DE1543461A1 - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyclohexenInfo
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Description
β MÖNCHEN 23 · 8IEGESSTRAS8E 28 . TELEFON 346067 · TELEGRAMM-ADRESSE: INVENT/MDNCHEN
15434R1
Γ -2417/Η.Ό ' MQncaen, den 21. *ebr. 1966
SHKM, ΙΚΤΓ.ΚΝΑΤΙΟΜ.-Ο,Ε UkTARiCH HAATSCHAPPIJ K.T., Ben
Verfahren aur Herstellung τοη Cyolohexen
Prioritäts 23. Februar 1965 /USA
Amnelde-Hr.: 434 610
ßie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyolohexen
durch teilweise Reduktion von Benzol.
In der deutschen Patentanmeldung 8 97 559 IVb/12 ο ist ein
Verfahren zur Heratellurig von Cyclohexenen beschrieben wor&tn,
bei dem aromatische Kohlenwasserstoffe oder Cyolohexadiene in
flüssiger Phase mit einera Alkalimetall mit einer Atoaanianaer vob
909830/1387 BAD
!»OtTiCHICKKONTO MOMCHtN §0! TS BANKKONTO: DEUTSCHE *ANK A.Q. MOMCHEN. FSIUTZiOiFS. . KTO HH.
11 bis 55 und flüssigem Anaonlak oder eventuell ei&aa primäre*
Alkylaain «mgeeetst werden. ?λ wird dl· Möglichkeit erwähnt,
die Uaeetmmg in Gegenwart einee inerten Ytrdttnnungemittele
durchsufUhran« Jedoch viril diee*n Verfahren nicht tmptfohltn,
da es in allgemeinen die Produkttr**-nun£ ereohwerk·
Obwohl nach dom rorstehend genannten Verfahren Cyolohexcn xn
guter Ausbeute erhalten wird, besteht ein Haohteil'de» Verfahrens
darin« daß relativ große Mengen Aaeoniak yerwendet
werden und auf Koeten der Wirtschaftlichkeit 4es Verfahrens
im Kreislauf aurückgefUhrt werden mUssen.
Ke iet nun gefunden worden, das die Herstellung von Cyoloh*i*n
aua Bensol sowohl technisch ale auch wirtschaftlich günetJger
verläuft, wenn relativ geringe MolverhÄltnis·· swieohen AmMiile
und der geeeaten Kohlenwaseerstoffeenge und wenn Xaliue und/oder
Uutldiua ale ilkalirattalle verwendet werde».
Die Erfindung betrifft demgenHß ein Verfahren sur Heretellung
von Cycloheien durch Umsetzung von Bensol In flüssiger Phase
bei erhöhter Temperatur mit einen Alkalimetall und Ammoniak praktisch in Abwesenheit eines anderen hydrolytlerenden Mittels
als Ammoniak, weloheβ dadurch gekennzeichnet ist, daß da«
Molverhältnis von Ammoniak zur gesamten Kohlenwaaeerstoffmenge
»wischen 1 : 6 und 5 t 1 liegt und daS Kalium und/oder Rubidium
ale Alkalimetalle verwendet werden.
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I-a Gegensatz zu den bekannten Verfahren wird dae erfindungs-Remäße
Verfahren vorzugsweise unter Verwendung praktisch 3töchlometrischer Mengen an Alkallmetall und Ammoniak durohgefUhrt,
und ein grolier f?bersehuß von Kohlenwaeeeretoff gegenüber Ammoniak dient als Verdünnungsmittel. Wie vorstehend erwähnt worden ist, bedeutet die Vermeidung großer Aanoniakmengen
eine weeentliche Verringerung der QrUSe der Anlage und
der Schwierigkeiten bei der RUokfUhrung und daalt grofie wirtschaftliche Vorteile.
In den erfindungegtaäß verwendeten kohlenwasseretoffreichen.
Reaktionseyatem reagiert natrium allein unter den Terwenieten
Reaktionsbedingungen nicht, es findet nur eine geringe oder keine Uliwandlung des Bensole und praktisch keine BUdu/i^ van
Cyclohexen statt. Lithium reagiert zwar unter diesen Heaktic.nrbedingungen,
aber das Reduktionsprodukt enthält hauptsäohlloh ein Gemisch von 1,3- undi^-Cyclohexadienen, und nur In geringen
Anteilen wird das gewünschte Cyclohexen gebildet. Bei Verwendung von Kalium oder Rubidium oder Gemischen dieser Metalle
wird aber praktisch aueschlleBlich Cyclohexen gebildet. Tor
allen aus wirtschaftlichen Gründen und wegen der Mögllohkeit,
bei verschärften Reaktionsbedingungen su arbeiten, wird bei
den bevorzugten AuefUhrungsforaen des erfindungsgemKBen Verfahrens
Kalium als Alkallmetall verwendet·
Das Alkalimetall wird im Überschuß gegenüber Bensol verwendet·
Zweckmäßig beträgt das Verhältnis von Graaaetoaen Alkalimetall
zu Molen Benzol 3 : 1 bis 8 : 1 und vorzugsweise 4 t 1 bis 6 » 1,
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AIb Verdünnungsmittel in dem Reuktlonsaystern wird bei den erfindungsgeiiäBen
Verfahren vorzugsweise entweder Bensol oder Cyclohexen verwendet, d.h. das Verdünnungsmittel bestellt entweder
aus einem !*berechuß en dea Benzol-Reaktionapartner oder
dee daraus erhaltenen Cyclohaxen-Irodukt, wodurch die Zuführung
zusätzlicher Bestandteile in das Reaktlonssyaten vermieden und so die Wiedergewinnung des Produktgeoieohee Vereinfacht
wird. Bei der praktischen Durchführung wird ein wesentlicher Anteil» z.B. 10-70 </>, des In das Reaktionssyatsa eingeflihrten
Bensols, bezogen auf einen einsaugen Durchgang, nloht
umgewandelt· Infolgedessen enthält der Produktstroa einen wesentliohen,
jedoch den kleineren molaren Anteil, s.£. etwa 5 30 MoI-^', Beneol im Oeaisoh alt dem Cyclohexenprodtüct und dem
VerdünnuAcsmittel. Venn Cyclohexen als Verdünnungsmittel verwendet
wird, kann das nicht umgewandelte Bensol zusammen mit
dem Cyclohexen-VerdUnnungsialttel-Anteil von de« Cyolohexen-Produkt-Anteil,
welcher der tange ·η umgewandelte« Benaol ent-*
spricht, durch Turmdestillation oder Destillation abgetrennt werden« Deshalb ist es vorteilhaft, Cyolohexen alt Terdtümung#-
■lttel zu verwenden, da das nioht angewandelte Bensol sweeks
ZurUckfUhrung durch teilweise Verdampfung von dem sehr reinen
Cyolohexen-t'rodukt wiedergewonnen werden kann·
Bei denjenigen Auaftthrungaforaen, bei denen Cyolohexen «la Verdünnungsmittel
verwendet vlrd, ist eine Kohlenwasserstoffphase mit eines Gehalt von 15 bis 40 KoI-;: Ben*ol, wobei der Rest 1«
wesentlichen aus Cyclohexen besteht, besonders geeignet« I« allgemeinen sind Verhältnisse von Grammatomen Alkalimetall
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zu Molen dee gesamten vorhandenen Kohlenwasserstoffs, d«h, dlt
Sunne der Mole rβAgierende· Benaol und der Hole Bensol oder
Cyolohexen als Verdünnungsmittel, von 2 ι 1 bie 1 ι 3 auereichend.
Die beaten Ergebnisse werden jedoch erslelt, wenn da·
genannte Verhältnis 1,5 J 1 öle 1 : 2 betragt. Ein Hauptvorteil
des erflndungegemäßen Verfahrens besteht darin, daß bei Verwejidung
von Ammoniak, der praktisch keine hydrolyeierenden Mittel
enthält, als alkalimetallhaltiges Produkt, ohne Rücksicht auf die Art der Alkalimatall-Uasetsune, das Alkaliaetallaaid, MIH2,
entsteht, aus den das Alkalimetall leicht regeneriert werden kann z.B. durch hydrierende Spaltung des Aside su dem entsprechenden
Alkalimetallhydrid und anschlieüende Pyrolyse dee H; i. Ids, wobei
das elementare Alkalimetall freigesetst wird.
Der Ammoniak wird vorzugsweise in den Ör.imatoaen des Altt&XitnB-tails
entsprechenden oder überschüssigen »olaren Mengen v«rvcn
det. Während das stuohiometrlsohe Verhältnis der Μβλΰ Ajneienlaic
su Graimatoaen Alkalimetall t t 1 betragt, sind auoh Verhältnis
8· von 0,3 s 1 hie 2,5 ι 1 ausreichend, und dlt beaten !Ergebnisse werden bei Verhältnissen von 1 t 1 bis 2 ι 1 «rilelt*
Die molaren Verhältnisse von Ammoniak zu den gesamten Kohlen»
Wasserstoffen im H«aktionsgemlsoh betragen zweokaäfilg 1 : 6
bis 5 t 1 und vorzugsweise 1 : 2 bis 3:1·
Das erfindungegemäQe Verfahren eignet eioh für eine kontinuierliche oder halbkontinuierliche Durchführung, s>B. in «Ln·* röhrenförmigen Strömungsreaktor, oder es wird absatsveiee in eine*
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Autoklaven oder ähnliohen Druckgefäß durchgeführt. Bei beiden
AuefUhrungsformen wird das Verfahren vorzugsweise bei etwas erhöhter Temperatur und Druck durchgeführt· Im allgemeinen
eind Reaktionstemperaturen von 10 bis 90°C ausreichend,
wobei bei höheren Reaktionstemperatüren gröftore Reaktionsgeschwindigkeiten
erzielt werden, obwohl die durch die Verwendung von vergleichsweise hohen Temperaturen eraielten Vorteile
durch eine Abnahme der Selektivität des Alkalimetalle in Bezug auf die Cyclohexenbildung etwas ausgeglichen wird. Hach
praktischen Erwägungen sind Reaktionetemperaturen zwischen 40
und 600C am geeignetsten. Die Reaktionadrucke werden sweckmaflig
so gewählt, daß das Reaktionsgemlseh in kondensierte«,
d.h. nicht gasförmigen, Zustand gehalten wird. Der optiaale
Druck hängt awar zura Teil von der im einzelnen verwendeten reratur ab, jedoch sind Drucke zwischen 2 und 200 atm iir allgemeinen
geeignet. Oute Ergebnisse werden häufig bei Verwendung
des autogenetiechen Druckes eraielt, d.h. bsi dea Druck
der sich durch Erhitzen des Reaktionsgemische« auf die gewünscute
Reaktionstemperatur in einem geschlossenen ßeaktionegeffte
von selbst einstellt« Bei der letztgenannten AusfUhrungefor»
wird das Verfahren in einer AmmonlakataospMrs durchgeführt.
Die Anwesenheit anderer reaktionsfähiger Oaee vlrd vorzugsweise
vermieden. Gelegentlich ist es vorteilhaft, das Reaktlonsgefäß
vor oder gleichseitig mit dem Erhitzen des Reaktlonegemischee
auf die Heaktionstemperatur unter Druck mit einen inei«-
ten Gas, wie Hslius, Argon oder dergleichen zu füllen· Bei den
bevorzugten AusfUhrungsformen des erfindungsgemäSen Verfahren·
sind jedoch keine fremden Gase vorhanden«
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Nach beendeter Reaktion wird das Produktgenisoh getrennt und
das Cyclohexen-Frodukt nach den üblichen Verfahren, s.B. duroh
fraktionierte Destillation, selektive Extraktion, fraktioniert· Kristallisation oder dergleichen» gewonnen· falls nioht umgesetztes
Ausganes.uaterial vorhanden 1st, kann es wiedergewonnen
und gegebenenfalls im Kreislauf aurückgefUhrt werden. Bas Alk*-
limetallamid wird zwecks Regenerierung des Alkalimetalle weiterbehandelt.
Das Cyclohexen ist ein Handeleprodukt und wird s.B. für die
Herstellung von <v*>-Dicarbonsäuren, «,«-Dioarboneäureaaiden,
Polyestern, Polyamiden usw. verwendet.
Das erfindun^agemäfte Verfahren wird duroh die folgenden Beispiele
näher erläutert·
In einen Autoklaven werden 0,5 Mol· Bensol, 0,4 Oraeeatome Kallua
und 0,59 Mole fl'Jsslg«r Ammoniak eingetragen· Da« ReaktlonagefäB
wird verschlossen und 4,25 Stunden auf 36 - 440C gehalten.
Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgefaß gekühlt, der
Ammoniak und organische Verbindungen werden von dem AaId abdestilllert.
Das cesaute Kallua ist uageaetst worden. 01· gaschroma
tographi »ehe Analyse dee Produktgeaisohes seigt, dafl dl·
Selektivität in Besug auf die Cyolohexen-Bildung 64,5 1>
betrXgt, bezogen auf Kalium als der in geringster Menge verwendet· Reaktionspartner·
Das restliche Kalium bildet aus A«fnm1 air aol·-
kularen Wasserstoff« Das Produktgemlsoh enthält kein Cycloheian
oder Cyclohexadien. 909830/1387
, ·■» 8 —
Naoh den Verfahren gemäß Beispiel 1 werden D,51 Hole Bensol»
O9A GrasBctatome Natrium und 0,59 Mole flUeeiger Ammoniak 8
Stunden bei 6O0C umgesetzt, lach beendeter Reaktion wild d#r
größte Teil dee Natriums unverändert EurUokgevonnen· DIt U«-
wandlung dee Benzols beträgt O f«, es wird kein reduziertes
Produkt erhalten.
Nach dem gleichen Verfahren werden 0,49 Mole Benzol, 0,4 Grammatome Lithium und 0,53 Mole flüssiger Ammoniak 2,25 Stunden bei
58 - 620G umgesetzt. Das Produktgemisch enthalt 35,8 }t 1,3-Cyclohexadien,
57,9 '/ 1,4-Cyclohexadien und 6,3 1 Cyelohexen,
bezogen auf ein beneolfreiee Produkt.
In einen Autoklaven werden 0,1 Mol Benzol, 0,42 Mol· Cyclohexen,
0,4 Grammatome Kalium und 0,53 Mole flüssiger Aeaoniak eingetragen.
Da« ReaktionsgefaB wird verschlossen und 4*5 Stunden
auf, 35 - 580C gehalten. Anschließend wird da* Heaktionegef*«
gekühlt, geüffnet, und die flüchtigen Bestandteile werden von
dem Amid abdestilliert. Die ^aschromatographlsoho Analyse des
Produktgemieohes ergibt eine Selektivität in Bezug auf Cyclohexen
von 42 ^, entweder auf das eingetragene Benzol oder Kalium
berechnet. In den Produktgemisch wird kein Cyoloheacan oder
Cyclohexadien gefunden.
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Beispiel 4 ί
Nach dem glelohen Verfahren gemäß Beispiel 1 und 3 vlrd ein·
Reihe von Versuchen mit verschiedenen Reaktionsverbültiiieaen,
Mengen an Verdünnungsmittel und Reaktionsbedingungen durchgeführt. Die Ergebnisse zeigt Tabelle I. Die in der Tabelle angegebene
Selektivität bezieht sich auf die Cyclohexen-Bildung
und wird auf Benzol, Kalium oder Ammoniak berechnet, je naohdea,
welches in geringster Menge verwendet wird.
Cyclohexen | Metall | Tabelle I | Temp. | Zeit | Selektivität | |
Mole | ijj-Atome | Std. | Ϊ | |||
Benzol | O | K 0,4 | Ammoniak | 18 | 8 | 69.5 |
Mole | O | K 0,4 | Mole | 52 | 1.5 | 47,9 |
0,5 | O | K 0,4 | 0,5 | 66-68 | 1,5 | >50 |
0,5 | 0,25 | K 0,36 | 0,53 | 16-18 | 8 | 47,9 |
0,24 . | 0,47 | K 0,4 | 0,47 | 25-27 | 8 | 48,8 |
0,1 | 0,48 | K 0,4 | 0,53 | 63-66 | 0,5 | 31 |
0,1 | 0,36 | K 0,4 | 0,53 | 51-56 | 2 | 39,4 |
0,1 | 0,3 | K 0,4 | 0,47 . | 63-68 | 1 | 48,7 |
0,2 | O | Rb 0,117 | 0,39 | 55 | 2,5 | 22,9 |
ν 3 | Beispiel 5 | 0,41 | ||||
0,47 | 0,159 | |||||
Nach dem gleichen Verfahren gemäfl Beispiel 3 wird 0,1 Mol Benzol
in 50 ml n-Bodocan mit 0,4 Grammatomen Kalium und 0,41 Mpltn
flüssigem Ammoniak 2,5 Stunden bei 60 - 630C umgesetzt· Di·
Selektivität in Besug auf die Umwandlung von Benzol au ^yolohexen
beträgt 30,3 #, berechnet auf das eingetragene Kalium« Das
Produktgemisch enthält kein Cyclohexan oder Cyclohexadiene
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BAD
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen durch Umsetzung von
Benzol in flüssiger Phase bei erhöhter Temperatur mit einem Alkalimetall und Ammoniak und praktisch in Abwesenheit eines
anderen hydrolysierenden Mittels als Ammoniak, dadurch gekennzeichnet,
daß das Molverhältnis von Ammoniak zur gesamten Kohlenwasserstoff
menge zwischen 1 : 6 und 5 : 1 liegt und daß Kalium und/oder Rubidium als Alkalimetalle verwendet werden.
2« Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,, daß das
Molverhältnis von Ammoniak zur gesamten Kohlenwasserstoffmenge zwischen 1 : 2 und 3 : 1 liegt.
3· Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung praktisch in Abwesenheit anderer Kohlenwasserstoffe
als Benzol und Cyclohexen durchgeführt wird,
4· Verfahren nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die
Umsetzung bereits zu Beginn in Gegenwart von Cyclohexen, das als Verdünnungsmittel wirkt, durchgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 - 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer temperatur zwischen 10 und 9O0C durchgeführt
wird.
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BAO ORIGINAL
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