Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Safraninreihe Es wurde
gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe der Safraninreihe dadurch erhält, daß man
Isorosindulin-6-sulfosäuren der allgemeinen Formel
worin R und R1 Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten und worin die Kerne weitersubstituiert
sein können, mit 4-Aminophenylarylamin-2-sulfosäuren, deren Homologen oder Substitutionsprodukten
umsetzt. Die so -erhältlichen Farbstoffe entsprechender allgemeinen Formel
worin R und R1 Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten, worin Ar für Aryl steht und worin
die Kerne weitersubstituiert werden können.Process for the preparation of dyes of the safranin series It has been found that valuable dyes of the safranin series are obtained by using isorosindulin-6-sulfonic acids of the general formula where R and R1 are alkyl, aralkyl or aryl and where the nuclei can be further substituted, with 4-aminophenylarylamine-2-sulfonic acids, their homologues or substitution products. The dyes obtainable in this way correspond to the general formula where R and R1 are alkyl, aralkyl or aryl, where Ar is aryl and where the nuclei can be further substituted.
Sie zeichnen sich durch Klarheit des Farbtones und durch gute färberische
Eigenschaften, insbesondere auch gute Alkäliechtheit, aus. Dies ist überraschend,
da nach deri Angaben in der Literatur erwartet werden mußte, daß nur solche Farbstoffe
der
Naphthophenosafraninreihe, die die Sulfonsäuregruppe in der
I6-Stellung besitzen, alkaliechte Färbungen liefern. Es ist ferner überraschend,
daß bei den Farbstoffen diese Reihe mit I7-ständiger Sulfonsäuregruppe die Art der
Substitution in der Aminogruppe @@ der I8-Stellung einen erheblichen Einfluß aü@
die Eigenschaften der Farbstoffe-ausübt insofern, als nur die Monosubstitutionsprodukte
alkaliechte Färbungen liefern. Beispiel I Die in üblicher Weise aus 32,9 4-Sulfophenyl-ß-naphthylamin
(Na-Salz) und 26,5 g Aminodiäthylanilin-3-sulfosäure (Na-Salz) hergestellte Isorosindulin-I₧6₧I3-trisulfosvgre
wird in wäßriger Lösung mit 28g Aminodiphenylamin-2-sulfosäure (Na-Salz) unter Zusatz
von 2o g Natriumacetat krist. erwärmt. Der erhaltene Farbstoff der wahrscheinlichen
Formel
kristallisiert beim Erkalten aus. Er löst sich in Wasser grünstichigblau, in konzentrierter
Schwefelsäure grasgrün und färbt Wolle licht- und waschecht in reinen grünstichigblauen
Tönen.They are distinguished by the clarity of the hue and by good coloring properties, in particular also good alkali fastness. This is surprising since, according to the information in the literature, it was to be expected that only those dyes of the naphthophenosafranine series which have the sulfonic acid group in the 16-position give alkali-fast colorations. It is also surprising that the type of substitution in the amino group of the 18 position has a considerable influence on the properties of the dyes, insofar as only the monosubstitution products provide alkaline colorations. EXAMPLE I The isorosindulin-I ₧ 6 ₧ I3-trisulfosvgre prepared in the usual way from 32.9 4-sulfophenyl-ß-naphthylamine (Na salt) and 26.5 g of aminodiethylaniline-3-sulfonic acid (Na salt) is in aqueous solution Solution with 28g aminodiphenylamine-2-sulfonic acid (Na salt) with the addition of 20 g of sodium acetate crystalline. warmed up. The obtained dye of the likely formula crystallizes out on cooling. It dissolves greenish blue in water, grass green in concentrated sulfuric acid and dyes wool lightfast and washable in pure greenish blue tones.
Beispiel 2 Die aus 23,59 o-Tolyl-ß-Naphthylamin und 26,5 g 4-aminodiäthylanilin-3-sulfosaurem
Natrium hergestellte Isorosindulin-I ₧ 6-disulfosäure wird in wäßriger oder
verdünnter alkoholischer Lösung mit 2'-Methoxy-4-aminodiphenylamin-2-sulfosäure,
wie in Beispiel I beschrieben, umgesetzt. Der erhaltene Farbstoff der wahrscheinlichen
Formel
löst sich in konzentrierter Schwefelsäure grasgrün, in heißem Wasser klar blau und
färbt Wolle licht-, wasch- und walkecht in reinen blauen Tönen.EXAMPLE 2 The isorosindulin-I ₧ 6-disulfonic acid prepared from 23.59 o-tolyl-ß-naphthylamine and 26.5 g of 4-aminodiethylaniline-3-sulfonic acid is dissolved in aqueous or dilute alcoholic solution with 2'-methoxy-4- aminodiphenylamine-2-sulfonic acid, as described in Example I, implemented. The obtained dye of the likely formula dissolves grass-green in concentrated sulfuric acid, clear blue in hot water and dyes wool in pure blue tones that are lightfast, washfast and washfast.
Beispiel 3 Die in üblicher Weise aus 30 g 2 - 5-Dichlorphenyl-ß-naphthylamin
und 26 g 4-Aminodiäthylanilin-3-sulfosäure (Na-Salz) hergestellte Isorosindulin-I
₧ 6-disulfosäure wird in wäßriger Lösung mit 2 -Methoxy-4 - amzuodiphenylamin
- 2 - sulfonsäure, wie in Beispiel I beschrieben, umgesetzt. Der erhaltene Farbstoff
der wahrscheinlichen Formel mel
löst sich in konzentrierter Schwefelsäure grasgrün, in Wasser klar grünstichigblau.
Er färbt Wolle gut -egalisierend licht= und waschecht in sehr klären grünstichigblauen
Tönen.
Der in analoger Weise hergestellte Farbstoff der Formel
hat ähnliche Eigenschaften.Example 3 The isorosindulin-I ₧ 6-disulfonic acid prepared in the usual way from 30 g of 2-5-dichlorophenyl-ß-naphthylamine and 26 g of 4-aminodiethylaniline-3-sulfonic acid (Na salt) is in aqueous solution with 2-methoxy 4 - amzuodiphenylamine - 2 - sulfonic acid, as described in Example I, reacted. The obtained dye of the probable formula mel dissolves grass green in concentrated sulfuric acid, clear greenish blue in water. It dyes wool well - leveling light = and washable in very clear greenish blue tones. The dye of the formula prepared in an analogous manner has similar properties.