DE1469743C - Low-dust, powdery paint preparations for ice paint dyeing - Google Patents
Low-dust, powdery paint preparations for ice paint dyeingInfo
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Description
. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verhinderung des Staubens von feinverteilten primären aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder deren Salzen und die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen staubarmen Färbepräparate.. The present invention relates to a method for Prevention of dusting of finely divided primary aromatic or heterocyclic amines or their salts and the low-dust dyeing preparations obtainable by the process according to the invention.
Primäre. aromatische' und heterocyclische Amine und deren Salze, insbesondere ihre Hydrochloride und , Sulfate, werden in großem Umfang zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser nach den Methoden der Eisfarbentechnik verwendet. Die Amine bzw. deren Salze gelangen dabei in fester, feinverteilter Form zur Anwendung, um das Lösen bzw. Dispergieren bei der Diazotierung zu erleichtern. Diese feinverteilten Amine bzw. deren Salze stauben jedoch bei der Handhabung mehr oder weniger, so daß sie wegen der damit verbundenen Verluste und der Gefahren für die Gesundheit sehr vorsichtig gehandhabt werden müssen (vgl. W. F. von O e 11 i η g e n, The aromatic amino and nitro compounds, their toxicity and potential danger).Primary. aromatic and heterocyclic amines and their salts, particularly their hydrochlorides and sulfates, are widely used in manufacture of water-insoluble azo dyes on the fiber using the methods of the ice color technique. The amines or their salts are used in solid, finely divided form in order to dissolve or to facilitate dispersion during diazotization. These finely divided amines or their salts create dust however, in handling more or less, so that they because of the losses involved and the Hazards to health must be handled very carefully (see W. F. von O e 11 i η g e n, The aromatic amino and nitro compounds, their toxicity and potential danger).
Es ist zwar bekannt, daß das Stauben von feinen Pulvern durch Zugabe von öligen oder wachsartigen Verbindungen oder von organischen Flüssigkeiten, die in Wasser unlöslich sind, weitgehend verringert werden kann. Derartige Verbindungen sind jedoch für primäre aromatische oder heterocyclische Amine. bzw. deren Salze, die in der Eisfarbentechnik verwendet werden, nicht geeignet, da sie zu trüben Entwicklungsbädern bzw. öligen Abscheidungen in den Entwicklungsbädern führen, wodurch das Färbeverfahren und die erhältlichen Färbungen ungünstig beeinflußt werden. Auch solche Verbindungen, die zwar in Wasser löslich sind, aber auf Diazoniumslaze sowie die gebräuchlichen Färbereihilfsmittel zersetzend oder ausfällend wirken, kommen als Entstaubungsmittel nicht in Betracht.It is known that the dusting of fine powders by adding oily or waxy Compounds or organic liquids that are insoluble in water, largely reduced can be. Such compounds, however, are for primary aromatic or heterocyclic amines. or their salts, which are used in the ice color technique, are not suitable as they lead to cloudy developing baths or oily deposits in the developing baths, thereby reducing the staining process and the available colorations are adversely affected. Even connections that are in Water soluble, but on diazonium salts and the usual dyeing auxiliaries or decomposing have a precipitating effect, are not suitable as dedusting agents.
In der britischen Patentschrift 713 541 wurde bereits beschrieben, Einwirkungsprodukte von 2 oder mehr Molekülen Äthylenoxyd auf Hydroxylgruppen enthaltende organische Verbindungen zum Entstauben von wasserunlöslichen Acetatseidefarbstoffen zu verwenden. Als geeignete Produkte wurden die Anlagerungsverbindungen von 10 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Octylkresol, von 17 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Cetylalkohol oder von 2,5 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Spermölalkohol genannt. Versuche, die Verbindungen für die Lösung des der Erfindung zugrunde liegenden Problems, für das Entstauben von feinverteilten primären aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder deren Salzen, die in der Eisfarbentechnik verwendet werden, einzusetzen, führten jedoch zu keinem befriedigendem Ergebnis.In British patent 713 541 it has already been described exposure products of 2 or more Molecules of ethylene oxide on organic compounds containing hydroxyl groups for dust removal of water-insoluble acetate silk dyes to be used. Addition compounds were found to be suitable products from 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of octyl cresol, from 17 moles of ethylene oxide to 1 mole of cetyl alcohol or from 2.5 moles of ethylene oxide to 1 mole Called sperm oil alcohol. Attempts to find the compounds for the solution of the invention Problem for the dedusting of finely divided primary aromatic or heterocyclic amines or using their salts, which are used in the ice color technique, however, did not lead to any satisfactory result.
Es wurde nun gefunden, daß man das Stauben von feinverteilten primären aromatischen oder heterocyclischen Aminen und deren Salzen weitgehend verhindern kann, ohne die färberischen Eigenschaften der Amine bzw. deren Salze zu verschlechtern, und so zu staubarmen, pulverförmigen Färbepräparaten gelangt, wenn man die Amine oder deren Salze mit 0,5 bis 10 Gewichtsprozent eines Einwirkungsproduktes δο von etwa 5 bis 8 MoI Äthylenoxyd auf 1 Mol Kokosfettalkohol oder Palmkernfettalkohol vermischt. Unter Kokosfettalkohol und Palmkernfettalkohol sind hierbei die aus den entsprechenden natürlich vorkommenden Kokos- und Palmkernfettsäuren durch Hydrierung erhältlichen Alkohole zu verstehen.It has now been found that the dusting of finely divided primary aromatic or heterocyclic Amines and their salts can largely prevent without affecting the coloring properties to worsen the amines or their salts, and thus arrive at low-dust, powdery coloring preparations, if the amines or their salts with 0.5 to 10 percent by weight of an action product δο from about 5 to 8 moles of ethylene oxide mixed with 1 mole of coconut fatty alcohol or palm kernel fatty alcohol. Under Coconut fatty alcohol and palm kernel fatty alcohol are derived from the corresponding naturally occurring ones To understand coconut and palm kernel fatty acids obtainable by hydrogenation.
Die erfindungsgemäßen Färbepräparate können dadurch erhalten werden, daß man die feinverteilten Amine oder deren Salze mit dem Entstaubungsmittel innig vermischt oder daß man die Amine oder deren Salze mit dem Entstaubungsmittel vermischt und dann fein vermahlt. Letzteres geschieht am zweckmäßigsten so, daß man das Entstaubungsmittel in einem intensiv wirkenden Mischer zu dem Amin oder dessen Salz gibt und das Gsmisch dann in einer geeigneten Mühle, beispielsweise einer Schlagkreuz-, Schlagbolzen- oder Stiftmühle, mahlt. Man kann aber auch das Entstaubungsmittel während des Mahlens des Amins oder dessen Salzes kontinuierlich in die Mühle einbringen oder das Entstaubungsmittel bereits dem feuchten Amiri oder dessen Salz vor der Trocknung zuzugeben und dann in einem geeigneten Trockner trocknen.The dyeing preparations according to the invention can be obtained by the finely divided Amines or their salts are intimately mixed with the dedusting agent or that the amines or their Salts mixed with the dust collector and then finely ground. The latter is most expedient so that the dedusting agent in an intensive mixer to the amine or its salt and then mix the mixture in a suitable mill, for example a beater, Firing pin or pin mill, grinds. But you can also use the dedusting agent during the Mill the amine or its salt continuously introduce into the mill or the dedusting agent add to the moist amiri or its salt before drying and then in a suitable one Tumble dry.
Die Wirksamkeit des Entstaubungsmittels wird zweckmäßig mittels einer photoelektrischen Methode geprüft. Hierbei läßt man eine Substanzprobe durch ein Fallrohr in einen Meßkasten fallen, in dem — seitlich versetzt gegen das Fallrohr — eine Lampe und dieser gegenüber eine Photozelle angebracht sind, und liest auf dem zweckmäßig in Extinktionswerten C geeichten Galvanometer die durch das Stauben verursachte Schwächung des Lichtstroms ab.The effectiveness of the dedusting agent is expediently by means of a photoelectric method checked. Here, a substance sample is dropped through a downpipe into a measuring box in which - on the side offset against the downpipe - a lamp and a photocell opposite it, and reads on the galvanometer, expediently calibrated in extinction values C. Attenuation of the luminous flux.
Als Amine bzw. deren Salze für die erfindungsgemäßen Färbepräparate kommen die in der Eisfarbentechnik üblichen Verbindungen in Betracht (vgl. Colour Index, Second Edition, Vol. 3, C. I. Nr. 37 000 — 37 275, und L. D i s e r e ns, Die neuesten Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe, 3. Auf- ■ 4age, 1951, Bd. 1, S. 646 bis 685). Die Amine können somit der Benzol··, Azobenzol-, Diphenyl-, Diphenylamin-, Naphthalin- oder Anthracenreihe angehören. Geeignet sind ferner-Amine, die einen an einen Benzolring ankondensierten heteroxyclischen Ring enthalten, sowie heterocyclische Amine, die sich bei der Diazotierung wie aromatische Amine verhalten. Die Amine bzw. deren Salze, insbesondere ihre Hydrochloride oder Sulfate, können in reiner Form verwendet werden. Es können jedoch auch Amine oder deren Salze zur Anwendung gelangen, die aus fabrikatorischen oder anwendungstechnischen Gründen noch anorganische Salze, wie beispielsweise Alkalichloride, γ Alkalisulfate, Alkaliphosphate oder Alkalicarbonate, ^" enthalten.The amines or salts thereof for the coloring preparations according to the invention are those in the ice color technique usual connections (see Color Index, Second Edition, Vol. 3, C. I. No. 37 000 - 37 275, and L. D i s e r e ns, The Latest Advances in the Use of Dyes, 3. Auf- ■ 4age, 1951, Vol. 1, pp. 646 to 685). The amines can thus be of the benzene, azobenzene, diphenyl, diphenylamine, Belong to the naphthalene or anthracene series. Amines which are attached to a benzene ring are also suitable fused-on heteroxyclic ring, as well as heterocyclic amines, which are in the Diazotization behave like aromatic amines. The amines or their salts, especially their hydrochlorides or sulfates, can be used in their pure form. However, it can also be amines or the salts of which are used that are still used for manufacturing or application reasons inorganic salts, such as alkali chlorides, γ alkali sulfates, alkali phosphates or alkali carbonates, ^ " contain.
Die erfindungsgemäßen Färbepräparate, die einen Gehalt an a) etwa 50 bis 99,5 °/0 eines primären aromatischen oder heteroxyclischen Amins oder dessen Salzes, b) etwa 0,5 bis 10°/0 eines Einwirkungsproduktes von etwa 5 bis 8 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Kokosfettalkohol oder Palmkernfettalkohol und gegebenenfalls c) ein anorganisches Salz enthalten, sind sehr staubarm und ergeben bei der Diazotierung klare und rückstandsfreie Entwicklungsbäder, so daß sie mit Vorteil zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser verwendet werden können.The dyeing preparations according to the invention, which is about 50 to 99.5 ° / 0 of an aromatic primary amine or its salt or heteroxyclischen, b has a content of a)) about 0.5 to 10 ° / 0 of the action product of about 5 to 8 moles of ethylene oxide to 1 mole of coconut fatty alcohol or palm kernel fatty alcohol and optionally c) an inorganic salt are very low in dust and result in clear and residue-free developing baths when diazotized, so that they can be used with advantage to produce water-insoluble azo dyes on the fiber.
Die in den Beispielen angegebenen Prozente sind Gewichtsprozente.The percentages given in the examples are percentages by weight.
In einem nach dem Schleuder- und Wirbelprinzip arbeitenden schnellaufenden Pflugschaufel mischer von 5 Liter Inhalt werden 2000 g l-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol-Hydrochlorid (C. I. 37 085) mit 20 g eines Einwirkungsproduktes von 8 Mol Äthylenoxyd auf I Mol Kokosfettalkohol besprüht. Dann wird 10 Minuten nachgemischt. Man erhält ein Präparat, dessenIn a high-speed plow shovel mixer that works according to the centrifugal and vortex principle A volume of 5 liters produces 2000 g of 1-amino-2-methyl-4-chlorobenzene hydrochloride (C.I. 37 085) sprayed with 20 g of an action product of 8 moles of ethylene oxide on 1 mole of coconut fatty alcohol. Then 10 minutes mixed up. A preparation is obtained whose
Staubentwicklung nur ein Elftel derjenigen eines unbehandelten Präparates beträgt.Dust development is only one eleventh that of an untreated preparation.
B ei sρ iel2 "For sρ iel2 "
In einer Anreibevorrichtung werden 10 Teile eines Einwirkungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Kokosfettalkohol mit 80 Teilen 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid (C. I. 37 150) verrieben. Das schwach feuchte Pulver wird in einem Schnellmischer oder in einem Pfiugschaufelmischer 5 bis 10 Minuten mit 920 g l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid vermischt.In a grinding device, 10 parts of an action product of 5 moles of ethylene oxide are applied 1 mole of coconut fatty alcohol with 80 parts of 1-amino-2-methoxybenzene-5-sulfonic acid diethylamide (C.I. 37 150) triturated. The slightly moist powder is mixed in a high speed mixer or in a plow shovel mixer 5 to 10 minutes with 920 g of 1-amino-2-methoxybenzene-5-sulfonic acid diethylamide mixed.
Man erhält ein Präparat, dessen Staubentwicklung nur ein Siebzehntel derjenigen eines unbehandelten Präparats beträgt.A preparation is obtained whose dust development is only one seventh of that of an untreated one Preparation amounts.
B ei sp ie I 3For example I 3
Ein 250 Liter fassender, nach dem Doppelschneckenprinzip arbeitender, langsamlaufender Pulvermischer wird mit 30 kg l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulf onsäure-n-butylamid (C. I. 37 151) beschickt. Bei laufendem Rührarm werden in etwa zehn Portionen 0,6 kg eines Einwirkungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Kokosfettalkohol eingesprüht. Dazwischen wird jeweils etwa 5 Minuten, am Ende etwa 30 Minuten, nachgemischt. Dann werden 30 kg gemahlenes Kochsalz zugesetzt und weitere 30 Minuten gemischt. Es wird ein staubarmes Färbepräparat mit guten anwendungstechnischen Eigenschaften erhalten. A 250 liter, slow-running powder mixer that works according to the twin screw principle is with 30 kg of l-amino-2-methoxybenzene-5-sulfonic acid-n-butylamide (C.I. 37 151) charged. With the agitator running, make about ten servings 0.6 kg of an action product of 5 moles of ethylene oxide is sprayed into 1 mole of coconut fatty alcohol. In between, the mixture is mixed for about 5 minutes, and at the end about 30 minutes. Then 30 kg ground table salt added and mixed for a further 30 minutes. It becomes a low-dust dye preparation obtained with good application properties.
An Stelle des Einwirkungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Kokosfettalkohol kann auch das Einwirkungsprodukt von 5 Mol Äthylenoxyd auf lMol Palmkernfettalkohol verwendet werden.Instead of the product of action of 5 moles of ethylene oxide to 1 mole of coconut fatty alcohol, it is also possible to use the product of action of 5 moles of ethylene oxide on 1 mole of palm kernel fatty alcohol can be used.
Ein Schaufeltrockner wird mit feuchtem 1-Amino-2-nitro-4-methoxybenzol (C. I. 37 135) beschickt. Dabei wird portionsweise 1 °/0, bezogen auf das Amin, eines Einwirkungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Kokosfettalkohol zugegeben. Dann wird bei 60° C im leichten Vakuum getrocknet. Die Trockenware wird über eine angeschlossene Siebmaschine ausgetragen; sie kann, falls ein sehr feines Amin gewünscht wird, anschließend auf einem Desintegrator gemahlen werden.A paddle dryer is charged with moist 1-amino-2-nitro-4-methoxybenzene (CI 37 135). In this case, 1 ° / 0 , based on the amine, of an action product of 5 mol of ethylene oxide per 1 mol of coconut fatty alcohol is added in portions. It is then dried at 60 ° C. in a slight vacuum. The dry goods are discharged through a connected screening machine; if a very fine amine is desired, it can then be ground on a disintegrator.
In der nachstehenden Tabelle sind die Ergebnisse von Vergleichsversuchen enthalten, die mit einigen verfahrensgemäß verwendeten Entstaubungsmitteln (A) sowie mit einigen aus der britischen Patentschrift 713 541 bekannten Entstaubungsmitteln (B) erhalten wurden.The table below shows the results of comparative tests performed with some dedusting agents (A) used according to the process and with some from the British patent 713 541 known dedusting agents (B) were obtained.
des Staubens
aufreduction
of dusting
on
chlorid (C. I. 37 085)l-amino ^ -methyM-chlorobenzene-hydro-
chloride (CI 37 085)
+ 5 Mol Äthylenoxyd1 mole of coconut fatty alcohol
+ 5 moles of ethylene oxide
+ 6 Mol Äthylenoxyd1 mole of fatty alcohol
+ 6 moles of ethylene oxide
+ 7 Mol Äthylenoyxd1 mole of coconut fatty alcohol
+ 7 moles of ethylene oxide
+ 8 Mol Äthylenoxyd1 mole of coconut fatty alcohol
+ 8 moles of ethylene oxide
+ 10 Mol Äthylenoxyd1 mole of nonylphenyl
+ 10 moles of ethylene oxide
+ 17 Mol Äthylenoxyd1 mole of ceryl alcohol
+ 17 moles of ethylene oxide
+ 10 Mol Äthylenoxyd1 mole of octyl cresol
+ 10 moles of ethylene oxide
1 Mol Octylkresol
+ 10 Mol Äthylenoxyd
und 1 Teil
Spermölalkohol
+ 2,5 Mol ÄthylenoxydMixture of 2 parts
1 mole of octyl cresol
+ 10 moles of ethylene oxide
and 1 part
Sperm oil alcohol
+ 2.5 moles of ethylene oxide
chlorid (C. I. 37 090)l-amino ^ -methyl-S-chlorobenzene-hydro-
chloride (CI 37 090)
+ 8 Mol Äthylenoxyd1 mole of coconut fatty alcohol
+ 8 moles of ethylene oxide
+ 10 Mol Äthylenoxyd1 mole of nonylphenl
+ 10 moles of ethylene oxide
+ 10 Mol Äthylenoxyd1 mole of nonylphenol
+ 10 moles of ethylene oxide
+ 17 Mol Äthylenoxyd1 mole of cetyl alcohol
+ 17 moles of ethylene oxide
des StaubensSkinny
of dusting
'{ Sj ι , / "D ^.
'{Sj ι
und gegebenenfalls anorganisches SalzPrimary Arohfiatisches Äfnin or salt
and optionally inorganic salt
des Staubens
aufreduction
of dusting
on
81
8th
des Staubens
aufreduction
of dusting
on
und gegebenenfalls anorganisches SalzPrimary aromatic amine or salt
and optionally inorganic salt
81
8th
Mol ÄthylenoxydMoles of coconut fatty alcohol
Moles of ethylene oxide
(C. I. 37 140) ■l-Amino-2-methoxyphenyl-5-ethylsuhOn
(CI 37 140) ■
51
5
Mol ÄthylenoxydMoles of coconut fatty alcohol
Moles of ethylene oxide
dimethylamid (C. I. 37 111)l-Ammo ^ -methylbenzene-S-sulfonic acid-
dimethylamide (CI 37 111)
51
5
Mol ÄthylenoxydMoles of coconut fatty alcohol
Moles of ethylene oxide
51
5
Mol ÄthylenoxydMoles of coconut fatty alcohol
Moles of ethylene oxide
Mol ÄthylenoxydMoles of coconut fatty alcohol
Moles of ethylene oxide
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