DE1618145C3 - Process for the production of 2,3-dehydronorbornyl- (5) -ketones by reacting cyclopentadiene and vinyl ketones \ - Google Patents
Process for the production of 2,3-dehydronorbornyl- (5) -ketones by reacting cyclopentadiene and vinyl ketones \Info
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Description
OHOH
QVl]+ 2CH2- CH2-C-QVl] + 2CH 2 - CH 2 -C-
CH3 CH 3
5555
6o6o
CHCH
3 + 2H,O 3 + 2H, O
im Vergleich zu dem bekannten Verfahren geht das Verfahren nach der Erfindung von leichter zugänglichen Ausgangsstoffen aus und liefert in einem 1-Stufenverfahren zahlreiche 2,3-Dehydronorbornylketone in guter Ausbeute. Die leichte Umsetzung des Dicyclopentadiens ist überraschend, da dieser Ausgangsstoff bei erhöhter Temperatur zur PoIymerisierung und Bildung von Polycyclopentadienen neigt (Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 447, S. 99 [1926]).Compared to the known method, the method according to the invention is more accessible Starting materials and supplies numerous 2,3-dehydronorbornyl ketones in a 1-step process in good yield. The easy implementation of the dicyclopentadiene is surprising, since this Starting material at elevated temperature for polymerization and formation of polycyclopentadienes inclines (Liebigs Annalen der Chemie, Vol. 447, p. 99 [1926]).
Als Ausgangsstoffe werden Cyclopentadien oder unter den Reaktionsbedingungen Cyclopentadien ergebende Stoffe, wie Tricyclopentadien, Tetracyclopentadien oder vorzugsweise Dicyclopentadien, und /i-Hydroxy-alkyl-ketone verwendet. Das als Ausgangsstoff verwendete oder sich aus dem Ausgangsstoff ergebende Cyclopentadien wird in der Regel mit dem Ausgangsketon im Molverhältnis 1 bis .10:1, vorzugsweise 2:1, umgesetzt. Die herstellbaren Endstoffe können je nach Ausgangsstoff und Reaktionsbedingungen exo-, endo-Verbindungen oder Gemische der beiden Konfigurationen sein.Cyclopentadiene or, under the reaction conditions, cyclopentadiene are used as starting materials Substances such as tricyclopentadiene, tetracyclopentadiene or preferably dicyclopentadiene, and / i-Hydroxy-alkyl-ketones used. That as a starting material used or resulting from the starting material cyclopentadiene is usually with the Starting ketone in a molar ratio of 1 to 10: 1, preferably 2: 1, reacted. The final products that can be produced Depending on the starting material and the reaction conditions, exo, endo compounds or mixtures can be used of the two configurations.
Bevorzugte Endstoffe sind solche der allgemeinen FormelPreferred end products are those of the general formula
CHCH
Es ist aus dem Bulletin de l'Academie des Sciences de l'URSS, Classe des Sciences Chimiques 1947, S.219ff. (ref. in Chemical Abstracts, Bd. 42 [1948], Sp. 5440a bis 5440c) bekannt, 2,3-Dehydronorbornylmethylketon durch Umsetzung von Cyclopentadien mit Methylvinylketon herzustellen. Cyclopentadien wird durch Destillation von Dicyclopentadien oder durch Pyrolyse von Kohlenwasserstoffen hergestellt (Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 5, S. 701). Methylvinylketon erhält man durch Wasseranlagerung an Monovinylacetylen (Johnson, the Acetylenic Alkohols, 1946, S. 56) oder durch Kondensation von Aceton und Paraformaldehyd (Journal of the Chemical Society, 1943, S. 30). In der deutschen Patentschrift 1008281 wird die Herstellung von Endomethylentetrahydroacetophenon durch Umsetzung von Methylvinylketon mit Cyclopentadien in Benzol bei Raumtemperatur beschrieben. It is from the Bulletin de l'Academie des Sciences de l'URSS, Classe des Sciences Chimiques 1947, P.219ff. (ref. in Chemical Abstracts, Vol. 42 [1948], Sp. 5440a to 5440c) known, 2,3-dehydronorbornyl methyl ketone by reacting cyclopentadiene with methyl vinyl ketone. Cyclopentadiene is produced by distillation of dicyclopentadiene or by pyrolysis of hydrocarbons (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 3rd ed., Vol. 5, p. 701). Methyl vinyl ketone is obtained by water attachment to monovinylacetylene (Johnson, the Acetylenic alcohols, 1946, p. 56) or by condensation of acetone and paraformaldehyde (Journal of the Chemical Society, 1943, P. 30). The German patent specification 1008281 describes the production of endomethylenetetrahydroacetophenone described by the reaction of methyl vinyl ketone with cyclopentadiene in benzene at room temperature.
Es wurde nun gefunden, daß man 2,3-Dehydronorbornyl-(5)-ketone durch Umsetzung von Cyclopentadien und Vinylketonen bei erhöhter Temperatur vorteilhaft erhält, wenn man das Vinylketon im Zuge der bei 100 bis 300°C durchzuführenden Umsetzung aus dem entsprechenden ß-Hydroxy-alkyl-keton durch Dehydratisierung und gegebenenfalls gleichzeitig auch das Cyclopentadien aus Dicyclopentadien, Tricyclopentadien und/oder Tetracyclopentadien entstehen läßt. Man kann das Verfahren in Gegenwart von Dehydratationskatalysatoren durchführen.It has now been found that 2,3-dehydronorbornyl (5) ketones can be obtained by reacting cyclopentadiene and vinyl ketones are advantageously obtained at elevated temperature if the vinyl ketone is used in the course the reaction to be carried out at 100 to 300 ° C from the corresponding ß-hydroxy-alkyl-ketone through Dehydration and, if appropriate, at the same time also the cyclopentadiene from dicyclopentadiene, tricyclopentadiene and / or tetracyclopentadiene can arise. You can do the process in the presence of Perform dehydration catalysts.
Die Umsetzung läßt sich für den Fall der Verwendung von Dicyclopentadien und 3-Oxo-butanol durch folgende Formeln wiedergeben:The reaction can be carried out if dicyclopentadiene and 3-oxobutanol are used reproduce the following formulas:
CHCH
IlIl
CHCH
CH-CO —RCH-CO —R
CH,CH,
CH2 CH 2
CHCH
in der R einen aliphatischen, araliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet. Bevorzugte /i-Hydroxy-alkyl-ketone sind solche der allgemeinen Formelin R an aliphatic, araliphatic, cycloaliphatic or an aromatic radical. Preferred / i-hydroxy-alkyl-ketones are those of the general formula
OHOH
CH5-CH,CH 5 -CH,
(Π)(Π)
in der R die vorgenannte Bedeutung hat.in which R has the aforementioned meaning.
Besonders bevorzugte Ausgangsstoffe 11 und dementsprechend besonders bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formel II R einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.Particularly preferred starting materials 11 and accordingly particularly preferred end products I are those in whose formula II R is an alkyl radical with 1 to 8 carbon atoms, an aralkyl group with 7 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group with 6 to 10 carbon atoms or an aryl radical with 6 to 10 carbon atoms.
So können z. B. folgende /ϊ-Hydroxy-alkyl-ketone als Ausgangsstoffe verwendet werden: 3-Oxo-butanol, -pentanol, -n-decylalkohol, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pentanol, 3-Oxo-4-phenyI-butanol, 3-Oxo-3-phenylpropyI-alkohol, 3-Oxo-12-phenyl-laurylalkohol, 3-Oxo-4-naphthylbutanoI, 3- Oxo-3-toluyl-propylalkohol.So z. B. the following / ϊ-hydroxy-alkyl ketones The following are used as starting materials: 3-oxo-butanol, -pentanol, -n-decyl alcohol, 3-oxo-4,4-dimethylpentanol, 3-oxo-4-phenyl-butanol, 3-oxo-3-phenylpropyl alcohol, 3-oxo-12-phenyl-lauryl alcohol, 3-oxo-4-naphthylbutanoI, 3-oxo-3-toluyl propyl alcohol.
Die Reaktion wird bei einer Temperatur zwischen 100 und 300° C, vorzugsweise zwischen 150 und 2200C, durchgeführt; sie findet bei Normaldruck oder bei erhöhtem Druck statt und kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Vorteilhaft, verwendet man bei der Reaktion Dehydratationskatalysatoren, wie Aluminiumoxyd, Kieselgel, Kaolin, Bleicherde oder Bauxit; sie werden in der Regel in einer Menge bis zu 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gewichtsmenge 3-Oxo-alkohol, eingesetzt.The reaction is conducted at a temperature between 100 and 300 ° C, preferably 150-220 0 C is performed; it takes place at normal pressure or at elevated pressure and can be carried out continuously or batchwise. It is advantageous to use dehydration catalysts such as aluminum oxide, silica gel, kaolin, fuller's earth or bauxite in the reaction; they are generally used in an amount of up to 5 percent by weight, based on the amount by weight of 3-oxo alcohol.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch der Ausgangsstoffe und gegebenenfalls eines Dehydratationskatalysators wird während einer V2 Stunde bis 4 Stunden bei vorgenannter Temperatur gehalten. Während der Reaktion läßt man das gebildete Wasser, in der Regel im Gemisch mit AnteilenThe reaction can be carried out as follows: A mixture of the starting materials and, if appropriate, a dehydration catalyst is kept at the aforementioned temperature for a period of 2 to 4 hours. The water formed is left during the reaction, usually in a mixture with fractions
an Cyclopentadien, abdestillieren und in eine Vorlage einkondensieren. Aus dem Kondensat trennt man die gebildete Cyclopentadienschicht von der wäßrigen Schicht und führt so laufend austretendes Cyclopentadien der Reaktion wieder zu. Nach Beendigung der Reaktion unterwirft man das Reaktionsgemisch einer fraktionierten Destillation und trennt überschüssiges Dicyclopentadien, das wieder verwendet werden kann, und das Dehydronorbornylketon ab.of cyclopentadiene, distill off and condense into a receiver. The condensate is separated from the Cyclopentadiene layer formed from the aqueous layer and thus continuously discharges cyclopentadiene to react again. After the reaction has ended, the reaction mixture is subjected to a fractional distillation and separates excess dicyclopentadiene that can be reused and the dehydronorbornyl ketone.
Die nach dem Verfahren herstellbaren Verbindun- ro gen sind wertvolle Lösungsmittel für Farbstoffe und dienen als Stabilisatoren für Farbstofflösungen in Kohlenwasserstoffen.The compounds which can be prepared by the process are valuable solvents for dyes and serve as stabilizers for dye solutions in hydrocarbons.
Die in den Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.The parts given in the examples are parts by weight.
In einer Rührapparatur wird ein Gemisch von 800 Teilen Dicyclopentadieri, 350 Teilen 3-Oxo-butanol-(l) und 10 Teilen neutralem Aluminiumoxyd (in 4-mm-Strängen) während 30 Minuten bei 170° C gehalten, wobei man laufend das gebildete Wasser abdestillieren läßt. Mit dem Wasser im Gemisch austretende Cyclopentadienanteile werden der Reaktion nach Abtrennung vom Wasser wieder zugeführt. Nun trennt man aus dem Reaktionsgemisch durch fraktionierte Destillation den Endstoff ab. Man erhält bei Kp.13 79 bis 8I0C 481 Teile 2,3-Dehydronorbornyl-(5)-methylketon (entspricht 89% der Theorie, bezogen auf verwendetes 3-Oxo-butanol).A mixture of 800 parts of dicyclopentadieri, 350 parts of 3-oxo-butanol- (l) and 10 parts of neutral aluminum oxide (in 4 mm extrudates) is kept in a stirred apparatus at 170 ° C. for 30 minutes, the water formed being continuously lets distill off. Cyclopentadiene components exiting with the water in the mixture are fed back into the reaction after separation from the water. The end product is now separated from the reaction mixture by fractional distillation. 481 parts of 2,3-Dehydronorbornyl- obtained when Kp. 13 79 to 8I 0 C (5) methylketone (corresponds to 89% of theory, based on 3-oxo-butanol used).
In einer Rührapparatur bringt man ein Gemisch von 264 Teilen Dicyclopentadien und 176 Teilen 3-Oxo-butanol-(l) bei 200° C zur Reaktion. Nach 4 Stunden ist die Umsetzung beendet. Das Reaktionsprodukt wird ausgetragen und wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Neben nicht umgesetztem Dicyclopentadien werden 189 Teile eines Gemisches von endo- und exo-2,3-Dehydronorbornyl-(5)-methylketon vom Kp.15 80 bis 82°C und n!g 1,4828 erhalten. (69,9% der Theorie, bezogen auf verwendetes 3-Oxo-butanol).A mixture of 264 parts of dicyclopentadiene and 176 parts of 3-oxobutanol- (l) is brought to reaction at 200.degree. C. in a stirred apparatus. The reaction has ended after 4 hours. The reaction product is discharged and worked up as in Example 1. In addition to unreacted dicyclopentadiene 189 parts are a mixture of endo- and exo-2,3-Dehydronorbornyl- (5) methylketone from Kp. 15 ° C 80 to 82, and n! g 1.4828 obtained. (69.9% of theory, based on 3-oxo-butanol used).
300 Teile Phenyl-2-hydroxyäthyl-keton und 450 Teile Dicyclopentadien werden in Gegenwart von 15 Teilen Aluminiumoxyd bei 200° C analog Beispiel 1 umgesetzt und das Reaktionsgemisch entsprechend aufgearbeitet. Man erhält 184,5 Teile 2,3-Dehydronorbornyl-(5)-phenylketon vom Kp.o 7 112 bis 114°C und n'S 1,5677 (entspricht 93,5% der Theorie, bezogen auf eingesetztes Phenyl-hydroxyäthylketon).300 parts of phenyl-2-hydroxyethyl ketone and 450 parts of dicyclopentadiene are reacted in the presence of 15 parts of aluminum oxide at 200 ° C. as in Example 1 and the reaction mixture is worked up accordingly. 184.5 parts of 2,3-dehydronorbornyl (5) phenyl ketone with a boiling point of 7 112 to 114 ° C. and n'S 1.5677 are obtained (corresponds to 93.5% of theory, based on the phenyl hydroxyethyl ketone used).
Claims (2)
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