DE183331C - - Google Patents

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DE183331C
DE183331C DENDAT183331D DE183331DA DE183331C DE 183331 C DE183331 C DE 183331C DE NDAT183331 D DENDAT183331 D DE NDAT183331D DE 183331D A DE183331D A DE 183331DA DE 183331 C DE183331 C DE 183331C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

KLASSE 22«. GRUPPECLASS 22 «. GROUP

in BASEL.in Basel.

Verfahren zur Darstellung von o-Oxymonoazofarbstoffen.Process for the preparation of o-oxymonoazo dyes.

Zusatz zum Patente 181326 vom 10. Mai 1904.Addendum to patent 181326 of May 10, 1904.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 1. Juli 1904 ab. Längste Dauer: 9. Mai 1919.Patented in the German Empire on July 1, 1904. Longest duration: May 9, 1919.

In der Patentschrift 181326 wird ein Verfahren zur Darstellung chromierbarer o-Oxyazofarbstoffe beschrieben, welches darin besteht, daß man die nach Patent 171024 erhältlichen i-Diazo-2-naphtolsulfosäureh bezw. Sulfosäuren des Naphtalin-i-2-diazooxydes mit Naphtolen, deren Monosulfo- und -carbonsäuren, Aminonaphtolen und deren Sulfosäuren, Dioxynaphtalinen und deren SuIfο ίο säuren und Resorcin kombiniert. Wie weitere Untersuchungen nun ergeben haben, sind außer den genannten Körperklassen auch die m-Aminophenole und m-Diamine fähig, sich mit großer Leichtigkeit mit den erwähnten Diazoverbindungen zu vereinigen unter Bildung von technisch ebenfalls sehr wertvollen Farbstoffen. Die Kupplung der Diazösulfosäuren mit den Diaminen tritt in vorliegenden Fällen besonders leicht in essigsaurer oder doch neutraler Lösung ein, mit den Aminophenolen jedoch am zweckmäßigsten in Gegenwart von Ätzkalk.Patent 181326 describes a process for the preparation of chromable o-oxyazo dyes, which consists in that the i-diazo-2-naphtolsulfosäureh obtainable according to patent 171024 bezw. Sulphonic acids of naphthalene-i-2-diazooxide combined with naphthols, their monosulpho- and carboxylic acids, aminonaphthols and their sulphonic acids, dioxynaphthalenes and their sulfo acids and resorcinol. As further investigations have now shown, in addition to the body classes mentioned, the m-aminophenols and m-diamines are also able to combine with great ease with the diazo compounds mentioned to form technically also very valuable dyes. The coupling of the diazo sulfonic acids with the diamines occurs particularly easily in the present cases in acetic acid or at least neutral solution, but with the aminophenols it is most expedient in the presence of quicklime.

Die so erhältlichen Farbstoffe färben Wolle aus essigsaurem Bade in ziegelroten bis dunkelbraunvioletten Tönen, welche durch darauffolgende Behandlung mit Kaliumbichromat in violett- bis grünlichschwarze, mit Kupfersulfat in bräunlich- bis schwarzviolette Nuancen von sehr guter Licht- und bezüglich der chromierten Färbungen zum Teil ausgezeichneter Walk- und Pottingechtheit übergehen.The dyes obtainable in this way dye wool from an acetic acid bath in brick red to dark brown purple Tones, which by subsequent treatment with potassium dichromate in violet to greenish black, with copper sulfate in brownish to black-violet nuances of very good light and chrome Dyeings, some of which have excellent mill and potting fastness, pass over.

Beispiele:Examples:

1. 300 1 einer Lösung, enthaltend 14,5 kg salzsaures m-Aminophenol werden unter Rühren mit 40 kg 25 prozentiger Kalkmilch versetzt, worauf man 30 kg Bariumsalz der I-Diazo-2-naphtol-6-sulfosäure einträgt. Nach beendeter Kombination wird mit Wasser verdünnt, aufgekocht und die tief rote Lösung filtriert. Nach Zusatz von Salzsäure zum Fiitrat wird der als dunkelrotbrauner Niederschlag ausfallende Farbstoff abfiltriert, ausgewaschen, hierauf in Ammoniak gelöst und zur Trockne verdampft.1. 300 l of a solution containing 14.5 kg Hydrochloric acid m-aminophenol is mixed with 40 kg of 25 percent milk of lime while stirring, whereupon 30 kg of barium salt of I-diazo-2-naphthol-6-sulfonic acid enters. When the combination is complete, it is diluted with water, boiled and the deep red solution filtered. After the addition of hydrochloric acid to the filtrate, it becomes a dark red-brown precipitate precipitated dye filtered off, washed out, then dissolved in ammonia and evaporated to dryness.

2. 12 kg m-Toluylendiamin und 36 kg saures Natriumsalz der i-Diazo-2-riaphtol-4-6-disulfosäure werden zusammen unter Rühren und Zusatz von 5 kg 40 prozentiger Essigsäure in 50 1 Wasser gelöst. Die Kombination ist bei einer Temperatur von 25 ° C. in einigen Stunden beendigt, worauf man die dunkelbraune, schwach metallisch grünglänzende Lösung mit Salzsäure ansäuert und mit Kochsalzlösung versetzt. Der als rotbrauner Niederschlag ausfallende Farbstoff wird abfiltriert, gepreßt und getrocknet.2. 12 kg of m-tolylenediamine and 36 kg acid sodium salt of i-diazo-2-riaphthol-4-6-disulfonic acid are together with stirring and the addition of 5 kg of 40 percent acetic acid dissolved in 50 l of water. The combination is completed in a few hours at a temperature of 25 ° C, whereupon the dark brown, slightly metallic green-glossy solution acidified with hydrochloric acid and with Saline solution added. The dye which separates out as a red-brown precipitate is filtered off, pressed and dried.

Von den nach vorstehendem Verfahren erhältlichen Farbstoffen sind eine Anzahl mit ihren Eigenschaften und den Nuancen ihrer direkten nachchromierten und gekupferten Färbungen in umstehender Tabelle zusammengestellt. Of the dyes obtainable by the above process, a number are with their properties and the nuances of their direct chrome-plated and copper-plated The colors are compiled in the table below.

Diazoverbindung
aus
Diazo compound
the end
Gekuppelt
mit
Coupled
with
Aussehen
des
trockenen
Farbstoffes
Appearance
of
dry
Dye
Farl
in
Wasser
Farl
in
water
ae seiner Lös
auf Zusatz
Salzsäure
ae of his loos
on addition
hydrochloric acid
ung
von
■ Ammoniak
ung
from
■ ammonia
Lösung
in konzen
trierter
Schwefel
säure
solution
in conc
trotter
sulfur
acid
Nuance
aus
essigsaurem
Bade
nuance
the end
acetic acid
Bath
der Färbung
hach-
chromiert
the coloring
really
chromed
auf Wolle
nach-
gekupfert
on wool
after-
coppered
ι-Amino-2-naphtol-
4-sulfosäure
ι-amino-2-naphthol-
4-sulfonic acid
m-Amino-
phenol
m-amino
phenol
bräunlichgrün
glänzendes. Pulver
brownish green
shiny. powder
braunrotbrownish red brauner
Niederschlag
brown
Precipitation
blauviolettblue-violet rotviolettred-violet dunkelbraundark brown schwarz mit
Violettstich
black with
Violet cast
dunkelviolettdark purple
desgl.the same m-Amino-
kresol
m-amino
cresol
rotbraunes Pulverred-brown powder braunrot "brown-red " braunroter
Niederschlag
brownish red
Precipitation
violettblauviolet blue rotviolettred-violet dunkelbraundark brown schwarz mit
Violettstich
black with
Violet cast
schwarz
violett
black
violet
desgl.the same m-Phenylen-
diamin
m-phenylene
diamine
dunkelbraunes
Pulver
dark brown
powder
braunBrown rotbrauner
Niederschlag
reddish brown
Precipitation
rotRed violettviolet braunrotbrownish red bräunlich
schwarz
brownish
black
dunkel
braunviolett
dark
brown purple
desgl.the same m-Toluylen-
diamin
m-toluylene
diamine
schwärzlichgrünes
Pulver
blackish green
powder
rötlichbraunreddish brown gelbbrauner
Niederschlag
yellowish brown
Precipitation
rotRed violettviolet rotbraunred-brown grünlich
schwarz
greenish
black
dunkel
braunviolett
dark
brown purple
i-Amino-2-naphtol-
6-sulfosäure
i-amino-2-naphthol-
6-sulfonic acid
m-Amino-
phenol
m-amino
phenol
grünschwarzes
glänzendes Pulver
greenish black
shiny powder
braunBrown schwarzbrauner
Niederschlag
black-brown
Precipitation
blauviolettblue-violet fuchsinrotfuchsin red rotbraunred-brown schwarz mit
Violettstich
black with
Violet cast
dunkelviolettdark purple
desgl.the same m-Amino-
kresol
m-amino
cresol
grünschwarzes
glänzendes Pulver
greenish black
shiny powder
braunBrown rötlichbrauner
Niederschlag
reddish brown
Precipitation
dunkel-
violettblau
dark-
violet blue
fuchsinrotfuchsin red braunBrown violett
schwarz
violet
black
dunkelviolettdark purple
ι -Amino-2-naphtol-
3-6-disulfosäure
ι -Amino-2-naphtol-
3-6-disulfonic acid
m-Amino-
phenol
m-amino
phenol
grünlichschwarzes
Pulver
greenish black
powder
bräunlichrotbrownish red rote Lösung
mit braunem
Niederschlag
red solution
with brown
Precipitation
blaublue bläulichrotbluish red bräunlich
violett
brownish
violet
blaugraublue-gray lebhaft violettvivid purple
desgl.the same m-Amino-
kresol
m-amino
cresol
grünschwarzes
glänzendes Pulver
greenish black
shiny powder
braunBrown braunroter
Niederschlag
brownish red
Precipitation
violettblauviolet blue fuchsinrotfuchsin red dunkel
braunviolett
dark
brown purple
dunkel
blaugrau
dark
blue-gray
dunkelviolettdark purple
desgl. ·also · m-Phenylen-
diamin
m-phenylene
diamine
grünschwarzes
Pulver
greenish black
powder
braunBrown brauner
Niederschlag
brown
Precipitation
rotRed scharlachrotscarlet braunBrown rötlichgraureddish gray braun violettbrown purple
' i-Amino-2-naphtol-
4-6-disulfosäure
'i-amino-2-naphthol-
4-6-disulfonic acid
m-Amino-
phenol
m-amino
phenol
dunkelgrünbraunes
Pulver
dark green brown
powder
braunBrown braunrotbrownish red fuchsinrotfuchsin red blaurotblue red braunrotbrownish red blaugraublue-gray lebhaft violettvivid purple
desgl.the same m-Phenylen-
diamin
m-phenylene
diamine
rotbraunes Pulverred-brown powder braunBrown gelbbrauner
Niederschlag
yellowish brown
Precipitation
gelbrotyellow Red rotRed ziegelrotbrick red grauschwarzgrey black dunkelviolettdark purple
desgl.the same m-Toluylen-
diamin
m-toluylene
diamine
rotbraunes Pulverred-brown powder rötlichbraunreddish brown rötlichgelber
Niederschlag
reddish yellow
Precipitation
rotRed ponceaurotponceau red rotbraunred-brown grauschwarzgrey black dunkelviolettdark purple

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Neuerung in dem Verfahren des Patents 181326 zur Darstellung nachchromierbarer und nachkupferungsfähiger o-Oxymonoazofarbstoffe, darin bestehend, daß man an Stelle der darin genannten Azofarbstoffkomponenten m - Aminophenole und m-Diamine mit i-Diazo-2-naphtolsulfosäuren oder Sulfosäuren des Naphtalin-i-2-diazooxydes in der nach dem Verfahren des Patents 171024 erhältlichen Form kombiniert.Innovation in the process of the patent 181326 for the representation of re-chromable and post-copperable o-oxymonoazo dyes, consisting of that instead of the azo dye components mentioned therein, m-aminophenols and m-diamines with i-diazo-2-naphthol sulfonic acids or sulfonic acids of naphthalene-i-2-diazooxide in the one obtainable by the method of patent 171024 Combined form.
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