erwartungen gemäß den Ergebnissen der Prüfungen in den Beispielen 1 und 2. oben, zeigt sich überraschenderweise, daß die phytotoxisch!.· Wirkung der erlindungsgcmäß \orgeschlagenen Verbindung auf Weizen und Gerste im Gegensal/ /u der ihres Isomeren bei herabgesetzter Konzentration so weit zurückgeht, daß bei unveränderter Unkraulwirksamkeit Selektivität in diesen Getreidekulturen auftritt.Contrary to expectations according to the results of the tests in Examples 1 and 2 above, shows surprisingly that the phytotoxic!. · effect the proposed connection on wheat and barley on the other hand its isomer goes back so far at reduced concentration that with unchanged weed effectiveness Selectivity occurs in these cereal crops.
Weilerprüfung der erlindungsgemäß vorgeschlagenen Verbindung, I -(3-Chlor-4-melhylphenyl)-3.3-dimeihylruirnstoff. im pr;i\isn;ihcn Feldversuch, d. h al:-.", unler natürlichen Bedingungen, im Vergleich /1.1 I -(3-Chlor-4-methoxyphenyli-3.3-dimethylharnsioff gemäß französischer Patentschrift 1 497 X68.Hamlet examination of the proposed according to the invention Compound, I - (3-chloro-4-methylphenyl) -3.3-dimethylphenyl. in the pr; i \ isn; ihcn field test, d. H al: -. ", unler natural conditions, in comparison /1.1 I - (3-chloro-4-methoxyphenyli-3.3-dimethyluramide according to French patent 1 497 X68.
Die Aufwandmengen von l-(3-Chlor-4-metho\_\- pheny 11-3.3-dimet hy !harnstoff wurden entsprechend den amtlichen l-rnnfchlunnen (Reiiislrieriinul ,iuf imThe application rates of l- (3-chloro-4-metho \ _ \ - pheny 11-3.3-dimet hy! Urea were accordingly the official rnfunnen (Reiiislrieriinul, iuf im
1919th
allgemeinen zwischen 3.2 und 4.4 kg Wirkstoff pro Hektar (je nach Bodentyp) festgelegt.generally between 3.2 and 4.4 kg of active ingredient per hectare (depending on the type of soil).
Prc = Vorauflauf.Prc = pre-emergence.
Post = Nachauflauf.Post = post-emergence.
%-Angabcn:% Data:
Unkraut: % Bekämpfung gegenüber unbehandelter Kontrolle.Weeds:% control versus untreated control.
Nutzkultur: % Ertrag gegenüber (unbchandclter)Useful culture:% yield compared to (unbchandclter)
Kontrolle.
Indexzahlen:Control.
Index numbers:
I = 100% Unkraut-, keine Kulturwirkung. 9 = keine Unkraut-, 100% Kulturwirkung.I = 100% weed, no crop effect. 9 = no weeds, 100% crop effect.
ISIS
Zahlen über 4 bedeuten für die Praxis der Unkrautbekämpfung ungenügende Wirkung der Prüfsubstanz.Numbers above 4 mean that the test substance has insufficient effectiveness in weed control.
Verwendete WirkstoffeActive ingredients used
I. I-(3-C"hlor-4-methylphenyl)-3,3-dimelhylharn-I. I- (3-C "chloro-4-methylphenyl) -3,3-dimethyl urine
stoff gemäß vorliegender Erfindung. II. l-(3-('hlor-4-methoxyphenyl)-3.3-dimclhylharnstoff gemäß französischer Palentschrift 1 497 868.substance according to the present invention. II. 1- (3 - ('chloro-4-methoxyphenyl) -3.3-dimethyl urea according to French Palentschrift 1 497 868.
Applikationen für 1 und Il in Form von Spritzpulver ErgebnisseApplications for 1 and Il in the form of wettable powder results
a) Natürlich mit Alopecurus und Avcna verseuchte Feldera) Fields naturally contaminated with Alopecurus and Avcna
Kultur WinterweizenCulture winter wheat
Sorte Joss CambierJoss Cambier variety
Land GroßbritannienCountry Great Britain
Boden lehmiger TonSoil loamy clay
Stadium 4. BlattStage 4th leaf
Anfang BestockungBeginning of tillering
4040
h;ikp WS
Hi
rus
11Z,, Be
kämpfungAlopecu
rus
11 Z ,, Be
fighting
faluu
% Be
kämpfungAvena
faluu
% Be
fighting
1%)Yield
1%)
Für etwa vergleichbare Resultate der Unkrautbekämpfung ist die Aufvvandmengc von I um die Hälfte kleiner als die der Vcrgleichssubsianz II. Mit niedrigeren Aufwandmengcn wurden bessere Krtragssteigcrungen erzielt.For roughly comparable weed control results the expenditure amount of I is smaller by half than that of the comparison subsidy II. With lower amounts of application resulted in better increases in output achieved.
b) Natürlich verseuchte Felderb) Naturally contaminated fields
Kultur Winlcrwci/cnCulture Winlcrwci / cn
Sorte SplcndcurVariety Splcndcur
Ort Chanccau FrankreichLocation Chanccau France
Boden sandiger LehmSoil sandy loam
WSWS
I. PreI. Pre
Po«
Indexipecurus
Po "
index
ΙΊ.,ι
!iulc\Alopecurus
ΙΊ., Ι
! iulc \
(" .11 f-.rtruj.
(".11
Stark verbesserte Unkrautwirkung und Ertragssteigerung durch Anwendung von I in kleiner Aufwandmenge. Die Aufwandmenge der Vergleiehssubslanz II in diesem Versuch entspricht den offiziellen Empfehlungen.Greatly improved weed effect and increased yield by using I in small amounts. The application rate of the comparison subscription II in this experiment corresponds to the official one Recommendations.
c) Natürlich mit Alopecurus verseuchtes Feldc) Field contaminated with Alopecurus, of course
Kultur WinterweizenCulture winter wheat
Sorte CapelleVariety Capelle
Ort Bourdigny SchweizPlace Bourdigny Switzerland
Boden sandiger TonSoil sandy clay
WSWS
I. Post
II. Post
KontrolleI. Post
II. Post
control
kg WS h;ikg WS h; i
2,4
4,02.4
4.0
l'.lhrtraj.
l'.l
Kommentarcomment
In diesem Extremversuch mit großen Unkräutern zeigt I in etwa halb so großen Mengen angewandt wie die Vergleiclissubstanz Il sprungshafte Verbesserung von Unkrauliwirkung und Ertragssteigerung.In this extreme test with large weeds, I shows used in approximately half as large quantities as the comparative substance Il leaps and bounds of weed effects and increased yield.
d) Natürliich mit Alopecurus verseuchtes Feldd) Field naturally contaminated with Alopecurus
Kultur WinlerweizenCulture Winlerweizen
Sorte ChampleinChamplein variety
Ort Esseriincs SchweizPlace Esseriincs Switzerland
Boden toniger LehmSoil clayey loam
WSWS
I. PostI. Post
II. Post
KontrolleII. Post
control
kp WS hakp WS ha
AlopecurusAlopecurus
fcrlrap 1'Ί'Ιfcrlrap 1'Ί'Ι
213213
229 156 100229 156 100
Sprunghafte tibcrlcgcnhcit von I über Vcrglcichssubstanzll in bezug auf Aufwandmenge. Unkraulbekämpfung und Ertragserhöhung.Erratic inconsistencies from I over comparative substance in relation to the application rate. Weed control and increased yield.
c) Natürlich mit Alopecurus verseuchtes Feldc) Field contaminated with Alopecurus, of course
(>s Kultur Wintergerste(> s culture winter barley
Sorte DuraDura variety
Ort Hcilhronn DeutschlandLocation Hcilhronn Germany
Boden LehmSoil loam
h) Natürlich mit Alopeciirus und Lolium verseuchtes Feldh) Of course with Alopeciirus and Lolium contaminated field
Kultur WintergersteCulture winter barley
Stadium Mitte BestückungStage in the middle of assembly
Sorte NoelleNoelle variety
Ort Ncuilly Ie SierrePlace Ncuilly Ie Sierre
Boden steiniger Lehmboden Soil stony loam soil
Um mit I die gleiche Wirkung in bezug auf Unkrautvernichtung und Ertragssteigerung wie die Vergleichssubstanz II zu erzielen, benötigt man nur 50% von deren Aufwandmenge.To with I the same effect in relation to weed killing and to achieve an increase in yield like the comparative substance II, you only need 50% of their application rate.
Γ) Natürlich mit wiidhafer (Avena fatua) verseuchtes FeldΓ) Field contaminated with wiidhafer (Avena fatua) of course
Kultur WinterweizenCulture winter wheat
Stadium Ende BestockungEnd of tillering stage
Sorte MoissonMoisson variety
Ort Vienne/FrankreichLocation Vienne / France
Boden kalkhaltiger LehmSoil calcareous loam
WSWS
I. PostI. Post
II. Post
KontrolleII. Post
control
μ WS
'haμ WS
'Ha
2,4
3,6
4,02.4
3.6
4.0
Alopecunis IrulcvAlopecunis Irulcv
2,5
92.5
9
Kommentarcomment
Lo ϊιιι in IndexLo ϊιιι in index
2.5 92.5 9
Kullut in '!'ti Kullut in '!' Ti
9494
9292
8686
100100
WSWS
I. PostI. Post
II. Post
KontrolleII. Post
control
kg Wi", hakg Wi ", ha
3,0
3,6
4,03.0
3.6
4.0
Avena falua IndexAvena falua index
1,5 2,5 91.5 2.5 9
Wei/cn IndexWhite / cn index
2.5 3.0 1,0 Die erlindungsgemüße Substanz I bringt mit etwa der Hälfte Aufwandmenge im Vergleich zur Vergleichssubstanz II deutlich bessere Wirkung.2.5 3.0 1.0 The substance I according to the invention brings about half the application rate compared to the comparative substance II significantly better effect.
i) Natürlich mit Avena sterilis verseuchtes Feldi) Field contaminated with Avena sterilis, of course
Kultur WinterweizenCulture winter wheat
Stadium Mitte BestockungStage middle tillering
Sorte MaraMara variety
Land ItalienCountry Italy
Boden LehmSoil loam
kg WS hukg WS hu
Kommentar .vsComment .vs
Die erfindungsgemäße Substanz 1 zeigt mit wesentlich geringerer Aufwandmenge eine bessere Wirkung gegen Wildhafer (Avena fatua) und gleichzeitig bessere Verträglichkeit für die Weizenkultur als Substanz II.The substance 1 according to the invention shows a better effect at a significantly lower application rate against wild oats (Avena fatua) and at the same time better tolerance for wheat culture as substance II.
g) Natürlich mit Wildhafer (Avena fatua) und Alopecurus verseuchtes Feldg) Field contaminated with wild oats (Avena fatua) and Alopecurus, of course
Kultur WinterweizenCulture winter wheat
Stadium Ende BestockungEnd of tillering stage
(Kultur und Unkräuter)(Culture and weeds)
Sorte CapitolCapitol variety
Ort Vienne/FrankreichLocation Vienne / France
Boden kalkhaltiger LehmSoil calcareous loam
soso
I. PostI. Post
II. Post
KontrolleII. Post
control
2,4
3,2
4,02.4
3.2
4.0
Avena sterilisAvena sterilis
Indexindex
Kultur IndexCulture index
Kommentarcomment
Tat uaAvena
Act among other things
Mit der halben Aufwandmenge der erhndungsgemäßen Substanz gegenüber dem Vergleichsmittel wird eine überraschend gute Wirkung erzielt. Die Vergleichssubstanz ist praktisch unwirksam.With half the application rate of the substance according to the invention compared to the comparison agent a surprisingly good effect is achieved. The comparison substance is practically ineffective.
k) Winter weizen-Feld mit natürlicher Lolium-Verseuchungk) Winter wheat field with natural Lolium contamination
Kultur WinterweizenCulture winter wheat
Stadium Anfang BestockungStage beginning of tillering
Sorte EstrellaEstrella variety
Land SpanienCountry Spain
Boden toniger LehmSoil clayey loam
Kommentarcomment
Mit geringerer WS-Menge/ha ist die erfindungs- fts gemäße Substanz I besser wirksam als die Vergleichssubstanz II. Dies gilt auch für die stark überhöhte Dosierung der Vergleichssubstanz II.With a lower amount of WS / ha, this is fts Substance I according to the standard is more effective than the reference substance II. This also applies to the highly excessive one Dosage of the reference substance II.
rigidum
IndexLolium
rigidum
index
ErtragCulture
Yield
II. Post
KontrolleI. Post
II. Post
control
4,02.0
4.0
131
100135
131
100
Kommentarcomment
überraschend starke Wirkung mit 2,0 kg der erfindungsgemäßen Substanz, während die Vergleichssubstanz mit 4,0 kg WS ungenügend wirksam ist. surprisingly strong effect with 2.0 kg of the invention Substance, while the comparison substance with 4.0 kg WS is insufficiently effective.
1) Wintergersten-Feld mit natürlicher Lolium-Verseuchung1) Winter barley field with natural Lolium contamination
Kultur WintergersteCulture winter barley
Stadium Anfang BestückungBeginning of assembly stage
Sorte AuroraAurora variety
Land SpanienCountry Spain
Boden toniger LehmSoil clayey loam
KulturCulture
m) Zusammengefi.il.itcr Kommentarm) Compiled with comment
Aus den unter praktischen Bedingung erarbeiteten F.rgebnissen der Feldprüfung in monokotylen Nutzkulturen folgt die sprunghaft bessere Wirkung von I -(3-Chlor-4- methylphenyl)-3,3-dimethy !harnstoff (I) gemäß vorliegender Erfindung im Vergleich zu der Wirkung des zum Stande der Technik gehörenden l-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3.3-dimethylharnstoffs (II), sowohl bei der Bekämpfung grasartiger Unkräuter als auch bei der Erzielung höherer Ertragssteigerungen in solchen Kulturen, mit wesentlich niedrigeren Aufwandmengen für 1 als für II.From the results of the field test in monocotyledon crops that were developed under practical conditions follows the leaps and bounds better effect of I - (3-chloro-4-methylphenyl) -3,3-dimethy! urea (I) according to the present invention compared to the effect of the prior art l- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -3.3-dimethylurea (II), both in the control of grass-like weeds as well as achieving higher increases in yield in such crops, with significantly lower application rates for 1 than for II.
SchlußfolgerungConclusion
Die Ergebnisse der vorliegenden Versuchsreihe bestätigen Erfindungscharakter und technische Fortschrittlichkeit der erfindungsgemäß vorgeschlagenenThe results of the present series of tests confirm the character of the invention and technical progress proposed according to the invention
Die Wirkung von Substanz I ist mit 2.0 kg WS ha :o Verwendung von l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-di-The effect of substance I is with 2.0 kg WS ha: o Use of l- (3-chloro-4-methylphenyl) -3,3-di-
methylharnstoff zur selektiven Bekämpfung monokotyler Unkräuter in Weizen- und Gcrstckulturen.methylurea for selective control of monocotyledons Weeds in wheat and crop crops.
liberraschcnd gut. während Verbindung Il mit 4.0 kg ungenügend wirkt.surprisingly good. while compound II with 4.0 kg works insufficiently.
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