DE1519927A1 - Process for the production of very small capsules - Google Patents
Process for the production of very small capsulesInfo
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Description
Hannover, den 25. September 1968 Verw. Ht/BeHanover, September 25, 1968 Verw. Ht / Be
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen sehr kleiner Kapseln, welche Flüssigkeiten und/oder feste Stoffe in sich aufnehmen. Unter einer Kapsel dieser Art versteht man eine den umschlossenen Stoff nach außen abschließende Umhüllung, die durch einen Filmbildner gebildet wird.The invention relates to a method for producing very small capsules, which liquids and / or absorb solid substances. A capsule of this type is understood to be the enclosed substance outwardly closing envelope, which is formed by a film former.
Es sind bereits mehrere Verfahren zur Herstellung sehr kleiner Kapseln dieser Art bekannt. Einer dieser bekannten Vorschläge beruht auf dem Prinzip der Koazervierung. Ein anderer Vorschlag besteht darin, den Polykondensationsvorgang für die Kapselbildung und das Umschließen fester und/oder flüssiger Bestandteile zu nutzen.Several methods of making very small capsules of this type are already known. One of these known proposals is based on the principle of coacervation. Another suggestion is to the polycondensation process for capsule formation and the encapsulation of solid and / or liquid components to use.
Eingehende Untersuchungen haben ergeben, daß man auch auf eine andere, einfache und sichere Weise sehr kleine Kapseln für das Umschließen fester und/oder flüssiger Stoffe erhalten kann. Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß ein in der geschlossenen Phase gelöster Filmbildner durch eine chemische Reaktion mit einem in der dispersen flüssigen Phase gelösten oder an der dispersen festen Phase adsorbierten niedrigmolekularen Stoff in ein polyraeranaloges Reaktionsprodukt übergeführt wird, das in der dispersen und/oder geschlossenen Phase unlöslich ist. Falls für die Filmbildung erforderlich, können auch mehrereThorough research has shown that you can also do very small things in a different, simple and safe way Capsules for enclosing solid and / or liquid substances can be obtained. The inventive method consists in the fact that a film former dissolved in the closed phase is caused by a chemical reaction with one dissolved in the disperse liquid phase or adsorbed on the disperse solid phase low molecular weight substance is converted into a polymer-analogous reaction product, which is dispersed in the and / or closed phase is insoluble. If necessary for the film formation, several
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Stoffe in oder auf dem einzukapselnden Material oder in dem Medium, in welchem die Kapselbildung erfolgt, vorhanden sein.Substances in or on the material to be encapsulated or in the medium in which the capsule formation takes place, to be available.
An Hand einiger Beispiele sei die Erfindung näher erläutert.The invention will be explained in more detail using a few examples.
Beispiel 1; Einzukapselnder Stoff:Example 1; Substance to be encapsulated:
DiphenyloctylphosphatDiphenyl octyl phosphate
A = ZinkchloridA = zinc chloride
B = Wasser C = Na-AlginatB = water C = Na alginate
Zn Cl2 + 2 Na-Alginat = Zink-Alginat + 2 NaClZn Cl 2 + 2 Na alginate = zinc alginate + 2 NaCl
In lOO ecm einer 0,2 - 2%igen wässrigen Lösung von Na-Alginat werden 2 - 10 ecm einer lO%igen Lösung von wasserfreiem Zinkchlorid in Diphenyloctylphosphat dispergiert und die abgeschiedenen eingekapselten Tröpfchen mit Wasser ausgewaschen.In 100 ecm of a 0.2-2% aqueous solution of Na alginate becomes 2 - 10 ecm of a 10% solution of anhydrous zinc chloride dispersed in diphenyloctyl phosphate and the deposited encapsulated Droplets washed out with water.
Die bei der Dispergierung gebildeten Tröpfchen der Lösung von Zinkchlorid in Diphenyloctalphosphat überziehen sich mit einem geschlossenen Film von in Wasser unlöslichem Zink-Alginat.The droplets of the Solutions of zinc chloride in diphenyl octal phosphate are coated with a closed film of water insoluble zinc alginate.
Beispiel 2: Einzukapselnder Stoff:Example 2: Substance to be encapsulated:
TributylphosphatTributyl phosphate
A = wasserfreies Eisen-3-chlorid B = Wasser C = NH4-AlginatA = anhydrous iron 3 chloride B = water C = NH 4 alginate
FeCl3 + NH4 Alginat = Fe-Alginat + 3 NH4CIFeCl 3 + NH4 alginate = Fe alginate + 3 NH4Cl
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In 100 ecm einer 0,2- 2%igen wässrigen Lösung von NH^-Alginat werden 5 - 10 ecm einer 5 - lO%igen Eisen-III-Clorid-Lösung in Tributylphosphat dispergiert und die abgeschiedenen eingekapselten Tröpfchen mit Wasser ausgewaschen.In 100 ecm of a 0.2-2% aqueous solution of NH ^ alginate become 5 - 10 ecm of a 5 - 10% strength Iron (III) chloride solution dispersed in tributyl phosphate and the separated encapsulated droplets washed out with water.
Es wird bei der Dispergierung um die Tröpfchen der Lösung von Eisen-III-Chlorid in Tributylphosphat eine Kapsel aus wasserunlöslichem Eisen-Alginat gebildet. It gets dispersed around the droplets of the solution of ferric chloride in tributyl phosphate a capsule made of water-insoluble iron alginate.
Das nachfolgende Waschen der Kapseln mit Wasser bezweckt einmal die Beseitigung des bei der Umsetzung gebildeten NaCl bzw. NH4CI und zum anderen die Beseitigung von in den Kapseln gegebenenfalls noch vorhandenen überschüssigen Anteilen von Zink- bzw. .Eisenchlorid. Dies geschieht auf dem Wege der Diffusion durch den Alginatfilm.The subsequent washing of the capsules with water aims to eliminate the in the implementation formed NaCl or NH4CI and on the other hand the elimination of any excess amounts of zinc or zinc that may still be present in the capsules .Iron chloride. This takes place by diffusion through the alginate film.
Beispiel 3 t Einzukapselnder Stoff:Example 3 t Substance to be encapsulated:
Teilchen aus TonParticles of clay
A = KadmiumchloridA = cadmium chloride
B = WasserB = water
C = Na-AlginatC = Na alginate
CdCl2 + 2 Na-Alginat = Cd-Alginat + 2 NaCl.CdCl 2 + 2 Na alginate = Cd alginate + 2 NaCl.
In 100 ecm einer 0,1 - l%igen wässrigen Lösung von Na-Alginat' werden 5 g eines mit einer Kadmiumchlorid-Lösung behandelten Tones suspendiert, die eingekapselten Ton-Teilchen abgetrennt und anschließend mit Wasser ausgewaschen.In 100 ecm of a 0.1 - 1% aqueous solution of Na alginate '5 g of a clay treated with a cadmium chloride solution are suspended, the encapsulated Separated clay particles and then washed out with water.
Auch hier verläuft der Vorgang entsprechend denen der Beispiele 1 und 2. Um jedes Tonteilchen bildet sichHere, too, the process is the same as in Examples 1 and 2. Around each clay particle is formed
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eine Kapsel, die aus einem wasserunlöslichen Film von Kadmiumalginat besteht.a capsule made from a water-insoluble film of cadmium alginate.
Beispiel 4: Einzukapselnder Stoff;Example 4: Substance to be encapsulated;
DiallylphthalatDiallyl phthalate
A = Eisen-III-ChloridA = ferric chloride
B = WasserB = water
C = Na-CarboxymethylzelluloseC = Na-carboxymethyl cellulose
In 100 ecm einer 0,5%igen wässrigen Lösung des Na-Salzes von Carboxymethylzellulose werden 5 ecm einer lO%igen Lösung von wasserfreiem Eisen-III-Clorid in Diäthylphthalat dispergiert und die abgeschiedenen, eingekapselten Tröpfchen mit Wasser ausgewaschen.In 100 ecm of a 0.5% aqueous solution of the The sodium salt of carboxymethyl cellulose is 5 ecm of a 10% solution of anhydrous iron (III) chloride dispersed in diethyl phthalate and the deposited, encapsulated droplets with water washed out.
Beispiel 5: Einzukapselnder Stoff:Example 5: Substance to be encapsulated:
DiphenyloctylphosphatDiphenyl octyl phosphate
A = Zinkchlorid B = Wasser C = Na-CarrageenatA = zinc chloride B = water C = Na carrageenate
In 100 ecm einer l%igen wässrigen Na-Carrageenatlösung werden 10 ecm einer l0%igen Lösung von Zinkchlorid in Diphenyloctylphosphat dispergiert und anschließend wie nach Beispiel 4 verfahren.In 100 ecm of a 1% aqueous Na carrageenate solution 10 ecm of a 10% solution of zinc chloride are dispersed in diphenyloctyl phosphate and then Proceed as in Example 4.
Beispiel 6; Einzukapselnder Stoff;Example 6; Substance to be encapsulated;
TributylphosphatTributyl phosphate
A = Eisen-III-Chlorid B = WasserA = ferric chloride B = water
C = Na-Carboxymethylzellulose 909884/0569 - 5 - C = Na carboxymethyl cellulose 909884/0569 - 5 -
In 100 ecm einer 0,5%igen wässrigen Lösung des Na-Salzes von Carboxymethylcellulose werden 5 ecm einer lO%igen Lösung von Eisen-III-Chlorid in Tributylphosphat dispergiert, und wie vorstehend weiter verfahren. In 100 ecm of a 0.5% aqueous solution of the Na salt of carboxymethyl cellulose are 5 ecm one 10% solution of ferric chloride in tributyl phosphate dispersed, and proceed as above.
Beispiel 7: Einzukapselnder Stoff;Example 7: Substance to be encapsulated;
TrichloräthylphosphatTrichloroethyl phosphate
A = CalciumbromidA = calcium bromide
B = WasserB = water
C = Na-CarrageenatC = Na carrageenate
In 100 ecm einer l%igen wässrigen Na-Carrageenat-Lösung wird eine lO%ige Lösung von Calciumbromid in Trichloräthylphosphat dispergiert und anschließend wie bei Beispiel 4 verfahren.In 100 ecm of a 1% aqueous Na carrageenate solution a 10% solution of calcium bromide is dispersed in trichloroethyl phosphate and then Proceed as in example 4.
Beispiel 8t Einzukapselnder Stoff:Example 8t Substance to be encapsulated:
DiäthylphthalatDiethyl phthalate
A = Calciumrhodanid B = WasserA = calcium rhodanide B = water
C = Na-AlginatC = Na alginate
In 100 ecm einer 0,2%igen Na-Alginat-Lösung werden 5 ecm einer 10%igen Lösung von Calciumrhodanid in Diäthylphthalat dispergiert und anschließend wie in den vorausgegangenen Beispielen verfahren.In 100 ecm of a 0.2% Na alginate solution 5 ecm of a 10% solution of calcium rhodanide dispersed in diethyl phthalate and then how Proceed in the previous examples.
Die einzukapselnden Flüssigkeiten können außer den zur Kapselbildung erforderlichen Verbindungen noch andere an der Kapselbildung nicht beteiligte Stoffe wie Beispiel gelöste Farbstoffe und/oder Farbpigmente enthalten.The liquids to be encapsulated can contain the compounds required for capsule formation other substances not involved in capsule formation such as dissolved dyes and / or color pigments contain.
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Beispiel 9; Einzukapselnder Stoff;Example 9; Substance to be encapsulated;
l%ige Lösung von Ceresblaufarbstoff in Diphenyloctylphosphat1% solution of ceres blue dye in diphenyloctyl phosphate
A = ZinkchoridA = zinc chloride
B = WasserB = water
C = Na-AlginatC = Na alginate
In 400 ecm einer 0,2- 2%igen wässrigen Lösung von Na-Alginat werden 5 ecm einer Diphenyloctylphosphat-Lösung dispergiert, die 10 % Zinkchlorid und 1 % Ceresblaufarbstoff gelöst, enthält. Man erhält auf diese Weise Kapseln, die eine intensiv blau gefärbte Lösung einschließen.In 400 ecm of a 0.2-2% aqueous solution of Na alginate, 5 ecm of a diphenyloctyl phosphate solution, which contains 10% zinc chloride and 1 % cerium blue dye, is dispersed. In this way, capsules are obtained which enclose an intensely blue colored solution.
Beispiel 10: Einzukapselnder Stoff:Example 10: Substance to be encapsulated:
2%ige Dispersion von Gasruß in Diphenyloctylphosphat 2% dispersion of carbon black in diphenyloctyl phosphate
A = ZinkchloridA = zinc chloride
B = WasserB = water
C = Na-AlginatC = Na alginate
In 100 ecm einer 0,5%igen wässrigen Na-Alginat-Lösung werden 3 ecm Diphenyloctylphosphat, in welchem 10 % Zinkchlorid gelöst und 2 % Gasruß dispergiert sind, in feinen Tröpfchen verteilt. Es wurden Kapseln erhalten, die eine Dispersion von Gasruß in Diphenyloctylphosphat einschließen.In 100 ecm of a 0.5% aqueous sodium alginate solution, 3 ecm of diphenyloctyl phosphate, in which 10% zinc chloride is dissolved and 2 % carbon black is dispersed, is distributed in fine droplets. Capsules were obtained which enclose a dispersion of carbon black in diphenyloctyl phosphate.
Beispiel 11: Einzukapselnder Stoff:Example 11: Substance to be encapsulated:
4%ige Dispersion von Graphitpulver in. Benzylbutyladipat4% dispersion of graphite powder in benzyl butyl adipate
A = CalciumbromidA = calcium bromide
B = wasser 909884/0569B = water 909884/0569
C = Na-AlginatC = Na alginate
In 100 ecm einer wässerigen 0,3%igen Natriumalginat-Lösung werden 7 ecm Benzylbutyladipat, in welchem 5 % Calciumbromid gelöst und 4 % Graphitpulver dispergiert sind, in feinen Tröpfchen verteilt. Die erhaltenen Kapseln umschließen eine Dispersion von Graphitpulver in Benzylbutyladipat.In 100 ecm of an aqueous 0.3% sodium alginate solution, 7 ecm of benzyl butyl adipate, in which 5 % calcium bromide is dissolved and 4 % graphite powder is dispersed, is distributed in fine droplets. The capsules obtained enclose a dispersion of graphite powder in benzyl butyl adipate.
Daß außer geeigneten Metallsalzen auch Stoffe anderer Verbindungsklassen, die mit hydrophilen Filmbildnern schwer oder unlösliche Verbindungen ergeben, für die Bildung von Kapseln nach dem vorstehend geschilderten Verfahren verwendet werden können, zeigt Beispiel 12 an Hand einer Säure.That in addition to suitable metal salts also substances from other classes of compounds with hydrophilic film-forming agents difficult or insoluble compounds result for the formation of capsules according to the above The method described can be used, is shown in Example 12 on the basis of an acid.
Beispiel 12: Einzukapselnder Stoff;Example 12: Substance to be encapsulated;
DxphenyloctylphosphatPhenyl octyl phosphate
A = Sulfosalicylsäure B = WasserA = sulfosalicylic acid B = water
C S= Na-AlginatC S = Na alginate
In 100 ecm einer 0,5%igen wässrigen Alginat-Lösung werden 5 ecm einer 7%igen Lösung von Sulfosalicylsäure in Diphenyloctylphosphat dispergiert und anschließend wie in Beispiel 1-6 verfahren. In den Beispielen 1-12 war das Medium B Wasser bzw. eine wässrige Lösung.In 100 ecm of a 0.5% aqueous alginate solution 5 ecm of a 7% solution of sulfosalicylic acid dispersed in diphenyloctyl phosphate and then proceed as in Example 1-6. In the In Examples 1-12, medium B was water or an aqueous solution.
Beispiel 13; Einzukapselnder Stoff:Example 13; Substance to be encapsulated:
2%ige Lösung von Ceresblaufarbstoff GN (Handeslbezeichnung für einen Anilinfarbstoff) in Diphenyloctylphosphat2% solution of ceres blue dye GN (trade name for an aniline dye) in diphenyl octyl phosphate
A = Cellulose-Kanthogenat B = WasserA = cellulose canthate B = water
C = SalzsäureC = hydrochloric acid
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10 g 2%ige Ceresblaufarbstoff-Lösung in Diphenyloctylphosphat werden in 90 g einer 5%igen wässrigen Lösung von in üblicher Weise hergestelltem Cellulose-Xanthogenat emulgiert und die erhaltene Emulsion in lOO g lO%ige Salzsäure-Lösung dispergiert. Die hierbei gebildeten, die Farbstofflösung enthaltenden Kapseln werden mit Wasser ausgewaschen, 2 Stunden der Einwirkung einer 50%igen wässrigen Glyzerinlösung ausgesetzt und anschließend getrocknet. Im folgenden werden einige Beispiele angegeben, bei welchen B ein organisches Lösungsmittel ist.10 g of 2% ceres blue dye solution in diphenyloctyl phosphate are in 90 g of a 5% aqueous solution of cellulose xanthate produced in the usual way emulsified and dispersed the emulsion obtained in 100 g of 10% hydrochloric acid solution. The one here formed capsules containing the dye solution are washed out with water for 2 hours Exposure to a 50% aqueous glycerine solution and then dried. Hereinafter some examples are given in which B is an organic solvent.
Beispiel 14; Einzukapselnder Stoff:Example 14; Substance to be encapsulated:
Glyzeringlycerin
A = Methyläthylketonperoxid B = StyrolA = methyl ethyl ketone peroxide B = styrene
C = ungesättigter PolyesterC = unsaturated polyester
In 100 g Leguval (Handelsbezeichnung für eine 70%ige Lösung eines ungesättigten Polyesterharzes in Styrol) werden 0,1 g Cobaltnaphtenat gelöst, die Lösung auf 90° erhitzt und darin unter kräftigem Umrühren 10 g Glyzerin, welches 0,4 g Methyläthylketonperoxid enthält, dispergiert. Jedes Glyzerintröpfchen wird dabei mit einer Kapsel aus unlöslichem Polyesterharz umgeben. Beispiel 14 ist zugleich auch ein Beispiel für die eingangs erwähnte Kapselbildung durch Einwirkung von mehr als 2 Komponenten aufeinander.In 100 g Leguval (trade name for a 70% solution of an unsaturated polyester resin in Styrene) 0.1 g of cobalt naphtenate are dissolved, the solution is heated to 90 ° and then stirred vigorously 10 g of glycerine, which contains 0.4 g of methyl ethyl ketone peroxide, dispersed. Every droplet of glycerine is surrounded by a capsule made of insoluble polyester resin. Example 14 is also an example for the aforementioned capsule formation through the action of more than 2 components on each other.
Beispiel 15; Einzukapselnder Stoff;Example 15; Substance to be encapsulated;
SilikonölSilicone oil
A = Butyltitanat
B = MethanolA = butyl titanate
B = methanol
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C = Nitrozellulose A 1100 (Handelsbezeichnung für eine in Alkoholen löslichen Nitrozellulosetype)C = nitrocellulose A 1100 (trade name for one in alcohols soluble nitrocellulose type)
In 100 ecm einer 5%igen Lösung von Nitrozellulose in Methanol werden 5 ecm einer 20%igen Lösung von Butyltitanat in Silikonöl dispergiert. Nach wenigen Minuten sind die Silikonöltröpfchen mit einer Hülle eines in Methanol unlöslichen Vernetzungsproduktes aus Nitrozellulose und Butyltitanat umgeben.In 100 ecm of a 5% solution of nitrocellulose in methanol 5 ecm of a 20% solution of Butyl titanate dispersed in silicone oil. After a few minutes, the silicone oil droplets are covered with a shell a crosslinking product made of nitrocellulose and butyl titanate that is insoluble in methanol.
Die Größe der Kapseln kann in weiten Grenzen variiert werden. Je nach dem bei der Dispergierung der einzukapselnden Substanz erzielten Dispersitätsgrad, erhält man Kapseln, deren Größe zwischen O.OOl - 2 mm schwankt. 'The size of the capsules can be varied within wide limits. Depending on when dispersing the to be encapsulated The degree of dispersion achieved with the substance gives capsules the size of between O.OOl - 2 mm fluctuates. '
909884/0569909884/0569
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