DE1493933C - 2 Furfuryl 3 (naphthyl 1) propionic acid and its sodium salt and process for their preparation excretion from 1493912 - Google Patents
2 Furfuryl 3 (naphthyl 1) propionic acid and its sodium salt and process for their preparation excretion from 1493912Info
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Description
CH — COOHCH - COOH
CH, COORCH, COOR
^ 2/^ 2 /
-CH, COOR-CH, COOR
und deren Natriumsalz.and their sodium salt.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Furfuryl-3-(naphthy 1-1.^-propionsäure der obigen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich in der R einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, mit Alkali in Gegenwart eines Alkohols verseift und decarboxyliert und die erhaltene Base gegebenenfalls in das Natriumsalz überführt.2. Process for the preparation of 2-furfuryl-3- (naphthy 1-1. ^ - propionic acid of the above formula, characterized in that in per se in which R is a low molecular weight alkyl radical, with alkali in the presence of an alcohol saponified and decarboxylated and the base obtained optionally converted into the sodium salt.
Die Erfindung betrifft 2-Furfuryl-3-(naphthyl-l')-propionsäure der FormelThe invention relates to 2-furfuryl-3- (naphthyl-1 ') propionic acid of the formula
CH-COOHCH-COOH
und deren Natriumsalz.and their sodium salt.
Die Verbindungen der obigen Formel besitzen den Cholesterinspiegel erniedrigende und die Sekretion der Galle erhöhende Eigenschaften. In VergleichsT versuchen wurden diese Wirkungen gegenüber dem bekannten Natriumbiphenylylbutyrat (Journal of the American Chemical Society, Bd. 79 [1957], S. 3514) geprüft und die Werte für die Senkung des Cholesterin-, Lipid- und Lipoproteinspiegels im Blut nach der Verabreichung der geprüften Substanzen ermittelt. Die Versuche wurden mit Ratten durchgeführt, bei denen Hypercholesterolemie nach der von Garattini. und CoI. in »Experiencia«, 1956, 9, S. 347, beschriebenen Methode durch intervenöse Gabe von 250 mg/kg p-Isooctylpolyoxyäthylenphenol. 20 Stunden alten männlichen Ratten hervorgerufen wurde. Die zu prüfenden Verbindungen wurden diesen Ratten intraperitoneal in einer Dosis von 150 mg/kg Körpergewicht verabreicht. 18 Stunden nach der Injektion wurden die Ratten geköpft. Mit dem Serum der geköpften Tiere wurde dann das Cholesterin nach der von Zack und Z a 1 k i s in Americal Journal of Chimical Pathology 1957, S. 583 bis 588, beschriebenen Methode bestimmt. Die Lipide wurden nach der von D e 1 s a 1 in Bulletin de la Societe de Chimie Biologique, 26 (1944), S. 99, beschriebenen Methode und die ß-Lipoproteine nach Burstein, »Pathologie et Biologie« (La semaine des Hospitoux-Annales de Pathologie et Biologie, Paris) April 1958, S. 54, bestimmt.The compounds of the above formula have cholesterol-lowering and bile secretion-increasing properties. These effects were trying in comparison T over the known Natriumbiphenylylbutyrat (Journal of the American Chemical Society, Vol. 79 [1957], p 3514) tested and the values for lowering cholesterol, lipid and Lipoproteinspiegels in the blood after administration of the substances tested. The experiments were carried out with rats in which hypercholesterolemia according to that of Garattini. and CoI. in "Experiencia", 1956, 9, p. 347, described method by intervening administration of 250 mg / kg p-isooctyl polyoxyethylene phenol. 20 hour old male rats. The compounds to be tested were administered to these rats intraperitoneally at a dose of 150 mg / kg of body weight. The rats were decapitated 18 hours after the injection. The cholesterol was then determined with the serum of the decapitated animals according to the method described by Zack and Z a 1 kis in American Journal of Chimical Pathology 1957, pp. 583 to 588. The lipids were determined according to the method described by D e 1 sa 1 in Bulletin de la Societe de Chimie Biologique, 26 (1944), p. 99, and the ß- lipoproteins according to Burstein, "Pathologie et Biologie" (La semaine des Hospitoux- Annales de Pathologie et Biologie, Paris) April 1958, p. 54.
Die erhaltenen Werte sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt. Die hierin angegebenen Koeffizienten wurden wie folgt berechnet:The values obtained are summarized in Table I below. The coefficients given herein were calculated as follows:
Cholesterinkoeffizient =Cholesterol coefficient =
Cholesterinsenkung bei den mit den Verbindungen des Beispiels behandeltenCholesterol lowering in those treated with the compounds of the example
Tieren im Vergleich zu den nicht behandelten TierenAnimals compared to the untreated animals
(p-Isooctylpolyoxyäthylenphenol allein)(p-isooctyl polyoxyethylene phenol alone)
Cholesterinsenkung bei den mit Natriumbiphenylylbutyrat behandelten TierenCholesterol lowering in the animals treated with sodium biphenylyl butyrate
im Vergleich zu den nicht behandelten Tierencompared to the untreated animals
(p-Isopctylpolyoxyäthylenphenol allein)(p-iso-octyl polyoxyethylene phenol alone)
Lipidkoeffizient
/S-LipoproteinkoeffizientLipid coefficient
/ S-lipoprotein coefficient
Lipidsenkung durch die Verbindung des Beispiels Lipidsenkung durch NatriumbiphenylylbutyratLipid lowering by the compound of the example Lipid lowering by sodium biphenylyl butyrate
/S-Lipoproteinsenkung durch die Verbindung des Beispiels /S-Lipoproteinsenkung durch Natriumbiphenylylbutyrat/ S-lipoprotein lowering by the connection of the example / S-lipoprotein lowering by sodium biphenylyl butyrate
Natriumbiphenylylbutyrat Sodium biphenylyl butyrate
Natrium-2-furfuryl-3-(naphthy 1-1 ')-propionat (Beispiel)Sodium 2-furfuryl-3- (naphthy 1-1 ') propionate (Example)
Cho-Cho-
lesterin-lesterine
koeffizientcoefficient
100100
Lipidkoeffizient Lipid coefficient
100100
122,5122.5
Lipo-Lipo-
protein-protein-
koeffizientcoefficient
100100
141,6141.6
Ferner wurde die LD50 bei Verabreichung auf oralem oder intraperitonealem Wege, in destilliertem Wasser gelöst, an der Ratte in mg/kg bestimmt, und dabei wurden folgende Werte erhalten:In addition, the LD 50 when administered orally or intraperitoneally, dissolved in distilled water, was determined in the rat in mg / kg, and the following values were obtained:
Natrium-2-furfuryl-3-(naph-Sodium-2-furfuryl-3- (naph-
thyl-l')-propionat thyl-l ') - propionate
Natriumbiphenylylbutyrat ..Sodium biphenylyl butyrate ..
BuccalwegBuccalweg
1500
15001500
1500
Intraperitonealweg Intraperitoneal route
300300
Cholesterin ist verantwortlich für die Entstehung von Atheromen, die sich durch eine Ansammlung von Lipiden und Lipoproteinen an bestimmten Punkten des Kreislaufsystems bilden. Da die erfindungsgemäßen Verbindungen den Cholesterin- und teilweise zusätzlich den Lipid- und Lipoproteinspiegel im Blut senken, sind sie somit als Mittel gegen Arteriosklerose brauchbar und hierin der bekannten Substanz überlegen. Cholesterol is responsible for the formation of atheromas, which are caused by an accumulation of Form lipids and lipoproteins at certain points in the circulatory system. Since the invention Compounds the cholesterol and in some cases also the lipid and lipoprotein levels in the blood lower, they are thus useful as an agent against arteriosclerosis and are superior to the known substance in this regard.
Die 2-Furfuryl-3-(naphthyl-l')-propionsäure und deren Natriumsalz können vermischt oder aufgelöst in Lösungsmitteln oder üblichen Hilfsstoffen zur Behandlung von Arteriosklerose verwendet werden, wobei die täglichen Dosierungen hierfür auf oralem, rektalem oder parenteralem Weg zwischen 0,010 und 2 g liegen.The 2-furfuryl-3- (naphthyl-l ') - propionic acid and its sodium salt can be mixed or dissolved are used in solvents or conventional auxiliaries for the treatment of arteriosclerosis, the daily dosages for this by oral, rectal or parenteral route between 0.010 and 2 g lie.
Die Verbindungen der oben angegebenen Formel werden dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise einen 2-Furfuryl-2-(naphthyl-l'-methyl)-malonsäurealkylester der allgemeinen FormelThe compounds of the formula given above are prepared by being known per se Way a 2-furfuryl-2- (naphthyl-l'-methyl) -malonic acid alkyl ester of the general formula
COORCOOR
COORCOOR
in der R einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, mit Alkali in Gegenwart eines Alkohols verseift undin which R is a low molecular weight alkyl radical, saponified with alkali in the presence of an alcohol and
decarboxyliert und die erhaltene Base gegebenenfalls in das Natriumsalz überführt.decarboxylated and the base obtained optionally converted into the sodium salt.
Vorzugsweise wird die Reaktion in Gegenwart von Benzylalkohol durchgeführt. Die als Ausgangsmaterial zu verwendenden substituierten Malonsäurealkylester können zweckmäßigerweise durch Umsetzung eines Natriumalkoholats mit einem 2-(Naphthyl-r-methyl)-malonsäurealkylester oder 2-Furfuryl-malonsäurealkylester und anschließende Kondensation des erhaltenen Natriumderivats mit 1-Chlormethyl- oder 1-Brommethylfuran bzw. mit 1-Chlormethyl- oder 1-Brommethylnaphthalin erhalten werden.The reaction is preferably carried out in the presence of benzyl alcohol. The starting material Substituted alkyl malonate to be used can expediently by reacting a Sodium alcoholate with a 2- (naphthyl-r-methyl) -malonic acid alkyl ester or 2-furfuryl malonic acid alkyl ester and subsequent condensation of the resulting Sodium derivative with 1-chloromethyl or 1-bromomethylfuran or with 1-chloromethyl or 1-bromomethylnaphthalene can be obtained.
Beispiel
2-Furfuryl-3-(naphthyl-1 ^-propionsäureexample
2-furfuryl-3- (naphthyl-1 ^ -propionic acid
Eine Mischung von 11 g Ätzkali in 860 cm3 Benzylalkohol und 38 g 2-Furfuryl-2-(naphthyl-l'-methyl)-malonsäurediäthylester wird 15 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird sodann destilliert und die bei Kp. 15 207 bis 2090C übergehende Fraktion als Produkt aufgefangen. Es werden so 19 g einer viskosen Flüssigkeit von Kp. 1 5 207 bis 2090C erhalten. Die Ausbeute an 2-Furfuryl-3-(naphthyl-l')-propionsäure beträgt 68% der Theorie.A mixture of 11 g of caustic potash in 860 cm 3 of benzyl alcohol and 38 g of 2-furfuryl-2- (naphthyl-l'-methyl) -malonic acid diethyl ester is refluxed for 15 hours. The reaction mixture is then distilled and collected the over at Kp. 15207-209 0 C fraction as a product. There are thus 19 g of a viscous liquid of Kp. 1 obtained 5207-209 C 0. The yield of 2-furfuryl-3- (naphthyl-1 ') propionic acid is 68% of theory.
Bei einer Extraktion mit Benzol an Stelle von Äther beträgt die Ausbeute 72% der Theorie.When extracting with benzene instead of ether, the yield is 72% of theory.
Die bei der Destillation erhaltene viskose Flüssigkeit wird mit Hexan überschichtet und kristallisiert beim Schaben der Gefäßwand mit einem Glasstab rasch zu praktisch weißen Kristallen aus.The viscous liquid obtained in the distillation is covered with a layer of hexane and crystallized quickly turns into practically white crystals when scraping the vessel wall with a glass rod.
18 g dieser Kristalle werden in 18 cm3 lauwarmem Äthylacetat aufgelöst, die Lösung wird filtriert, dann mit 90 cm3 Hexan benetzt und in einem Kühlschrank stehengelassen. Das dabei ausfallende öl wandelt sich nach dem Auslösen der Kristallisation in eine weiße, kristalline Masse von F. = 72 bis 740C (erhitztes Platin) um. Die Säurezahl der Verbindung beträgt 198 (theoretisch 199).18 g of these crystals are dissolved in 18 cm 3 of lukewarm ethyl acetate, the solution is filtered, then wetted with 90 cm 3 of hexane and left to stand in a refrigerator. The oil which precipitates out is transformed into a white, crystalline mass of F. = 72 to 74 ° C. (heated platinum) after the crystallization has been triggered. The acid number of the compound is 198 (theoretical 199).
Das Natriumsalz der obigen Säure wird in üblicher Weise aus dieser durch stöchiometrische Neutralisation
bei Zimmertemperatur mit Natriumcarbonat hergestellt. F. (in Kapillarrohr) = 260 bis 262° C.
Der oben als Ausgangsmaterial verwendete 2-Furfuryl-2-(naphthyl-Γ
- methyl)-malonsäurediäthylester ist wie folgt hergestellt worden: Bei einer Natriumäthylatlösung,
die durch Auflösen von 9 g Natrium in 256 cm3 absolutem Äthylalkohol hergestellt worden
ist, werden 96 g Furfurylmalonsäurediäthylester hinzugegeben, und die gut durchgerührte Mischung wird
5 Minuten zum Sieden gebracht. Dann läßt man abkühlen und tropft zu dem Gemisch aus einem Tropfgefäß
70,4 g 1-Chlormethylnaphthalin hinzu. Dann
wird das Ganze 24 Stunden unter Rückfluß erhitzt.The sodium salt of the above acid is prepared from this in the usual way by stoichiometric neutralization at room temperature with sodium carbonate. F. (in capillary tube) = 260 to 262 ° C.
The 2-furfuryl-2- (naphthyl-Γ - methyl) -malonic acid diethyl ester used above as starting material has been prepared as follows: 96 g of a sodium ethylate solution, which has been prepared by dissolving 9 g of sodium in 256 cm 3 of absolute ethyl alcohol, is obtained Furfurylmalonic acid diethyl ester is added, and the well-stirred mixture is brought to the boil for 5 minutes. It is then allowed to cool and 70.4 g of 1-chloromethylnaphthalene are added dropwise to the mixture from a dropping vessel. The whole is then refluxed for 24 hours.
Anschließend wird mit Benzol extrahiert und der Extrakt destilliert, wobei 105 g einer viskosen, honiggelben Flüssigkeit von Kp.i,5 202 bis 2030C erhalten werden. Die Ausbeute beträgt 69% der Theorie.The mixture is then extracted with benzene and the extract was distilled to give 105 g of a viscous, honey-yellow liquid from Kp.i, 5202 are obtained up to 203 0 C. The yield is 69% of theory.
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