DE1567166B2

DE1567166B2 - Pesticides

Info

Publication number: DE1567166B2
Application number: DE1567166A
Authority: DE
Inventors: Horst Dr. 4750 Unna Arndt; Gerhard Dr. Boroschewski; Albert Dr. Jaeger; Horst Dr. 3340 Wolfenbuettel Peissker; Walter Dr. 8591 Leupoldsdorf Steinhausen
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1966-09-24
Filing date: 1966-09-24
Publication date: 1974-10-17
Also published as: BR6791445D0; US3484526A; CY608A; DK117537B; NL153063B; CH487588A; GB1203646A; DE1567166C3; SE328436B; MY7100214A; ES344790A1; NL6712955A; BE704194A; DE1567166A1; IL28244A

Description

N = CH-NN = CH-N

N = CH — NN = CH-N

— O — C-NHR₁ - O - C-NHR ₁

κ >κ>

in der R₁, R₂ und R₃ niederes Alkyl und R₄ Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeuten, oder deren Salze, mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formelin which R ₁ , R ₂ and R ₃ signify lower alkyl and R ₄ signify hydrogen or lower alkyl, or their salts, with at least one compound of the general formula

CH₃ CH ₃

R,R,

ClCl

N = CH-NN = CH-N

in der R₁ Alkylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und R₂ Wasserstoff oder Alkylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen darstellen, oder deren Salze.in which R _{1 represents} alkyl radicals with up to 4 carbon atoms and R _{2 represents} hydrogen or alkyl radicals with up to 4 carbon atoms, or their salts.

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Die Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel mit gesteigerter Wirkung, enthaltend Mischungen von Carbamaten und Formamidinen.The invention relates to a pesticide with increased effectiveness, containing mixtures of carbamates and formamidines.

In der deutschen Patentschrift 1 169 194 werden unter anderem Mittel mit insektizider und akarizider Wirkung beschrieben, welche Carbamate der allgemeinen FormelIn German Patent 1,169,194, agents with insecticidal and acaricidal agents are used, among other things Effect described which carbamates of the general formula

= CH-N'= CH-N '

IlIl

0-C-NHR₁ 0-C-NHR ₁

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in der R₁, R₂ und R₃ niederes Alkyl und R₄ Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, enthalten.in which R ₁ , R ₂ and R _{3 are} lower alkyl and R _{4 is} hydrogen or lower alkyl.

Weiterhin ist es aus der deutschen Patentschrift 172 081 bekannt, daß Mittel enthaltend Formamiin der R₁ Alkylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und R₂ Wasserstoff oder Alkylreste der vorgenannten Bedeutung darstellen, und deren Salze gut akarizide und besonders akarizid-ovizide Eigenschaften aufweisen. It is also known from German Patent 172 081 that agents containing formamines in which R _{1 are} alkyl radicals with up to 4 carbon atoms and R _{2 are} hydrogen or alkyl radicals as defined above, and the salts thereof have good acaricidal and especially acaricidal-ovicidal properties.

Es wurde nun gefunden, daß Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend mindestens ein Carbamat der oben bezeichneten allgemeinen Formel im Gemisch mit mindestens einem Formamidin der oben bezeichneten allgemeinen Formel eine höhere Wirkung gegen pflanzen- und tierparasitäre Schädlinge aufweisen als der Wirkungssumme der Einzelkomponenten bei deren alleiniger Anwendung entspricht. Gegenstand der Erfindung sind daher die im Anspruch gekennzeichneten Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis dieser Gemische.It has now been found that pesticides containing at least one carbamate general formula indicated above in admixture with at least one formamidine of those indicated above general formula have a higher effect against plant and animal parasitic pests than the sum of the effects of the individual components when used alone. The invention therefore relates to the pesticides characterized in the claim Basis of these mixtures.

Diese die Wirkung der Einzelkomponenten erheblich übersteigende Wirkung ist überraschend und war nicht vorhersehbar, da Voraussagen hierüber wegen der heute noch fehlenden Kenntnis der dieser Wirkung zugrunde liegenden Wirkungsmechanismen nicht möglich sind.This effect, which considerably exceeds the effect of the individual components, is and was surprising not foreseeable, as predictions about this due to the lack of knowledge of this effect today underlying mechanisms of action are not possible.

Mit der Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen verbinden sich bedeutende Vorteile, da zur Erzielung der gleichen Wirkung gegen viele Schädlinge geringere Wirkstoffmengen als bei Verwendung der Einzelkomponenten erforderlich sind. Die Bekämpfung von Schädlingen kann daher erfolgssicherer, gefahrloser und wirtschaftlicher durchgeführt werden, und es lassen sich z. B. die Karenzzeiten, d. h. die zwischen der Behandlung und der Ernte liegenden Wartezeiten, erheblich verringern.The use of the mixtures according to the invention is associated with significant advantages, since for Achieving the same effect against many pests, smaller amounts of active ingredient than when using of the individual components are required. The control of pests can therefore be more reliable, be carried out safely and economically, and it can be z. B. the waiting periods, d. H. Significantly reduce the waiting times between treatment and harvest.

Als ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Mischungen ist ihre gesteigerte Wirkung gegen alle Stadien von tier- und pflanzenparasitären Milben zu werten, da nur so deren aussichtsreiche Bekämpfung möglich ist. Dieser Effekt ist deshalb unerwartet, da sich bei fast allen bekannten Akariziden die Hauptwirkung entweder nur gegen die beweglichen Stadien der Schädlinge (adultizide Wirkung) oder gegen deren Eier und meist auch deren Larven (ovizide Wirkung) richtet. Eine Milbenpopulation z. B. von Arten der Familie Tetranychidae besteht nämlich stets aus verschiedenen Entwicklungsstadien, und es befinden sich immer bewegliche Stadien neben den Eiern, so daß oft schon nach kurzer Zeit neue Generationen der Schädlinge entweder aus den unversehrten Eiern oder aus den beweglichen Stadien hervorgehen können.A particular advantage of the mixtures according to the invention is their increased effectiveness against all Assess the stages of animal and plant parasitic mites, as this is the only way to control them is possible. This effect is therefore unexpected, since almost all known acaricides have the main effect either only against the agile stages of the pests (adulticidal effect) or against them Eggs and mostly their larvae (ovicidal effect). A population of mites e.g. B. of types of The Tetranychidae family always consists of different stages of development, and there are always moving stages next to the eggs, so that often after a short time new generations the pests can emerge either from the intact eggs or from the mobile stages.

Die erfindungsgemäßen Gemische vermeiden nun nicht nur diesen Nachteil der bekannten Akarizide, sondern wirken überdies sogar verstärkt gegen beide Stadien, was einen erheblichen technischen Fortschritt bedeutet.The mixtures according to the invention not only avoid this disadvantage of the known acaricides, In addition, they even have an increased effect against both stages, which is a considerable technical advance means.

Es hat sich außerdem gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Gemische auch hinsichtlich ihrer akariziden und/oder akarizid-oviziden Wirkung bekannten Akariziden eindeutig überlegen sind, wie aus den unten aufgeführten Vergleichsversuchen hervorgeht.It has also been shown that the mixtures according to the invention are also acaricidal with regard to their and / or acaricidal-ovicidal activity known acaricides are clearly superior, as shown below listed comparative experiments.

Als Einzelkomponenten für die erfindungsgemäßen Gemische kommen insbesondere die folgenden Wirk-In particular, the following active ingredients are used as individual components for the mixtures according to the invention

stoffe oder deren Salze mit anorganischen organischen Säuren in Betracht:substances or their salts with inorganic organic acids under consideration:

A CarbamateA carbamates

Nr.No. II. Verbindunglink Physikalische KonstantePhysical constant 3-Dimethylamino-3-dimethylamino F. = 102—103° CM.p. = 102-103 ° C methylenimino-methylenimino phenyl-N-methyl-phenyl-N-methyl- IIII carbamatcarbamate 4-Dimethylamino-4-dimethylamino F. = 82—85° CM.p. = 82-85 ° C methylenimino-methylenimino phenyl-N-methyl-phenyl-N-methyl- IHIH carbamatcarbamate 4-Dimethylamino-4-dimethylamino F. = HO'CF. = HO'C methylenimino-methylenimino 3-methyl-phenyl-3-methyl-phenyl- IVIV N-methylcarbamatN-methyl carbamate 4-Diäthylamino-4-diethylamino F. = 178—179⁰CMp = 178-179 ⁰ C. methylenimino-methylenimino (Hydrochlorid)(Hydrochloride) 3-methyl-phenyl-3-methyl-phenyl- VV N-methylcarbamatN-methyl carbamate 4-Dimethylamino-4-dimethylamino öloil methylenimino-methylenimino 3-methyl-phenyl-3-methyl-phenyl- XVHXVH N-äthylcarbamatN-ethyl carbamate 3-Dimethylamino-3-dimethylamino F. = 118-119 CF. = 118-119 C. methylenimino-methylenimino 4-methyl-phenyl-4-methyl-phenyl- XVIIIXVIII N-methylcarbamatN-methyl carbamate 3-Dimethylamino-3-dimethylamino F. = 61—65° CM.p. = 61-65 ° C methylenimino-methylenimino phenyl-N-butyl-phenyl-N-butyl- XXIXXI carbamatcarbamate 4-Dimethylamino-4-dimethylamino F. = 105—108³CMp = 105-108 ³ C methylenimino-methylenimino phenyl-N-äthyl-phenyl-N-ethyl- XXHXXH carbamatcarbamate 4-Dimethylamino-4-dimethylamino öl H S⁴ = 1,5450oil HS ⁴ = 1.5450 methylenimino-methylenimino phenyl-N-butyl-phenyl-N-butyl- carbamatcarbamate

B FormamidineB formamidine

N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N '-methylformamidin, N- (2-methyl-4-chlorophenyl) -N '-methylformamidine,

II N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N',N'-dimethylformamidin, II N- (2-methyl-4-chlorophenyl) -N ', N'-dimethylformamidine,

III N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N',N'-dimethylformamidiniumchlorid, III N- (2-methyl-4-chlorophenyl) -N ', N'-dimethylformamidinium chloride,

IV N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N ',N '-diäthylformamidin, IV N- (2-methyl-4-chlorophenyl) -N ', N' -diethylformamidine,

V N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N'-n-propyl-V N- (2-methyl-4-chlorophenyl) -N'-n-propyl-

formamidin,
VI N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N ',N '-di-formamidine,
VI N- (2-methyl-4-chlorophenyl) -N ', N' -di

n-propylformamidin,
VII N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N'-isobutylformamidin, n-propylformamidine,
VII N- (2-methyl-4-chlorophenyl) -N'-isobutylformamidine,

VIII N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N'-sek.-butylformamidin VIII N- (2-methyl-4-chlorophenyl) -N'-sec-butylformamidine

Die erfindungsgemäßen Gemische können allein xier zusammen mit anderen Schädlingsbekämpfungsoder mitteln, wie Insektiziden, Akariziden oder Fungiziden zur Anwendung kommen. Die Zubereitung erfolgt in einer für Pflanzenschutzpräparate üblichen Form unter Verwendung flüssiger oder fester Trägerstoffe. Geeignete flüssige Träger sind unter anderem Wasser, Mineralöle oder Lösungsmittel; geeignete feste Träger sind z. B. Bentonit, Bleicherde, Gips, Kalk, Kieselgur, Pyrophyllit, Siliciumdioxyd oder Talkum Die Zubereitungen können auch Zusätze, wie Emulgiermittel, Netz- oder Bindemittel, Treibgase, Riechstoffe, Stabilisatoren, Lockstoffe oder Insektenabwehrmittel, enthalten. Die Mittel können unter anderem als Staub, Streumittel oder Granulat, als versprüh-, verspritz- oder vernebelbare Flüssigkeiten, als Aerosole oder Räuchermittel angewandt werden.The mixtures according to the invention can alone xier together with other pest control or agents such as insecticides, acaricides or fungicides are used. The preparation takes place in a form customary for plant protection products using liquid or solid carriers. Suitable liquid carriers include water, mineral oils or solvents; suitable solid supports are z. B. bentonite, fuller's earth, gypsum, lime, kieselguhr, pyrophyllite, silicon dioxide or talc The preparations Additives such as emulsifiers, wetting or binding agents, propellants, fragrances, Contains stabilizers, attractants or insect repellants. The agents can be used as dust, Litter or granules, as sprayable, sprayable or nebulised liquids, as aerosols or Incense may be applied.

Die Menge des erfindungsgemäßen Gemisches, die in Schädlingsbekämpfungs- und Pflanzenschutzmitteln, z. B. in Insektiziden, Akariziden unter anderem, , verwendet werden soll, kann in weiten Grenzen variieren. Sie hängt unter anderem von dem Verhältnis der Komponenten, von der Art der Zubereitung, dem Anwendungsverfahren, dem gewünschten Bekämpfungserfolg sowie der Art der zu bekämpfenden Schädlinge ab. Je nach Zubereitungsform kann der Gehalt an Wirkstoff-Gemisch zwischen etwa 0,1 und 90 Gewichtsprozent der Mittel betragen, die in Konzentrationen bis herab zu 0,001 Gewichtsprozent angewendet werden können. Im allgemeinen ergeben jedoch Anwendungskonzentrationen zwischen etwa 0,025 und 10% in flüssigen oder festen Trägern ausgezeichnete Ergebnisse. Für manche Zwecke können höhere Anwendungskonzentrationen bis zu etwa 25 Gewichtsprozent erwünscht sein.
In den erfindungsgemäßen Gemischen kann das Gewichtsverhältnis der Carbamate A zu den Formamidinen B im allgemeinen von etwa 1 bis 5 : etwa 1 bis 10 betragen.The amount of the mixture according to the invention which is used in pesticides and crop protection agents, e.g. B. in insecticides, acaricides, among others, is to be used, can vary within wide limits. It depends, among other things, on the ratio of the components, the type of preparation, the method of application, the desired control success and the type of pests to be controlled. Depending on the form of preparation, the content of the active substance mixture can be between about 0.1 and 90 percent by weight of the agent, which can be used in concentrations down to 0.001 percent by weight. In general, however, use levels between about 0.025 and 10% in liquid or solid carriers give excellent results. For some purposes, higher use concentrations of up to about 25 percent by weight may be desirable.
In the mixtures according to the invention, the weight ratio of the carbamates A to the formamidines B can generally be from about 1 to 5: about 1 to 10.

Besonders gute Ergebnisse lassen sich mit einem Gewichtsverhältnis der Carbamate A zu den Formamidinen B von 1:1 bis 1:2 erzielen.Particularly good results can be achieved with a weight ratio of the carbamates A to the formamidines B from 1: 1 to 1: 2.

Die in den erfindungsgemäßen Mischungen enthaltenen Verbindungen lassen sich als solche oder in Form ihrer Salze, z. B. der wasserlöslichen Hydrochloride, verwenden.The compounds contained in the mixtures according to the invention can be used as such or in the form of their salts, e.g. B. the water-soluble hydrochloride, use.

Diese Verbindungen, die, wie bereits erwähnt, an sich bekannt sind, können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.These compounds, which, as already mentioned, are known per se, can be used in a manner known per se getting produced.

Die Herstellung der die aktiven Verbindungen enthaltenden erfindungsgemäßen Gemische erfolgt in üblicher Weise mittels Mahl- bzw. Mischverfahren unter anderem.The mixtures according to the invention containing the active compounds are prepared in usually by means of milling or mixing processes, among others.

Von den oben aufgeführten Komponenten der erfindungsgemäß zu verwendenden Mischungen haben sich insbesondere die Wirkstoffe 3-Dimethylaminomethyleniminophenyl-N-methylcarbamat sowie 4-Dimethylaminomethylenimino - 3 - methylphenyl - N - methylcarbamat (Verbindung A I und AIII) und ■ N - (2 - Methyl - 4 - chlorphenyl) - Ν',Ν' - ditnethylformamidin (Verbindung B II) sowie deren Salze, insbesondere die Hydrochloride, als geeignet zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Milben gezeigt. Bevorzugte Gewichtsverhältnisse der Komponenten sind hierbei Carbamat A I zu Formamidin B 11 bzw. deren Salze wie 1:2 und Carbamat A III zu Formamidin BII bzw. deren Salze wie 1:1.Of the above-listed components of the mixtures to be used according to the invention in particular the active ingredients 3-dimethylaminomethyleneiminophenyl-N-methylcarbamate and 4-dimethylaminomethyleneimino-3-methylphenyl-N-methylcarbamate (Compounds A I and AIII) and ■ N - (2 - methyl - 4 - chlorophenyl) - Ν ', Ν' - diethylformamidine (Compound B II) and their salts, in particular the hydrochlorides, as suitable for combating shown by plant parasitic mites. Preferred weight ratios of the components are here carbamate A I to formamidine B 11 or salts thereof such as 1: 2 and carbamate A III to formamidine BII or its salts such as 1: 1.

Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Mischungen liegt in ihrer Wirkung gegen Insekten und andere Schädlinge sowie deren Eier.Another advantage of the mixtures to be used according to the invention lies in their counteracting action Insects and other pests and their eggs.

wodurch sich eine Vielzahl von Verwendungsmöglichkeiten ergibt.which results in a multitude of possible uses.

Als gut bekämpfbar seien z. B. die folgenden Schädlinge genannt:As well combatable are z. B. named the following pests:

Apfelwickler oder Obstmade (CarpocapsaCodling moth or maggot (Carpocapsa

pomonella),pomonella),

Pfirsichtriebbohrer(Cydia molesta),
Pfirsichmotte (Anarsia lineatella),
Apfelschalenwickler (Capua reticulana),
Pflaumensägewespen (Hoplocampa haplaPeach shoot borer (Cydia molesta),
Peach moth (Anarsia lineatella),
Apple peel moth (Capua reticulana),
Plum saw wasps (Hoplocampa hapla

u. minuta),and minutes),

Apfelblattsauger (Psylla mali),
Blattflöhe (Empoasca sp.),
San-Jose-Schildlaus (QuadraspidiotusApple leaf suckers (Psylla mali),
Leaf fleas (Empoasca sp.),
San Jose scale insect (Quadraspidiotus

perniciosus),perniciosus),

Kreiselminiermotte (Leucoptera scitella),
Taschenminiermotte (LithocolletisLeaf miner moth (Leucoptera scitella),
Pocket miner moth (Lithocolletis

blancardella).blancardella).

Die unerwartete Überlegenheit der erfindungsgemäßen Mischungen im Vergleich zu den Einzelkomponenten geht aus den folgenden Versuchen hervor.The unexpected superiority of the mixtures according to the invention compared to the individual components emerges from the following experiments.

B e i s ρ i e 1 1B e i s ρ i e 1 1

Bei sieben Feldversuchen mit zahlreichen Wiederholungen in Apfelkulturen zur Bekämpfung der Obstbaumspinnmilbe (Metatetranychus ulmi Koch) wurden nachfolgende Ergebnisse erzielt, wobei den Mischprodukten die Zahl 100 zuerteilt und die Wirkung der Einzelkomponenten prozentual dazu wiedergegeben ist. Geprüft wurden Mittel enthaltend 3 - Dimethylaminomethyleniminophenyl - N - methylcarbamat (A I) und N - (2 - Methyl - 4 - chlorphenyl)-Ν',Ν'-dimethylformamidin (B II) im Gewichtsverhältnis 1:2 oder 4-Dimethylaminomethylenimino-3-methylphenyl-N-methylcarbamat (A III) und N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-N',N'-dimethylforrnamidin (B II) im Gewichtsverhältnis 1 : 1 im Vergleich zu Mitteln enthaltend die Einzelkomponenten. Zur Anwendung kamen wäßrige Suspensionen der Mittel.In seven field trials with numerous repetitions in apple crops to control the Fruit tree spider mite (Metatetranychus ulmi Koch) the following results were obtained, with the Mixed products are assigned the number 100 and the effect of the individual components as a percentage is reproduced. Agents containing 3-dimethylaminomethyleneiminophenyl-N-methylcarbamate were tested (A I) and N - (2 - methyl - 4 - chlorophenyl) -Ν ', Ν'-dimethylformamidine (B II) in a weight ratio of 1: 2 or 4-dimethylaminomethyleneimino-3-methylphenyl-N-methylcarbamate (A III) and N- (2-methyl-4-chlorophenyl) -N ', N'-dimethylfornamidine (B II) in a weight ratio of 1: 1 compared to agents containing the individual components. Aqueous suspensions of the agents were used.

Mittel enthaltendContaining agents Gewichts
verhältnis
A:BWeight
relationship
AWAY Wirkstoff
in 1001
Spritz
brüheActive ingredient
in 1001
Spray
broth Beurtei
lung der
WirkungAssessment
ment of
effect AI +BII
AIII +BII
AI
AIII
BIIAI + BII
AIII + BII
AI
AIII
BII 1:2
1:11: 2
1: 1 75 g
80 g
75 g
80 g
80 g75 g
80 g
75 g
80 g
80 g 100
100
79,6
82,2
75,8100
100
79.6
82.2
75.8

24 Stunden darauf zur Eiablage und entfernt die Weibchen danach. Die Behandlung der Tiere bzw. Eier erfolgt mit 4 mg Spritzbrühe pro cm², wobei jeweils 3 bis 4 Konzentrationsabstufungen im Bereich der erwarteten LC₅₀ angewendet wurden. Für die Adultizid-Versuche wurden 4 Blattstücke mit insgesamt 40 Tieren, für die Eiversuche 3 Blattstücke mit etwa 200 Eiern verwendet, die Sterblichkeilswerte nach 3 bis 4 bzw. 7 Tagen in Prozent der toten Tiere zur Gesamtsumme der Versuchstiere errechnet und auf sogenanntes Log-Probit-Papier (Wahrscheinlichkeitsnetz) aufgetragen. Durch die jeweiligen Punkte wurde eine Gerade gelegt und die Werte der 50%igen Sterblichkeit in % Wirkstoff abgelesen.They lay eggs 24 hours later and then remove the females. The animals or eggs are treated with 4 mg of spray liquor per cm ² , 3 to 4 concentration levels in the range of the expected LC _{50 being} used in each case. For the adulticide experiments 4 pieces of leaf with a total of 40 animals were used, for the egg experiments 3 pieces of leaf with around 200 eggs were used, the mortality wedge values after 3 to 4 or 7 days were calculated as a percentage of the dead animals in relation to the total of the test animals and based on what is known as a log probit -Paper (probability grid) applied. A straight line was drawn through the respective points and the values of the 50% mortality in% active ingredient were read off.

Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Mittel enthaltend 3 - Dimethylaminomethyleniminophcnyl-N-methylcarbamat (A I) oder 4-Dimethylaminomethylenimino - 3 - methylphenyl - N - methylcarbamat (A III) jeweils in Mischung mit N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-N',N'-dimethylformamidin (B II) in Gewichtsverhältnissen von 1 :2 bzw. 1:1 ist eindeutig, da im Gegensatz zu den Vergleichsmitteln auf alle Stadien der Schädlinge eine etwa gleichmäßige Wirkung ausgeübt wird.The superiority of the agents according to the invention containing 3-dimethylaminomethyleneiminophynyl-N-methylcarbamate (A I) or 4-dimethylaminomethyleneimino - 3 - methylphenyl - N - methylcarbamate (A III) in each case as a mixture with N- (2-methyl-4-chlorophenyl) -N ', N'-dimethylformamidine (B II) in weight ratios of 1: 2 or 1: 1 is clear, since im In contrast to the comparison means exerted a roughly uniform effect on all stages of the pests will.

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Example 2

Die nachfolgende Tabelle enthält die LC₅₀-Werte der erfindungsgemäßen Mittel und einiger bekannter Akarizide. Die Bestimmung erfolgte mittels eines Blattstückentestes, bei dem runde Blattstücke aus Bohnenblättern im Durchmesser von 18 mm ausgestanzt, mit der Rückseite nach oben auf Schaumstoffunterlagen in mit Wasser gefüllte Petrischalen gelegt und mit je 10 Spinnmilbenweibchen besetzt werden. Für die Versuche mit Eiern beläßt man dieseThe table below contains the LC ₅₀ values of the agents according to the invention and some known acaricides. The determination was carried out by means of a leaf test in which round pieces of leaf are punched out of bean leaves with a diameter of 18 mm, placed with the back side up on foam pads in water-filled Petri dishes and populated with 10 female spider mites. For the experiments with eggs, leave them as they are

Gcwichls-
vcrhallnisGcwichls-
condemnation LC₅,, in ppmLC ₅ ,, in ppm Ovi/id
bzw.
Ovolar-Ovi / id
respectively.
Ovarian Mittel, enthaltendMeans containing AdullizidAdullicide vi/.idvi / .id Erfindungsgemä ßeIn accordance with the invention Mischungmixture 1:21: 2 11,2511.25 AI +BlIAI + BlI 1 : 11: 1 8,18.1 15,715.7 A III + BlIA III + BlI 12,212.2 EinzelkomponentenSingle components 21,421.4 AIAI 2,92.9 etwa 40about 40 AIIIAIII 88th 6,76.7 BIIBII 6262 VergleichsmittelComparison means 2424 O,O-Dimethyl-O, O-dimethyl 0,750.75 S-2-(äthylsulfinyl)-S-2- (ethylsulfinyl) - äthylthiolphosphatethyl thiol phosphate 2727 O,O-Dimethyl-O, O-dimethyl 2,32.3 N-methylcarbamoyl-N-methylcarbamoyl- methyldithiophosphatmethyldithiophosphate 200200 O,O-Dimethyl-O, O-dimethyl 3,73.7 diäthylamido-1 -chlor-diethylamido-1 -chlor- crotonyl-phosphatcrotonyl phosphate etwaapproximately O,O-Diäthyl-2-iso-O, O-diethyl-2-iso- 1414th 400400 propyl-4-methyl-propyl-4-methyl- 6-pyrimidinyl-thio-6-pyrimidinyl-thio- phosphatphosphate 310310 O,O-Diäthyl-O, O-diethyl 13,713.7 p-nitrophenyl-p-nitrophenyl- thiophosphatthiophosphate 8282 l,l-Bis-(p-chlor-l, l-bis- (p-chlorine- 1919th phenyl)-2,2,2-trichlor-phenyl) -2,2,2-trichloro- äthanethane 1,21.2 2,4,5,4'-Tetrachlor-2,4,5,4'-tetrachloro 20002000 diphenylsulfondiphenyl sulfone 2020th p-Chlor-phenyl-p-chloro-phenyl- 20002000 p-chlorbenzol-p-chlorobenzene sulfonatsulfonate

Claims

Claim:

Pesticides containing a mixture of at least one compound of general formula

dine the general formula
CH ₃

R,