DE2039041C2

DE2039041C2 -

Info

Publication number: DE2039041C2
Application number: DE2039041A
Authority: DE
Inventors: Gerhard Dr. 6000 Frankfurt De Hoerlein; Peter Dipl.-Landw. Dr. 6239 Diedenbergen De Langelueddeke; Hubert Dr. 6078 Neu-Isenburg De Schoenowsky
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1970-08-06
Filing date: 1970-08-06
Publication date: 1991-08-01
Anticipated expiration: 1990-08-07
Also published as: DK131703C; BE770918A; AT318290B; IT941654B; DE2039041A1; ZA715211B; AU464521B2; DD98442A5; MY7500149A; NL7110568A; DK131703B; CH547057A; AU3213471A; IL37450A0; FR2102078A1; CS163785B2; GB1336203A; IL37450A; FR2102078B1

Description

Herkömmliche Unkrautbekämpfungsmittel, z. B. Triazin-, Harnstoff- oder Phenoxyfettsäure-Derivate, haben in einer Reihe von landwirtschaftlichen Kulturen gute Resultate in der Bekämpfung breitblättriger Unkräuter geliefert. Schwierigkeiten ergeben sich jedoch aus der Bekämpfung von Ungräsern, z. B. Avena fatua (Flughafer) und Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz), die durch Vermehrung des Getreidebaues unter Verminderung des Hackfruchtanbaues in den letzten Jahren eine ungewöhnliche Verbreitung gefunden haben.Conventional weedkillers, e.g. Triazine, urea or phenoxy fatty acid derivatives, have in a number of agricultural Crops good results in the control broadleaf Weeds delivered. Difficulties arise However, from the control of grass weeds, z. B. Avena fatua (flying oats) and Alopecurus myosuroides (field foxtail), which by propagation of cereal cultivation with reduction of root crop cultivation an unusual spread in recent years have found.

Die Bekämpfung dieser und anderer Ungräser in Getreide, also Kulturgräsern, war bisher schwierig. Zwar gibt es Herbizide, wie Triallat oder 2-Chlor-3-(4′-chlorphenyl)-methylpropionat, die als Nach- bzw. Vorauflaufmittel speziell gegen Flughafer wirksam sind, ohne Weizen oder Gerste wesentlich zu schädigen, doch sind diese Mittel unwirksam gegen breitblättrige Unkräuter.The control of these and other grass weeds in cereals, so Cultivated grasses, has been difficult. Although there are herbicides, such as triallate or 2-chloro-3- (4'-chlorophenyl) -methylpropionate, the as post- or pre-emergence especially effective against wild oats are essential to harm without wheat or barley, after all these remedies are ineffective against broadleaf weeds.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern (Ungräsern) in Getreide, ferner in Baumwolle, Erdnuß und Leguminosen oder Kohl durch Behandlung derselben mit einem Wirkstoff der Formel (I)The present invention relates to a method for selective Control of weeds (grass weeds) in cereals, furthermore in cotton, peanut and legumes or cabbage by treatment thereof with an active ingredient of the formula (I)

in der R Wasserstoff oder Methyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß Alkyl den Isopropylrest darstellt, ausgenommen die selektive Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen nach dem Auflaufen mit einem Wirkstoff der Formel (I), wenn R Methyl bedeutet. Verbindungen der Formel (I) sind die an sich bekannten Verbindungen N-4-Isopropylphenyl-N′-methyl-harnstoff (USP 26 55 447) und N-4-Isopropylphenyl-N′,N′-dimethylharnstoff (Bio. chim Biophys. Acta 66 (1963) 78-85 und FR-PS 12 51 281. in which R is hydrogen or methyl, thereby characterized in that alkyl represents the isopropyl radical, except selective weed control in Grain crops after emergence with an active ingredient of Formula (I) when R is methyl. Compounds of the formula (I) the compounds known per se are N-4-isopropylphenyl-N'-methylurea (USP 26 55 447) and N-4-isopropylphenyl-N ', N'-dimethylurea (Bio. Chim Biophys. Acta 66 (1963) 78-85 and FR-PS 12 51 281.

Nicht bekannt war jedoch, daß sich diese bekannten Verbindungen durch ihre schonenden Eigenschaften gegenüber einer Reihe von Kulturpflanzen auszeichnen, vor allem gegenüber Getreide wie Weizen, Gerste, Mais, Reis, ferner Baumwolle, Erdnuß, Leguminosen wie Sojabohnen oder Buschbohnen.However, it was not known that these known compounds by their Gentle properties compared to a number of Crops, especially against cereals such as wheat, barley, Corn, rice, cotton, peanut, legumes such as Soybeans or bush beans.

Vor anderen bekannten Mitteln zur selektiven Bekämpfung von Ungräsern haben die erfindungsgemäßen Verbindungen den Vorzug, gleichzeitig eine gute Wirkung gegen eine Reihe von breitblättrigen Unkräutern zu zeigen.Before other known means for the selective control of Weed grasses have the compounds of the invention, at the same time a good effect against a number of broadleaf To show weeds.

Überraschend ist, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen bei Aufwandmengen, die Getreide, wie Weizen, Gerste, Reis und Mais nicht mehr oder nur geringfügig schädigen, noch eine praktisch vollständige Vernichtung der unerwünschten Ungräser bewirken. Dies war nach den obenerwähnten Patentschriften und/oder Literaturstelle nicht zu erwarten.It is surprising that the inventively used Compounds at application rates that cereals, such as wheat, Barley, rice and corn no longer or only slightly damage, still a virtually complete destruction of the unwanted Cause grass weeds. This was after the above mentioned Patents and / or literature not to be expected.

In der prioritätsälteren DE-21 07 774 wurde bereits vorgeschlagen N′,N′-Dimethyl-N-(4-Isopropylphenyl)-harnstoff im Nachauflaufverfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Getreide einzusetzen.In the earlier priority DE-21 07 774 has already been proposed N ', N'-dimethyl-N- (4-isopropylphenyl) urea post-emergence for selective control of weeds in cereals.

Aus FR-PS 20 01 791 sind Beispiele von Alkylphenylharnstoffen (u. a. "Chlortoluron") als selektive Herbizide beschrieben, deren Wirksamkeit oder Selektivität aber noch zu wünschen übrig läßt.From FR-PS 20 01 791 are examples of Alkylphenylharnstoffen (et al., "Chlortoluron") as selective herbicides, their effectiveness or selectivity but still to be desired leaves.

Aus GB-PS 8 75 048 sind Kombinationen von Alkylphenylharnstoffen mit Phenylcarbaminsäureestern bekannt, die zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen eingesetzt werden können. Erfindungsgemäße Wirkstoffe werden jedoch nicht genannt, sondern diese Druckschrift zielt bevorzugt auf am N-Atom disubstituierte oder am N′-Atom mit Methoxygruppen substituierte Derivate.From GB-PS 8 75 048 are combinations of Alkylphenylureas with Phenylcarbaminsäureestern known to be used for the selective control of weeds in Crop plants can be used. Inventive active ingredients are not mentioned, but this document is preferably on am N-atom disubstituted or substituted at the N 'atom with methoxy derivatives.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen weisen überraschend bessere Wirksamkeit bzw. Selektivität auf. Sie können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate angewendet werden.The compounds used according to the invention have surprisingly better effectiveness or selectivity. you can be used as wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules applied become.

Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-Dinaphthylmethan-6,6′-di-sulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleymethyltaurinsaures Natrium enthalten.Wettable powders are preparations which are uniformly dispersible in water, the next to the active ingredient except a dilution or Inertstoff still wetting agent, z. B. polyoxäthylierte alkylphenols, Polyoxäthylierte oleyl or Stearylamine, alkyl or alkylphenyl sulfonates and dispersants z. Sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-di-sulfonic acid Sodium, sodium dibutylnaphthalenesulfonate or also contain sodium oleymethyltaurine.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten. Um in Wasser gute Suspensionen oder Emulsionen zu erreichen, werden weiterhin Netzmittel aus der obengenannten Reihe zugesetzt.Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. B. butanol, cyclohexanone, Dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics obtained. In order to achieve good suspensions or emulsions in water, Wetting agents are also added from the above series.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen der Wirkstoffe mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z. B. als Treibstoff ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.Dusts are obtained by grinding the active ingredients with fine distributed, solid materials, z. As talc, natural clays like Kaolin, bentonite, pyrophillite or diatomaceous earth. sprayable Solutions that are often traded in spray cans the active ingredient dissolved in an organic solvent, next to it is z. B. as a fuel mixture of Chlorofluorocarbon materials.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf der Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden. Granules can either be adsorbed by atomizing the active ingredient, granulated inert material are produced or by applying active substance concentrates by means of adhesives, z. As polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or also mineral oils on the surface of carriers such as sand, Kaolinite or granulated inert material. Also can suitable active ingredients in the production of fertilizer granules usual way - if desired in mixture with Fertilizers - are produced.

Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z. B. zwischen etwa 10% und 95%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 80%. Staubförmige Formulierungen enthalten mindestens 5-20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2-20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z. T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.For herbicidal agents, the concentrations of the active ingredients be different in the commercial formulations. In wettable powders, the drug concentration varies, for. B. between about 10% and 95%, the remainder being those given above Formulation additives. For emulsifiable concentrates the drug concentration is about 10% to 80%. Powdery Formulations contain at least 5-20% of active ingredient, sprayable Solutions about 2-20%. For granules depends on the Active ingredient content z. T. depends on whether the active compound liquid or solid and which granulation aids, Fillers, etc. are used.

Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie beträgt im allgemeinen etwa 0,015-0,25 g/qm, vorzugsweise etwa 0,03 bis 0,12 g Wirkstoff pro qm.The commercially available concentrates may be used diluted in the usual way, for. B. in wettable powders and emulsifiable concentrates by means of water. Dust-shaped and granulated preparations as well as sprayable solutions no longer diluted with other inert substances before use. With the external conditions such as temperature, humidity u. a. the required application rate varies. It is in the generally about 0.015-0.25 g / m2, preferably about 0.03 to 0.12 g of active ingredient per square meter.

Außerdem können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit anderen Herbiziden und Bodeninsektiziden kombiniert eingesetzt werden.In addition, the active compounds according to the invention can be combined with others Herbicides and soil insecticides combined.

Als bekannte Herbizide, die sich für eine Kombination mit den beanspruchten neuen Produkten eignen, kommen z. B. in Frage:As known herbicides, which are suitable for combination with the claimed new products, come z. B. in question:

Harnstoffderivateurea derivatives Linuron, Chloroxuron, Monolinuron, Fluormeturon, Diuron;Linuron, chloroxuron, monolinuron, fluorormeturon, diuron; Triazin-DerivateTriazine derivatives Simazin, Atrazin, Ametryn, Prometryn, Desmetryn, Methoprotryn;Simazine, Atrazine, Ametryn, Prometryn, Desmetryn, Methoprotryn; Urazil-DerivateUracil derivatives Lenacil, Bromacil;Lenacil, bromacil; Pyrazon-DerivatePyrazone derivatives 1-Phenyl-4-amino-5-chlorpyrazidon-(6);1-phenyl-4-amino-5-chlorpyrazidon- (6); Wuchsstoff-PräparateGrowth substance preparations 2,4-Dichlor-phenoxy-essigsäure, 4-Chlor-2-methylphenoxy-essigsäure, 2,4,5-Trichlorphenoxy-essigsäure, 4-Chlor-2-methyl-phenoxy-buttersäure, 2,3,6-Trichlorbenzoesäure;2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid, 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid, 4-chloro-2-methylphenoxybutyric acid, 2,3,6-trichlorobenzoic acid; Carbaminsäurederivatecarbamic Barban, Phenmedipham, Triallat, Diallat, Vernolate und 2-Chlorallyl-N,N-diäthyldithiocarbamat, Swep;Barban, phenmedipham, triallate, diallate, vernolate and 2-chloroallyl-N, N-diethyldithiocarbamate, Swep; Dinitrophenol-DerivateDinitrophenol derivatives Dinitro-o-Kresol, Dinitro-sec. butylphenol oder Dinoseb, Dinoseb-Acetat;Dinitro-o-cresol, Dinitro-sec. butylphenol or dinoseb, dinoseb acetate; Chlorierte aliphatische SäurenChlorinated aliphatic acids Natrium-trichloracetat;Sodium trichloroacetate; Amideamides Diphenamid, N,N-Diallyl-chloracetamid;Diphenamid, N, N-diallyl-chloroacetamide; Dipyridilium-VerbindungenDipyridilium connections Paraquat, Diquat, Morfamquat;Paraquat, diquat, morfamquat; Anilideanilides N-(3,4-Dichlorphenyl)-methacryl-amid, Propanil, Solan, Monalide, 2-Chlor-2′,6′-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid, Propachlor;N- (3,4-dichlorophenyl) methacrylamide, propanil, solan, monalides, 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (methoxymethyl) -acetanilide, propachlor; Nitrilenitrites Dichlobenil, Ioxynil;Dichlobenil, ioxynil; andere Präparateother preparations Flurenol, 3,4-Dichlor-propionanilid, Trifluralin, Bensulide, 4-Trifluormethyl-2,4′-dinitrodiphenyläther, Mononatriummethylarsonat.Flurenol, 3,4-dichloro-propionanilide, trifluralin, bensulide, 4-trifluoromethyl-2,4'-dinitrodiphenyl ether, monosodium methylarsonate.

Eine andere Anwendungsform der vorliegenden Wirkstoffe besteht in ihrer Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhalten werden. Another application of the present active ingredients consists in their mixture with fertilizers, thereby fertilizing and at the same time herbicidal agents are obtained.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel (I) haben eine sehr gute Wirkung gegen schwer zu bekämpfende Ungräser und sind, wie bereits oben erwähnt, in ihren schonenden Eigenschaften gegenüber einer Reihe von wichtigen Kulturpflanzen, wie Weizen, Gerste, Mais, Reis, ferner Baumwolle, Erdnuß, Leguminosen und Kohl, bekannten Herbiziden, z. B. Fluometuron, Monuron, Diuron, Terbutryn und Triallat, überlegen.The compounds of the formula (I) used according to the invention have a very good action against hard-to-control grass weeds and are, as already mentioned above, in their gentle properties a number of important crops, such as wheat, barley, corn, rice, also cotton, peanut, legume and cabbage Herbicides, e.g. As fluometuron, monuron, diuron, terbutryn and Triallat, superior.

example 1

Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver für erfindungsgemäßen Einsatz, wird erhalten, indem manA wettable powder readily dispersible in water for use according to the invention is obtained, by

25 Gewichtsteile N-4-Isopropylphenyl-N′-methylharnstoff als Wirkstoff
64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff
10 Gewichtsteile liginsulfonsaures Kalium und
1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel25 parts by weight of N-4-isopropylphenyl-N'-methylurea as active ingredient
64 parts by weight of kaolin-containing quartz as inert material
10 parts by weight of liginsulfonsaures potassium and
1 part by weight of oleylmethyltaurine sodium as wetting and dispersing agent

mischt und in einer Stiftmühle mahlt.mixed and ground in a pin mill.

Example 2

Ein Stäubmittel, das sich zur erfindungsgemäßen Anwendung als Unkrautvertilgungsmittel gut eignet, wird erhalten, indem manA dusting agent suitable for use according to the invention as a weedkiller good, is obtained by

10 Gewichtsteile N-4-Isopropylphenyl-N′,N′-dimethylharnstoff als Wirkstoff und
90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff10 parts by weight of N-4-isopropylphenyl-N ', N'-dimethylurea as the active ingredient and
90 parts by weight of talc as inert substance

mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.mixed and crushed in a hammer mill.

Example 3

Ein emulgierbares Konzentrat besteht ausAn emulsifiable concentrate consists of

15 Gewichtsteilen N-4-Isopropyl-phenyl-N′-methyl-harnstoff
75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und
10 Gewichtsteilen Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.15 parts by weight of N-4-isopropyl-phenyl-N'-methyl-urea
75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and
10 parts by weight of nonylphenol (10 AeO) as emulsifier.

Es eignet sich nach Verdünnung für den erfindungsgemäßen Einsatz. It is suitable after dilution for the invention Commitment.

Example 4 Pre-emergence method

Samen von verschiedenen Unkräutern bzw. Kulturpflanzen wurden jeweils in Töpfen - d. h. jede Art für sich - die mit Lehmerde gefüllt waren, ausgesät und mit einer etwa 1 cm dicken Erdschicht abgedeckt.Seeds of various weeds or crops were each in pots - d. H. every species of its own - those with clay soil were filled, seeded and with about 1 cm thick layer of soil covered.

Am Tage der Aussaat wurden wäßrigen Suspensionen eines in Wasser suspendierten benetzbaren Pulvers der verschiedenen Präparate gemäß Beispiel 1 auf die Bodenoberfläche versprüht. Die Konzentration ergeben sich aus der Tabelle I. Es handelt sich um folgende Produkte:On the day of sowing, aqueous suspensions were added to water suspended wettable powder of the various preparations sprayed according to Example 1 on the soil surface. The concentration result from Table I. These are the following products:

Als Vergleichsmittel dienten in analoger Weise bereitete Suspensionen der folgenden Substanzen:Served as comparison means served in an analogous manner Suspensions of the following substances:

Triallat wurde als wäßrige Emulsion mit der obersten Erdschicht vermischt.Triallate was used as an aqueous emulsion with the topmost layer of earth mixed.

Anschließend wurden die Töpfe in einem Gewächshaus aufgestellt. Nach 4 Wochen wurde die Wirkung der Mittel auf die Unkräuter und Kulturpflanzen, ausgedrückt als Schädigungsgrad in Prozent, festgestellt; d. h. 100=völlige Vernichtung der Pflanzen, 0=kein Schaden. Einzelheiten ergeben sich aus der Tabelle I. Subsequently, the pots were placed in a greenhouse. After 4 weeks, the effect of the agents on the weeds and crops, expressed as percentage of damage, was determined; ie 100 = complete destruction of the plants, 0 = no damage. Details are given in Table I.

Die Zahlen dieser Tabelle zeigen, daß in der herbiziden Wirkung gegen breitblättrige oder dikotyle Unkräuter (hier eine Mischung aus Sinapis arvensis, Chrysanthemum segetum, Chenopodium album, Viola tricolor und Anthemis arvensis) die erfindungsgemäßen Verbindungen A und B ähnlich gut wie die chemisch verwandten Vergleichsmittel C und D oder wie das in Getreide häufig eingesetzte Produkt E sind.The numbers in this table show that in the herbicidal action against broadleaf or dicotyledonous weeds (here a mixture from Sinapis arvensis, Chrysanthemum segetum, Chenopodium album, Viola tricolor and Anthemis arvensis) the compounds of the invention A and B are similar to the chemically related controls C and D or as often used in cereals Product E are.

Sie schonen Weizen und Gerste ähnlich gut wie das Produkt E, während die Präparate C und D die Getreidearten zu stark schädigen. Die beiden Ungräser Poa und Apera werden durch die beiden erfindungsgemäßen Produkte ebenso bekämpft wie durch die Vergleichsmittel C, D und E. Gegen Alopecurus myosuroides zeigte vor allem das Präparat A ausgezeichnete Wirkung, auch das Produkt B war bei 0,03 g Wirkstoff pro qm den Vergleichsmitteln D und E ebenbürtig, dem Präparat C überlegen. Weiterhin zeigte A einen ausgezeichneten und B einen guten Effekt gegen Avena fatua; sie übertrafen damit die Vergleichsmittel D und E bei weitem. Vergleichsmittel C wirkte zwar ebenfalls gut, schädigte aber die Kulturpflanzen. Vergleichsmittel F ist ein Spezialpräparat zur Bekämpfung von Avena und Alopecurus in Getreide, dementsprechend war hier auch die Wirkung sehr gut gegen Avena, bei 0,03 g/cm gegen Alopecurus nur knapp ausreichend gegen die meisten anderen Unkräuter viel zu schwach.They protect wheat and barley as well as the product E, while the preparations C and D the cereals too strong damage. The two grass weeds Poa and Apera are by the Both products of the invention as well as by fighting the comparison agents C, D and E. Against Alopecurus myosuroides Above all, the preparation A showed excellent effects, too Product B was at 0.03 g of active ingredient per square meter of comparison Equal to D and E, superior to preparation C. Farther A showed an excellent and B a good effect Avena fatua; they thus exceeded the comparison means D and E. by far. Comparative agent C was also good, but damaged the crops. Comparative means F is a Special preparation for the control of Avena and Alopecurus in Cereals, accordingly, the effect was very good here against Avena, at just 0.03 g / cm against Alopecurus too weak for most other weeds.

Die Tabelle zeigt, daß die erfindungsgemäßen Substanzen A und B in Getreide im Vorauflauf-Verfahren außer breitblättrigen oder dikotylen Unkräutern auch schwierig zu bekämpfende Ungräser (Gramineen) wie Avena fatua und Alopecurus myosurodes ausreichend vernichten, während die Vergleichsmittel entweder in ihrer Breitenwirkung nicht ausreichen oder aber die Kulturpflanzen zu stark schädigen. Gegenüber dem Vergleichsmittel F ergibt sich außerdem ein anwendungstechnischer Vorteil insofern, als es ausreicht, die neuen Substanzen auf den Boden zu spritzen, wohingegen Präparat F mechanisch in den Boden eingearbeitet werden muß, in der Praxis z. B. mittels einer Egge, was einen zuätzlichen Arbeitsgang bedeutet. The table shows that the substances A and B according to the invention in pre-emergence cereals except broadleaf or dicotyledonous weeds also difficult to control grass weeds (Gramineae) such as Avena fatua and Alopecurus myosurodes sufficient destroy, while the comparison means either in their broader effect insufficient or the crops too severely damage. Compared to the comparison means F results also an application advantage inasmuch as it sufficient to inject the new substances on the ground, whereas Preparation F be mechanically incorporated into the soil must, in practice z. B. by means of a harrow, which is an additional Operation means.

Example 5 Pre-emergence method

In ähnlicher Weise wie in Beispiel 4 wurden Samen von Alopecurus, Triticum und Hordeum in Töpfen ausgesät und am Tage der Aussaat behandelt. Hier wurden die Substanzen A und B (vgl. Beispiel 4), E (Terbutryn) und das ProduktIn a similar manner to Example 4, seeds of Alopecurus, Triticum and Hordeum seeded in pots and on the day of sowing treated. Here were the substances A and B (see Example 4), E (Terbutryn) and the product

verwendet. Die beiden Präparate Terbutryn und Chlortoluron werden als spezifische Vergleichsmittel für die Bekämpfung von Alopecurus in Getreidebeständen verwendet.used. The two preparations Terbutryn and Chlortoluron are used as specific comparison means for combating Alopecurus used in cereal stocks.

Das Ergebnis nach 4 Wochen sah folgendermaßen aus: The result after 4 weeks looked like this:

Tabelle II Table II

Wirkung gegen Unkräuter in Kulturpflanzen im Varauflaufverfahren, Dosierung in g aktiver Substanz pro qm Bodenoberfläche Action against weeds in cultivated plants in the casserole method, dosage in g of active substance per square meter of soil surface

Ein Vergleich der erfindungsgemäßen Substanzen A und B mit bekannten Standardprodukten zeigte, daß die ersteren gegen Alopecurus deutlich wirksamer sind als die Vergleichsmittel. Zieht man zu einem genauen Vergleich die Dosierungen heran, die benötigt werden, um das Unkraut zu 95% zu schädigen, so erhält man in der letzten Spalte unter DL 95 angegebene Werte (z. T. mit Hilfe von logarithmischen Kurven interpoliert); setzt man weiterhin den Wert des Vergleichsmittels G (Chlortoluron)=100 und bezieht den Wert der anderen Substanzen auf diesen Wert, so erhält man folgende Relativzahlen:A comparison of the substances A and B according to the invention with known standard products showed that the former against Alopecurus are significantly more effective than the comparison means. If one uses for a precise comparison, the dosages, the needed to damage the weed to 95%, so get in the last column under DL 95 given values (partly interpolated with the help of logarithmic curves); you set furthermore the value of the comparison agent G (chlorotoluron) = 100 and refers the value of the other substances to this value, so you get the following relative numbers:

DL 95 bei Alopecurus
G (Chlortoluron)=100
E (Terbutryn)=85
Präparate A=35
Präparate B=65DL 95 in Alopecurus
G (chlorotoluron) = 100
E (Terbutryn) = 85
Preparations A = 35
Preparations B = 65

Man benötigt also von den erfindungsgemäßen Substanzen A und B nur 35% bzw. 65% der Dosierung des Vergleichsmittels Chlortoluron, um das Unkraut Alopecurus ausreichend zu bekämpfen.It is therefore necessary for the substances A and B according to the invention only 35% or 65% of the dose of the comparator chlorotoluron, to adequately control the weed Alopecurus.

Die in der Tabelle IV weiterhin angegebenen Zahlen für die Schädigung der Kulturpflanzen zeigen, daß die erfindungsgemäßen Präparate im Verhältnis zu ihrer Unkrautwirkung Weizen und Gerste ebenso gut schonen wie die Vergleichsmittel.The injury figures given in Table IV the crops show that the inventive Preparations in relation to their weed effect wheat and Barley as good as the comparison means.

Example 6 Post-emergence method

Samen der breitblättrigen Unkräuter Sinapis arvensis, Chrysanthemum segetum, Chenopodium album, Viola tricolor und Anthemis arvensis und Samen des Ungrases Avena fatua sowie der Kulturpflanze Triticum aestivum (Weizen) wurden in Töpfen ausgesät, die Pflanzen zum Keimen gebracht und nach 3 Wochen mit wäßrigen Suspensionen des erfindungsgemäßen Präparats B besprüht.Seeds of broadleaf weeds Sinapis arvensis, Chrysanthemum segetum, Chenopodium album, Viola tricolor and Anthemis arvensis and seeds of the grass Avena fatua and the crop Triticum aestivum (wheat) were sown in pots, the plants germinated and after 3 weeks with aqueous Suspensions of the preparation B according to the invention sprayed.

Als Vergleichsmittel diente ein in Wasser emulgiertes Produkt, das den Wirkstoff 2-Chlor-3-(4′-chlorphenyl)-methylpropionat The comparative agent used was a product emulsified in water, the active ingredient 2-chloro-3- (4'-chlorophenyl) methyl propionate

enthielt. 4 Wochen nach der Behandlung wurde der Versuch ausgewertet. Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle III:contained. 4 weeks after the treatment, the experiment was evaluated. The result is shown in the following Table III:

Tabelle III Table III

Diese Zahlen zeigen, daß das erfindungsgemäße Präparat B auch im Nachauflaufverfahren wirksam ist; der Weizen blieb in jedem Falle ungeschädigt.These numbers show that the preparation of the invention B is also effective postemergence; the wheat remained undamaged in any case.

Das Vergleichsmittel H dagegen, ein Spezialpräparat zur Bekämpfung des Flughafers nach dem Auflaufen, war bei 0,06 g/qm als Herbizid praktisch wirkungslos; es benötigte die achtfache Dosierung, um den Flughafer ausreichend zu bekämpfen, zeigte aber auch dann keinerlei Wirkung gegen breitblättrige Unkräuter. The comparison means H contrast, a special preparation to combat the airport after emergence was 0.06 gsm as a herbicide practically ineffective; it needed eight times the dosage, But enough to combat the oat, showed no action against broadleaf weeds.

Example 7 Pre-emergence method

In einer dem Beispiel 4 analogen Weise wurden Unkräuter und Kulturpflanzen ausgesät und behandelt. Hier wurden wiederum die erfindungsgemäßen Präparate A und B verwendet. Als Vergleichsmittel diente das ProduktIn a manner analogous to Example 4, weeds and Crops seeded and treated. Here again the Preparations A and B according to the invention are used. As comparison means served the product

ein in Baumwolle häufig eingesetztes Präparat.a preparation commonly used in cotton.

Das Ergebnis, 4 Wochen nach der Behandlung festgestellt, zeigt die folgende Tabelle.The result, found 4 weeks after treatment, shows the following table.

Tabelle IV Table IV

Wirkung gegen Unkräuter und Kulturpflanzen im Vorauflauf-Verfahren; Dosierung in g aktiver Substanz pro qm Bodenoberfläche Action against weeds and crops pre-emergence; Dosage in g of active substance per square meter of soil surface

Aus diesen Zahlen ergibt sich, daß die erfindungsgemäßen Substanzen A und B in einer Dosierung von 0,03 g/qm gegen die aufgeführten Unkräuter gut bis sehr gut wirken. Das Vergleichspräparat J (Fluometuron) dagegen hatte gegen Xanthium und Bidens eine zu geringe Wirkung. Auch hier zeigte sich, daß die erfindungsgemäßen Substanzen eine selektiv-herbizide Wirkung gegen schwierig zu bekämpfende Unkräuter in Getreide, im vorliegenden Fall bei Reis und Mais und anderen Kulturen besitzen.From these figures it follows that the substances according to the invention A and B at a dosage of 0.03 g / sqm against those listed Weeds look good to very good. The comparison preparation J (Fluometuron), on the other hand, had one against Xanthium and Biden too little effect. Again, it was found that the inventive Substances a selective herbicidal action against difficult weeds to be controlled in cereals, in the present case in rice and corn and other crops.

Bei einer viermal höheren Dosierung (0,12 g/qm) hatten alle Produkte gegen alle Unkräuter 100%ige Wirkung. Hier ist deshalb nur noch die Wirkung gegen Kulturpflanzen angegeben, um zu zeigen, wie diese bei starker Überdosierung, was in der Praxis häufig vorkommt, auf das jeweilige Präparat reagieren.With a four times higher dosage (0.12 g / qm) had all products against all weeds 100% effect. Here's why yet the effect against crops indicated to show like these with heavy overdose, which is common in practice occurs, react to the respective preparation.

Hier ergibt sich, daß die erfindungsgemäßen Substanzen in der Normaldosierung (0,03 g/qm) z. B. die Baumwolle nicht schädigen, ebenso wie Fluometuron. Bei Überdosierungen dagegen zeigen sich die Unterschiede deutlich. Fluometuron schädigt die Baumwolle deutlich stärker als die erfindungsgemäßen Substanzen.Here it follows that the substances according to the invention in the Normal dosage (0.03 g / qm) z. B. do not harm the cotton, as well as fluometuron. In case of overdoses, however, they show up the differences clearly. Fluometuron damages the cotton significantly stronger than the substances according to the invention.

Diese sind außerdem in Erdnuß, Sojabohne und Buschbohne anwendbar, d. h. sie schädigen in der herbizid gut wirksamen Dosierung von 0,03 g/qm die betreffenden Kulturpflanzen nicht. Sogar in Überdosierungen bleiben die Kulturen z. T. praktisch ungeschädigt. In Erbse, Kohl und Tabak finden sich gute Anwendungsmöglichkeiten. Das Vergleichsmittel dagegen schädigte in fast allen genannten Kulturen zu stark.These are also applicable to peanut, soybean and bush bean, d. H. they are harmful in the herbicidally effective dosage of 0.03 g / m 2, the crops concerned are not. Even in Overdoses remain the cultures z. T. practically undamaged. In pea, cabbage and tobacco there are good applications. By contrast, the comparator damaged almost all too strong.

Claims

1. A method for selective weed control in crops of cereals, cotton, peanut, legumes or cabbages by treating them with an active ingredient of the formula (I), in which R is hydrogen or methyl, characterized in that alkyl represents the isopropyl radical, with the exception of the selective weed control in cereal crops after emergence with an active ingredient of the formula (I), when R is methyl.

2. The method according to claim 1, characterized in that the active ingredient in an application rate between 0.15 and 1.2 kg / ha is used.