DE1571081A1 - Process for the production of glossy, quickly hardening, non-sticky coatings - Google Patents

Process for the production of glossy, quickly hardening, non-sticky coatings

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DE1571081A1
DE1571081A1 DE1965M0065588 DEM0065588A DE1571081A1 DE 1571081 A1 DE1571081 A1 DE 1571081A1 DE 1965M0065588 DE1965M0065588 DE 1965M0065588 DE M0065588 A DEM0065588 A DE M0065588A DE 1571081 A1 DE1571081 A1 DE 1571081A1
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Szmerosanyi Vancso Geb
Gabrielle Pogany
Szabo Geb Rethy
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MUEANYAGIPARI KI
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MUEANYAGIPARI KI
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    • C08F18/02—Esters of monocarboxylic acids
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Description

Verfahren zur Herstellung von glänzenden, sich achnell verhärtenden, nicht klebrigen ÜberzügenProcess for the production of glossy, quick-hardening, non-sticky coatings

Me Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von glänzenden, sich schnell verhärtenden, nicht klebrigen Überzügen,-Me invention relates to a process for the production of shiny, rapidly hardening, not sticky coatings,

Es ist bekannt, dass durch dia Kopolymerisation von Polyestern und Vinyl-monomeron Überzüge hergestellt werden können und zwar-derart,, dass in der Lösung des Polyesters und des Vinyl-monomers im allgemeinen Styrole - Paraffin aufgelöst wird. Vor der Verhärtung des Harzes schwimmt das Paraffin auf die Oberfläche des Überzuges aus und auf diese Weise verhindert es die auf die PolymerisationIt is known that the copolymerization of polyesters and vinyl monomeric coatings can be produced in such a way, that in the solution of the polyester and the vinyl monomer generally styrenes - paraffin is dissolved. Before the resin hardens, the paraffin floats on and on the surface of the coating Way, it prevents the on the polymerization

1566/3 HU ' ■·- 1 -1566/3 HU '■ · - 1 -

968830/1712968830/1712

BADBATH

ausgeübte inhlbitierende Wirkung der Luft, Nämlich bliebe infolge dieser Wirkung die Oberfläche des~ kein Paraffin enthaltenden Polyesters klebrig. Nach der Verhärtung der paraffinhaltigen Harzschicht wird die Oberfläche abgeschleift und poliert. Falls Holz überzogen wird, geht man im allgemeinen derart vor, dass das Holz mit einer sogenannten Grundierung versehen wird, die den zur Auslösung der Kopolymerisation nötigen Anreger, im allgemeinen ein organisches Peroxyd enthält; das Harz enthält den Aktivator. So spielt sich die Kopolymerisation naoh. dem Aufbringen des Harzes auf die mit der aktiven Grundierung versehene Oberfläche, infolge der aufeinander geübten Wirkung des Anregers und des Aktivators, bei Zimmertemperatur ab, d.h. der Überzug erhärtet sich» Der Überzug wird im allgemeinen in 2-3 Schichten aufgebracht, mit einer genug grossen Schichtstärke, weil bei der Verschleifung der Oberfläche eine ziemlich grosse Menge deB Materials entfernt wird. Mit dieaor Methode beträgt die zur Herstellung von Überzügen nötige Zeit ohne Vorschleifen und Polieren 8-24 Stunden».Inhaling effect exerted by the air, namely as a result of this effect, the surface of the polyester containing no paraffin would remain sticky. To As the paraffin-containing resin layer hardens, the surface is abraded and polished. If Wood is coated, the general procedure is that the wood is coated with a so-called primer is provided, the stimulator necessary to initiate the copolymerization, in general contains organic peroxide; the resin contains the Activator. This is how the copolymerization plays out. applying the resin to those with the active Surface provided with a primer due to the mutual effect of the stimulator and the activator, at room temperature, i.e. the coating hardens Applied in 2-3 layers, with a sufficiently large layer thickness, because when sanding the A fairly large amount of the material is removed from the surface. With the aor method, the Production of coatings takes time without pre-grinding and polishing 8-24 hours ».

Es ist auch bekannt, dass die Kopolymerisation von Polyestern weder bei höheren Temperaturen, noch bei Zimmertemperatur unter der Einwirkung von orgariisohen Poroxyden mit praktisch befriedigende»It is also known that copolymerization of polyesters neither at higher temperatures nor at room temperature under the influence of organic poroxides with practically satisfactory »

en
Geschwindigkeit/bzwV Ei-onschnften durchgeführten
Speed / or V egg onschnften carried out

werden kann, ·can be, ·

— 2 —- 2 -

o o a β 3 ο / i&a i)R,GfNAL ooa β 3 ο / i & a i) R, GfNAL

Der Erfindung liogt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu sichern, mit dessen Hilfe sowohl ungesättigte Ester als auch ungesättigte Polyester zur Herstellung von Überzügen guter Eigenschaften einfach und schnell verwendet werden können«The invention is based on the object to secure a process by means of which both unsaturated esters and unsaturated polyesters can be used quickly and easily to produce coatings with good properties «

Die Erfindung- ruht auf der Erkenntnis, dass Überzüge mit ausserordontlich guten Eigenschaften hergestellt werden können, falls dünne Schichten von ungesättigten Estern und/oder Polyestern, gegebenenfalls zusammen mit Vinyl- oder AHylnnonomeren, mit Hilfe von ultraviolettem Licht, in der Anwesenheit von Anregern alpha-Phenyl-soetophenon Typs polymerisiert werden. Diese Erkenntnis ist sehr" überraschend, weil die obenerwähnten Anreger, d.h., die Derivate des alphn-Phenyl-acetophenona mit Hilfe von ultraviolettem Licht weder zum Initiieren der Polymerisation von dünnen Schichten anderer, von den ungesättigten Estern oder Polyestern abweichenden Kunststoffe, noch zur Blockpolymeriaation von ungesättigten Estern oder Polyestern ni-t ßäfriederistelienden Ergebnissen verwendet werden können» Nämlich enthält daß Produkt der lichtinitiierten Kopolymerisation Spannungen, wegen deren das Produkt Risse bekommt*The invention is based on the knowledge that coatings with extraordinarily good properties Can be produced if thin layers of unsaturated esters and / or polyesters, if appropriate together with vinyl or non-vinyl monomers, with the help of ultraviolet light, in the presence of stimulants alpha-phenyl-soetophenon Type to be polymerized. This finding is very "surprising, because the above-mentioned stimuli, i.e., the derivatives of alphn-phenyl-acetophenona with Help of ultraviolet light neither to initiate the polymerization of thin layers of others, plastics that differ from unsaturated esters or polyesters, nor for block polymerisation of unsaturated esters or polyesters ni-t ßäfriederistelienden Results can be used »Namely, that contains the product of light initiated copolymerization Tensions that cause the product to crack *

Die Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von glänzenden, sich schnell verhärtenden, nicht klebrigen Überzügen, nn.ch welchem ungesättigte EsterThe invention is a process for producing glossy, rapidly hardening, non sticky coatings, nn.ch which unsaturated esters

_ 3 —_ 3 -

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und/oder Polyester mii den Alkyl- οά&τ ten von alpho-Phenyl-ueetophenon und mit Vinyl- oder Allyl-komonomeren Yexm±eetit# erhaltene Gemisch auf die zu überziehende Obea?- fläche aufgetragen, die derart überzogen© Ot>ef?->* fläche der Einwirkung von ultraviolettem Licht unterworfen und durch Homo- "bzw. Kopolymerisation gehärtet wird.and / or polyester with the alkyl οά & τ th of alpho-phenyl-ueetophenon and a mixture obtained with vinyl or allyl comonomers Yexm ± eetit # applied to the surface to be coated, which coated in this way © Ot> ef? -> * surface is subjected to the action of ultraviolet light and hardened by homopolymerization or copolymerization.

Nach eines vorteilhaften Ausführungsform des exfindungsgemäesen Verfahrens werden die dureh dia Polykondensation von zwei- oder mehrwertigen AJ.*- koholen und von zweibasischen ungesättigten S&u$e&« oder gegebenenfalls von einem Gemisch von unge&äitigten und gesättigten zwei- oder mehrbasieeh-es Säuren erhaltenen Produkte als ungesättigt© Polyester verwendet. Auch die Allylester von Mono— oder mehrbasischen Säuren können als ungesättigte Ester verwendet werden»According to an advantageous embodiment of the method according to the invention, the dureh dia Polycondensation of di- or polyvalent AJ. * Alcohols and of dibasic unsaturated S & u $ e & « or possibly a mixture of unsatisfied and saturated two- or more-based-es Acids obtained products used as unsaturated © polyester. The allyl esters of mono- or polybasic acids can be used as unsaturated esters »

Als Vinyl- oder Allyl-komonomer könnea Styrol, Methylmethakrylat oder die Allylester von mono- oder mehrbasischen Säuren verwendet werden* Als Alkylderivat des alpha-Phenyl-aGetophenons kann zweckmässlg Bcnzoin-me thy lather o&ea? Benzoin-äthylather vorwendet werden. Das alpha— -Phenyl-acetophenon-Dorivat kann vorteilhaft in einer Menge von 0,1 - 15 Gew*$* zweckmässig 0,5 - 6,0 Gew-%, bezogen auf das Harz, werden,As a vinyl or allyl comonomer, a Styrene, methyl methacrylate or the allyl esters of mono- or polybasic acids are used * As an alkyl derivative of alpha-phenyl-aGetophenons can appropriate Bcnzoin-me thy lather o & ea? Benzoin ethyl ether are used. The alpha -Phenyl acetophenone derivative can be beneficial in an amount of 0.1 - 15 wt * $ * appropriate 0.5 - 6.0% by weight, based on the resin, will,

BAD OWQlNALBAD OWQINAL

Natürlicher Sonnenschein oder künstlichesNatural sunshine or artificial

ultraviolettea Licht können als ultraviolette Lichtquelle verwendet werden» Das künatliche ultraviolette Licht kann vorteilhaft mit einer Quecksilberdampflampe oder Flammenbogenlichtlampe erregt werden.ultraviolet light can be used as an ultraviolet light source »The artificial ultraviolet Light can advantageously be excited with a mercury vapor lamp or flame arc lamp will.

Die zur vollatändigeri Aushärtung dea flüssigen Harzes nötige Bestrahlungszeit hängt von der Polymerisationsaktivität des Haraes, Zusammensetaung und Menge des Photoci;regers und von der Qualität und Menge der Lichtenorgie ab und kann von einigen Minuten bis zu einigen Stunden eingestellt werden.The liquid for complete hardening Resin irradiation time depends on the polymerization activity of the Haraes, composition and amount of photoci; lively and of quality and amount of light orgy and may be of some Minutes to a few hours can be set.

Das erfindungsgemässe Verfahren weist zahlreiche Vorteile auf«, Es eliminiert die Verwendung von aktiven Gründungen, weil die alpha-Phenyl- -acetophenon-DerivQte an sich selbst genügend sind, ! die Polymerisation unter dem Einfluss des ultravioletten Lichtes auszulösen«,The method according to the invention has numerous advantages. It eliminates the use of active foundations because the alpha-phenyl-acetophenone derivatives are sufficient in themselves ! to initiate the polymerization under the influence of ultraviolet light «,

Die erhaltenen Überzüge weisen eine glänzende Oberfläche auf; sie sind hart und sind garnicht klebrig/Durch Aufbringen des synthetischen Harzes in einer einzigen Schicht können zufriedenstellende Überzüge erhalten werden. Die oberflächliche Schicht des Überzuges braucht nicht geschliffen werden? so wird daa Verfahren des ÜberZiehens ia grossera Haspe vereinfacht und die zur Herstellung des Überzuges nötige Zeit wird büträohtlich ! verkürzt. Ausserdem ist das erfindungsgomasse Ve»·The coatings obtained have a glossy surface; they are hard and not tacky at all / By applying the synthetic resin in a single layer, satisfactory coatings can be obtained. The surface layer of the coating does not need to be sanded? in this way the process of pulling over the hasp is simplified and the time required to produce the cover is burdensome ! shortened. In addition, the invention gomasse Ve »·

_ 5 .. BAD ORlG1N*1-_ 5 .. BAD ORlG 1 N * 1 -

*^* ^ 009830/1712009830/1712

fahren sehr ökonomisch, wail ea beträchtliche Er*- aparniase an Arbeit und Material zur Folge hat, 'drive very economically, wail ea considerable aparniase of work and material, '

Daa erfindungagemäaae ^erfahren wird anhand der nachatehenden Beiapiele näher erläutert, Beiapiel 1Daa erfindungagemäaae ^ is learned based on of the subsequent Annexes explained in more detail, Annex 1

Aua 32,97 Gew,% Maleinaäureanhydrid,Aua 32.97% by weight maleic anhydride,

29,88 Gew.% Phthalaäureanhydrid, 16,69 Gew.% Aethylenglykol und 20,46 Gew.% 1,2-Propylenglykol wird ein Polyester in der üblichen Weiae hergestellt. Das erhaltene Polykondensat wird mit einem Gewichtsverhältnis von 65:35 in monomerem Styrol gelöst. Es werden 0,5 Gew.% lienzoin-me thy lather der Lösung zugemischt. Das erhaltene Polymer iaationsgemisüh. wird cit einer Schichtstärke von 0,3 mm auf eine Aluminiumplatte oder Holzplatte aufgetragen und die überzogene Oberfläche wird mit einer Quecksilberdampflampe von 2000 W, von einer Entfernung von 50 cm bestrahlt. Der Überaus wird in 6 Minuten vollständig hart,
Beispiel 229.88% by weight of phthalic anhydride, 16.69% by weight of ethylene glycol and 20.46% by weight of 1,2-propylene glycol, a polyester is produced in the usual way. The polycondensate obtained is dissolved in monomeric styrene in a weight ratio of 65:35. There are 0.5 wt.% Lienzoin-me thy lather added to the solution. The polymer obtained iaationsgemisüh. cit is applied in a layer thickness of 0.3 mm to an aluminum plate or wooden plate and the coated surface is irradiated with a mercury vapor lamp of 2000 W, from a distance of 50 cm. The supreme gets completely hard in 6 minutes,
Example 2

Die Zusammensetzung des als Ausgangsmaterial verwendeten Polyesters iat der im Beispiel 1 beschriebenen ähnlich. Das Polykondenaat wird mit oinem Gewichteverhältnis von 70:30 in monomeren! MothyI-mothakrylat gelöst. Das erhaltene Hr.rz wird auf ungefähr 600C erwärmt und ea w|rd die 10 l,5-ige Lösung in Dioxan von 0,3 Gew.SS Benaoin-mothyläther und 0,4 Gew.% Benzoin-äthylüthor dem warmen Harz zu-The composition of the polyester used as the starting material is similar to that described in Example 1. The polycondenate is made with a weight ratio of 70:30 in monomeric! Mothyl-mothacrylate dissolved. The Hr.rz obtained is heated to about 60 0 C and ea w |. Approximately 10 l, 5-solution in dioxane of 0.3 Gew.SS Benaoin-mothyläther and 0.4% by weight benzoin äthylüthor the warm resin to-

ORIGINAL - 6 -ORIGINAL - 6 -

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gemischt« Das derart erhaltene Polymerisations·* gemisch wird auf die im Beispiel 1 "beschriebene Y/eise auf die au überziehende Oberfläche gebracht und der Überzug wird in dersftl.-«n Weise bestrahlt. Der Überzug verhärtet sich in 7 Minuten«mixed «The polymerization thus obtained * * The mixture is applied to the surface to be coated in the manner described in Example 1 " and the coating is irradiated in this manner. The coating hardens in 7 minutes «

Beispiel 3Example 3

Man geht wie im Beispiel 1 beschrieben vor, doch wird der als Ausgangsstoff verwendete Polyester aus 25*52 Gew.% Maleinsäureanhydrid, 38,54 Gew»$ Phthalsäureanhydrid, 16,15 Gew»% Aethylenglykol und 19,80 Gew.% 1,2-Propylenglykol hergestellt.The procedure described in Example 1 is followed, but the polyester used as the starting material is used from 25 * 52% by weight maleic anhydride, 38.54% by weight Phthalic anhydride, 16.15% by weight of ethylene glycol and 19.80 wt.% 1,2-propylene glycol prepared.

Der auf diese Weise erhaltene Überzug isthart, glänzend und sehr elastisch·.The coating obtained in this way is hard, shiny and very elastic.

Beispiel 4Example 4

Mit Hilfe einer Farbenreibmaschine werden 3 Gew.% kolloidales Siliziumdioxyd (Aerosil) und dann 0,6 Gew,% Benzoin-methylather in Diallylphthalat eingereibt. Dieses Gemisch wird Inder -im Beispiel 1 beschriebenen Weise auf die zu überziehende Oberfläche gebracht und dort polymerisiert* Der erhaltene glänzende Überzug zeichnet sich mit seiner beträchtlichen Härte aus.With the help of a paint grinder 3% by weight of colloidal silicon dioxide (Aerosil) and then 0.6% by weight of benzoin methyl ether in diallyl phthalate entered. This mixture is Indian - in the example 1 brought to the surface to be coated and polymerized there * The obtained glossy coating is distinguished by its considerable hardness.

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

009830/1712009830/1712

Claims (8)

1. Verfahren zur Herstellung von glänzenden, sich schnell verhärtenden, nicht klebrigen Überzügen, dadurch gekennzeichnet, dass ungesättigte Ester und/oder Polyester mit den Alkyl- oder Aryl- -Derivaten von alpha-Phenyl-acetophenon und gegebenenfalls mit Vinyl- oder Allyl-komonomeren vermischt, das erhaltene Gemisch auf die zu überziehende Oberfläche aufgetragen, die derart überzogene Oberfläche der Einwirkung vontU. fcraviolettem Licht unterworfen und durch Ηοε,ο- bezw. Kopolymerisation gehärtet wird«1. Process for the production of shiny, fast hardening, non-sticky coatings, characterized in that unsaturated esters and / or polyesters with the alkyl or aryl -Derivatives of alpha-phenyl-acetophenone and optionally mixed with vinyl or allyl comonomers, the mixture obtained is applied to the surface to be coated, the surface thus coated the effect of tU. exposed to violet light and by Ηοε, ο- respectively. Cured copolymerization will" 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die durch die Polykondensation von zwei- oder mehrwertigen Alkoholen und von zweibasischen ungesättigten Säuren, oder gegebenenfalls von einem Gemisch von ungesättigten und gesättigten zwei- oder mehrbasischen Säuren erhaltenen Produkte als ungesättigte Polyester verwendet werden,2. The method according to claim 1, characterized in that by the polycondensation of di- or polyhydric alcohols and of dibasic unsaturated acids, or optionally obtained from a mixture of unsaturated and saturated di- or polybasic acids Products used as unsaturated polyester, 3. Verfahren üach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Allylester von mono- oder mehrbasischen Säuren als ungesättigte Ester verwendet werden,3. The method according to claim 1, characterized in that that the allyl esters of mono- or polybasic acids are used as unsaturated esters will, 4, Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Vinyl- oder Allyl-komonomere Styrol, Methylmethakrylat oder die Allylester von mono- oder mehr-4, the method according to any one of the preceding claims, characterized in that as Vinyl or allyl comonomers styrene, methyl methacrylate or the allyl esters of mono- or more- ·_ 8 - ßAD ORIGINAL· _ 8 - ßAD ORIGINAL 009830/1712009830/1712 basischen Säuren verwendet werden.basic acids can be used. 5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Benzoijv -methylather oder Benzoin-äthylather als Alky1-derivat des alpha-Phenyl~acetophenons verwendet wird«5. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that Benzoijv methyl ether or benzoin ethyl ether as an alky1 derivative of alpha-phenyl ~ acetophenone is used « 6. Verfahren nach einem der vorhergehen*· den Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das alpha-Phenyl-acetophenon-Derivat in einer Menge won 0,1 - 15 Gew.%, zweckjnässig 0,5 - 6 Gevr,%, bezogen auf das Harz, verwendet wird,6. A method according to one of the previous * · the claims, characterized in that the alpha-phenyl-acetophenone derivative won in an amount from 0.1 to 15% by weight, zweckjnässig 0.5 -. 6 Gevr,%, based on the Resin, is used Y0 Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass natürlicher Sonnenschein oder künstliches ultraviolettes Licht als ultraviolette Lichtquelle verwendet werden.Y 0 method according to one of the preceding claims, characterized in that natural sunshine or artificial ultraviolet light are used as the ultraviolet light source. 8. Verfahren nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, dass mit Quecksilberdampflampe oder Plammenbogenlichtlampe erregtes Licht als künstliches ultraviolettes Licht verwendet wird«8. The method according to claim 7 »characterized in that with a mercury vapor lamp or Plasma arc lamp excited light as artificial ultraviolet light is used « ßAD ORiGiNAL - 9 - ßAD ORiGiNAL - 9 - 009830/1712009830/1712
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