DE156157C

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Publication number: DE156157C
Application number: DENDAT156157D
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

KLASSE 22 a. A, CLASS 22 a. A,

Farbstoffe, welche einen Alphylsulfonrest enthalten, sind bisher nur in beschränktem Maße bekannt geworden. Witt beschreibt (Ber. 27, 2370) einige Kombinationen dieser Art und weist nach, daß der Eintritt einer Alphylsulfongruppe in eine Amidogruppe im Gegensatz zur Acetylgruppe den auxochromen Charakter der Amidogruppe nicht aufhebt, so daß das betreffende Amin als »Pseudonaphthol« kuppelungsfähig bleibt.Dyes which contain an alphylsulfone radical are so far only available to a limited extent Dimensions became known. Witt describes (Ber. 27, 2370) some combinations of these Art and shows that the entry of an Alphylsulfongruppe in an amido group in In contrast to the acetyl group, it does not cancel out the auxochrome character of the amido group, so that the amine in question remains capable of being coupled as "pseudonaphthol".

In dem Patent 120081 ist versucht worden, die Gruppe des Pseudonaphthols in Azofarbstoffen praktisch zu verwerten. In diesem Patent wird die Überführung von Azofarbstoffen aus 1 · 8-Amidonaphtholdisulfosäuren in solche, welche die Benzol- oder Toluolsulfamingruppe enthalten, durch Behandlung jener Farbstoffe mit Benzol- oder Toluolsulfochlorid beschrieben. Die verwendeten Farbstoffe leiten sich ab von den Diazoverbindungen des Anilins, der Naphthionsäure und des ρ - Nitranilins; die Kombinationen mit p-Nitranilin sollen durch . Schwefelalkali in Derivate des p-Phenylendiamins übergeführt werden. Von den.durch Vereinigung dieser Diazoverbindungen mit 1 : 8-Amidonaphthol-4-sulfosäure und 1 : 8-Amidonaphthol-o-sulfosäure entstehenden Farbstoffen wird angegeben, daß sie bei der Behandlung .mit Alphylsulfosäurechloriden »nur schwerlösliche bezw. unlösliche Farbstoffe« geben, und Kombinationen dieser Monosulfosäuren sind dementsprechend nicht beansprucht. Von den Farbstoffen der Alphylsulfonverbindungen der 1:8:3:6- und 1:8:4: 6-Amidonaphtholdisulfosäure ist angegeben, daß sie Wolle in lebhaften licht- und waschechten, blaustichig roten bis blauvioletten Tönen färben.In the patent 120081 it was attempted to utilize the group of pseudonaphthol in azo dyes in practice. In this A patent is granted for the conversion of azo dyes from 1 · 8-amidonaphthol disulfonic acids into those containing the benzene or toluenesulfamine group by treatment those dyes with benzene or toluene sulfochloride described. The dyes used derive from the diazo compounds of aniline, naphthionic acid and ρ - nitroaniline; the combinations with p-Nitraniline are said to be through. Sulfur alkali converted into derivatives of p-phenylenediamine will. By combining these diazo compounds with 1: 8-amidonaphthol-4-sulfonic acid and 1: 8-amidonaphthol-o-sulfonic acid resulting dyes are indicated that they .with Alphylsulfonic acid chlorides »only sparingly soluble resp. insoluble dyes «, and Accordingly, combinations of these monosulfonic acids are not claimed. from the dyes of the alphylsulphone compounds of 1: 8: 3: 6 and 1: 8: 4: 6 amidonaphthol disulphonic acid it is stated that they dye wool in lively lightfast and washfast, bluish red to blue-violet shades.

Farbstoffe, welche geeignet sind, sowohl als Beizen-(Einbadfarbstoffe) wie als Säurefarbstoffe Verwendung zu finden, sind bisher aus Alphylsulfonverbindungen nicht dargestellt worden.Dyes which are suitable both as mordants (single bath dyes) and as acid dyes To find use, are so far not shown from Alphylsulfonverbindungen been.

Es hat sich nun gezeigt, daß die Alphylsulfonverbindungen der ι · 8-Amidonaphthol-5-sulfosäure in Kombination mit Pikraminsäure Farbstoffe bilden, welche im Gegensatz zu den Farbstoffen der 1 · 8-Amidonaphtholmonosulfosäuren des Patents 120081 eine den praktischen Anforderungen vollkommen genügende Löslichkeit besitzen. Sie färben in saurem Bade violettschwarz und gehen beim Chromieren in ein schönes blumiges Blauschwarz von wertvollen Echtheitseigenschaften über. .It has now been shown that the alphylsulfone compounds of ι · 8-amidonaphthol-5-sulfonic acid in combination with picric acid form dyes which, in contrast to the dyes of the 1 · 8-amidonaphthol monosulfonic acids of patent 120081 one that perfectly meets the practical requirements Have solubility. They turn violet-black in an acidic bath and go by Chrome plating into a beautiful flowery blue-black with valuable fastness properties above. .

Dieses Verhalten war auch insofern nicht vorauszusehen, als die Kombination der Pikraminsäure mit 1 · 8 - Dioxynaphthalin-4-sulfosäure beim Färben in saurem Bade zwar gleichfalls ein Violettschwarz, bei der Nachbehandlung mit Bichromat aber ein ausgesprochenes Grünschwarz liefert. Es ist mithin in vorliegendem Fall durch Einführung einer Pseudohydroxylgruppe in die 1 · 8-Amidonaphthol-5-sulfosäure ein ganz unerwarteter günstiger Effekt erzielt.This behavior could not be foreseen insofar as the combination of the Picramic acid with 1 x 8 - dioxynaphthalene-4-sulfonic acid When dyeing in an acid bath, it is also a violet-black, but when it is treated with bichromate it is a pronounced one Green & Black delivers. In the present case it is therefore due to the introduction of a pseudohydroxyl group into the 1x8-amidonaphthol-5-sulfonic acid achieved a completely unexpected beneficial effect.

Pikrami nsäure-azo -Benzol sulf amidonaphtholsülf osäure 1:8:5.Picramic acid azo benzene sulf amidonaphthol sulf acid 1: 8: 5.

Die Darstellung der Benzolsulfamidonaphtholsulfosäure erfolgt durch Einwirkung von Benzolsulfochlorid auf eine alkalische LösungThe benzenesulfamidonaphtholsulfonic acid is represented by the action of Benzene sulfochloride to an alkaline solution

des Natronsalzes der ι · 8-Amidonaphthol-5 - sulfosäure. Zweckmäßigerweise scheidet man die ziemlich leicht lösliche Benzolsulfamido-Verbindung nicht ab, sondern bestimmt, nachdem man sich überzeugt hat, daß keine unveränderte (Disazofarbstoff bildende) Amidonaphtholsulfosäure mehr vorhanden ist, den Gehalt der eventuell filtrierten Lösung an Benzolsulfamidonaphtholsulfosäureof the sodium salt of ι · 8-amidonaphthol-5 - sulfonic acid. The rather easily soluble benzenesulfamido compound is expediently separated not from, but determined after you have convinced yourself that no unchanged (disazo dye-forming) Amidonaphtholsulfonicäure is more present, the content of the possibly filtered Solution of benzenesulfamidonaphtholsulfonic acid

ίο durch Titration mit einer Diazoverbindung, z. B. p-Nitrodiazobenzol, in essigsaurer Lösung.ίο by titration with a diazo compound, e.g. B. p-Nitrodiazobenzene, in acetic acid solution.

Zur Darstellung des Farbstoffs läßt man die aus einem Teil Pikraminsäure in bekannter Weise erhaltene Diazoverbindung auf zwei Teile benzolsulfamidonaphtholsulfosaures Natron in schwach sodaalkalisch gehaltener Lösung einwirken. Der Farbstoff scheidet sich in kristallinischer Form ab. Er wird abfiltriert, mit stark verdünnter Kochsalzlösung gewaschen, gepreßt und getrocknet.For the preparation of the dye one leaves the one part picric acid in a known manner The diazo compound obtained in this way to two parts of benzenesulfamidonaphtholsulfonate of soda act in a weakly alkaline solution. The dye separates out in crystalline form. He will filtered off, washed with very dilute sodium chloride solution, pressed and dried.

Der Farbstoff löst sich in Wasser mit violetter Farbe; auf Zusatz von Alkali wird die Lösung rot, auf Zusatz von Säure entsteht eine bläulichrote Fällung.The dye dissolves in water with a purple color; on the addition of alkali the solution is red, the addition of acid produces a bluish-red precipitate.

Wendet man an Stelle von Benzolsulfochlorid andere Arylsulfochloride an, z. B. o- oder p-Toluolsulfochlorid bezw. Gemische beider, so erhält man Farbstoffe von im wesentlichen ähnlichen Eigenschaften.If, instead of benzenesulfonyl chloride, other aryl sulfochlorides are used, e.g. B. o- or p-toluenesulfochloride respectively. Mixtures both, dyes with essentially similar properties are obtained.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of black post-chromable monoazo dyes therein consisting that one picric acid with the Alphylsulfonverbindungen of 1x8-amidonaphthol-5-sulfonic acid combined.