DE1544925A1 - Process for the production of artificial teeth - Google Patents

Process for the production of artificial teeth

Info

Publication number
DE1544925A1
DE1544925A1 DE19651544925 DE1544925A DE1544925A1 DE 1544925 A1 DE1544925 A1 DE 1544925A1 DE 19651544925 DE19651544925 DE 19651544925 DE 1544925 A DE1544925 A DE 1544925A DE 1544925 A1 DE1544925 A1 DE 1544925A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
production
ester
artificial teeth
monomeric
teeth
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651544925
Other languages
German (de)
Inventor
Paul-Guenther Brueckmann
Sueling Dr Carlhans
Logemann Dr Heino
Dieter Steuer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of DE1544925A1 publication Critical patent/DE1544925A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/04Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
    • C08F265/06Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/80Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von künstlichen Zähnen Kunststoffzähne werden entweder nach dem thermoplastischen Verfahren hergestellt, indem man ein feinteiliges Kunststoffpulver, das vor allem aus Polymethaerylsäuremethylester besteht, in heißen Formen verpreBt, oder vor allem nach dem Pulver-Flüssigkeitsverfahren, indem man das feinteilige, durchweg periformige Kunststoffpulver mit einer möglichst geringen Menge einer monomeren Flüssigkeit zu einem Teig anquillt und dann in heißen Formen thermisch oder zum Beispiel mit Hilfe von radikalischen Katalysatoren, wie zum Beispiel Benzoylperoxyd oder Lauroylperoxyd, auspolymerisieren last. Das Material der Formen besteht Uberwiegend aus Edelstahl. In ihnen werden nacheinander die Zahnschneide, der Zahnkorper und der Zahnhals entsprechend der erforderlichen unterschiedlichen Farbausbildung ausgeformt. Process for the production of artificial teeth Plastic teeth are either produced by the thermoplastic process by one finely divided plastic powder, which mainly consists of polymethaerylic acid methyl ester, pressed in hot molds, or above all by the powder-liquid process, by mixing the finely divided, consistently periform plastic powder with a small amount of a monomeric liquid swells into a dough and then in hot Forms thermally or, for example, with the help of free radical catalysts, such as For example benzoyl peroxide or lauroyl peroxide, polymerize out last. The material of the forms consists predominantly of stainless steel. In them one after the other the tooth cutting edge, the tooth body and the tooth neck according to the required different Formed color formation.

Die an sich hoch entwickelte und spezialisierte Technik leidet noch unter einem Ubelstand, der darin besteht, daß es dem Zahnarzt bei der Verwendung solcher Kunststoffzähne nicht immer gelingt, die Farbe des Kunststoffzahnes denen der daneben stehenden natürlichen oder auch unter Umstdnden schon künstlichen Zähne des Patienten genügend genau anzupassen. Er vergleicht die Farbe der vorhandenen Zähne zwar sehr sorgfältig mit eieiner umfangreichen, ihm ausgelieferten Farbskala kEnetlicher Zähne, jedoch ändert sich die Farbe des Kunststoffzahnes nach dem Elneetsen im Mundeades Patienten unter dem Einfluß der Mundfeuchtigkeit ; er wird weißlicher.The technically highly developed and specialized technology is still suffering under one drawback, which is that the dentist should use it Such plastic teeth do not always succeed in matching the color of the plastic tooth the natural or, under certain circumstances, artificial ones standing next to it teeth of the patient sufficiently precisely. He compares the color of the existing ones Teeth very carefully with an extensive color scale supplied to him Plastic teeth, however, the color of the plastic tooth changes after Elneetsen in the patient's mouth under the influence of moisture in the mouth; he becomes whiter.

Es wurde nun gefunden, daß sich diesem Ubeletand in wirksamer Weise dadurch entgegenwirken last, daß zum Anteigen des Kunststoffpülvers anatatt der üblichen Flüssigkeit aus monomerem Methacrylsäuremethylester eine solche aus einem AcryleCure-oder Methacrylsäureester genommen wird, der in dem Alkoholrest mindestens eine alkoholische OH-Gruppe trägt, vorzugaweise in Mischung mit monomeren Methacrylsäuremethylester.It has now been found that this Ubeletand in an effective way thereby counteracting the fact that for pasting the plastic powder instead of the usual liquid from monomeric methyl methacrylate such from a AcryleCure or methacrylic acid ester is taken, which is in the alcohol residue at least carries an alcoholic OH group, preferably mixed with monomeric methyl methacrylate.

Ale Beispiel seien genannt (Meth-)acrylsäureoxyäthylester, (Meth-)acrylsäureoxypropylester, (Meth-)acryleäureoxybutyleater, Glycerinmonomethacrylsäureester, Diäthylenglykolmonomethacrylsäureester.Examples are (meth) acrylic acid oxyethyl ester, (meth) acrylic acid oxypropyl ester, (Meth) acrylic acid oxybutyl ester, glycerol monomethacrylic acid ester, diethylene glycol monomethacrylic acid ester.

Ale weitere Komponente kann der monomeren Flüssigkeit ein Vernetzer, d. h.. eine Verbindung, die im YoletUl mindestens zwei polymerisierbare Doppelbindungen enthklt, in siner Mange von vorzugsweise 2-20 Gew.-% hinzugefügt werden. Geeigneter Vernetzer sind z. B. Xthylenglykoldimethacrylat und Butylenglykoldimethacrylat. In der Praxis haben sich z. B. mit 30-50 % Methacrylsäureoxypropylester als Zusatz zum Methacrylsäuremethylester günstige Ergebnisse erreichen lassen.As a further component, the monomeric liquid can be a crosslinker, d. h .. a compound that has at least two polymerizable double bonds in the YoletUl contained, in an amount of preferably 2-20 wt .-% are added. More suitable Crosslinkers are z. B. ethylene glycol dimethacrylate and butylene glycol dimethacrylate. In practice, z. B. with 30-50% Methacrylic acid oxypropyl ester as an additive to methyl methacrylate, favorable results can be achieved.

Ein zusätzlicher Orteil bei der Anwendung einer solchen Monomerenmischung besteht darin, daß die Polymerisationsgeschwindigkeit gegenüber der des Methacrylsäuremethylesters allein deutlich erhdht ist. Man kann infolgedessen die Umlaufgeschwindigkeit der Formen bei der Fabrikation erhöhen und mit einer geringeren Anzahl der kostspieligen Formen auskommen bzw. die Kapazität der vorhandenen Ausrdstung steigern. Darüber hinaue kann man aber auch die Dosierung an Katalysatoren herabsetzen und so bei der in der Zahnfabrikation üblichen schnellen Art der Polymerisation, die durch hohe Peroxydbeimengungen bewirkt wird, die resultierenden unerwunschten Nebenwirkungen, wie die Bildung von Blasennestern und Verfärbungen, vermeiden.An additional part when using such a monomer mixture is that the rate of polymerization compared to that of the methacrylic acid methyl ester alone is significantly increased. As a result, the orbital speed of the Increase molds in manufacture and with a lower number of expensive ones Make do with forms or increase the capacity of the existing equipment. About that but you can also reduce the dosage of catalysts and so on the rapid type of polymerisation commonly used in dental production, which is achieved by high levels of peroxide are caused, the resulting undesirable side effects, such as the formation of bubble nests and discoloration.

Weiterhin wird durch den erfindungsgemäBen Zusatz die Fließfahigkeit des Teiges merklich erhöht. Dadurch werden die Formen besser gefüllt und das Material beim Pressen homogener verdichtet ; es entsteht weniger AusschuB und man kann zugesetzte Fließmittel wie Zinkstearat oder das Fließvermögen beeinflussende Copolymerisate in ihrer Menge reduzieren oder auf sie ganz verzichten.Furthermore, the additive according to the invention increases the flowability of the dough noticeably increased. This will fill the shapes better and the material compacted more homogeneously during pressing; there is less scrap and you can get clogged Superplasticizers such as zinc stearate or copolymers which influence flowability reduce their amount or do without them altogether.

Beispiel 3,2 Gew.-Teile eines mit anorganischen Pigmenten wie Titandioxyd und Cadmiumgelb, vermischten feinteiligen Perlpolymerisats aus Methacrylsäuremethylester werden mit 0, 8 Volumteilen einer Mischung aus gleichen Volumteilen Methacrylsäureoxypropylester und Methacrylsäuremethylester und 0, 2 Volumteilen Athylenglykoldimethacrylat angemengt. Diese Mischung läBt man in einem verschlossenen GefäB in einem Kühlachrank bei-10 C drei Stunden anquellen, bis ein zäher homogener Teig entstanden ist. Zur Verarbeitung wird der Teig dem Kühlschrank entnommen, portioniert, und die einzelnen Portionen werden unter einer Infrarotlampe 30 Sekunden lang aufgewärmt. Der Teig wird dann in eine vorzugsweise aus Edelstahl bestehende zweiteilige Zahnform eingelegt. In einer heiz-und kuhlbgxen Presse wird mit einem Druek von 60 kg/cm2 3 Minuten lang abgepreßt ; danach wird die Presse mittels gespannten Dampfes oder elektrischer Heizkörper innerhalb 3. Minuten auf 85°C aufgeheizt und diese Temperatur während weiterer 6 Minuten gehalten. AnschlieBend wird die Beheizung abgestellt und die Presse durch durchflieBendes, auf 8°O gekühltes Wasser, abgekuhlt.Example 3.2 parts by weight of an inorganic pigment such as titanium dioxide and cadmium yellow, mixed finely divided bead polymer from methacrylic acid methyl ester are with 0.8 parts by volume of a mixture of equal parts by volume of methacrylic acid oxypropyl ester and methyl methacrylate and 0.2 parts by volume of ethylene glycol dimethacrylate. This mixture is left in a closed vessel in a refrigerator at -10 Soak C for three hours until a tough, homogeneous dough has formed. For processing the dough is removed from the refrigerator, portioned, and the individual portions are warmed up under an infrared lamp for 30 seconds. The dough will then inserted into a two-part tooth form, preferably made of stainless steel. In A heating and cooling press is used with a pressure of 60 kg / cm2 for 3 minutes pressed off; then the press is operated by means of tensioned steam or electric Heating element heated to 85 ° C within 3 minutes and this temperature during held for another 6 minutes. The heating is then switched off and the The press is cooled by flowing water cooled to 8 ° O.

Die so erhaltenen einfarbigen Zähne werden nun aus der Zahnform genommen, an der Schneide und an der Frontseite um etwa 1-2 mm katerialstärke mit einem Schleifkörper manuell abgeschliffen und erneut in die Zahnform eingelegt.The single-colored teeth obtained in this way are now removed from the tooth mold, on the cutting edge and on the front side by about 1-2 mm material thickness with a grinding tool manually ground and reinserted into the tooth form.

Eine zweite wie oben beschrieben hergestellte Teigmischung, die eine geringere Farbstoffmenge enthält, wird auf die beschliffenen Zähne in kleinen Portionen aufgelegt, die Zahnform geschlossen und mit 60 kg/cm 3 Minuten gepreßt, wobei gleichzeitig die Presse auf 85°C aufgeheizt wird. Diese Temperatur wird 3 Minuten lang gehalten und anschlieBend bei gleichzeitiger Erhöhung des PreBdrucks auf 120 kg/cm2 innerhalb weiterer 3 Minuten auf 120°C aufgeheizt. Diese Temperatur-und Druckbedingungen werden 6 Minuten eingehalten, dann wird mit durchflieBendem Kühlwasser von 8°C abgekühlt. Man erhält aus zwei Farschichten bestehende Zähne, die sich durch hohe Unempfindlichkeit gegen spätere Verfärbung auszeichnen.A second batter mix prepared as described above, the one Contains a smaller amount of dye, is applied to the ground teeth in small portions placed, the tooth form closed and pressed with 60 kg / cm for 3 minutes, at the same time the press is heated to 85 ° C. This temperature is held for 3 minutes and then with a simultaneous increase in the pressure to 120 kg / cm2 within heated to 120 ° C for a further 3 minutes. These temperature and pressure conditions are 6 minutes, then it is cooled with flowing cooling water of 8 ° C. You get teeth consisting of two colored layers, which are characterized by high insensitivity distinguish against later discoloration.

Claims (1)

Patentanspruch Verfahren zur Herstellung von künstlichen Zähnen nach dem Pulver-Flüesigkeits-Verfahren aus einem Kunststoffpulver aus Polymethacrylgäuremethylester und einer polymerisierbaren monomeren Flüssigkeit, dadurch gekennzeichnet, daß ale letztere ein Acryleäure-und/oder ein Methacrylsäureester genommen wird, der im Alkoholrest mindestens eine OH-Gruppe enthält, vorzugsweiee in Mischung mit monomerem Methacrylsauremethylester, der gegebenenfalls ale Vernetzer eine geringere Menge einer Verbindung, die im Molekül zwei ungesättigte polymerisierbare Doppelbindungen enthält, zugesetzt. wird.Claim method for the production of artificial teeth according to the powder-liquid process from a plastic powder made from polymethacrylic acid methyl ester and a polymerizable monomeric liquid, characterized in that ale the latter an acrylic acid and / or a methacrylic acid ester is taken, which is in the alcohol residue Contains at least one OH group, preferably mixed with monomeric methyl methacrylate, the optionally ale crosslinker has a smaller amount of a compound present in the molecule Contains two unsaturated polymerizable double bonds, added. will.
DE19651544925 1965-10-22 1965-10-22 Process for the production of artificial teeth Pending DE1544925A1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0047490 1965-10-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1544925A1 true DE1544925A1 (en) 1969-07-24

Family

ID=7101647

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19651544925 Pending DE1544925A1 (en) 1965-10-22 1965-10-22 Process for the production of artificial teeth

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1544925A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0036272A2 (en) * 1980-03-07 1981-09-23 Rohm And Haas Company Permanent dental restorative compositions and methods of using them

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0036272A2 (en) * 1980-03-07 1981-09-23 Rohm And Haas Company Permanent dental restorative compositions and methods of using them
EP0036272A3 (en) * 1980-03-07 1982-05-12 Rohm And Haas Company Permanent dental restorative compositions and methods of using them

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2103898C2 (en) Quaternary copolymers
DE2059409C3 (en) Process for making a substantially water-insoluble resin
DE1929832B2 (en) FILLING MATERIALS
DE1745214A1 (en) New copolymers based on vinyl compounds and crotonic acid, processes for their production and cosmetic agents containing the copolymers
DE737058C (en) Process for the manufacture of prostheses for dental or other purposes from polymerized organic compounds
DE3725502A1 (en) RESINY PREPARATIONS FOR DENTAL BASES
DE973590C (en) Use of self-setting plastics in the dental field
DE2725133C2 (en) Process for the production of a solid or semi-solid, patterned molding compound or molding film and the use thereof
DE1217063B (en) Process for the production of dentures from acrylic acid ester polymers
DE940493C (en) Process for the production of shaped bodies, in particular dental prostheses
DE4414351A1 (en) Superimposed prosthetic racing material
DE1544925A1 (en) Process for the production of artificial teeth
DE1544919C3 (en) Process for the production of dental prostheses according to the powder-liquid process
DE760351C (en) Process for the production of dental prosthesis parts, in particular fillings, from polymerisation synthetic resins
DE1720272A1 (en) Process for the production of chloroprene polymers
DE1544923A1 (en) Process for the production of artificial teeth by the powder-liquid process
CH458617A (en) Process for the production of dental prosthesis parts from plastic
DE869695C (en) Process for the production of a composite body from polymerisation synthetic resins
DE928246C (en) Process for applying relining to plastic dental prostheses
DE1466996A1 (en) Process for the manufacture of dentures using the powder-liquid process
DE716323C (en) Process for the production of multilayer safety glass
DE959589C (en) Accelerator for cold-curing, benzoyl peroxide-catalyzed casting resin mixtures made from unsaturated polyesters and monomeric polymerizable compounds
DE876738C (en) Process for preventing the entry of water vapor when converting plastic synthetic resin mixtures of solid polymers and liquid polymerizable substances by heat treatment to form dentures in hollow molds made of plaster or the like.
DE1077376B (en) Material for the soft lining of prostheses and for the production of supplements on the human body
AT206573B (en) Material for the soft relining of prostheses, in particular dental prostheses, and for the manufacture of supplementary pieces on the human body