DE1542659A1 - herbicide - Google Patents
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- DE1542659A1 DE1542659A1 DE19641542659 DE1542659A DE1542659A1 DE 1542659 A1 DE1542659 A1 DE 1542659A1 DE 19641542659 DE19641542659 DE 19641542659 DE 1542659 A DE1542659 A DE 1542659A DE 1542659 A1 DE1542659 A1 DE 1542659A1
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
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Description
vorliegende Brfinäung fesi^li'rt ^v- ' u r c-t %-V sohea Herbizidgewiiseii, deletes eli Bskso:. >. 1. v. 1^/ * present Brfinäung fesi ^ li'rt ^ v- ' u r ct% -V sohea Herbicide Gewiiseii , deletes eli Bskso :. >. 1st v. 1 ^ / *
enthai Uo -enthai U o -
Es ist bekennt, daß ihiocyanstverbindimgeii asp sl2-g.smeinen Formel MCNS, in welcher M ein Alkali« oder E?d~ alkalimetall oder eine Arnraonlurngruppe bedeutet^ wirksame Herbizide sind.It is known that ihiocyanstverbindimgeii asp sl2-g. Mean Formula MCNS, in which M is an alkali «or E? D ~ Alkali metal or an ammonium group means effective Herbicides are.
Es wurde nun festgestellt, daß 2-Halogen~4»hydroxybenzonitrile und deren Derivate, welche ebenfalls zur Regelung von unerwünschtem Pflanzenwachstum eingesetztIt has now been found that 2-halogen ~ 4 »hydroxybenzonitriles and their derivatives, which are also used to regulate undesired plant growth
werden können, im Oemiech mit den obengenannten Thio« |can be, in the Oemiech with the above-mentioned thio «|
cyanaten überraschenderweise einen synergistischen Bffekt zeigen» d.h. im Gemisch eine größere Aktivität aufweisencyanates, surprisingly, a synergistic Bffekt show "that is in a mixture having a greater activity
als Jeweils allein.as each alone.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
009825/1911009825/1911
Dementsprechend wirdt asit der Erfindung ein Synergist is ones Herbioidgeenisch enthaltend i Gewiehtsteil eines Alkali-, Erdalkali <· oder Awnoniuinthioeyanafcjs vorgeschlagen, das dadurch gekennzeichnet 1st« daß es ferner 0,01 bis 10 Gewichte teile eines 3-.Halogen~4~hydroxybenzonitrils der Formel X Accordingly, the invention proposes a synergist is a herbicide containing 1 part by weight of an alkali, alkaline earth or avnoniuinthioeyanafcjs, which is characterized in that it is also 0.01 to 10 parts by weight of a 3-halo-4-hydroxybenzonitrile of the formula X
NC _// V. O - RNC _ // V. O - R
HaiShark
enthält, wobei R ein Wasserstoffatom, ein salzbildendes Kation, eine Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 12 C-Atomen, tin· Alkanoylgruppe (mit vorzugsweise 2 bis 12 C-Atomen) oder ein· Sulfonylgruppe, Hai ein Halogenatom, und X «in wasserstoff- oder Halogeneton bedeuten.contains, where R is a hydrogen atom, a salt-forming Cation, an alkyl group with preferably 1 to 12 carbon atoms, tin alkanoyl group (with preferably 2 to 12 carbon atoms) Carbon atoms) or a sulfonyl group, Hal a halogen atom, and X «mean in hydrogen or halo tone.
Die erfindungsgemäßen Herbizide lassen sich gegen unerwünschtes Pflanzenwachstum einsetzen, d.h. also gegen für Menschen oder Tiere schädliche Pflanzen und auch gegen sonstiges Unkraut, z.B. gegen Gras auf Oartenwegen und dergleichen.The herbicides according to the invention can be used against undesired plant growth, i.e. against for Plants that are harmful to humans or animals and also against other weeds, e.g. against grass on Oartenwege and like that.
Als Derivate werden solche Verbindungen bezeichnet, welche ein Verarbeiten der betreffenden Verbindung In herbiziden Oemlsohen ermöglichen. Beispielsweise ist das ^-Halogen-Jl-hydroxybtnsonitril sauer und bildet Saite und andere Derivate, weloh« durch ihr« gröflere Löelich-Such compounds are referred to as derivatives which enable processing of the relevant compound In herbicidal Oemlsohen enable. For example this is ^ -Halogen-Jl-hydroxybtnsonitril acidic and forms string and other derivatives, which "due to their" larger
009826/1481 BAD oi,1G,NAL 009826/1481 BAD oi , 1G , NAL
keit oder andere Eigenschaften sich leichtes9 als die freien Phenole in der Mischung verarbeiten lassen. Es wird angenommen« daß diese Derivate und besonders diese Salze zu den freien Phenolen dissoziieren und dann herblzid wirksam werden, so daß also diese Derivate den freien Phenolen äquivalent sind«,ness or other properties can be easy to process 9 as the free phenols in the mixture. It is assumed "that these derivatives and especially these salts dissociate to the free phenols and then become herbicidal, so that these derivatives are equivalent to the free phenols",
Diese Derivate sind vorzugsweise für landwirtschaftlicheThese derivatives are preferred for agricultural
Zwecke einzusetzen und zeigen keinen Unterschied gegenüber ^ den freien Verbindungen, beispielsweise den freien Phenolen; es wird nur die Anwendungsart der Herbizide erleichtert, da diese Verbindungen in Trägern, wie Öl, Wasser, Öl/Wasser und Wasser/Öl-Emulsionen eine bessere Löslichkeit besitzen« In vielen Fällen lassen sie caci . ·ζλ ije^^^r -erarbeiten, da sie leichter dispergierbar sind, besser haften, besserUse purposes and show no difference compared to ^ the free compounds, for example the free phenols; it only facilitates the method of application of the herbicides, since these compounds have better solubility in carriers such as oil, water, oil / water and water / oil emulsions. In many cases they leave caci. · Ζλ ije ^^^ r -work because they are easier to disperse, adhere better, better
verteilt werden können oder wetterbeständiger sind,can be distributed or are more weather resistant,
Derartige für landwirtschaftliche Zwecke geeignete Salze ä der 3-Halogen-4~hydroxybenzonitrile lassen sich mit Ammoniak, Alkalimetallen, Schwermetallen, Alkyl- und Alkanolaminen und bestimmten Imidazolinen der folgenden Formel bilden:Such suitable salts for agricultural purposes, etc. of the form 3-halo-4 ~ hydroxybenzonitrile can be with ammonia, alkali metals, heavy metals, alkyl and alkanol amines and certain imidazolines of the following formula:
fl £ Rllfl £ R ll
10 η10 η
In welcher R ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mitIn which R is a hydrogen atom or an alkyl radical with
8AD ORIGINAL8AD ORIGINAL
009825/1981009825/1981
X bis 8 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom oder ein Hydroxylrest oder ein 2-Amlnoäthylrest, 2«Hydroxyäthylrest ist * Bevorzugt werden wasserlösliche Lithium», Natrium- und Kalium salze bzw· Schwertnetallsalze des Kupfers und Zinks· Die Alkyl- und Alkanolaminsalze werden vorzugsweise mit primären, sekundären oder tertiären Aminen gebildet» deren Kohlenwasserstoffreste geradkettig oder verzweigtkettig mit 1 bis 30 C-Atomen sind. Verbindungen mit einer niedrigen Kohlenstoffatomzahl, wie z.B. Methylamin· Äthylamin, Diäthylamin, Trimethylamine Diäthanolamin, Tr!Ethanolamin, sind wasserlöslich, während Verbindungen mit einer größeren Kohlenstoff zahl wie z.B. Triootylamin, Tridecylamin und handelsüblich erhältliche Gemische aus primären Aminen wie verzweigtkettige Aminoverbindungen mit einer Molekularformel von C12H35MH2 bis C14H29IIHg und C18H57NH2 bis C32H45HH2, wie auch die entsprechenden Alkanolamine Bilöslich sind. Diese Produkte werden je nach Einsatzzweck verwendet.X up to 8 carbon atoms and R a hydrogen atom or a hydroxyl radical or a 2-aminoethyl radical, 2 «hydroxyethyl radical is * Water-soluble lithium, sodium and potassium salts or sword metal salts of copper and zinc are preferred. The alkyl and alkanolamine salts are preferably with primary secondary or tertiary amines whose hydrocarbon radicals are straight-chain or branched with 1 to 30 carbon atoms. Compounds with a low number of carbon atoms, such as methylamine ethylamine, diethylamine, trimethylamine diethanolamine, tr! Ethanolamine, are water-soluble, while compounds with a larger carbon number such as triootylamine, tridecylamine and commercially available mixtures of primary amines such as branched-chain amino compounds with a molecular formula of C 12 H 35 MH 2 to C 14 H 29 IIHg and C 18 H 57 NH 2 to C 32 H 45 HH 2 , as are the corresponding alkanolamines, which are also soluble. These products are used depending on the intended use.
Die 3-Halogen-lt-hydroxybenzonitrile können auch als Äther oder Ester, insbesondere als Alkyläther und -ester verwendet werden, wobei hierbei wieder zahlreiche Derivate gebildet werden können. Allgemein werden Äther alt niederen Alkylresten mit I bis 12 Kohlenstoffatomen insbesondere 1 bis 6 Kohlenstoffatomen verwendet, sowie niedere Alkanoylester mit 2 bi» 12 und vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Be lassen sich auch andere Ester, wie SuIfpnyletter, einsetzen. Als Äther können Methyl-Ufid Äthyllther und als Seter Methyl-, Äthyl-, Hexyl-, Ieooctyl- und leononyl-Bater lnfrage.The 3-halo-lt-hydroxybenzonitriles can also be used as ethers or esters, in particular as alkyl ethers and esters, in which case numerous derivatives can again be formed. In general, ethers and lower alkyl radicals with 1 to 12 carbon atoms, in particular 1 to 6 carbon atoms, and lower alkanoyl esters with 2 to 12 and preferably 2 to 6 carbon atoms are used. Other esters, such as SuIfpnyletter, can also be used. As an ether, methyl-ufid can be queried with ethyl ether and as a setter, methyl, ethyl, hexyl, Ieooctyl- and leononyl-Bater can be requested.
009825/1981009825/1981
Besonders bevorzugte 3-Halogen-4-hydroxybenzonitrile und deren Derivate sind die folgenden Verbindungen:Particularly preferred 3-halo-4-hydroxybenzonitriles and their Derivatives are the following compounds:
^-Chlor-^-hydroxybenzoriitril,^ -Chlor - ^ - hydroxybenzoriitril, 3,S-Diehlor-^-hydroxybenzonitril,3, S-Diehlor - ^ - hydroxybenzonitrile, 3-Brom-4-hydroxybenzonitril;3-bromo-4-hydroxybenzonitrile; 3,S-Dibrom-^-hydroxybenzonitril,3, S-dibromo - ^ - hydroxybenzonitrile, 3-Pluor-4-hydroxybenzonltril,3-fluorine-4-hydroxybenzonyltrile, 3,5-Difluor-4-hydroxybenzonitril,3,5-difluoro-4-hydroxybenzonitrile, 3-Jod-4-hydroxybenzonitril,3-iodo-4-hydroxybenzonitrile, 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitril,3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile,
3-Brom-4-hydroxybenzonitril-acetat, ^3-bromo-4-hydroxybenzonitrile acetate, ^
3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitril-acetat,3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile acetate, 3-Chlor-4-hydroxybenzonltril-propionat,3-chloro-4-hydroxybenzonitrile propionate, 3-Pluor-4-hydroxybenrzonitri 1-propionat,3-fluorine-4-hydroxybenzonitri 1-propionate, 3,5-Dibrom-il--hydroxybenzonitril-butyrat,3,5-dibromo- i l - hydroxybenzonitrile butyrate, 3,5-Dichlor-4-hydroxybenzonitril-butyrat,3,5-dichloro-4-hydroxybenzonitrile butyrate, 3-Chlor-i^-raethoxybenzonitril,3-chloro- i ^ -raethoxybenzonitrile, 3,5-DlJod-4-methoxybenzonitril,3,5-diiodo-4-methoxybenzonitrile, 3-Brom-4-äthoxybenzonitril,3-bromo-4-ethoxybenzonitrile, 3,5-Difluor-4-äthoXybenzonitril,3,5-difluoro-4-ethoxybenzonitrile, 3-BΓΌm-i^-propoxybenzonitΓil,3-BΓΌm- i ^ -propoxybenzonitΓil, 3,5-Dibrom-4-isopropoxybenzonitril;3,5-dibromo-4-isopropoxybenzonitrile;
das Natrium- oder Lithiumsalz des 3,5-DiJod-4-hydroxybenzc- fthe sodium or lithium salt of 3,5-diiodo-4-hydroxybenzc- f
nitrils; das Natriumsaia des IJ-Brom-^-hydiOxybenzonibrils; das Kaliumsalz des 3-Jo<i-4-hydroxybenzonitrils; das Ammoniumsalz des 3-Pluor-4-hydroxybenzonitrils; das Trimethylaminsalz des 3,5-Dibrora-4-hydroxybenzonitrlles· Das Monomethylaminsalz das 3-Brom-4-hydroxybenzonitrils; das Diäthylaminsalz des 3-Jod-4-hydroxybenzonitrils; das Propylamlnealz des 3,5-Dichlor-4-hydroxybenzonitrils; das Diäthanolaminsalz des 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitrils; das Diiaopropanolaminsalz des 3-Chlor-iif-hydroxybenzonitrilej das t-Butylaminaalz des 3#5-DiJod-4-hydroxybenzonitrils; verzv/elgtkettlge Octylarainsalze des 3,5-Dibrora-4-hydroxybtnzonitril·; verzweigt* kettigeNonylaminsalz· des 3-Chlor-4-hydroxybenzonitrilei Triootylaminsalz· dee JH^S-Dljod-^-hydrosiybenzonltrils.nitriles; the sodium saia of IJ-bromine - ^ - hydroxybenzonibrils; the potassium salt of 3-Jo <i-4-hydroxybenzonitrile; the ammonium salt of 3-fluorine-4-hydroxybenzonitrile; the trimethylamine salt of 3,5-dibrora-4-hydroxybenzonitrile. The monomethylamine salt of 3-bromo-4-hydroxybenzonitrile; the diethylamine salt of 3-iodo-4-hydroxybenzonitrile; the propylamine of 3,5-dichloro-4-hydroxybenzonitrile; the diethanolamine salt of 3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile; the diiaopropanolamine salt of 3-chloro- ii f-hydroxybenzonitrilej the t-butylamine salt of 3 # 5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile; delayed / elgtkettlge octylarainalze des 3,5-dibrora-4-hydroxybtnzonitril ·; branched chain nonylamine salt of the 3-chloro-4-hydroxybenzonitrile triootylamine salt of the JH ^ S-Dliodo - ^ - hydrosiybenzonitrile.
009826/1981 bad originai009826/1981 bad originai
Gemachte Aminsalze aus versweigtkettigen Aminen mit einer Molekulaitformel CJ2H25NH2 bis cl4^2^^2 ßowie drtr Formel C^gHy^NHg ^* C22^4("^1S* S-Äthylinsidazolinnalz de« 5,5~Dibrom-4-hydroxyb$n3onIfcx .Usj 2-0ctylimidazo.liii» sala des 3-Jod«.4»hydrojcybenzonit.X'!i8i 2-i-PiOpy.l-l->{2'^üü äthyij-iinidazolinaalz des 5,5-Dijad-4-hydiH>xybeazonit Iraidazolinsalz dee ^-Chlor-^-hydrojqrbenzonitrilsj und das ^ 2-Äthyl-l-(2«hydroxyäth3rl)-im.tdfln;olir?,salz des 3-Chlor-4-hydroxy-benzonitrlls. Amine salts made from branched-chain amines with a molecular formula C J2 H 25 NH 2 to c l4 ^ 2 ^^ 2 and the formula C ^ gHy ^ NHg ^ * C 22 ^ 4 ( "^ 1 S * S-Ethylinsidazoline salt de« 5.5 ~ Dibromo-4-hydroxyb $ n3onIfcx .Usj 2-0ctylimidazo.liii "sala des 3-Jod" .4 "hydrojcybenzonit.X '! I8i 2-i-PiOpy.ll ->{2' ^ üü äthyij-iinidazolinaalz des 5 , 5-Dijad-4-hydiH> xybeazonit Iraidazoline salt dee ^ -Chlor- ^ - hydrojqrbenzonitrilsj and the ^ 2-ethyl-1- (2'hydroxyeth3rl) -im.tdfln; olir?, Salt of 3-chloro-4-hydroxy -benzonitrlls.
Die Thiocyanate sind vorzugsweise Ammonium-thiocyanate und Alkali-thiocyanate, insbesondere Natrium-, Kalium» und Lithium-thiocyanate.The thiocyanates are preferably ammonium thiocyanates and alkali thiocyanates, especially sodium, potassium » and lithium thiocyanates.
Die besonders bevorzugten herblziden Oemisohe gemäß Erfindung enthalten ala Benzonitrilverbindung das ,"5-Chlor- bzw. 5-ßrom- bzw. 3*5-DiJod- bzw. 5,5-Dibrom- oder 3,5-™ Dichlor-4-hydroxybenzonitril, während als Thiooyanat ein Natrium-, Lithium- oder Ammonium-thiocyanat verwendet wirdThe particularly preferred herbicide oils according to the invention contain ala benzonitrile compound, "5-chloro- or 5-ßrom- or 3 * 5-diiodine or 5,5-dibromo- or 3,5- ™ Dichloro-4-hydroxybenzonitrile, while as a thiooyanate Sodium, lithium or ammonium thiocyanate is used
Das OewlchtsverhKltnis der einzelnen Komponenten hängt zwar von der Art der zu bekämpfenden Vegetation und von den jeweils eingesetzten Verbindungen ab, doch werden vorzugsweise 1 Oewichtsteil Benzonitril und nloht mehr als etwa 70 Oewlohtstelle dar zweiten Komponente verwendet. The weight ratio of the individual components depends on the type of vegetation to be controlled and on the particular compounds used, but preferably 1 part by weight of benzonitrile and not more than about 70% by weight of the second component are used.
009825/1981009825/1981
Besonders bevorzugt werden 1 bis 50, insbesondere 1 bis 20 Gewichtsteile Thiooyanat je Gewichtsteil Benzonitril verwendet. Das Jeweils günstigste Verhältnis läßt sich durch geeignete Versuche ohne weiteres ermitteln. Ein bevorzugtes Mengenverhältnis beträgt z.B. 0,12^ bis 2 Gewichtsteile Benzonitril je 0,125 bis 2 Gewichtstelle Thiooyanat.1 to 50, in particular 1 to, are particularly preferred 20 parts by weight of thiooyanate per part by weight of benzonitrile used. The most favorable ratio in each case can be can be easily determined by means of suitable tests. A preferred proportion is, for example, 0.12-2 Parts by weight of benzonitrile per 0.125 to 2 parts by weight Thiooyanate.
Im folgenden soll die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert werden. In den Versuchen A bis G wurden 5,5-DiJod-4-hydroxybenzonitril (Ioxynil), in Versuch H 3,5-Di-c*ilor-4-hydroxybenzonitril (Chloroxynil) und in Versuch I 5*5~Dibrom»4«hydroxybenzonitril (Bromoxynil) als Benzonitri!komponente jeweils allein und in Kombination mit Thiocyaneten untersucht. DJIe verschiedenen Gemische wurden in der angegebenen Menge angewendet; die Ergebnisse sind in einer Wertskala von 0 bis XO bewertet, wobei 0 keinem meßbaren Effekt, der Wert 1. einer 10^igen, der Wert 2 einer 20J<igen und schließlich der Wert 10 einer 100$igen Pflanzenvernichtung entspricht. Bei Bei pieI P waren die Pflanzen 4 Wochen alt und die Ergebnisse wurden zwei Wochen nach dem Besprühen festgestellt. The invention is to be explained in more detail below with the aid of examples. In experiments A to G, 5,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile (ioxynil) were used, in experiment H 3,5-di-chloro-4-hydroxybenzonitrile (chloroxynil) and in experiment I 5 * 5-dibromine »4 “Hydroxybenzonitrile (bromoxynil) was examined as a benzonitrile component alone and in combination with thiocyanates. DJIe various mixtures were used in the amount indicated; the results are rated on a scale from 0 to XO, where 0 corresponds to no measurable effect, the value 1 to a 10%, the value 2 to a 20% and finally the value 10 to a 100% plant destruction. At pieI P, the plants were 4 weeks old and the results were noted two weeks after spraying.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
009825/1981009825/1981
CO CDCO CD
CDCD
0 3.5
0
b)NH43CN
a + b a) Ioxynll
b) NH 4 3CN
a + b
2·°2 °
b)NaSCNb) NaSCN
a ·♦· ba · ♦ · b
225
28^22| 28
225
28 ^ 22 |
00
7.07.0
0
7.00.5
0
7.0
b)LiSCNb) LiSCN
a + ba + b
225
56/22556
225
56/225
0
6.52.5
0
6.5
b)LlSCNb) LlSCN
a + ba + b
225
28^225 ] : 28
225
28 ^ 225
0
7 1
0
7th
0
7 0.5
0
7th
225
...S§^22§ „H 56
225
... S§ ^ 22§ “ H
0
-§a5 -2.5
0
-§A5 -
00 I00 I.
3J O3Y O
cncn
-ΕΚ) CD-ΕΚ) CD
cn cocn co
^500^ 500
00
1010
h 9 5
h 9
93
9
VO
I ι
VO
I.
a + ba + b
56A556A5
0
7 1
0
7th
5 2
5
0
53
0
5
b)Ioxamil +b) ioxamil +
10161016
508/1016508/1016
3 0
3
b)KSCNb) KSCN
a + ba + b
0
83
0
8th
0
5 0
0
5
b)NaSCHb) NaSCH
j a + by a + b
10161016
56/101656/1016
0
5 0
0
5
15A265915A2659
Wenn die aktiven Bestandteile wasserlöslich sind, wie z«B„ Alkalimetall-, Ammonium* oder niedermolekulare Amino-Salze, wird als Flüssigkeit bequemerweise Wasser verwendet* eventuell unter Zusatz von Sequestriermltteln. Organische Lösungsmittel, Emulgatoren, Mittel zur Verbesserung der Benetzung und/oder Dispersionsmittel können ebenfalls zugesetzt werden.If the active ingredients are soluble in water, such as "B" Alkali metal, ammonium * or low molecular weight amino salts, water is conveniently used as the liquid * possibly with the addition of sequestering agents. Organic solvents, Emulsifiers, agents to improve wetting and / or dispersants can also be added.
Die 4-Hydroxybenzonitrile selbst und deren Salze mit Aminen höheren Molekulargewichts einschließlich der Xisidazolinsalse sowie ihre Ester und Äther, insbesondere die niederen Alkylaster und -Ether, sind praktisch unlöslich in Wasser. Entsprechend hat es sich als wünschenswert erwiesen, Zusammensetzungen» die diese Verbindungen enthalten, durch inerte Streck- und Verdünnungsmittel in eine fUr Herbizide brauchbare Form zu bringen. Diese inerten Bestandteile können flüssige Stoffe, wie organische Lösungsmittel oder in der Landwirtschaft verwendete öle, Emulgatoren,, Benetzung»- und w Dispersionsmittel sowie die oben beschriebenen feinverteilten Feststoffβ seinοThe 4-hydroxybenzonitriles themselves and their salts with amines of higher molecular weight, including the xisidazoline salts, and their esters and ethers, in particular the lower alkyl esters and ethers, are practically insoluble in water. Accordingly, it has proven to be desirable to bring compositions containing these compounds into a form which can be used for herbicides by means of inert extenders and diluents. These inert ingredients may liquids such as organic solvents or oils used in agriculture, emulsifiers ,, wetting "- and w dispersant and the finely divided Feststoffβ above seinο
Die Konsentration an aktivem Herbizid in den aufgeführten Zusammensetzungen kann im allgemeinen von 0,1 Gew£ bis zu 95 Qew£ betragen. Die exakte Konzentration wird von der Jeweiligen Zusammensetzung und der Art der Bestandteile abhängen. Vorzugsweise werden etwa 0,5 bis 93 Oewjtf der Zusammensetzungen genommen, die ein praktisch wasserunlösliches Benzonltril enthalten. Wässrig· Herbizidlöeungen werden vorzugsweise mitThe concentration of active herbicide in the listed compositions can generally be from 0.1% by weight up to £ 95 qew. The exact concentration will depend on the particular composition and nature of the ingredients. Preferably about 0.5 to 93 percent of the compositions are used taken, which is a practically water-insoluble Benzonltrile contain. Aqueous · Herbicide solutions are preferably used with
009825/1901009825/1901
« 11 -«11 -
einem Gehalt von bia zu 36Q g aktiven Bestandteilen je Liter Lösung angesetzt. Zur Erleichterung von Transport und Handhabung 1st es darüber hinaus günstig, ein Konzentrat mit wenigstens 25 Gewiß und Vorteilhafterweise weniger als etwa 90 Gew{6 des Herblzide herzustellen* Entsprechend ist die erfindungsgemässe Herbizidmlsohung also dadurch gekennzeichnet« daß zwischen etwa 0,1 und etwa 95 Gew# der angegebenen Herbizid» mischung nit einem geeigneten Trüger gemischt wird. Weiterhin erstreckt sich die Erfindung auch auf ein Verfahren zur Herstellung der besagten Herbizidmischungen und -zusammensetzungen, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß die verschiedenen Bestandteile miteinander zusammengebracht werdenβ Bequemerweise werden die Bestandteile zusammengemischt.a content of up to 36Q g of active ingredients per liter of solution. To facilitate transport and handling, it is also advantageous to produce a concentrate with at least 25% and advantageously less than about 90% by weight of the herbicide # the specified herbicide mixture is mixed with a suitable carrier. Furthermore, the invention also extends to a process for the preparation of said herbicidal mixtures and compositions, which are characterized in that the different components are brought together with each other β Conveniently, the ingredients are mixed together.
Die unten aufgeführten typischen Beispiele von erfismdungsgemessen Herbizidmischungen sollen zur näheren Erläuterung dienen.The typical examples of herbicide mixtures according to the invention listed below are intended to provide a more detailed explanation to serve.
"Teile" bedeutet in den folgenden Beispielen "Gewichtsteile" des Jeweiligen Bestandteils.In the following examples, "parts" means "parts by weight" of the relevant component.
0 0 9825/19810 0 9825/1981
3,5-Dijod-4»hydroxybenzonitrll 13,5-Diiodo-4 »hydroxybenzonitrll 1
Die Mischung gemäss Beispiel I kann in allen Verhältnissan mit Wasser verdünnt werden und bildet dabei stabile öl=in= Wasser-Emulsionen, die sich zum Versprühen eignen.The mixture according to Example I can be used in all proportions are diluted with water to form stable oil = in = Water emulsions suitable for spraying.
3,5-Dichlor-Jl~Riethoxybenzonltrll 753,5-dichloro-Riethoxybenzon-III 75
Kieselgur 20 Polymethylenester gemischterKieselguhr 20 mixed polymethylene esters
Das benetzbare Gemisch des Beispiels II kann durch Mischen der Bestandteile hergestellt werden und läßt eich mit Wasser zur Anwendung im Großen oder Kleinen als Sprühmittel anrühren.The wettable mixture of Example II can be prepared by mixing the ingredients and can be calibrated with water for use on a large or small scale as a spray.
Zwar ist es wichtig, da's Unkraut mit dem aktiven Gemisch | su benetzen« Jedoch wird die für die gewünschte herbizide Wirkung jeweils anzuwendende Dosis von vielen Paktoren abhängen, z.B. dem Bodentyp in der betreffenden Gegend« der durchschnittlichen Regenmenge und dem Alter des Un-* krauts, sowie der jeweils verwendeten Mischung· Die zu verwendende Dosis wird also erheblich schwanken· doqh muß sie für die entsprechende Fläche sowie zur Benetzung bzw. Bestäubung des Unkrauts ausreichen. Im allgemeinen wirdWhile it's important that's weeds with the active mixture | su wet «However, the herbicidal for the desired Effect The dose to be applied depends on many factors, e.g. the type of soil in the area concerned « the average amount of rain and the age of the un- * krauts, as well as the mixture used in each case · The dose to be used will therefore vary considerably · doqh must them for the corresponding surface as well as for wetting or Pollination of the weeds is sufficient. Generally will
009826/1981009826/1981
zur Erzielung einer entsprechenden herbizide» Wirkung eine Dosis von weniger als etwa 2250 g oder sogar nur 225 g oder möglicherweise 675 bis etwa 900 g je 4000 m ausreichenο Ss wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Herbizide in Mischungen und Zusammensetzungen be» sonders aktiv gegen unerwünschtes Pflanzenwachstum von Vertretern botanischer Klassen sind, die gegen >-?&logen» JUhydroxybenzonitrlle und deren Derivate allein resistant sind«, Daher sind die angegebenen Gemische besonders wert» voll zur Eindämmung und in vielen Fällen zur Vernichtung der in den Beispielen A bis P aufgezählten Pflanzen. Jedoch sind die vorliegenden Mischungen und Zusammensetzun gen allgemein anwendbar und erlauben eine gute bis iier» vorragende Unkrautkontrolle von praktisch allen Unkraut» arten in Getreidefeldern.to achieve a corresponding herbicidal »effect a dose of less than about 2250 g or even only 225 g or possibly 675 to about 900 g per 4000 m It has been found that the herbicides according to the invention in mixtures and compositions are sufficient are particularly active against unwanted plant growth by representatives of botanical classes who are against> -? & lied » Hydroxybenzonitrile and its derivatives alone are resistant are «, therefore the specified mixtures are particularly valuable» full to containment and in many cases to destruction of the plants enumerated in Examples A to P. However, the present blends and compositions are compatible genes generally applicable and allow a good to iier » excellent weed control of practically all types of weeds in grain fields.
ugsssch.ugsssch.
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