DE4428982C1 - Selective herbicide, esp. for foxtail millet control in crops - Google Patents

Selective herbicide, esp. for foxtail millet control in crops

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DE4428982C1
DE4428982C1 DE19944428982 DE4428982A DE4428982C1 DE 4428982 C1 DE4428982 C1 DE 4428982C1 DE 19944428982 DE19944428982 DE 19944428982 DE 4428982 A DE4428982 A DE 4428982A DE 4428982 C1 DE4428982 C1 DE 4428982C1
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Dirk Brueggemann
Rolf Luehders
Heinrich Justus Dr Wagner
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    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond

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Abstract

A new herbicidal agent comprises: (A) fenoxaprop-ethyl or fenoxapren-P-ethyl (I) and/or propynyl 2-(4-(5-chloro-5-fluoro-2-pyridinyloxy)-phenoxy)propionate (II); and (B) \-1 cyclohexanediones (III), excluding cycloxidim (IIIa). (II) is known from EP191736 and cpds. (III) are known from 'The Pesticide Manual', 9th Ed. Brt. Crop. Prot Council, 1991. The agent may also contain usual additives.

Description

In Populationen von Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) können durch gehäufte Anwendung von herbizigen Wirkstoffen, insbesondere getreideselektiven Phenylharnstoffen, eine verminderte Empfindlichkeit gegenüber dieser Wirkstoffgruppe entstehen. Neuerdings mehren sich Beobachtungen aus der landwirtschaftlichen Praxis, die eine Unempfindlichkeit von Ackerfuchsschwanzpopulationen gegenüber anderen herbiziden Wirkstoffen aus der Gruppe der Phenoxy-phenoxy-Verbindungen, wie z. B. Fenoxaprop-ethyl anzeigen.In populations of arable foxtail (Alopecurus myosuroides) can by Frequent use of herbicides, especially grain-selective Phenylureas, a decreased sensitivity to this Active ingredient group arise. Recently observations from the agricultural practice that is insensitive to Field fox tail populations compared to other herbicidal active ingredients the group of phenoxy-phenoxy compounds, such as. B. Fenoxaprop-ethyl Show.

Überraschenderweise wurden in biologischen Gewächshausversuchen und in Freilandversuchen mit verschiedenen herbiziden Wirkstoffen neue synergistisch wirksame Kombinationen gefunden, die bei gemeinsamer Anwendung eine außerordentlich gute Wirksamkeit gegen resistente Populationen von Ackerfuchsschwanz zeigen und sehr gut verträglich für die Kulturpflanze sind. Sie sind bezüglich Wirkungsbreite und Wirkungsstärke den bekannten Herbiziden und Herbizidkombinationen überlegen und können in geringen Aufwandmengen eingesetzt werden.Surprisingly, in biological greenhouse experiments and in Field trials with various herbicidal agents new synergistic found effective combinations that when used together extraordinarily good effectiveness against resistant populations of Field fox tail show and are very well tolerated for the crop. she are known herbicides in terms of potency and potency Herbicide combinations are superior and can be applied in small amounts be used.

Gemeinsam ist den Mischungspartnern, daß sie eine ausreichende Selektivität zu Getreidepflanzen nicht besitzen, wenn sie als Einzelprodukt zur Kontrolle des Ackerfuchsschanzes in dieser Kulturpflanzengruppe appliziert werden.Common to the mixing partners is that they have sufficient selectivity Do not own cereal plants if they are used as a single product to control the Field fox bulwark can be applied in this crop group.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung A aus der Gruppe, welche die VerbindungenThe present invention relates to herbicidal compositions, characterized by an effective content of at least one compound A from the group, what the connections

  • A1) Fenoxaprop-ethyl oder Fenoxaprop-P-ethyl; ((±) bzw. (2R)-2-[4-(6- Chlorbenzoxazol-2-yloxy)phenoxy]propionsäureethylester undA1) fenoxaprop-ethyl or fenoxaprop-P-ethyl; ((±) or (2R) -2- [4- (6-chlorobenzoxazol-2-yloxy) phenoxy] propionic acid ethyl ester and
  • A2) (2-[4-(5-Chlor-5-fluor-2-pyridinyloxy)-phenoxy]-propionsäurepropinyl-ester enthält in Kombination mit mindestens einer Verbindung B aus der Gruppe der Cyclohexandione, mit Ausnahme der Verbindung Cycloxidim (±)-2-[2-(Ethoxy­ imino)-butyl]-3-hydroxy-5-thian-3-ylcyclohex-2-enon) A2) (2- [4- (5-Chloro-5-fluoro-2-pyridinyloxy) phenoxy] propionic acid propynyl ester contains in combination with at least one compound B from the group of cyclohexanediones, with the exception of the compound cycloxidim (±) -2- [2- (ethoxyimino) butyl] -3-hydroxy-5-thian-3-ylcyclohex-2- enon)

Besonders bevorzugt sind Mittel, die als Verbindung vom Typ B Sethoxidim enthalten:Particularly preferred are agents which act as type B compound Sethoxidim contain:

  • B1) Sethoxidim; (±)-2-(2-Ethoxyiminobutyl)-5-[2-(ethylthio)propyl]-3- hydroxycyclohex-2-enon. (C.A.) (±)-2-[1-(Ethoxyimino)butyl]-5-[2- (ethylthio)propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (I) B1) sethoxidim; (±) -2- (2-Ethoxyiminobutyl) -5- [2- (ethylthio) propyl] -3-hydroxycyclohex-2-enone. (CA) (±) -2- [1- (ethoxyimino) butyl] -5- [2- (ethylthio) propyl] -3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one (I)

Die Verbindungen des Typs B, wie z. B. B1 sind aus "The Pesticide Manual", 9. Ausgabe Brt. Crop. Prot. Council, 1991 bekannt, A2 ist in der EP 0 191 736 beschrieben wird.The type B compounds, e.g. B. B1 are from "The Pesticide Manual", 9. Edition Brt. Crop. Prot. Council, known in 1991, A2 is in EP 0 191 736 is described.

Bei Applikation der Wirkstoffkombinationen auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt sehr rasch nach der Behandlung ein Wachstumsstop ein. Die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wuchsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit mehr oder weniger schnell ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig durch den Einsatz der neuen erfindungsgemäßen Mittel beseitigt werden kann.When applying the active ingredient combinations to the green parts of the plant in Post-emergence processes stop growing very quickly after treatment on. The weed plants remain in the existing at the time of application Stages of growth stand or die after a certain time more or less quickly, so that in this way a harmful to the crop Weed competition very early and sustainably through the use of the new agents according to the invention can be eliminated.

Obgleich die erfindungsgemäßen Mittel eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber Ackerfuchsschwanz aufweisen, werden die Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, Roggen, Gerste und Triticale nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die Mittel eignen sich aus diesen Gründen besonders in Weizen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Bewuchs von Ackerfuchsschwanz.Although the compositions according to the invention have excellent herbicidal activity compared to arable fox tail, the crops, such as. B. Wheat, rye, barley and triticale only marginally or not at all damaged. For these reasons, the agents are particularly suitable in wheat good for selective control of unwanted growth of Field fox tail.

Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wird eine herbizide Wirkung erreicht, die über das hinausgeht, was auf Grund der Wirkung der Einzelkomponenten zu erwarten ist. Diese Wirkungssteigerungen erlauben es, die Einsatzmengen der einzelnen Wirkstoffe erheblich zu reduzieren. Solche Eigenschaften bieten dem Anwender erhebliche Vorteile bei der praktischen Unkrautbekämpfung. Er kann den Ackerfuchsschwanz billiger, rascher, mit weniger Arbeitsaufwand sowie dauerhafter bekämpfen und dadurch in einem Kulturpflanzenbestand mehr Ertrag ernten.The active compound combinations according to the invention have a herbicidal action achieved that goes beyond what is due to the effect of Individual components are to be expected. These increases in effectiveness allow to significantly reduce the amounts used for the individual active ingredients. Such Properties offer the user considerable advantages in practical Weed control. He can use the foxtail cheaper, faster, with Combat less effort and more permanently and thereby in one Crop crops harvest more yield.

Die Mischungsverhältnisse der verschiedenen Komponenten können innerhalb weiter Grenzen schwanken. Sie sind insbesondere abhängig vom eingesetzten Mischungspartner, vom Entwicklungsstadium der Schadgräser und den Klimabedingungen. The mixing ratios of the different components can be within further boundaries fluctuate. They are particularly dependent on the one used Mixing partner, from the development stage of the harmful grasses and the Climatic conditions.  

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können sowohl als Mischformulierungen der beiden Komponenten vorliegen, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt oder als Granulate zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten Komponenten mit Wasser hergestellt werden.The active compound combinations according to the invention can be used both as Mixed formulations of the two components are present, which are then more common Diluted with water or applied as granules be, or as so-called tank mixes by common dilution of the separately formulated components are made with water.

Die Verbindungen (Kombinationen) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen (EW) wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl- Emulsionen, versprühbare Lösungen oder Emulsionen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, Suspoemulsionen, Stäubemittel (DP), Beizmittel, besonders aber als Granulate zur Boden- oder Streuapplikation oder wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln oder Wachse.The connections (combinations) can be formulated in different ways depending on which biological and / or chemical-physical Parameters are specified. Coming as formulation options for example in question: wettable powder (WP), emulsifiable concentrates (EC), aqueous solutions (SL), emulsions (EW) such as oil-in-water and water-in-oil Emulsions, sprayable solutions or emulsions, dispersions on oil or Water-based, suspoemulsions, dusts (DP), mordants, but especially as Granules for soil or litter application or water-dispersible granules (WG), ULV formulations, microcapsules or waxes.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Valkenburg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N. Y., 2. Auflage 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3. Auflage, G. Goodwin Ltd. London.These individual types of formulation are known in principle and will described for example in: Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986; van Valkenburg, "Pesticides Formulations ", Marcel Dekker N.Y., 2nd edition 1972-73; K. Martens," Spray Drying Handbook ", 3rd edition, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. Auflage, Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2. Auflage, J. Wiley Sons, N. Y., Marsden, "Solvents Guide", 2. Auflage, Interscience, N. Y. 1950; McCutcheon′s, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Gorp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.The necessary formulation aids such as inert materials, surfactants, Solvents and other additives are also known and will be described, for example, in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers ", 2nd edition, Darland Books, Caldwell N.J .; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd edition, J. Wiley Sons, N.Y., Marsden, "Solvents Guide", 2nd edition, Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Gorp., Ridgewood N.J .; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Interface Active  Äthylenoxidaddukte ", Scientific Publishing Company, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemical technology", volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie anderen Herbiziden, Fungiziden oder Insektiziden, sowie Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.Based on these formulations, combinations can also be made with other pesticidal substances, such as other herbicides, fungicides or Manufacture insecticides, fertilizers and / or growth regulators, e.g. B. in the form of a finished formulation or as a tank mix.

Spritzpulver (benetzbare Pulver) sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole oder Fettamine, Alkan- oder Alkylbenzolsulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan- 6,6′-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.Spray powders (wettable powders) are evenly dispersible in water Preparations in addition to the active ingredient other than a diluent or inert still wetting agents, e.g. B. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated Fatty alcohols or fatty amines, alkane or alkylbenzenesulfonates and Dispersants, e.g. B. sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane 6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalene-sulfonic acid sodium or also Contain oleoylmethyl tauric acid sodium.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen, unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkyllaurylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkyllaurylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in one organic solvents, e.g. B. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, Xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons, under Addition of one or more emulsifiers produced. As emulsifiers can be used for example: alkyl lauryl sulfonic acid calcium salts such as Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as Fatty acid polyglycol esters, alkyl lauryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, Propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, Sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or Polyoxethylene sorbitol ester.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit oder Diatomeenerde. Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solids, e.g. B. talc, natural clays such as kaolin, bentonite and Pyrophyllite or diatomaceous earth.  

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.Granules can either by spraying the active ingredient adsorbable, granulated inert material or by Applying active ingredient concentrates using adhesives, e.g. B. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils on which Surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated Inert material. Suitable active ingredients can also be used in the production of Fertilizer granules in the usual way - if desired in a mixture with Fertilizers - be granulated.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gewichtsprozent, insbesondere 2 bis 95 Gew.-%, Wirkstoffe A bzw. B. Die Konzentrationen der Wirkstoffe A und B können in den Formulierungen verschieden sein.The agrochemical preparations usually contain 0.1 to 99 Weight percent, in particular 2 to 95 wt .-%, active ingredients A and B. Die Concentrations of active ingredients A and B can be found in the formulations to be different.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 95 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 85 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten etwa 1 bis 25 Gew.-%, meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 0,2 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 20 Gew.-% Wirkstoff. Bei Granulaten, z. B. wasserdispergierbaren Granulaten, hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel und Füllstoffe verwendet werden. In der Regel liegt der Gehalt bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten zwischen 5 und 90 Gew.-%, bei Streugranulaten zwischen 1 und 50%, bevorzugt zwischen 2 und 25%.In wettable powders, the active ingredient concentration is e.g. B. about 10 to 95 wt .-%, the rest of 100 wt .-% consists of conventional Formulation ingredients. With emulsifiable concentrates Active ingredient concentration about 1 to 85 wt .-%, preferably 5 to 80 wt .-% be. Dust-like formulations contain about 1 to 25% by weight, usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions about 0.2 to 25% by weight, preferably 2 to 20% by weight of active ingredient. In the case of granules, e.g. B. water-dispersible granules, the active ingredient content depends in part on whether the active compound is liquid or solid and which Granulation aids and fillers can be used. As a rule, the Content of the water-dispersible granules between 5 and 90% by weight, with scattering granules between 1 and 50%, preferably between 2 and 25%.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe. In addition, the active ingredient formulations mentioned optionally contain the usual adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, Solvents, fillers or carriers.  

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.Those available in the commercial form are used Formulations optionally diluted in a conventional manner, e.g. B. at Wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules using water. Dust-like preparations, Soil or scatter granules as well as sprayable solutions are before the Application usually no longer diluted with other inert substances.

Mit den äußeren Bedingungen, wie z. B. Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids u. a., variiert die erforderliche Aufwandmenge der Mischungen.With the external conditions such. B. temperature, humidity, the type of used herbicide u. a., the required application rate varies Mixtures.

Folgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung:The following examples serve to explain the invention:

A. FormulierungsbeispieleA. Examples of formulation

  • a) Ein Stäubmittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.a) A dusting agent is obtained by adding 10 parts by weight of a active ingredient combination according to the invention and 90 parts by weight of talc as Mixes inert material and crushes it in a hammer mill.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 5 Gewichtsteile einer Wirkstoffkombination und 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.b) a wettable powder which is readily dispersible in water is obtained, by 5 parts by weight of an active ingredient combination and 64 Parts by weight of quartz containing kaolin as an inert substance, 10 parts by weight ligninsulfonic acid potassium and 1 part by weight of oleoylmethyl tauric acid Mixes sodium as a wetting and dispersing agent and in a pin mill grinds.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Wirkstoffkombination mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teile Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. c) A dispersion concentrate which is readily dispersible in water is obtained by 20 parts by weight of an active ingredient combination with 6 Parts by weight of alkylphenol polyglycol ether (®Triton X 207), 3 parts by weight Isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight paraffinic Mineral oil (boiling range e.g. approx. 255 to above 277 ° C) mixes and in one Grinding ball mill ground to a fineness of less than 5 microns.  
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Wirkstoffkombination, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.d) An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of one Active ingredient combination, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethylated nonylphenol as an emulsifier.
  • e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten, indem man
    75 Gewichtsteile der Wirkstoffkombination
    10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Calcium,
     5 Gewichtsteile Natriumlaurylsulfat,
     3 Gewichtsteile Polyvinylalkohol und
     7 Gewichtsteile Kaolin
    mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
    e) A water-dispersible granulate is obtained by
    75 parts by weight of the active ingredient combination
    10 parts by weight of calcium lignosulfonic acid,
    5 parts by weight of sodium lauryl sulfate,
    3 parts by weight of polyvinyl alcohol and
    7 parts by weight of kaolin
    mixes, grinds on a pin mill and granulates the powder in a fluidized bed by spraying water as granulating liquid.
  • f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
    25 Gewichtsteile der Wirkstoffkombinationen
     5 Gewichtsteile 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium,
     2 Gewichtsteile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
     1 Gewichtsteile Polyvinylalkohol,
    17 Gewichtsteile Calciumcarbonat und
    50 Gewichtsteile Wasser
    auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
    f) A water-dispersible granulate is also obtained by
    25 parts by weight of the active ingredient combinations
    5 parts by weight of 2,2′-dinaphthylmethane-6,6′-disulfonic acid sodium,
    2 parts by weight of oleoylmethyl tauric acid sodium,
    1 part by weight of polyvinyl alcohol,
    17 parts by weight of calcium carbonate and
    50 parts by weight of water
    homogenized on a colloid mill and pre-comminuted, then ground on a bead mill and the suspension thus obtained is atomized and dried in a spray tower using a single-component nozzle.
Biologische BeispieleBiological examples

In allen Fällen wurde bei den Kombinationen zwischen dem errechneten und dem gefundenen Wirkungsgrad unterschieden. Der errechnete, theoretisch zu erwartende Wirkungsgrad einer Kombination wird ermittelt nach der Formel von S. R. Colby: "Calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15 (1967), Seiten 20-22.In all cases, the combinations between the calculated and distinguished the efficiency found. The calculated, theoretically too The expected efficiency of a combination is determined using the formula of S. R. Colby: "Calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations ", Weeds 15 (1967), pages 20-22.

Diese Formel lautet für Zweierkombinationen:For combinations of two, this formula is:

(für die Kombination von drei herbiziden Wirkstoffen wird eine entsprechend erweiterte Formel angewendet)
wobei
(a correspondingly extended formula is used for the combination of three herbicidal active ingredients)
in which

X = % Schädigung durch Herbizid A bei x kg/ha Aufwandmenge;
Y = % Schädigung durch Herbizid B bei y kg/ha Aufwandmenge;
Z = % Schädigung durch ein weiteres Herbizid C bei z kg/ha Aufwandmenge;
E = die zu erwartende Schädigung durch die Herbizide A+B (bzw. A+B+C) bei x+y (bzw. x+y+z) kg/ha.
X =% damage by herbicide A at x kg / ha application rate;
Y =% damage by herbicide B at a rate of y kg / ha;
Z =% damage by another herbicide C at a rate of application of z kg / ha;
E = the damage to be expected from the herbicides A + B (or A + B + C) at x + y (or x + y + z) kg / ha.

Ist die tatsächliche Schädigung größer als die rechnerisch zu erwartende, so ist die Wirkung der Kombination mehr als additiv, d. h. es liegt ein synergistischer Wirkungseffekt vor.If the actual damage is greater than the expected damage, then the effect of the combination more than additive, d. H. it is a synergistic Effect before.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen haben eine herbizide Wirkung, die höher ist als sie auf Grund der beobachteten Wirkungen der Einzelkomponenten bei alleiniger Anwendung zu erwarten ist (Berechnung nach Colby). Die Wirkstoffkombinationen sind somit synergistisch. The active compound combinations according to the invention have a herbicidal action, which is higher than it is due to the observed effects of the Individual components are to be expected when used alone (calculation according to Colby). The active ingredient combinations are therefore synergistic.  

1. Unkrautwirkung im Nachauflauf1. Post-emergence weed action

Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sowie in parallelen Versuchen die entsprechend formulierten Einzelwirkstoffe werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 300 bis 600 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht und nach ca. 2 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen unter optimalen Wachstumsbedingungen die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen visuell bonitiert. Die Freilandversuche wurden als Blockanlage mit 3 Wiederholungen und einer Parzellengröße von jeweils 10 m² angelegt. Die Gewächshausversuche wurden in Plastiktöpfen mit jeweils 0,4 l Boden angelegt.Formulated as wettable powder or emulsion concentrates Active ingredient combinations according to the invention and in parallel experiments Appropriately formulated individual active ingredients are available in different Dosages with a water application rate of the equivalent of 300 to 600 l / ha sprayed onto the green parts of the plant and after about 2 to 4 weeks of standing the test plants under optimal growth conditions the effect of Preparations visually rated visually compared to untreated controls. The Field trials were carried out as a block system with 3 repetitions and one Plot size of 10 m² each. The greenhouse trials were laid out in plastic pots with a bottom of 0.4 l each.

Die erfindungsgemäßen Mittel weisen im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Ackerfuchsschwanz und eine Reihe anderer Ungräser auf. Die Wirkungen der erfindungsgemäßen Mittel sind nach der Colby-Analyse synergistisch.The agents according to the invention have good herbicidal properties after the emergence Efficacy against field fox tail and a number of other grass weeds. The effects of the agents according to the invention are according to the Colby analysis synergistic.

Applikationstermin: Zwei-Blatt-Stadium bis Ende Bestockung der Ackerfuchsschwanzpflanzen; vergleichbare Entwicklungsstadien gelten auch für die Selektivität in Kulturpflanzen Winterweizen, Winterrogen, Triticale.
Applikationsobjekt: Blattfläche
Versuchsanlage:
Erfaßte Parameter zur Bestimmung der herbiziden Wirkung gegen Ackerfuchsschwanz und zur Selektivität der Kulturpflanze.
Application date: two-leaf stage until tillering of the foxtail plants; comparable stages of development also apply to the selectivity in cultivated plants winter wheat, winter roe, triticale.
Application object: leaf surface
Test facility:
Detected parameters for determining the herbicidal activity against the foxtail and for the selectivity of the crop.

  • 1. Visuelle Bonitur der herbiziden Wirkung, 0-100%.1. Visual assessment of herbicidal activity, 0-100%.
  • 2. Auszählung der Ackerfuchsschwanzpflanzen zur Bestimmung des herbiziden Wirkungsgrades in Prozent.2. Counting the foxtail plants to determine the herbicidal efficiency in percent.
  • 3. Phytotoxis bei Kulturpflanze.3. Phytotoxis in crop.

Beispiel 1 example 1

Selektivität von A1/B1-Mischungen in Winterweizen (Freilandversuch) Selectivity of A1 / B1 mixtures in winter wheat (field trial)

Claims (8)

1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung A aus der Gruppe, welche die Verbindungen
  • A1) Fenoxaprop-ethyl oder Fenoxaprop-P-ethyl; ((±) bzw. (2R)-2-[4-(6- Chlorbenzoxazol-2-yloxy)phenoxy]propionsäureethylester und
  • A2) (2-[4-(5-Chlor-5-fluor-2-pyridinyloxy)-phenoxy]- propionsäurepropinylester enthält in Kombination mit mindestens einer Verbindung B (Typ B- Verbindung) aus der Gruppe der Cyclohexandione, außer der Verbindung Cycloxidim ((±)-2-[2-(Ethoxy-imino)-butyl]-3-hydroxy-5-thian-3- ylcyclohex-2-enon)
1. Herbicidal agents, characterized by an effective content of at least one compound A from the group comprising the compounds
  • A1) fenoxaprop-ethyl or fenoxaprop-P-ethyl; ((±) or (2R) -2- [4- (6-chlorobenzoxazol-2-yloxy) phenoxy] propionic acid ethyl ester and
  • A2) (2- [4- (5-chloro-5-fluoro-2-pyridinyloxy) phenoxy] propionic acid propinyl ester contains in combination with at least one compound B (type B compound) from the group of cyclohexanediones, except for the compound cycloxidim ((±) -2- [2- (ethoxy-imino) butyl] -3-hydroxy-5-thiane -3- ylcyclohex-2-enone)
2. Mittel gemäß Anspruch 1, das Fenoxaprop-ethyl oder Fenoxaprop-P-ethyl in Kombination mit Sethoxidim enthält. 2. Composition according to claim 1, the fenoxaprop-ethyl or fenoxaprop-P-ethyl in combination with sethoxidim.   3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 99 Gew.-% eines Mittels gemäß Anspruch 1 neben üblichen Formulierungsmitteln enthalten.3. Means according to claim 1, characterized in that they are 1 to 99 wt .-% of an agent according to claim 1 in addition to conventional Contain formulating agents. 4. Verfahren zur Herstellung eines Mittels nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Mittel analog einer üblichen Pflanzenschutzmittelformulierung aus der Gruppe, enthaltend Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, wäßrige Lösungen, Emulsionen, versprühbare Lösungen (Tank-mix), Dispersionen auf Öl- und Wasserbasis, Suspoemulsionen, Stäubemittel, Beizmittel, Boden- oder Streugranulate, wasserdispergierbare Granulate, ULV-Formulierungen, Mikrokapseln oder Wachse formuliert.4. Process for the preparation of an agent according to one or more of the Claims 1 and 2, characterized in that the agent analog a customary plant protection product formulation from the group, containing wettable powders, emulsifiable concentrates, aqueous solutions, Emulsions, sprayable solutions (tank mix), dispersions on oil and Water based, suspoemulsions, dusts, mordants, soil or Scatter granules, water-dispersible granules, ULV formulations, Microcapsules or waxes formulated. 5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder deren Anbauflächen eine wirksame Menge eines Mittels nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 appliziert.5. A method of controlling undesirable plants, thereby characterized in that one on these or their acreage effective amount of an agent according to one or more of the claims 1 to 3 applied. 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Ackerfuchsschwanz in Nutzpflanzenkulturen selektiv bekämpft.6. The method according to claim 4, characterized in that one Field fox tail selectively controlled in crops. 7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Nutzpflanzenkultur Weizen ist.7. The method according to claim 5, characterized in that the Crop crop is wheat. 8. Verwendung der herbiziden Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen.8. Use of the herbicidal compositions according to one or more of the Claims 1 to 3 for selective weed control in Crop crops.
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DE19728568B4 (en) * 1996-07-17 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Herbicides based on (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy) -acetic acid N-isopropyl-N- (4-fluorophenyl) -amide
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