DE1567126A1

DE1567126A1 - Agent for combating oidium and similar mushroom pests

Info

Publication number: DE1567126A1
Application number: DE19661567126
Authority: DE
Inventors: Dr Ruggero Martelli
Original assignee: R I A F AZIONARIA ROMA Soc
Current assignee: R I A F AZIONARIA ROMA Soc
Priority date: 1965-02-13
Filing date: 1966-02-10
Publication date: 1970-04-16
Also published as: FR1439289A; ES322860A1; BE675871A; GB1088583A; LU50390A1

Description

PATENTANWALTPATENT ADVOCATE

7 STUTTGART 1, MOSERSTRASSE 8 · TELEFON (0711) 844003 7 STUTTGART 1, MOSERSTRASSE 8 TELEPHONE (0711) 844003

S.A.R.I.A.P.S.A.R.I.A.P.

Bologna, Italien 8. Februar 1966Bologna, Italy 8th February 1966

- S 20 -- S 20 -

Dr. Expl.Dr. Expl.

Mittel zur Bekämpfung von Oidium und ähnlichen Pilz-SchädlingenMeans for combating oidium and similar fungal pests

Die Erfindung betrifft pflanzen-pharmazeutische Bekämpfungsmittel, und zwar sowohl solche aus festen Bestandteilen (z.B. Pulver) als auch Flüssigkeiten (Emulsionen oder Dispersionen), die Sporenpflanzenschädlinge an früchtetragenden Pflanzen und besonders alle Pflanzen-Krankheiten bekämpfen, die von den sogenannten Traubenpilzen (Oidium) hervorgerufen werden.The invention relates to plant-pharmaceutical control agents, Both those made of solid components (e.g. powder) and liquids (emulsions or dispersions), to fight the spore pests on fruit-bearing plants and especially all plant diseases caused by the so-called Grape mushrooms (Oidium) are caused.

Der Kampf gegen den Befall von Pilzen der oben genannten Art erforderte immer schon von den Forschern beachtliche experimentelle und finanzielle Anstrengungen, aber selten waren die Ergebnisse sehr befriedigend, so daß trotz aller bisher bemerkens-The fight against the infestation of fungi of the above species has always required considerable experimental and financial efforts on the part of researchers, but results have been rare very satisfactory, so that despite all the remarkable

_BA0 OBiOWAt 00981 6/ 174* _{BA0 OBiOWAt} 00981 6/174 *

werter Portschritte durch die Oidiumpest noch heute dort große finanzielle Verluste auftreten können, wo systematisch Fruhtpflanzen angebaut und bewirtschaftet werden. Die Gefahr ist noch größer, wenn solche Kulturen in großem Maßstab vorgenommen wanden. Denn es ist Versuändlich, daß sich bei größeren Mengen von Pflanzen, besonders bei Sämlingen in dieser schwierigsten 3tufe ihrer Entwicklung_fdiese Pflanzenpest besonders schnell und vernichtend ausbreiten kann.Even today, major financial losses can still occur due to the oidium plague, where early spring plants are systematically cultivated and managed. The danger is even greater when such crops are made on a large scale. For it is Versuändlich that with larger quantities of plants, especially in seedlings in this difficult 3tufe their development this Pflanzenpest _f quickly and spread devastatingly can.

Nach dem gegenwärtigen Stand der Wissenschaft auf diesem Gebiet sind die wirksamsten Bekämpfungsmittel unter den Estern die Binitro-Caproyl-Phenyl-Crotonate, unter den Salzen das Bicycloamin-Salz von 2^-Binitro-o-Cyclohexyl-Phenol. Dies sind die meisten bisher verwendeten Erzeugnisse, abgesehen davon, daß Schwefel sowohl in kolloidaler Form als auch als Schwefelblumen eine nur geschichtliche Bedeutung hat. Neben dieser Zusammenfassung sei hervorgehoben, daß bis heute die v/irksamsten Bestandteile die. "Ersatz"-Binitro-Alkyl-Phenole sind und nicht die Binitro-Alkyl-Phenole selbst. Tatsächlich bestätigt die ganze technische und Patentliteratur, daß die echten, also nicht ersetzten Binitro-Alkyl-Phenole so stark schädlich für die Pflanzen sind, daß sie weniger als eigentliches phytopharmazeutisches Anti-Oidiummittel, vielmehr als herbizide angesehen werden müssen (und als solche werden sie mitunter .verwendet) . Obwohl also die Binitro-Alkyl-Phenole wirklich die Oidiumsporen abtöten, schaden sie doch den behandelten Pflanzen mehr als sie nützen.According to the current state of science in this field, the most effective control agents among the esters are the binitro-caproyl-phenyl-crotonates, among the salts, the bicycloamine salt of 2 ^ -Binitro-o-cyclohexyl-phenol. This is most of them so far products used, apart from the fact that sulfur, both in colloidal form and as sulfur flowers, is only a historical one Has meaning. In addition to this summary, it should be emphasized that that to this day the most effective components are the. "Replacement" binitro-alkyl-phenols and not the binitro-alkyl-phenols themselves. In fact, all of the technical and patent literature confirms that this is how the genuine, i.e. not replaced, binitro-alkyl-phenols The fact that they are very harmful to plants is that they are less used as actual phytopharmaceutical anti-oidium agents and more as herbicides must be viewed (and as such they are sometimes used). So although the binitro-alkyl-phenols really do kill the oidium spores as they damage the treated plants more than they use.

BADBATH

00981S/00981S /

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Zum Absehluß-\dieses Überblickes des Standes der Technik sei festgestellt, daß bisher zwar Binitro-Alkyl-Phenole als Anti-Oidium-Mittel verwendet wurden, jedoch nur dann, wenn in ihre Mo] eküle Ersatzstoffe eingeführt wurden, um die Giftigkeit urü Schädlichkeit für die Pflanzen zu verringern, ohne dabei die Oidium-bekämpfende Wirksamkeit zu schwächen. Es gibt viele Beispiele in der technischen Literatur, z.B> das belgische Patent Nr. 557 970, oder auch autoritative Nachschlagebücher, z.B. das Buch "Guida del prodotti chimiei impiegati come antiparassitari agricoli" von Professor R. Ciferri (Lehrbuch über Chemikalien, die in der Landwirtschaft zur Schädlingsbekämpfung verwendet werden), in denen klar festgestellt wird, daß zwar die Binitro-Alkyl-Phenole wirksame fungizide Mittel sind, daß diese Jedoch so pflanzenschädlich sind, so daß sie vielmehr als Herbizide verwendet werden.To conclude this overview of the state of the art, it should be noted that so far binitro-alkyl-phenols have been used as anti-oidium agents were used, but only when in their molecules Substitutes have been introduced to reduce the toxicity and harmfulness to the plants without sacrificing the oidium-fighting properties Weaken effectiveness. There are many examples in the technical literature, e.g.> Belgian Patent No. 557 970, or also authoritative reference books, e.g. the book "Guida del prodotti chimiei impiegati come antiparassitari agricoli "by Professor R. Ciferri (Textbook on Chemicals Used in Agriculture used for pest control), in which it is clearly stated that the binitro-alkyl-phenols are effective are fungicidal agents that they are so harmful to plants that they are used rather as herbicides.

Der Erfinder hat mit vielen Experimenten sowohl im Labaratorium als auch im Gewächshaus und in der offenen Natur die kritischen Bedingungen ermittelt, auf die die beiden einander entgegengesetzten Wirkungen des Binitro-Alkyl-Phenols zurückzuführen sind, nämlich die Pflanzenschädlichkeit einerseits, und die Abtötung des Öidiums andererseits. Ferner hat der Erfinder genau untersucht, wo bei der·praktischen Verwendung von Binitro-Alkyl-Phenolen in der Landwirtschaft die vorteilhaften Eigenschaften (Anti-Qidium-Wirkung) aufhören und wo die schädlichen Wirkungen auf die Pflanzen wirksam zu werden beginnen. Diese Untersuchungen führten zu der überraschenden Feststellung, daß nicht nur eine ÜbergangszoneThe inventor did many experiments both in the laboratory as well as in the greenhouse and in the open countryside, the critical conditions on which the two opposed to one another are determined Effects of the binitro-alkyl-phenol are due, namely the harmfulness of plants on the one hand, and the destruction of the oidium on the other. Furthermore, the inventor has carefully investigated where in the practical use of binitro-alkyl-phenols in the beneficial properties of agriculture (anti-qidium effect) stop and where the harmful effects on the plants begin to take effect. These investigations led to the surprising finding that not just a transition zone

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

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existiert, welche die Anti-Oidium-Wirkung von dem Beginn der Pflanzenschädlichkeit trennt, sondern daß diese Übergangszone eine Sicherheitsgrenze darstellt, die es ermöglicht, die Binitro-Alkylphenole als solche in der ersten Zeit praktisch zu verwenden und damit die hohe Kosten erfordernden Ester-bildenden Behandlungen ' oder andere Maßnahmen zur Einführung giftfreier Ersatzgruppen zu vermeiden.exists, which has the anti-oidium effect from the onset of the harmfulness to plants separates, but that this transition zone represents a safety limit that enables the binitro-alkylphenols practical to use as such in the early days and thus the high-cost ester-forming treatments' or to avoid other measures to introduce non-toxic substitute groups.

Die vorliegende Erfindung liegt im wesentlichen in folgenden Merkmalen: The present invention lies essentially in the following features:

Die Pflanzenschädlichkeit und Giftigkeit bei der Verwendung von Binitro-Alkyl-Phenolen als solchen wird erheblich verringert, wenn die Alkylkette aus mindestens sieben Kohlei/atomen besteht, ganz gleich, wo die Alkylkette in dem Phenolring liegt und wie sie als solche beschaffen ist, gesättigt oder ungesättigt, rein oder verzweigt. Diese so gebildeten Alkyl-Binitro-Phenole sind störungsfrei mit allen bekannten Schädlingsbekämpfungsmitteln mischbar, vor allem vollständig mit den Paraffinölen, im Gegensatz zu den bekannten Oidium-bekämpfenden Chemikalien, deren wirksame Bestandteile zu Alkyl-Binitro-Phenolen verestert oder salzfähig gemacht werden. Diese Oidium-bekämpfenden Mittel werden entweder als Pulver oder als Flüssigkeit verwendet, die als wirksame Bestandteile Alkyl-Binitro-Phenole enthalten, deren Alkylkette ohne Rücksicht auf deren Bildung und Lage in dem Phenolring mindestens sieben Kohleatome enthält.The harmfulness to plants and toxicity when using Binitro-alkyl-phenols as such are significantly reduced when the alkyl chain consists of at least seven carbon atoms, whole no matter where the alkyl chain is in the phenol ring and what it is like as such, saturated or unsaturated, pure or branched. These alkyl-binitro-phenols formed in this way are free from interference Miscible with all known pesticides, especially completely with the paraffin oils, in contrast to the known Oidium-fighting chemicals, the active components of which are esterified to alkyl-binitro-phenols or made saline. These oidium-fighting agents come either as powders or used as a liquid, the active ingredients are alkyl-binitro-phenols contain whose alkyl chain, regardless of their formation and position in the phenol ring, at least seven carbon atoms contains.

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BAD OfSlGINALBAD OfSlGINAL

Weitere Merkmale und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus den folgenden Ausführungsbeispielen:Further features and advantages of the invention emerge from the the following embodiments:

Als Oidium-Bekämpfungsmittel wirksame Bestandteile können gemäß der vorliegenden Erfindung folgende ausgewählt werden:In accordance with the present invention, the following ingredients effective as oidium control agents can be selected:

2-Nor.Heptyl-4:6-Binitrophenol-,2-nor.heptyl-4: 6-binitrophenol-,

4-Nor.Heptyl-2:6-Binitrophenol,4-nor.heptyl-2: 6-binitrophenol,

2-Nor-.0ctyl-4:6-Binitrophenol,2-nor-octyl-4: 6-binitrophenol,

4-Nor.Octyl-2:6-Blnitropheonl,4-nor.octyl-2: 6-blnitropheonl,

2-Nor.Nonyl-4:6-Binitrophenol, '2-nor.nonyl-4: 6-binitrophenol, '

4-Nor.Nonyl-2:6-Binitrophenol,4-nor.Nonyl-2: 6-binitrophenol,

4-Isononyl-2:6-Binitrophenol,4-isononyl-2: 6-binitrophenol,

4-Di-ISQbutyl-2:6-Binitrophenol.4-Di-ISQbutyl-2: 6-binitrophenol.

Wie bereits erwähnt, dienen als pflanzenpharmazeutische Mischungen solche in -Pulverform, die über die Blätter gestäubt werden, und solche als Flüssigkeit, die gesprüht angewendet werden.As already mentioned, they serve as herbal pharmaceutical mixtures those in powder form, which are dusted over the leaves, and those as a liquid that are applied by spraying.

Nach den experimentell erhaltenen Ergebnissen sind die oben genannt ten Bestandteile praktisch äquivalent. Insofern wird unter der Bezeichnung "Binitro-Alkyl-Phenole" in der weiteren Beschreibung jeder einzelne dieser Zusätze oder die Zusammenmischung von zwei oder mehreren davon verstanden. Wenn es jedoch erforderlich ist, eine Mischung besonders hervorzuheben, so wird diese vollständig mit der chemischen Bezeichnung angegeben werden. Als Oidium-be-According to the experimentally obtained results, those are mentioned above ten components practically equivalent. In this respect, the name "Binitro-Alkyl-Phenols" in the further description of each Understood individual of these additives or the mixture of two or more of them. However, if necessary, If a mixture is to be highlighted, it will be given in full with the chemical name. As an oidium-loading

- 6 BAD ORIGINAL- 6 ORIGINAL BATHROOM

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kämpfende Pulvermischungen sind im Verlauf der Beschreibung solche zu verstehen, üie als wesentlichen Oidium-bekämpfenden Teil nicht mehr als 5 Gewichtsteile enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht des wirksamen Bestandteiles in der gepulverten Zusatzmischung. Bei den wasserzerstäubenden Mischungen hat die zu verwendende Flüssigkeit eine Konzentration, bei welcher der wirksame Bestandteil an Alkyl-Binitro-Phenol der zu versprühenden Mischungsflüssigkeit im trockenen Zustand, also bevor er in das Wasser hl/eingetan ist, nicht weniger beträgt als 25 % des Gewichtes des beizumischenden Zerstäubungsmittels.Combating powder mixtures are to be understood in the course of the description as those which contain no more than 5 parts by weight as the essential oidium-combating part, based on the total weight of the active ingredient in the powdered additive mixture. In the case of the water-atomizing mixtures, the liquid to be used has a concentration at which the active component of alkyl-binitro-phenol of the mixture liquid to be sprayed in the dry state, i.e. before it is added to the water, is not less than 25 % by weight of the atomizing agent to be admixed.

In jeder oben angegebenen Mischung gemäß der Erfindung ist darauf zu achten, daß die genannten Prozente kritisch zu verstehen sind. Sie entstammen der praktischen Erprobung des Erfinders und sind wesentliche Merkmale der vorliegenden Erfindung. Von den anderen Bestandteilen können wahlweise das eine oder andere verwendet werden. Ihr Ansatz richtet sich nach den allgemein in dem entsprechenden Gebiet üblichen Vorschriften und Regeln. So ist es erlaubt, ein feuchtes Agens, Zerstäübungs- und Emulsionsmittel und unschädliche mineralische Füllstoffe zu verwenden, um bei gleichzeitiger Vergrößerung der spezifischen Oberfläche die Kosten zu senken. In each of the above mixtures according to the invention, care must be taken that the percentages mentioned are to be understood as critical. They originate from practical testing by the inventor and are essential features of the present invention. From the others Ingredients can optionally be used one or the other. Your approach is based on the general in the appropriate Area customary rules and regulations. So it is permissible to use a moist agent, atomizing and emulsifying agent and harmless to use mineral fillers in order to reduce costs while increasing the specific surface area at the same time.

Die. folgenden Beispiele liefern einen Überblick für die Möglichkeit einer praktischen Anwendung der erfindungsgemäßen Mischungen:The. The following examples provide an overview of the possibility a practical application of the mixtures according to the invention:

00 98 16/ 17 U BAD. ORIGINAL·00 98 16/17 U BAD. ORIGINAL·

■ '"■■■' - - " ⁷ "■ '"■■■' - -" ⁷ "

Beispiel 1 νExample 1 ν

Grundrezept für eine^Mischung zur Trockenbestäubung.Basic recipe for a ^ mixture for dry pollination.

Es wurd£ bereits darauf hingewiesen/ daß der Gewichtsprozentsatz von Alkyl-Binitro~Phenole nicht mehr als 5 % der gesamten Substanz betragen soll.It has already been pointed out that the percentage by weight of alkyl-binitro-phenols should not be more than 5 % of the total substance.

Ein vorbildliches Grundrezept ist das folgende: Alkyl-Bin!tro-Phenole entsprechendAn exemplary basic recipe is the following: Alkyl bin! Tro phenols accordingly

der gegebenen Definition 4 Gewichtsteilethe given definition 4 parts by weight

Calcium-Benzol-Sulfat 2 "Calcium Benzene Sulphate 2 "

Nonyl-Phenyl-Polyethoxyethanol 1 "Nonyl-Phenyl-Polyethoxyethanol 1 "

Bentonit 25 "Bentonite 25 "

Kieselgur (Infusorienerde) . 70 "Diatomaceous earth (infusor earth). 70 "

example 22

Alternativ-Mlschung zur Trockenbestäubung.As an alternative to dry pollination.

Es gelten die gleichen Bemerkungen wie oben im BeispielThe same remarks apply as in the example above

Alkyl-Binitro-PhenolAlkyl binitro phenol 22 TeileParts Octy1-Phenyl-PolyethoxyethanolOcty1-phenyl-polyethoxyethanol 11 IlIl Calcium-EignonsulfidCalcium Eignon Sulphide 11 titi Pyropliyllit-Tor.Pyropliyllite gate. 5656 IlIl Kaolin -Kaolin - •So•So ItIt Beispiel 3Example 3 -Mustermischung für flüssige Verwendung- Pattern mix for liquid use (DiSi(DiSi jersiojersio

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Wie oben erwähnt, soll der Prozentsatz an Alkyl-Binitro-Phenole als Zusatz bei flüssiger Anwendung nicht geringer sein als 25 Gewichtsprozente des Gesamtgewichtes des trockenen Zusatzes vor dem Gebrauch.As mentioned above, the percentage of alkyl binitro phenols should be as an additive for liquid use, it should not be less than 25 percent by weight of the total weight of the dry additive the use.

Alkyl-Binitro-Phenol 25 Tale Calcium-Benzol-Sulfat 8 ^M Alkyl-Binitro-Phenol 25 Tale Calcium-Benzene-Sulphate 8 ^M.

Nonyl-Phenyl-Polyethoxyethanol 12 "Nonyl-Phenyl-Polyethoxyethanol 12 "

Kieselgur 25 "Kieselguhr 25 "

Bentonit 30 "Bentonite 30 "

Zum praktischen Gebrauch wird diese Mischung mit Wasser verdünnt in einem Verhältnis von 80 bis 120 Gramm der trockenen Menge auf 100 Liter Wasser, wobei die Trockenmischung ungefähr 25 Gewichtsprozente des Alkyl-Binitro-Phenol auf trockenei· Grundlage enthält. Natürlich wird ein prozentual geringerer Betrag genommen, wenn die Konzentration des Alkyl-Binitro-Phenols bei der Trockenmischung höher ist.For practical use, this mixture is diluted with water in a ratio of 80 to 120 grams of the dry amount 100 liters of water, the dry mix containing approximately 25 percent by weight of the alkyl-binitro-phenol on a dry basis. Of course, a smaller percentage is taken if the concentration of the alkyl-binitro-phenol is used in the dry mix is higher.

Example 4

Mustermischung zur flüssigen Anwendung.Sample mix for liquid use.

Mitunter ist es ratsam, die Grundmischung als Lösung vorzubereiter., die dann bei Gebrauch verwässert wird. Diese Lösung wird mit neutralen organischen Lösungsmitteln angesetzt. Eine Musterlösung, die später bei ihrer Verwendung verdünnt wird, ist folgende :Sometimes it is advisable to prepare the basic mixture as a solution., which is then diluted with use. This solution will prepared with neutral organic solvents. A sample solution that will later be diluted when you use it is as follows :

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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Alkyl-Binitro-Phenol ■ 25 Gewichtsprozente . Octyl-Phenyl-Polyethoxyethanol 4 "Alkyl-Binitro-Phenol ■ 25 percent by weight . Octyl-Phenyl-Polyethoxyethanol 4 "

Nonyl-Phenyl-Polyethoxyethanol 6 " Calcium-Benzol-Sulfat 2 "Nonyl-Phenyl-Polyethoxyethanol 6 " Calcium Benzene Sulphate 2 "

Methyl-Isobutyl-Keton 3 "Methyl isobutyl ketone 3 "

Xylen 60 "Xylene 60 "

Diese vorgenannte Mischung wird bei Gebrauch mit Wasser in einem Verhältnis von 80 bis 120 Gramm auf 100 Liter Wasser verdünnt, wenn sie im nicht verdünnten Zustande 25 % des wirksamen Alkyl-Binitro-Phenols enthält.When used, this mixture is diluted with water in a ratio of 80 to 120 grams per 100 liters of water if, in the undiluted state, it contains 25% of the active alkyl-binitro-phenol.

Example 5

Mischung für die Verwendung in flüssigem Zustand (Lösung).Mixture for use in the liquid state (solution).

Dieses Beispiel bezieht sich auf eine Lösung, die stärker konzentriert ist'als die vom Beispiel 4. Während das letztere 25 % des wirksamen Alkyl-Binitro-Phenols enthält, sind beim vorliegenden im ungelösten Zustand 50 % vorhanden.This example relates to a solution which is more concentrated than that of Example 4. While the latter contains 25 % of the active alkyl-binitro-phenol, in the present case 50 % is present in the undissolved state.

Alkyl-Binitro-Phenol ■ - 50 Teile Nonyl-Phenyl-Polyethoxyethanol 10 " Octyl-Phenyl-Polyethoxyethanol 7 " Calcium-Benzol-Sulfat 3 "Alkyl-Binitro-Phenol ■ - 50 parts Nonyl-Phenyl-Polyethoxyethanol 10 " Octyl-Phenyl-Polyethoxyethanol 7 " Calcium Benzene Sulphate 3 "

Methyl-Isobutyl-Keton 8 " "Methyl isobutyl ketone 8 ""

Auf der Grundlage von Alkylnaphthalen aufgebautes Lösungsmittel mit der Handelsbezeichnung Panasol 22 "Solvent based on alkyl naphthalene with the trade name Panasol 22 "

Ö0äö16/t7UÖ0äö16 / t7U

- ίο -- ίο -

- l.o -- l.o -

Diese konzentrierte Lösung wird beim praktischen Gebrauch vor der Behandlung· der befallenen Pflanzen in einem Verhältnis gelöst, das etwa die Hälfte der im Beispiel 4 empfohlenen Konzentration beträgt, d.h. etwa 40 bis 60 Gramm auf 100 Liter Wasser.This concentrated solution is presented in practical use the treatment of the infected plants dissolved in a ratio, this is about half of the concentration recommended in example 4 i.e. about 40 to 60 grams per 100 liters of water.

Zu den pflanzenphytopathologischen Syndromen, für deren Bekämpfung Mischungen entsprechend der vorliegenden Erfindung besonders empfehlenswert sind und zur Vernichtung dienen, gehören diejenigen, die durch die folgenden pflanzenkrankheitserregenden OrganismenTo the phytopathological syndromes of plants, to combat them Mixtures according to the present invention are particularly recommended and serve for destruction, include those, those caused by the following plant disease-causing organisms

\ hervorgerufen werden: \ are caused:

Phodosphaera Leucotrica
Erisiphe graminis
Erisiphe cichoracearum
^: Uncinula necatorPhodosphaera Leucotrica
Erisiphe graminis
Erisiphe cichoracearum
^: Uncinula necator

Sphaerotheca pannosa
Erisiphe Polygon!
•Oidium tabaci
Oidium tingitanum
Oidium leucoconiumSphaerotheca pannosa
Erisiphe polygon!
• Oidium tabaci
Oidium tingitanum
Oidium leucoconium

Pie Mischungen entsprechend der vorliegenden Erfindung werden also dazu verwendet, sämtliche Oidium- und Oidium-ähnliche Schädlinge im weitesten Sinne unter dem Namen "Weiße Seuche" bekannt sind. Zuni praktischen Ausprobieren der Wirksamkeit der Mischungen gemäß der Erfindung wurden zur Bekämpfung des Befalls mit Oidium undPie mixtures according to the present invention are therefore used to ensure that all oidium and oidium-like pests are known in the broadest sense under the name "white epidemic". Zuni practical testing of the effectiveness of the mixtures according to the invention were used to combat infestation with oidium and

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allgemein den Qryptogamen zahlreiche Gewächshäuser und Versüchsplantagen angelegt. Einige dieser zahlreichen Versuche werden nachstehend beschreiben:generally the qryptogams numerous greenhouses and experimental plantations created. Some of these numerous attempts are described below:

Example 6

Vergleich zwischen P-Nonyl-Bihitrophehol und Capryl-Binitro-Phenyl-Crotonat bei der Bekämpfung des Phodosphaera leucotrica an Äpfeln.Comparison between P-Nonyl-Bihitrophehol and Capryl-Binitro-Phenyl-Crotonate in the fight against Phodosphaera leucotrica on apples.

Plantagen von Äpfeln der Art "Black Ben. Davis", 15 Jahre alt, wurden j.n Behandlung genommen, nachdem sie in drei Abteilungen eingeteilt worden waren, und zwar wurde die eine mit P-Nonyl-Binitropheriol, die andere mit Capryl-Binitrophenyl-Crotohat (ein handelsübliches Oidium-Bekämpfungsmittel) und die dritte nicht behandelt. Alle Pflanzen wurden mehrere Jahre hindurch dem Schädlingsbefall ausgesetzt. Eine Konzentration mit 0,10 % des wirksamen Bestandteils in der Sprühflüssigkeit wurde sowohl mit dem Mittel gemäß der Erfindung als auch mit dem handelsüblichen Mittel hergestellt. Das Zerstäuben erfolgte dann mit einer Motorpumpe von 15 atü Drück, und von Beginn des Frühlings bis Beginn des Sommers wurden zehn Sprühbehandlungen durchgeführt; Zwischen zwei aufeinander folgenden Besprühuhgen lag immer ein Abstand von etwa lO Tagen.Plantations of apples of the "Black Ben. Davis" variety, 15 years old, were taken into treatment after being divided into three sections, one with P-nonyl-binitropheriol and the other with capryl-binitrophenyl-crotohat (a commercial oidium control agent) and the third one left untreated. All plants were exposed to the pest for several years. A concentration of 0.10 % of the active ingredient in the spray liquid was established with both the agent according to the invention and the commercially available agent. The atomization was then carried out with a motor pump at 15 atmospheric pressure, and ten spray treatments were carried out from the beginning of spring to the beginning of summer; There was always an interval of about 10 days between two successive sprayings.

Die durchgeführten Messungen ließen erkennen, daß die Behandlungen in einer nachhaltigen Weise dürbhgeführt Waren, und zwar zeigten die P-Nonyl-Bir.i'crophehoibehahdeiteh Pflanzen einen Befall,The measurements carried out indicated that the treatments In a sustainable way, goods are shown the P-Nonyl-Bir.i'crophehoibehahdeiteh plants an infestation,

BADBATH

der prozentual erheblich niedriger lag als der bei denjenigen Pflanzen, die mit Capryl-Binitroheny-Crotonat behandelt warnen.the percentage was considerably lower than that of those plants that warned of being treated with caprylic-binitroheny-crotonate.

Statistische Aufzeichnungen, die im Interesse der Kürze hier weggelassen sind, zeigten, daß bei Beendigung der Behandlung der Befall der mit P-Nonyl-Binitrophenol behandelten Pflanzen im Vergiß ich zu denjenigen, die mit Capryl-Binltrophenyl-Crotonat be-Statistical records, omitted here for the sake of brevity showed that on termination of the treatment, the infestation of the plants treated with P-nonyl-binitrophenol was forgotten I am among those who use caprylic binltrophenyl crotonate

handlet waren, etwa im Verhältnis von 1,3 bis 1,8 lag. In anderen V/orten: Es wurde mit der erforderlichen Annäherung festgestellt, daß der Befall der mit einer Mischung entsprechend der Erfindung behandelten Pflanzen um etwa 30 % niedriger lag als derjenigen Pflanzen, die mit dem handelsüblichen Oidium-Bekämpfungsmittel behandelt wären.handlet were, roughly in the ratio of 1.3 to 1.8. In other words: It was found with the necessary approximation that the infestation of the plants treated with a mixture according to the invention was about 30 % lower than that of the plants which had been treated with the commercially available oidium control agent.

Mit dem P-Nonyl-Binitrophenol entsprechend der Erfindung ist es möglich, den Zusatz mit Paraffin-01 anzusetzen, wie es im beschitebenen Beispiel getan wurde. Eine solche Maßnahme würde unmöglich sein, wenn man dafür Capryl-Binitro-Phenyl-Crotonat nähme, da die sich daraus ergebende Mischung zweifellos eine pflanzenschädliche Wirkung haben würde.With the P-nonyl-binitrophenol according to the invention, it is possible to add paraffin-01, as it is in the beschitebenen Example was done. Such a measure would be impossible if one took caprylic binitro phenyl crotonate for it, since the the resulting mixture would undoubtedly have a harmful effect on plants.

Example 7

Biologische Wirksamkeitsversuche an Oidium bei den Cucurbitaceft (Erisiphe Cichoracearum).Biological effectiveness tests on Oidium in the Cucurbitaceft (Erisiphe Cichoracearum).

Versuche in Gewächshäusern wurden an Sämlingen des sog, "Piccolo die Parigi" vorgenommen, und zwar am Ende ihrer Vegetationsperiode (Cotyledonen Keimblätter).Experiments in greenhouses were carried out on seedlings of the so-called "Piccolo die Parigi" at the end of their growing season (Cotyledons cotyledons).

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Die Bestäubung der Sämlinge erfolgte mit einer Mikrozerstäubungsein'richtung, und zwar solange, bis sich Tröpfchen an den Sämlingen bildeten, und die folgenden Alkyl-Binitro-Phenol-Bestandteile wurden dabei verwendet:The seedlings were pollinated with a micro-atomization device, until droplets formed on the seedlings and the following alkyl-binitro-phenol components became used here:

2-Nor.Heptyl-4:6-Binitrophenol,
4-Nor.Heptyl-2:6-Binitrophenol,
2-Nor.Octyl-4:6-Binitrophenol,
4-Nor.Octyl-2:6-Binitrophenol,
2-Nor.Nonyl-4:6-Binitrophenol,
4-Isononyl-2:6-Binitrophenol und
4-Di-Isobutyl-2:6-Binitrophenol.2-nor.heptyl-4: 6-binitrophenol,
4-nor.heptyl-2: 6-binitrophenol,
2-nor.octyl-4: 6-binitrophenol,
4-nor.octyl-2: 6-binitrophenol,
2-nor.Nonyl-4: 6-binitrophenol,
4-isononyl-2: 6-binitrophenol and
4-di-isobutyl-2: 6-binitrophenol.

Diese Versuche wurden bei verschiedenen Konzentrationen vorgenommen, die zwischen 0,05 # und 0,0125 % lagen bei einer Lösung, die 25 % Alkyl-Binitro-Phenol als wirksamen Zusatz enthielt.These tests were carried out at various concentrations ranging between 0.05 % and 0.0125% for a solution containing 25 % alkyl-binitro-phenol as an effective additive.

Nach einer Zeit von 12 Stunden nach dem Besprühen mit der Alkyl-Binitro-Phenol-Lösung wurden die Sämlinge künstlich infiziert mit Sporen von Erlsiphe Cichoracearum, bis eine Konzentration von etwaAfter a period of 12 hours after spraying with the alkyl-binitro-phenol solution the seedlings were artificially infected with Spores of Erlsiphe Cichoracearum until a concentration of about

200 000 Sporen pro cm erreicht war. Nach den durchgeführten Versuchen wurde durch Zählen der Punkte auf den Keimblättern im Vergleich mit der Beobachtung von nicht behandelten Pflanzen festgestellt, daß die gemäß den Vorschriften der vorliegenden Erfindung hergestellten Oidium-bekämpfenden Mischungen vollkommen den Oidium-■Befall angriffen, selbst bei äußerst niedriger Dosierung wie etwa Vorhandensein von 0,003 % des wirksamen Zusatzes. ...200,000 spores per cm was reached. After the experiments carried out, it was found by counting the points on the cotyledons in comparison with the observation of untreated plants that the oidium-combating mixtures prepared according to the instructions of the present invention completely attacked the oidium infestation, even at extremely low doses such as approximately 0.003 % of the effective additive present. ...

O.MMAL 000816/1744O.MAL 000816/1744

BAD OBiGlNAU - 14 -BAD OBiGlNAU - 14 -

Example 8

flehrere die Sc-hädlichkeit für die Pflanzen ermittelnde Versuche bei Sämlingen von wilden Äpfeln, Sellerie und Burley-Tabak.Teach experiments to determine the harmfulness of plants on seedlings of wild apples, celery and Burley tobacco.

Diese Versuche erfolgten bei normaler Temperatur und normaler relativer'Feuchtigkeit und mit Dosierungen von etwa 0,1 % einer emulgierenden Lösung mit 25 % von wirksamen Alkyl-Binitro-Phenol.These tests were carried out at normal temperature and normal relative humidity and with dosages of about 0.1% of an emulsifying solution with 25 % of effective alkyl-binitro-phenol.

Die in vollkommenen Wachstum befindlichen Sämlinge wurden mittels einer Mikrodüse besprüht, bis sich Tröpfchen bildeten und wurden in einer Umgebung von einer Temperatur von 20°- 2ⁿ mit einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % - 10 % vorgenommen. Bei den nach 5 Tagen vorgenommenen Messungen zeigte sich, daß die verwendeten Alkyl-Binitro-Phenol-Zusätze, wie sie im Beispiel 7 erwähnt sind, keinerlei pflanzenschädliche Einwirkungen bei den behandelten Sämlingen hinterlassen hatten.The fully grown seedlings were sprayed by means of a micro nozzle until droplets were formed and were carried out in an environment of a temperature of 20 ° ^-2N with a relative humidity of 80 % -10 % . The measurements made after 5 days showed that the alkyl-binitro-phenol additives used, as mentioned in Example 7, had not left any harmful effects on the treated seedlings.

Um wenigstens geringe pflanzenschädliche Wirkung an den Sämlingen zu beobachten, - jedoch beschränkt auf nur 2-Nor.Heptyl-4:6-Binitrophenol - mußte die Konzentration des wirksamen Bestandteils verdreifacht werden. Allerdings fällt eine Konzentration dieser Größenordnung weit aus dem Rahmen heraus, v/ie sie in der Praxis verwendet werden soll. Empfohlen für die praktische Anwendung ist eine Dosierung von 0,1 % emulgierbarer Lösung mit 25 % wirksamen Bestandteilen, wie dies bereits bei Beispiel 4 angegeben wurde, d.h. sie liegt bei 100 Gramm emulgierbarer Lösung auf 100 LiterIn order to observe at least a slight harmful effect on the seedlings - but limited to only 2-nor.heptyl-4: 6-binitrophenol - the concentration of the active ingredient had to be tripled. However, a concentration of this order of magnitude falls far out of the scope of how it should be used in practice. For practical use, a dosage of 0.1 % emulsifiable solution with 25 % active ingredients is recommended, as was already indicated in Example 4, ie it is 100 grams of emulsifiable solution per 100 liters

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0 0 9 8 1 6 / 1 7 4 U BAD OHiGlNAt0 0 9 8 1 6/1 7 4 U BAD OHiGlNAt

Wasser. Hiermit ist dargelegt, daß keinerlei Gefahr vqn.Pflanzenschädlichkeit ,vorhanden ist.Water. This shows that there is no risk of harmful effects on plants ,is available.

Zusätzlich zu den erwähnten Versuchen wurden einige Experimente bei höherer Temperatur (etwa j55O) durchgeführt: Schädliche Einwirkungen auf die Pflanzen zeigten sich jedoch in einem¹'ungefährlichen Maße und ohne schädlichen Einfluß auf das Wachstum der Pflanzen, und überdies in nur wenigen seltenen Fällen. In diesem Zusammenhang sei erwähnt, daß schon bei einer durchschnittlichen Temperatur von 30° die Sporen der Oidium-Arten, besonders Apfel-Oidium, in ihrem Wachstum temperaturmäßig behindert werden. Es liegt also keine Notwendigkeit vor, eine Oidium-Behandlung durchzuführen, da die natürlichen Bedingungen genügen, die Fruchtbarkeit der parasitären Organismen zu unterbinden. Diese Versuche wurden jedoch nur der Vollständigkeit halber durchgeführt.Adverse effects on the plants, however, showed in a ¹ 'harmless extent, and no adverse effect on the growth of plants, and, moreover, rare in a few cases: in addition to the aforementioned tests some experiments at higher temperature, (about j55O) is performed. In this context it should be mentioned that even at an average temperature of 30 ° the spores of the oidium species, especially apple oidium, are hindered in their growth in terms of temperature. There is therefore no need to perform an Oidium treatment, as the natural conditions are sufficient to prevent the fertility of the parasitic organisms. However, these tests were only carried out for the sake of completeness.

Es wurden auch Versuche mi-t emulgierbaren Paräffinöl-Lösungen (bis zu 80 % Paraffinöl in Wasser) durchgeführt. Dabei wurde die vollkommene Mischfähigkeit festgestellt, ferner«,auch jegliches Fehlen pflansenschädlicher Wirkungen auf die Pflanzen. Tests were also carried out with emulsifiable paraffin oil solutions (up to 80 % paraffin oil in water). In doing so, it was determined that they could be completely mixed, as well as any absence of any harmful effects on the plants.

BAD OBlGtNAUBAD OBlGtNAU

0Ö9816/17U0Ö9816 / 17U

Claims

1. Agent for the control of Ciaium, which is harmless to plants and similar fungal pests, characterized in that the active ingredient is an alkyl-binitro-phenol thereof the alkyl chain attached to the phenol ring contains at least seven carbon atoms.

2. Control agent according to claim 1, characterized by a Mixture whose alkyl-binitro-phenol is taken from the following group will:

2-nor.heptyl-4: 6-binitrophenol, 4-nor.heptyl-2: 6-binitrophenol, 2-nor.octyl-4: 6-binitrophenol, 4-Nor. Octyl-2: 6-binitrophenol, 2-nor.Nonyl-4: 6-binitrophenol, 4-nor.Nonyl-2: 6-binitrophenol, 4-isononyl-2 s6-binitrophenol, 4-di-isobutyl-2: 6-binitrophenol.

9816/17449816/1744

bad originalbad original

ftft

3. Control agent according to Claims 1 and 2, characterized by a powdery mixture for dry pollination of the fruit plants infested by oidium, in which the active ingredient does not contain more than five percent by weight of an alkyl-binitro-phenol of the total weight of the dry mixture.

4. Control agent according to claims 1 and 2, characterized by an aqueous mixture for liquid spraying on the plants infected by oidium, in which the active ingredient contains 25 percent by weight of an alkyl-binitro-phenol from the total weight of the anhydrous mixture before use.

5. Control agent according to Claims 3 and 4, characterized in that that the own alkyl chain attached to the phenol ring contains at least seven carbon atoms.

6. Control agent according to claims 4 and 5 * thereby marked * shows that an emulsifying mineral paraffin oil is added to the liquid atomizing agent ..

7. Control agent according to Claims 4 to 6, characterized in that that the concentration of the liquid atomizing agent is on the order of about 100 grams of solution parts come to 10 liters of water.

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