DE1595953A1 - Pteridinone derivatives and processes for their preparation - Google Patents

Pteridinone derivatives and processes for their preparation

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Description

Pteridinonderivate und VErfahren zu deren herstellung Die Erfindung betrifft 6-X-4(3H)-Pteridinon-8-oxyde der allgemeinen Formel in der X einen Alkoxy-, Dialkylamino-, Alkylmeroapto- oder Phenylalkylmercaptorest und R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet, die man erhält, indem @n ein 3-Amino-6-halogenpyrazinamid-4-oxyd der allgemeinen formel in der R die obige Bedeutung hat, mit einem Gemisch aue Orthoameisensäuretriäthylester und Essigsäureanhydrid zu dem entsprechenden 6-Halogen-4-(3H)-pteridinon-8-oxhd der allgemeinen Formyl umsetzt und das 6-ständige Halogenatom sodann durch nucleophile austauschreaktion durch einen Rest X der obigen Bedeutung ersetzt.Pteridinone Derivatives and Processes for Their Production The invention relates to 6-X-4 (3H) -Pteridinone-8-oxides of the general formula in which X denotes an alkoxy, dialkylamino, alkylmeroapto or phenylalkylmercapto radical and R denotes a hydrogen atom or an alkyl radical, which is obtained by @n a 3-amino-6-halopyrazinamide-4-oxide of the general formula in which R has the above meaning, with a mixture of triethyl orthoformate and acetic anhydride to give the corresponding 6-halo-4- (3H) -pteridinone-8-oxhd of the general formyl and the 6-position halogen atom is then replaced by a nucleophilic exchange reaction by a radical X of the above meaning.

Diejenigen der Verfahrensprodukte, bei denen der Rest R ein Wasserstoffatom bedeutet, existieren in zwei tautomeren Formen und können daher auch als 4-Hydroxy-6-X-pteridin-8-oxyde bezeichnet. werden. Those of the process products in which the radical R is a hydrogen atom means exist in two tautomeric forms and can therefore also be called 4-hydroxy-6-X-pteridine-8-oxyde designated. will.

Die erfindungsgemässen Verbindungen sind wertvolle Vusgangs- bzw. Zwischenprodukte @ür die Herstellung von (3-Aminopyrazinoyl) -guanidin-4-oxyd-Verbindungen und (3-Aminopyrazinamido)-guanidin-4-oxyd-Verbindungen, die diuretische und natriuretische Wirkung besitzen und für die Behandlung von Ödemen, Hypertonie und anderen Erkrankungen, von denen bekannt ist, daea sie auf diese Therapie ansprechen, wertvoll sind, Die Verfahrensprodukte lassen sioh nämlich nach einem hier nicht beanspruchten Verfahren duroh Behandeln mit verdünntem Alkali und anschliessendes ansäuern in die entsprechenden 3-Amino-6-x-pyrazincarbonsäure-4-oxyde überführen, die lhrerseits durch Umsetzung mit organischen Carbonsäureanhydriden in 2-substituierte 6-X-4H-Pyrazino[2,3-d][1,3]oxazin-4-on-8-oxyde umgewandelt werden können. Die letztgenannten Verbindungen lassen sich mit Alkanolen su den entsprechenden 3-Amino-6-X-pyrazincarbonsäurealkylester-4-oxyden umsetzen, und diese können ihrerseits in das entsprechende Puyrazinolguanidin-4-oxyd oder PyrUinamidoguanidin-4-oxyd übergeführt werden, indem der betreffende Ester mit einen unsubstituierten oder substituierten Guanidin oder Aminoguanidin, vorzugsweise unter wasserfreien Bedingungen mit oder ohne Lösungsmittel bei Raumtemperatur oder unter mildem Erhitzen, umgesetzt wird. The compounds according to the invention are valuable starting or Intermediate products for the preparation of (3-aminopyrazinoyl) -guanidine-4-oxide compounds and (3-aminopyrazinamido) guanidine-4-oxide compounds that are diuretic and natriuretic Have effect and for the treatment of Edema, hypertension and other conditions known to respond to this therapy are valuable, namely the products of the process do not leave themselves here after one claimed process duroh treatment with dilute alkali and then acidify into the corresponding 3-amino-6-x-pyrazinecarboxylic acid-4-oxides, which in turn are 2-substituted by reaction with organic carboxylic anhydrides 6-X-4H-pyrazino [2,3-d] [1,3] oxazin-4-one-8-oxides can be converted. The latter Compounds can be added with alkanols to the corresponding 3-amino-6-X-pyrazinecarboxylic acid alkyl ester-4-oxides convert, and this in turn can be converted into the corresponding puyrazinolguanidine-4-oxide or PyrUinamidoguanidin-4-Oxyd can be converted by the ester in question with an unsubstituted or substituted guanidine or aminoguanidine, preferably under anhydrous conditions with or without solvents at room temperature or under mild heating.

Bei dem erfindungegemässen Verfahren wird z.B. zunächst das 6-Chlor-4-(3H)-pteridinon-8-oxyd (Verbindung II) durch Cyclisierung des entsprechenden 3-Amlno-6-chlorpyrasinamid-4-oxyde (Verbindung I), beispielsweise durch Erhitzen mit einem Gemisch aus Essigsäureanhydrid und Orthoameisensäuretriäthylester, erhalten. In the process according to the invention, for example, 6-chloro-4- (3H) -pteridinone-8-oxide is first used (Compound II) by cyclization of the corresponding 3-amino-6-chloropyrasinamide-4-oxide (Compound I), for example by heating with a mixture of acetic anhydride and triethyl orthoformate.

Das 6-X-4(3H)-Pteridinon-8-oxyd (Verbindung III) wird dann aus den 6-Chlor-4-(3H)-pteridinon-8-oxyd (verbindung II) durch eine nucleophile Austauschreaktion hergestellt. Das Chloratom wird leicht durch verschiedenste nucleophile Reagenzien ersetzt, wobei das entsprechende 6-substituierte 4(3H)-Pteridinon-8-oxyd erhalten wird.. The 6-X-4 (3H) -Pteridinone-8-oxide (compound III) is then from the 6-chloro-4- (3H) -pteridinone-8-oxide (compound II) through a nucleophilic exchange reaction manufactured. The chlorine atom becomes easily through a wide variety of nucleophiles Reagents replaced, with the corresponding 6-substituted 4 (3H) -Pteridinone-8-oxide is obtained ..

Die 6-Alkoxy-4-(3H)-pteridinon-8-oxyde werden durch Ersatz des 6-chloratoms durch eine alkoxygruppe erhalten. Dies wird beispielswiese durch Lösen von Natrium in dem betreffenden Alkanol, Zusatz des 6-Chlor-4(3H)-pteridinon-8-oxyds (Verbindung II) und mehrstündiges Erhitsen unter Rückfluss ersielt. The 6-alkoxy-4- (3H) -pteridinon-8-oxyde are replaced by the 6-chlorine atom obtained by an alkoxy group. This is done, for example, by dissolving sodium in the alkanol concerned, addition of 6-chloro-4 (3H) -pteridinone-8-oxide (compound II) and refluxing for several hours.

Die 6-Dialkylaminoderivate werden durch Umsetzung des 6-Chlor-4(3H)-pteridinon-8-oxyds mit einem Dialkylamin erhalten. The 6-dialkylamino derivatives are made by reacting 6-chloro-4 (3H) -pteridinone-8-oxide obtained with a dialkylamine.

Die 6-Alkyl@eroapto- oder 6-Phenylalkylmercaptoderivate worden durch Umsetzung des 6-Chlor-4(3H)-pteridinon-8-oxyds mit dem entsprechenden Mercaptan hergestellt. The 6-alkyl @ eroapto or 6-phenylalkyl mercapto derivatives have been made by Reaction of 6-chloro-4 (3H) -pteridinone-8-oxide with the corresponding mercaptan manufactured.

Ist der 6-Substituent der Verbindung III ein alkylmeroapto-oder Phenylalkylmercaptorest, so kann R ein Wasserstoffatom oder sin niederer Alkylrest sein. Ist der Substituent in der 6-Stellung jedoch eine Alkoxy- oder dialkylaminogruppe, so muss R ein niederer Alkylrest sein, um die Ringspaltung in der 3-Aminopyrazincarbonsäure in der (bier nicht beanspruchten) nächsten Stufe unter milden Bedingungen herbeizuführen, so dass der 6-Substituent unter den angewendeten Bedingungen unangegriffen verbleibt. If the 6-substituent of the compound III is an alkyl mercapto or phenylalkyl mercapto radical, so R can be a hydrogen atom or a lower alkyl radical. Is the substituent however, in the 6-position an alkoxy or dialkylamino group, R must be a lower one Be an alkyl radical to prevent the ring cleavage in the 3-aminopyrazine carboxylic acid in the (beer not claimed) to bring about the next stage under mild conditions, so that the 6-substituent remains unaffected under the conditions used.

Die für das 6-chlor-4(3)-pteridinon-8-oxyd beschriebenen Reaktionen können auch ausgehend von d 6-Brom-4(3H)-pteridinon-8-oxyd durchgeführt werden. The reactions described for 6-chloro-4 (3) -pteridinone-8-oxide can also be carried out starting from d 6-bromo-4 (3H) -pteridinone-8-oxide.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen schmelzpunkte sind korrigierte Werte Beispiel @ Zu einem Gemisch aus 20 ml Orthoameisenswuretriäthylester und 20 ml Essigsäureanhydrid werden 3,24 g (0,016 Mol) N-Methyl-3-amino-6-chlerpyrazinamid-4-oxyd zugesetzt. Die erhaltens Lösung wird 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt, das Reaktionsgemisch dann abgekühlt und das abgeschiedene Produkt abfiltriert, mit Äthylacetat gewaschen und getrocknet. Man erhält 3-Methyl-6-chlor-4(3H)-pteridinon-8-oxyd. The melting points given in the following examples are corrected Values Example @ To a mixture of 20 ml of diethyl orthoformate and 20 ml of acetic anhydride are 3.24 g (0.016 mol) of N-methyl-3-amino-6-chlerpyrazinamide-4-oxide added. The resulting solution is refluxed for 2 hours, the reaction mixture then cooled and the deposited product filtered off, washed with ethyl acetate and dried. 3-Methyl-6-chloro-4 (3H) -pteridinone-8-oxide is obtained.

Zu einer Lösung von 5,0 ml 25 %igem wässrigen Dimethylamin in 40 ml 2-methoxyäthanol worden 4,35 g (0,0205 Mol) 3-Methyl-6-chlor-4(3H)-pteridinon-8-oxyd zugesetzt, und die erhaltene Lösung wird 2 1/2 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird im bad abgekühlt, worauf sich ein feter Stoff abscheidet. Du Produkt wird abfiltriert, Mit kaltem Methanol gewaschen und getrocknet. Mon erhält e-Methyl-6-limethylamino-4(3H)-pteridinon-8-oxyd. To a solution of 5.0 ml of 25% aqueous dimethylamine in 40 ml of 2-methoxyethanol became 4.35 g (0.0205 mol) of 3-methyl-6-chloro-4 (3H) -pteridinone-8-oxide added and the resulting solution is heated on the steam bath for 2 1/2 hours. The reaction mixture is cooled in the bath, whereupon a solid substance separates out. The product is filtered off, washed with cold methanol and dried. Mon receives e-Methyl-6-limethylamino-4 (3H) -pteridinone-8-oxide.

Beispiel 2 Zunächst wird 3-Methyl-6-chlor-4(3H)-pteridinon-8-oxyd gemäss dem eraten Teil des Beispiels 1 hergestellt. 0,02 Mol dieser Verbindung werden zu einer Lösung von 1,2 g (0,052 g-Atom) Natrium in 100 ml Methanol zugesetzt, worauf das Gemisch 4 Stunden unter Rückfluss erhitzt wird. 150 ml Wasser werden zu dem abgekühlten Reaktionsgemisch zugegeben, das dann mit verdünnter Salzsäure angesäuert wird, worauf 3-Methyl-6-methoxy- 4(3H)-pteridinon-8-oxyd ausfällt. Das Produkt wird aus wäserigen 2-2ropanol umkristallisiert. Example 2 First, 3-methyl-6-chloro-4 (3H) -pteridinone-8-oxide is used manufactured according to the eraten part of example 1. 0.02 moles of this compound added to a solution of 1.2 g (0.052 g-atom) of sodium in 100 ml of methanol, whereupon the mixture is refluxed for 4 hours. 150 ml of water become that added cooled reaction mixture, which is then acidified with dilute hydrochloric acid whereupon 3-methyl-6-methoxy- 4 (3H) -pteridinone-8-oxide precipitates. The product is recrystallized from aqueous 2-2ropanol.

Beispiel 3 Bin Gemisch von 36,0 g (0,19 Mol) 3-Amino-6-chlorpyrazinamid-4-oxyd, 200 ml Essigsäur@anhydrid und 200 ml Äthylorthoformiat wird 1 1/2 Stunden unter R2ckfluss erhitzt. Das Gemisch wird gekühlt und der Miederschlag gesammelt und aus wässrigem 2-Propanol umkristallisiert. Man erhält 4-Hydroxy-6-chlorpteridin-8-oxyd. Example 3 A mixture of 36.0 g (0.19 mol) of 3-amino-6-chloropyrazinamide-4-oxide, 200 ml of acetic anhydride and 200 ml of ethyl orthoformate is taken for 1 1/2 hours R reflux heated. The mixture is cooled and the bodice collected and taken out recrystallized aqueous 2-propanol. 4-Hydroxy-6-chloropteridine-8-oxide is obtained.

Zine Lösung von 6,0 g (0,03 Mol) 4-Hydroxy-6-chlorpteridin-8-oxyd und 4 g (0,035 Mol) Benzylmercaptan in 100 ml 4 %iger natriu@nydroxydlösung wird 30 Minuten auf dem Dampfbad erhitzt. Die Lösung wird abgekühlt und mit 20 ml 40 %iger Natronlauge versetzt, un das Natriumsals des Produktes auszufällen. Du Salz wird, gesammelt und in 250 ml heissem Wasser gelöst. Die Lcsung wird angesäuert und der dabei ausfallende Nie-Oerxohlag aus vässrigem Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 4-Hydroxy -6-benzylmercaptopteridin-8-oxyd. A solution of 6.0 g (0.03 mol) of 4-hydroxy-6-chloropteridine-8-oxide and 4 g (0.035 mol) of benzyl mercaptan in 100 ml of 4% sodium hydroxide solution Heated on the steam bath for 30 minutes. The solution is cooled and with 20 ml of 40 % sodium hydroxide solution added to precipitate the sodium as the product. You salt is, collected and dissolved in 250 ml of hot water. The solution is acidified and the resulting Nie-Oerxohlag recrystallized from aqueous isopropanol. 4-Hydroxy-6-benzylmercaptopteridine-8-oxide is obtained.

Beispiel p Zunwchst wird 4-Hydroxy-6-chlorpteridin-8-oxyd gemäs s der ersten Verfahrensstufe des Beispiels 3 hergestellt. Example p First, 4-hydroxy-6-chloropteridine-8-oxide according to s the first process stage of Example 3 produced.

4,8 g (0,1 Mol) Methylmarcaptan werden in 60 ml 10 %iger Natronlauge gelet, und die Lösung wird in einer Lösung von 10,0 g (0,05 Mol) 4-Hydroxy-6-chlorpteridin-8-oxyd in 100 ml 4 %iger Natronlauge zugesetzt. Dio erhaltene Lösung wird 20 Minuten auf dem Dampfbad eridtst und dann abgekühlt, um das Natriumsalz des Produktes auszufällen. Das Salz wird gesammelt und in heissem Wasser gelöst. Die Lösung wird angesäuert und der dabei ausfallende Niederschlag aus wässrigem Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 4-Hydroxy-6-methylmercaptopteridin-8-oxyd.4.8 g (0.1 mol) of methyl marcaptan are dissolved in 60 ml of 10% sodium hydroxide solution gelled, and the solution is in a solution of 10.0 g (0.05 mol) of 4-hydroxy-6-chloropteridine-8-oxide added in 100 ml of 4% sodium hydroxide solution. The solution obtained is 20 minutes on the steam bath and then cooled to precipitate the sodium salt of the product. The salt is collected and dissolved in hot water. The solution is acidified and the resulting precipitate recrystallized from aqueous isopropanol. 4-Hydroxy-6-methylmercaptopteridine-8-oxide is obtained.

Claims (9)

P a t e n t a n s p r ü c h e 1. 6-X-4(3H)-Fteridinon-8-oxyde der allgemeinen Formel in der X einen Alkoxy, Dialkylamino-, Alkylmercapto- oder Phenylalkylmercaptorest und R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet.Patent claims 1. 6-X-4 (3H) -Fteridinone-8-oxides of the general formula in which X is an alkoxy, dialkylamino, alkyl mercapto or phenylalkyl mercapto radical and R is a hydrogen atom or an alkyl radical. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennseichnet, dass ein 3-Amino-6-halogenpyrazinamid-4-oxyd der allgemeinen Formel in der R die obige Bedeutung hat, mit einem Gemisch aus Ortho-ameisensäuretriäthylester und Essigsäureanhydrid zu dem entsprechenden 6-halogen-4(3H)-pteridinon-8-oxyd der allgemeinen Formel umgesetzt und das 6-ständige Halogenatom sodann durch nucleophile Austauschreaktion durch einen Rest X der obigen Bedeutung ersetzt wird.2. Process for the preparation of compounds according to claim 1, characterized in that a 3-amino-6-halopyrazinamide-4-oxide of the general formula in which R has the above meaning, with a mixture of triethyl orthoformate and acetic anhydride to give the corresponding 6-halogen-4 (3H) -pteridinone-8-oxide of the general formula implemented and the 6-position halogen atom is then replaced by a nucleophilic exchange reaction by a radical X of the above meaning. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass ein N-Alkyl-3-amino-6-halogenpyrazinamid-4-oxyd mit einem Gemisch aus Ortho-ameisensäuretriäthylester und einem aliphatischen Carbonsäureanhydrid su einem 3-Alkyl-6-halogen-4(3H)-pteridinon-8-oxyd umgesetzt und das letztere durch Umsetzung mit einem Dialkylamin in ein 3-Alkyl-6-dialkylamino-4(3H)-pteridinon-8-oxyd übergeführt wird.3. The method according to claim 2, characterized in that an N-alkyl-3-amino-6-halopyrazinamide-4-oxide with a mixture of triethyl orthoformate and an aliphatic carboxylic acid anhydride su a 3-alkyl-6-halogen-4 (3H) -pteridinon-8-oxide implemented and the latter through Reaction with a dialkylamine into a 3-alkyl-6-dialkylamino-4 (3H) -pteridinone-8-oxide is convicted. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, das N-Methyl-3-amino-6-chlorpyrazinamid-4-oxyd mit einem Gemisch aus ortho-ameisensäuretriäthylester und Essigsäureanhydrid zu 3-Methyl-6-chlor-4(3H)-pteridinon-8-oxyd umgesetzt und das letztere durch Umsetzung mit Dimethylamin in 3-Methyl-6-dimethylamino-4(3H)-pteridinon-8-oxyd übergeführt wird.4. The method according to claim 3, characterized in that the N-methyl-3-amino-6-chloropyrazinamide-4-oxide with a mixture of triethyl ortho-formate and acetic anhydride 3-methyl-6-chloro-4 (3H) -pteridinone-8-oxide implemented and the latter by reaction converted with dimethylamine into 3-methyl-6-dimethylamino-4 (3H) -pteridinone-8-oxide will. 5. Verfahren nach Anepruch 2, dadurch gekennseichnet, dass ein N-Alkyl-3-amino-6-halogenpyrazinamid-4-oxyd mit einem Gemisch aus Ortho-ameisensäuretriäthylester und einem aliphatischen Carbonsäureanhydrid zu einem 3-Alkyl-6-halogen-4 (3H)-pteridinon-8-oxyd umgesetzt und das letztere durch Umsetzung mit einem Alkalialkoholat in ein 3-Alkyl-6-alkoxy-4(3H)-pteridinon-S-oxyd übergeführt wird0 5. The method according to claim 2, characterized in that an N-alkyl-3-amino-6-halopyrazinamide-4-oxide with a mixture of triethyl orthoformate and an aliphatic carboxylic acid anhydride converted to a 3-alkyl-6-halogen-4 (3H) -pteridinon-8-oxide and the latter through Reaction with an alkali alcoholate into a 3-alkyl-6-alkoxy-4 (3H) -pteridinone-S-oxide is convicted0 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, das N-Methyl-3-amino-6-chlorpyrazinamid-4-oxyd mit einen Gemisch aus Ortho-ameisensäuretriäthylester und Essigswureanhydrid zu 4-Methyl-6-chlor-4(3H)-phteridonon-8-oxyd umgesetzt und das letztere durch Umsetzung mit Natriummethylat in 3-Methyl-6-methoxy-4(3H)-pteridinon-8-oxyd übergeführt wird.6. The method according to claim 5, characterized in that the N-methyl-3-amino-6-chloropyrazinamide-4-oxide with a mixture of triethyl orthoformate and acetic acid anhydride 4-methyl-6-chloro-4 (3H) -phteridonon-8-oxide implemented and the latter by reaction is converted with sodium methylate into 3-methyl-6-methoxy-4 (3H) -pteridinone-8-oxide. 7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, das 3-Amino-6-halogenpyrazinamid-4-oxyd mit einem Gemisch aus Ortho-ameisensäuretriäthylester und einen aliphatischen Carbonsäureanhydrid zu 6-Halogen-4(3H)-pteridinon-8-oxyd umgesetzt und das letstere durch Umsetzung in alkalischer Lösung mit einem Xercaptan der allgemeinen Formel R7SH, in der R7 einen Alkyl- oder Phenylalkylrest bedeutet, in das entsprechende 6SR7-Pteridinon-8-oxyd übergeführt wird.7. The method according to claim 2, characterized in that the 3-amino-6-halopyrazinamide-4-oxide with a mixture of triethyl orthoformate and an aliphatic carboxylic acid anhydride converted to 6-halo-4 (3H) -pteridinone-8-oxide and the latter by reaction in alkaline solution with a xercaptan of the general formula R7SH, in the R7 denotes an alkyl or phenylalkyl radical, into the corresponding 6SR7-pteridinone-8-oxide is convicted. 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass 3-Amino-6-chlorpyrazinamid-4-oxyd mit einen Gemisch aus Ameisensäuretriätjhylester und Essigsäureanhydrid zu 6-Chlor-4-(3H)-pteridinon-8-oxyd umgesetzt und das letztere durch Umsetzung in alkalischer Lösung mit Benzylmercaptan in 6-Benzylmercapto-4 (3H)-pteridinon-8-oxyd Ubergefuhrt wird, welohes dann gegebenenfalls su 6-Benzylsulfonyl-4(3H)-pteridinon-8-oxyd oxydiert wird.8. The method according to claim 7, characterized in that 3-amino-6-chloropyrazinamide-4-oxide with a mixture of triethyl formate and acetic anhydride to form 6-chloro-4- (3H) -pteridinone-8-oxide implemented and the latter by reaction in alkaline solution with benzyl mercaptan is converted into 6-benzylmercapto-4 (3H) -pteridinone-8-oxide, which is then optionally su 6-Benzylsulfonyl-4 (3H) -pteridinone-8-oxide is oxidized. 9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, das 3-Amino-6-chlorpyrazinamid-4-oxyd mit einen Gemisch aus Ortho ameisensäuretriäthylester und Essigsäureanhydrid zu 6-Chlor-4(3H)-pteridinon-8-oxyd umgesetzt und das letstere durch Umsetzung in alkalischer Lösung mit Methylmercaptan in 6-Methylmercapto-4(3H)-pteridinon-8-oxyd Ubergeführt wird, welches sodann gegebenenfalls zu 6-Methylsulfonyl-4(3H)-pteridinon-8-oxyd oxydiert wird.9. The method according to claim 7, characterized in that the 3-amino-6-chloropyrazinamide-4-oxide with a mixture of triethyl orthoformate and acetic anhydride 6-chloro-4 (3H) -pteridinone-8-oxide converted and the latter by conversion in alkaline Solution with methyl mercaptan converted into 6-methyl mercapto-4 (3H) -pteridinone-8-oxide which is then optionally to 6-methylsulfonyl-4 (3H) -pteridinone-8-oxide is oxidized.
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