DE1545383A1 - Liquid-liquid extraction process for the elimination of heavy, aromatic hydrocarbons that are contained in hydrocarbon mixtures with a low content of aromatic compounds - Google Patents

Liquid-liquid extraction process for the elimination of heavy, aromatic hydrocarbons that are contained in hydrocarbon mixtures with a low content of aromatic compounds

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DE1545383A1 DE19661545383 DE1545383A DE1545383A1 DE 1545383 A1 DE1545383 A1 DE 1545383A1 DE 19661545383 DE19661545383 DE 19661545383 DE 1545383 A DE1545383 A DE 1545383A DE 1545383 A1 DE1545383 A1 DE 1545383A1
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Description

DR. BERG DIPL.-ING, STAPFDR. BERG DIPL.-ING, STAPF

PATrNTANWXLTI • MÜNCHEN 2. HlLBt,B»THA··« CO 1545383PATrNTANWXLTI • MUNICH 2. HlLBt, B "THA ··" CO 1545383

Dr. Un Dtpl..lna. Stopf. 8M9nchm 8, Hllbltttrofl» M Dr. Un Dtpl..lna. Darning. 8M9nchm 8, cover sheet »M Unwr Zeichen DahinUnwr sign there

V/sn 13 821 6. Juni 1969V / sn 13 821 June 6, 1969

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SOCIETE D'HYDROCARBÜRES DE SAINT-DENIS Paris / PrankreichSOCIETE D'HYDROCARBÜRES DE SAINT-DENIS Paris / France

"Flüssig-Flüssig Extraktionsverfahren zur Ausscheidung von schweren, aromatischen Kohlenwasserstoffen, die in Kohlenwasserstoffgemischen mit geringem Gehalt an aromatischen"Liquid-liquid extraction process for excretion of heavy aromatic hydrocarbons found in hydrocarbon mixtures with low aromatic content

Verbindungen enthalten sind"Connections are included "

Die vorliegende Erfindung schafft ein wirtschaftlicheres Abtrennungsverfahren als die, die Gegenstand der Französischen Patentanmeldung vom 15· Juni 1964 der gleichen Anmelderin und mit der gleichen Bezeichnung ist.The present invention provides a more economical separation process than that which is the subject of French Patent application dated June 15, 1964 by the same applicant and is of the same name.

Tatsächlich wird nach der vorliegenden Erfindung die Extraktion bewirkt bei niederer Temperatur, und die Dearomatisierung des Hauptextraktionslösungsmittels wird durch-In fact, according to the present invention, the extraction is effected at a low temperature, and the dearomatization of the main extraction solvent is

009809/1398009809/1398

(MIl) ·5 U M 81 Ttl.gramm», PATENTEULE MOndwn Sankt kyarlidit Vtrdnibank MDndMn 453101 PMttdttdci Manchen *SJ 43(MIl) · 5 U M 81 Ttl.gramm », PATENTEULE MOndwn Sankt kyarlidit Vtrdnibank MDndMn 453101 PMttdttdci Manchen * SJ 43

aus nicht durch Mitreißen mit Wasserdampf, sondern mittels eines zweiten Extraktionslösungsmittels und gleichfalls bei niederer Temperatur bewirkt.from not by entrainment with water vapor, but by means of a second extraction solvent and likewise causes at low temperature.

Die Dearomatisierungskolonn« der vorausbezeichneten früheren Patentanmeldung ist demgemäß durch eine zweite Extraktionskolonne ersetzt, deren Konzeption analog ist zu der der ersten Extraktionskolonne. Im übrigen verwendet man in dieser ersten Extraktionskolonne ein erstes Lösungsmittel bei gewöhnlicher Temperatur und einer erhöhten Lösungskraft für aromatische Kohlenwasserstoffe, aber sehwacher Lösungskraft für paraffinische und olefinische Kohlenwasserstoffe, hauptsächlich Dirnethylsulfoxid oder Dimethylformamid. The dearomatization column of the earlier ones referred to above Patent application is accordingly replaced by a second extraction column, the design of which is analogous to that the first extraction column. In addition, a first solvent is used in this first extraction column at ordinary temperature and an increased solvent power for aromatic hydrocarbons, but weaker Solvent power for paraffinic and olefinic hydrocarbons, mainly dimethyl sulfoxide or dimethylformamide.

Das Verfahren, das auf Kohlenwasserstoffgemische Anwendung findet, die ungefähr 5 bis ungefähr 20 Gew.?S aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten, ist dadurch gekennzeichnet, daß man im Gegenstromverfahren bei Zimmertemperatur das Gemisch der Kohlenwasserstoffe und ein erstes Extraktionslösungsmittel, das im wesentlichen aus Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid besteht, in einer ersten Extraktionskolonne zirkulieren läßt. An dem Kopf dieser Kolonne fällt ein Kohlenwasserstoffraffinat schwachen Gehalts an aromatischen Verbindungen zwischen 2 und 5 Gew.# und an der Basis ein Gemisch des ersten Extraktionslösungsmittels und derThe method that applies to hydrocarbon mixtures containing about 5 to about 20 weight percent aromatic Containing hydrocarbons, is characterized in that the countercurrent process at room temperature Mixture of hydrocarbons and a first extraction solvent consisting essentially of dimethyl sulfoxide or dimethylformamide, can be circulated in a first extraction column. Falls at the head of this column a hydrocarbon raffinate with a low aromatic content Compounds between 2 and 5 wt. # And at the base a mixture of the first extraction solvent and the

009809/1398 ~3~009809/1398 ~ 3 ~

aromatischen Kohlenwasserstoffe an. Man bewirkt nunmehr die Dearomatisierung dieses Gemische durch Extraktion im Gegenstrom bei Zimmertemperatur in einer zweiten Extrakti-aromatic hydrocarbons. The dearomatization of this mixture is now effected by extraction in the Countercurrent at room temperature in a second extraction

onskolonne mittels eines zweiten Lösungsmittels, das ein leichter paraffinischer Kohlenwasserstoff mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen ist; der Siedepunkt dieses zweiten Lösungsmittels liegt niedriger als der der bezeichneten aromatischen Kohlenwasserstoffe dieser zweiten Extraktion. Hierbei fällt am Kopf herausgelöste aromatische Kohlenwasserstoffe in dem zweiten Lösungsmittel und als Sumpfprodukt das erste Lösungsmittel, das ein wenig zweites Lösungsmittel enthält, an, wobei dieses Gemisch in die erste Extraktionskolonne wieder eingeführt wird. Das bezeichnete, am Kopf der ersten Extraktionskolonne gesammelte üaffinat und die bezeichneten, herausgelösten aromatischen Kohlenwasserstoffe, die am Kopf der zweiten Extraktionskolonne gesammelt wurden, werden mit Wasser, getrennt in Kolonnen, gewaschen zur Abtrennung der 2 bis 3 Gew.% des ersten Lösungemi 1;tels, die in jedem derselben mitgerissen wurden. Nach dieser Waschung mit Wasser wird jede der Fraktionen rektifiziert zur Abtrennung des zweiten Lösungsmittels, das sie enthalten und zwar 20 bis 25 Gew.#, im xiaffinat und 90 bis 95 Gew.ji in dem Herausgelösten an aromatischen Kohlenwasserstoffen, wobei das so abgetrennte zweite Lösungsmittel in die zweite Extraktionskolonne wieder eingeführt wird.on column by means of a second solvent, which is a light paraffinic hydrocarbon with 5 to 7 carbon atoms is; the boiling point of this second solvent is lower than that of the designated aromatic Hydrocarbons from this second extraction. Aromatic hydrocarbons dissolved out fall on the head in the second solvent and as the bottom product the first solvent, the little second solvent contains, with this mixture in the first extraction column is reintroduced. The designated oil and oil collected at the top of the first extraction column the designated, leached aromatic hydrocarbons collected at the top of the second extraction column are washed with water, separated in columns, to separate the 2 to 3% by weight of the first solution 1; tels that were carried away in each of them. To After washing with water, each of the fractions is rectified to remove the second solvent that it contains contain namely 20 to 25 wt. #, in xiaffinat and 90 to 95% by weight in the extracted aromatic hydrocarbons, the second solvent thus separated off being reintroduced into the second extraction column.

0 0 9809/139 80 0 9809/139 8

Unter Umgebungstemperatur ist eine Temperatur zwischen 20 und 3O0C zu verstehen.Below ambient temperature is meant a temperature between 20 and 3O 0 C.

Das zweite Extraktionslösungsmittel ist vorzugsweise technisches Hexan oder Heptan.The second extraction solvent is preferably technical grade hexane or heptane.

Es folgt eine besondere Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ausschließlich zur Erläuterung und keineswegs zur Einschränkung der Erfindung, wobei auf das anliegende Schema des Analgenprinzips bezug genommen wird.A particular embodiment of the method according to the invention follows exclusively for the purpose of explaining and in no way restricting the invention, reference being made to the attached scheme of the system principle.

Das zu bearbeitende Beschickungsgemisch, Testbenzin oder Gasöl, welches 5 bis 20^ aromatische Verbindung enthält, wird durch die Pumpe 8 und die Leitung 9 hei der uneren Etage einer ersten Extraktionekolonne 1 eingebracht, während das erste Extraktionslösungsmittel, Bit A bezeichnet, das ein wenig zweites Extraktionslösungsmittel, mit B bezeichnet, einschließt, in der Gegend des Kopfes der Kolonne 1 durch die Leitung 10 eingeführt wird. Man zieht an einem höheren Teil dieser Kolonne mit dem Rohr 11 ein Raffinat ab, das eine bestimmte Menge von jedem der Lösungsmittel A und B enthält, während an der Basis durch Dekantieren das lösungsmittel A, das an aromatischen Verbindungen angereichert ist und einen Teil des Lösungsmittels B enthält, abgezogen wird.The feed mixture to be processed, white spirit or gas oil, which contains 5 to 20 ^ aromatic compounds, is called the lower through the pump 8 and the line 9 Floor of a first extraction column 1 introduced, while the first extraction solvent, bit A denotes, which includes a little second extraction solvent, labeled B, near the top of the column 1 is introduced through line 10. A raffinate is withdrawn from a higher part of this column with pipe 11, which contains a certain amount of each of the solvents A and B, while at the base by decanting the solvent A, which is enriched in aromatic compounds and contains a part of the solvent B, is withdrawn.

Dieses Gemisch wird in eine zweite Extraktionekolonne ge-009809/1398This mixture is fed into a second extraction column

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

leitet (2), wo es im Gegenstrom gegen ein leichtes paraffinisches Lösungsmittel B, dessen Siedepunkt niedriger liegt als derjenige der aromatischen Beschickungsbestandteile, behandelt wird; dieses paraffinische Lösungsmittel wird an der Basis der Extraktionskolonne durch das Rohr zugeführt.passes (2), where it countercurrently against a light paraffinic solvent B, whose boiling point is lower than that of the aromatic feed components, is treated; this paraffinic solvent is at the base of the extraction column through the tube fed.

Man erhält auf diese Weise am Kopf der Kolonne 2 die herausgelösten aromatischen Verbindungen in dem Lösungsmittel B und als Sumpfprodukt durch Dekantieren das Lösungsmittel A, befreit von aromatischen Verbindungen, jedoch gelöst enthaltend eine bestimmte Menge des Lösungsmittels B.In this way, the dissolved out ones are obtained at the top of the column 2 aromatic compounds in the solvent B and as a bottom product by decanting the solvent A, freed from aromatic compounds, but containing a certain amount of solvent B.

Das Lösungsmittel A, abgeführt über die Leitungsanlage 13, wird durch die Pumpe 14 aufgenommen, um der Extraktionskolonne 1 über das Rohr 10 wiederzugeführt zu werden.The solvent A, discharged via the line system 13, is taken up by the pump 14 to the extraction column 1 to be fed back via the pipe 10.

Die die Extraktionskolonne 2 über die Röhre 15 verlassenden herausgelösten aromatischen Verbindungen enthalten ein wenig Lösungsmittel A und 90 bis 95$ lösungsmittel B. Das die Kolonne 1 über die Röhre 11 verlassende Raffinat enthält in gleicher Weise ein wenig Lösungsmittel A und 20 bis 25$ Lösungsmittel B. .The extracted aromatic compounds leaving the extraction column 2 via the tube 15 contain a a little solvent A and 90 to 95 $ solvent B. That the raffinate leaving column 1 via tube 11 likewise contains a little solvent A and 20 up to $ 25 Solvent B..

Die Waschkolonnen 3 und 5 stellen in entsprechender Weise die Wasserwaschung des Raffinats und des Konzentrats aromatischer Verbindungen sicher, um jedes dieser ProdukteThe washing columns 3 and 5 make the water washing of the raffinate and the concentrate more aromatic in a corresponding manner Connections sure to each of these products

009809/1398 . 6 _009809/1398. 6 _

von dem Lösungsmittel Δ zu befreien, das sie enthalten, wobei dieses Lösungsmittel A in Wasser löslich ist.to free from the solvent Δ they contain, this solvent A being soluble in water.

Das Gemisch Raffinat plus Lösungsmittel B verläßt die Kolonne 3 über die Leitung 16 zur Beschickung der Fraktionierungskolonne 4 und auf diese Weise zur Überkopfabtrennung des Lösungsmittels B durch die Leitung 18 und als Sumpfprodukt das Raffinat über die Leitung 19.The mixture of raffinate plus solvent B leaves the column 3 via line 16 to feed fractionation column 4 and in this way to overhead separation of solvent B through line 18 and, as the bottom product, the raffinate through line 19.

Das konzentrierte Gemisch aromatischer Verbindungen plus Lösungsmittel B verläßt die Kolonne 5 über die Röhre 17 zur Beschickung der Prajttionierungskolonne 6 und auf diese Weise Überkopfabtrennung des Lösungsmittels B, Abführung über die Röhre 20 und als Sumpfprodukt das Konzentrat aromatischer Verbindungen mit Abführung über die Röhre 21.The concentrated mixture of aromatic compounds plus solvent B leaves column 5 via tube 17 for feeding the preparation column 6 and onto it Way overhead separation of the solvent B, discharge via the tube 20 and the concentrate as the bottom product aromatic compounds with discharge via pipe 21.

An der Basis der Wäscher 3 und 5 fließt eine wäßrige Lösung des Lösungsmittels A ab, das über die Röhre 22 einer Kolonne 7 zur Konzentration des Lösungsmittels A zugeführt wird, die unter reduziertem Druck arbeitet. Diese Kolonne liefert Überkopf das zur Waschung des Raffinats und der herausgelösten aromatischen Verbindungen geeignete Wasser. Dieses Wasser wird auf die Wäscher 3 und 5 über die Röhren 23 und 24 verteilt. Das regenerierte Lösungsmittel A fließt über die Röhre 25 ab, um von der Pumpe 14 aufgenommen und in die Extraktionskolonne 1 beschickt zu werden.At the base of the scrubber 3 and 5, an aqueous solution of the solvent A flows from the tube 22 a Column 7 is fed to the concentration of the solvent A, which operates under reduced pressure. This column supplies the water suitable for washing the raffinate and the dissolved aromatic compounds overhead. This water is distributed to the washers 3 and 5 via pipes 23 and 24. The regenerated solvent A flows off via the tube 25 in order to be taken up by the pump 14 and fed into the extraction column 1.

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- «et-- «et-

Sin Dekantiergefäß 26 trennt die durch das Lösungsmittel A gelösten und Überkopf durch das Wasser aitgeführten leichten Kohlenwasserstoffe ab.A decanter 26 separates those caused by the solvent A dissolved light hydrocarbons carried overhead through the water.

Das Lösungsmittel A ist Dimethylsülfoxid oder Dimethylformamid, und das Lösungsmittel B ist technisches Hexan oder Heptan.Solvent A is dimethyl sulphoxide or dimethylformamide and solvent B is technical grade hexane or heptane.

009809/1398009809/1398

Claims (1)

Patentansprüche :Patent claims: Verfahren zur Flüssig-Flüssig-Extraktion zur Trennung schwerer, aromatischer Kohlenwasserstoffe, die In Kohlenwasserstoffgemischen mit schwachem Gehalt an aromatischen Verbindungen zwischen ungefähr 5 und ungefähr 20 Gew.% enthalten sind, dadurch gekennzeichnet, daß manA method for liquid-liquid extraction to separate heavy, aromatic hydrocarbons contained in hydrocarbon mixtures with low content of aromatic compounds of between about 5% and about 20 wt., Characterized in that im Gegenstromverfahren bei Zimmertemperatur das Gemisch der Kohlenwasserstoffe und ein erstes Extraktionslösungsmittel, das im wesentlichen aus Dimethylformamid besteht, in einer ersten Extraktionskolonne zirkulieren läßt unter Bildung eines Kohlenwasserstoffraffinats schwachen Gehaltes an aromatischen Verbindungen zwischen 2 und 5 Gew.* am Kopf und eines Gemisches des ersten Extraktionslösungsmittels und der aromatischen Kohlenwasserstoffe an der Basis, daß man die Dearomatisierung des Gemisches durch Extraktion im Gegenstrom bei Zimmertemperatur in einer zweiten Extraktionskolonne mittels eines zweiten Lösungsmittels, das einLleichter, paraffinischer Kohlenwasserstoff mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen 1st, bewirkt, wobei der Siedepunkt dieses zweiten Lösungsmittels niedriger liegt als der der bezeichneten, aromatischen Kohlenwasserstoffe und diese zweite Extraktion am Kopf herausgelöste, aromatische Kohlenwasserstoffe in dem zweiten Lösungsmittel und als Sumpfprodukt das erste Lösungsmittel, das ein wenig zweites Lö-the mixture in a countercurrent process at room temperature the hydrocarbons and a first extraction solvent, which consists essentially of dimethylformamide, circulates in a first extraction column to form a hydrocarbon raffinate with a low aromatic compound content between 2 and 5 wt. * at the top and a mixture of the first extraction solvent and the aromatic hydrocarbons at the base, that the dearomatization of the mixture by extraction in countercurrent at room temperature in a second Extraction column using a second solvent, which is a light, paraffinic hydrocarbon with 5 to 7 carbon atoms 1st, the boiling point of this second solvent being lower than that of designated, aromatic hydrocarbons and this second extraction at the top dissolved aromatic hydrocarbons in the second solvent and as the bottom product the first solvent, which has a little second solvent .'cue Ur.ler!c33r. m 7 ξ -. κ* ι-.. .. .... v. 4 P r - 8 -.'cue Ur.ler! c33r. m 7 ξ -. κ * ι- .. .. .... v . 4 P r - 8 - 009809/1398009809/1398 - 'Süßungsmittel enthält, liefert, wobei dieses Gemisch wieder in die erste Extraktionskolonne eingeführt wird, daß man das bezeichnete, am Kopf der ersten Extraktionskolonne gesammelte Raffinat und die bezeichneten, herausgelösten, aromatischen Kohlenwasserstoffe, die am Kopf der zweiten Extraktionskolonne gesammelt wurden, mit Wasser getrennt in Kolonnen wäscht zur Abtrennung der zwei bis drei Gew.£ des ersten Lösungsmittels, die in jedem derselben mitgerissen wurden und daß man nach dieser Waschung mit Wasser jede der Praktionen rektifiziert zur Abtrennung des zweiten Lösungsmittels, das sie enthalten, und zwar 20 bis 25 Gew.S im Raffinat und 90 bis 95 Gew.i in dem Herausgelösten an aromatischen Kohlenwasserstoffen, wobei das so abgetrennte zweite Lösungsmittel in die zweite Extraktionskolonne wieder eingeführt wird. - 'Contains sweeteners, supplies, this mixture again is introduced into the first extraction column that the designated, at the top of the first extraction column collected raffinate and the designated, leached, aromatic hydrocarbons that are at the top of the second Extraction column were collected, separated with water washes in columns to separate off the two to three percent by weight of the first solvent which were entrained in each of them and that after this washing with water each of the practice rectifies to separate the second Solvent they contain, namely 20 to 25 Gew.s in the raffinate and 90 to 95 Gew.i in the leached out of aromatic hydrocarbons, the second solvent thus separated off being reintroduced into the second extraction column. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die wässrige Lösung des ersten Lösungsmittels, die erhalten wurde an der Basis der Waschkolonnen mit Wasser, in einer Kolonne konzentriert wird, um Überkopf das Wasser abzutrennen, das für die Waschung des Raffinats und .der herausgelösten aromatischen Kohlenwasserstoffe wiederverwendet wird, während das an der Basis der Kolonne gesammelte erste Lösungsmittel dem Zyklus über die erste Extraktionskolonne wieder zugeführt wird.Process according to claim 1, characterized in that the aqueous solution of the first solvent obtained at the base of the washing columns with water is concentrated in a column to separate overhead the water used for washing the raffinate and the leached aromatic Hydrocarbons are recycled, while the first solvent collected at the base of the column is returned to the cycle via the first extraction column. - 9 009809/1398 - 9 009809/1398 Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das zweite Extraktionslösungsmittel technisches Hexan oder Heptan ist.Process according to claim 1 or 2, characterized in that the second extraction solvent is technical Is hexane or heptane. 009809/1398009809/1398
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