Pigmentfarbstoffe Zusatz zu Patent . roo .,o (Patentanmeldung B 75
206 IVc/22e): Das Hauptpatent--. va> "m (Patentanmeldung B 75 206 IVc/22e) betrifft
Pigmentfarbstoffe der allgemeinen Formel
in der Me Zink, Mangan, Nickel oder Gadmlum, A einen gegebenenfalls noch Substit1.jenten,
jedoch nicht wasserlöslich machende ubstituentsn, enthaltenden zweivterti.gen aromatischen
Rest, der den Ivjolekülteil -C=O-- 7u einem Benzol-- oder Naphthalinring vervollständigt,
und die Reste R, und R2 Vlässerstoffätome oder nicht wasserlöslich machende Substituenten
bedeuten, sowie ein Verfahren zur Herstellundieser Farbstoffe.
Die
Erfindung betrifft nun solche Pigmentfarbstoffe der Formel I, und deren Herstellung,
die als Metall Kupfer enthalten.Pigment dyes addition to patent. roo., o (patent application B 75 206 IVc / 22e): The main patent--. va>"m (patent application B 75 206 IVc / 22e) relates to pigment dyes of the general formula In the case of zinc, manganese, nickel or gadmlum, A a two-fourths aromatic radical which may also contain a substitute, but which does not make water-solubilizing substituents, which completes the part of the molecule -C = O-- 7 to a benzene or naphthalene ring, and the radicals R 1 and R 2 are permeable atoms or substituents which do not make water solubility, as well as a process for the preparation of these dyes. The invention now relates to those pigment dyes of the formula I and their preparation which contain copper as the metal.
Die neuen Kupferkomplexfarbstoffe werden entsprechend dem Hauptpatent
hergestellt, indem man 1,2,4,5-Tetraa@tinobenzolderivate der allgemeinen Formel
-
nach an si^h bekannten Mei-hoden mit aromatischen Formylverbindangen der allgemeinen
Formel
zu Azinen der allgemeinen Formel
.arnwe:.t, wobei ;n den .Formeln II, li und 1-7 A @-il-"d die Reste R.t .
und R2 die obengenannte Bedeutung haben, ,.und di-z- Hydrcxg1_,ruppen
mit
auf an sich übliche Weiie@Kupfer abgebenden Mitteln metallisiert.
Als Kupfer abgebende Mittel verwendet man vor allem Kupfersalze schwacher Säuren,
z.B. Kupferacetat.The new copper complex dyes are produced according to the main patent by adding 1,2,4,5-Tetraa @ tinobenzolderivate of the general formula - according to known methods with aromatic formyl compounds of the general formula to azines of the general formula .arnwe: .t, where; in the .Formulas II, li and 1-7 A @ -il- "d the radicals Rt. and R2 have the abovementioned meaning,, and di-z-Hydrcxg1_, ruppen with
metallized on conventional white copper releasing agents.
Copper salts of weak acids, such as copper acetate, are mainly used as copper-releasing agents.
Im übrigen gelten die Angabexides Hauptpatentes.In addition, the specification exides main patent apply.
Die neuen Pigmentfarbstoffe zeichnen sich durch hohe Lichtechtheit,
große Farbstärke rund sehr gute Wetterbeständigkeit aus. Die in dem Beispiel. angegebenen
Teile sind Gewichtsteilen Beispiel Man hydriert eine Suspension von 40 Teilen 1,3-Dinitro-4,6-diaminobenzol
in 500 Teilen jithanol nach Zugabe von Raneynickel unter Normaldruck, wobei die
Temperatur auf etwa 6000 steigt. Die Wasserstoffaufnahme ist nach ?_ bi-3 5 Stunden
beendet: Die Suspension wird abgesaugt. Der :t=-K stand, der das bei der Hydrierung
gebildete 1,2,4,5°Tetraaminobenzol und das Raneynickel enthält, wird mit 1 000 Teilen
30-gewichtsprozentiger Essigsäure ausgewaschen -Zu dem Filtrat gibt man -sofort
unter Stickstoffatmosphäre 138 Teile 2-Hydroxynaptzthaldehyd in 300 Teilen Eisessig.
Man kocht 3 Stunden unter ::*Lc!%-flußrihlui-, saugt den Rückstand bei etwa:
50 0C ab und wäscht den Rückstand mit Essigsäure und Alkohol.
Man
erhält 141 Teile des blaustichigen Azins der Formel
15 Teile dieses Azins werdet ;-n 300 Teilen Monomethylglykoläther mit 8 Teilen Kupferacetat
3 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht, Man erhält 16,2 Teile des rotvioletten
Pigmentfarbstoffes der Formel
!er AU dune : gute Eahrheitseigenschafterl auszeichnet.The new pigment dyes are characterized by high lightfastness, great color strength and very good weather resistance. The one in the example. the parts given are parts by weight. The uptake of hydrogen is over after? _ Bi-3 5 hours: The suspension is suctioned off. The: t = -K, which contains the 1,2,4,5 ° tetraaminobenzene formed in the hydrogenation and the Raney nickel, is washed out with 1,000 parts of 30 percent strength by weight acetic acid - 138 parts are added to the filtrate immediately under a nitrogen atmosphere 2-Hydroxynaptzthaldehyd in 300 parts of glacial acetic acid. It is boiled for 3 hours under :: * Lc!% - flußrihlui-, the residue is filtered off with suction at about: 50 ° C. and the residue is washed with acetic acid and alcohol. 141 parts of the bluish azine of the formula are obtained 15 parts of this azine are refluxed; 300 parts of monomethylglycol ether with 8 parts of copper acetate are refluxed for 3 hours, 16.2 parts of the red-violet pigment of the formula are obtained ! er AU dune: good truth properties.