DE2557563A1 - DISPERSION-STABLE AQUATIC PREPARATIONS OF DISPERSION COLORS - Google Patents
DISPERSION-STABLE AQUATIC PREPARATIONS OF DISPERSION COLORSInfo
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Unser Zeichen: O.Z.31 753 Noe/ah 6700 Ludwigshafen, 17.12.1975Our reference: O.Z.31 753 Noe / ah 6700 Ludwigshafen, December 17th, 1975
Dispersionsstabile wässrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen Dispersion-stable aqueous preparations of disperse dyes
Die Anmeldung betrifft wässrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen, die leicht fließend und gießbar sind, sowie deren Verwendung zum Färben von synthetischem Fasermaterial.The application relates to aqueous preparations of disperse dyes, which are easy to flow and pour, as well as their use for dyeing synthetic fiber material.
Durch die Entwicklung und den Übergang zu Kurzfärbeverfahren sind in den letzten Jahren die Anforderungen an den Finish von Dispersionsfarbstoffen erheblich gestiegen. Besonders hohe Ansprüche an die Feinverteilung und die Stabilität der dispergierten Farbstoffe in der Färbeflotte stellt das Färben von Wickelkörpern bei Temperaturen im Bereich von 120 bis l40°C (sog. HT-Färbeverfahren). Due to the development and the transition to short dyeing processes are In the last few years the requirements for the finish of disperse dyes have increased considerably. Particularly high The dyeing of wound packages makes demands on the fine distribution and stability of the dispersed dyes in the dye liquor at temperatures in the range from 120 to 140 ° C (so-called HT dyeing process).
Einwandfreie, egale Wickelkörperfärbungen ohne Abfiltration von Farbstoff erhält man bisher nur, wenn man Zubereitungen verwendet, die Ligningsulfonate enthalten. Da sich die einzelnen Farbstoffe in ihren Eigenschaften, wie der Teilchengröße, der Teilchengrößenverteilung, der Hydrophilie, der Kristallisationstendenz und der Löslichkeit in Wasser, erheblich unterscheiden, ist die Wirkung der Ligninsulfonate auf einige Farbstoffe beschränkt.Flawless, level winding body dyeings without filtering off the dye have so far only been obtained if preparations are used which contain ligning sulfonates. Since the properties of the individual dyes, such as particle size, particle size distribution, the hydrophilicity, the tendency to crystallize and the solubility in water, differ significantly, is the effect of lignosulfonates is limited to a few dyes.
Ein weiterer Nachteil der Ligninsulfonate ist, daß sie z.B. Fasermaterial aus linearen Polyestern anfärben, was besonders bei hellen Nuancen oder bei brillanten Farbtönen stört.Another disadvantage of the lignosulfonates is that they contain, for example, fiber material dyeing from linear polyesters, which is particularly annoying with light nuances or brilliant shades.
Außerdem können Ligninsulfonate unter den Färbebedingungen reduzierend wirken, so daß empfindliche Azofarbstoffe zerstört werden und man deshalb beim Färben nur mehr oder weniger stark verminderte Farbausbeuten erzielt.In addition, lignosulfonates can be reducing under the dyeing conditions act, so that sensitive azo dyes are destroyed and one therefore only reduced more or less strongly during dyeing Color yields achieved.
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Wegen der ungünstigen Eigenschaften unter den Bedingungen des HT-Färbeverfahrens kommen Dispergiermittel aus den Gruppen der Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, Kresol oder Phenol und/oder Phenolsulfonsäuren mit Formaldehyd oder deren Sulfomethylierungsprodukte (FIAT Report 101J, Seiten 1 bis 5; DT-OS 20 32 926 und 23 01 638) für solche Zubereitungen nicht in Betracht.Because of the unfavorable properties under the conditions of the HT dyeing process, dispersants come from the groups of Condensation products from naphthalenesulfonic acid and formaldehyde, Cresol or phenol and / or phenol sulfonic acids with formaldehyde or their sulfomethylation products (FIAT Report 101J, pages 1 to 5; DT-OS 20 32 926 and 23 01 638) for such preparations out of consideration.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, stabile wässrige, feinteilige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen aufzufinden, welche die nachteiligen Eigenschaften der wässrigen Zubereitungen des Standes der Technik beim Färben von Wickelkörpern nach dem Hochtemperaturfärbeverfahren ι HT-Verfahren) nicht aufweisen.The object of the present invention was to provide stable, aqueous, finely divided To find preparations of disperse dyes, which the disadvantageous properties of the aqueous preparations of the prior art in the dyeing of wound bodies by the high-temperature dyeing process (HT process) do not have.
Es wurde gefunden, daß man Wickelkörper nach dem HT-Verfahren egal und ohne Farbstoffabfiltration färben kann, wenn man zur Herstellung der Färbebäder wässrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen verwendet, die It has been found that winding bodies are no matter what the HT process and can dye without dye filtration if aqueous preparations of disperse dyes are used for the preparation of the dyebaths, which
a) 5*0 bis 55#O Gewichtsprozent eines oder mehrerer feinverteil-. ter Dispersionsfarbstoffe,a) 5 * 0 to 55 # O weight percent of one or more finely divided. ter disperse dyes,
b) 10 bis 200 Gewichtsprozent, bezogen auf (a), eines wasserlösliohen oberflächenaktiven Mittels oder Gemische solcher Mittel, die durch Umsetzenb) 10 to 200 percent by weight, based on (a), of a water-soluble surfactants or mixtures of such agents, which by repositioning
α) von Di- oder Polyaminen der Formelα) of di- or polyamines of the formula
H2N-(-R-N)n-H (I) ,H 2 N - (- RN) n -H (I),
R1
in der R ein lineares oder verzweigtes gesättigtes AlkylenR 1
in which R is a linear or branched saturated alkylene
mit 2 bis 12 C-Atomen, das ein oder zwei Sauerstoffatome alswith 2 to 12 carbon atoms, one or two oxygen atoms as
Kettenglieder enthalten kann,May contain chain links,
R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, HydroxyalkylR is hydrogen, alkyl with 1 to 6 carbon atoms, hydroxyalkyl
mit 2 bis 4 C-Atomen oder Cyclohexyl,with 2 to 4 carbon atoms or cyclohexyl,
η die Werte 1 bis 5 bedeuten und wobei Im Falle η > 1η denote the values 1 to 5 and where in the case of η > 1
R gleich oder verschieden sein kann,R can be the same or different,
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ß) von Diaminen der Formelß) of diamines of the formula
HN-X-NH (II) , '2 '2HN-X-NH (II), '2' 2
in der X Methylencyclopentylen, Phenylen oder eine Gruppe der Formelin which X is methylenecyclopentylene, phenylene or a group of the formula
A )—-CA ) -C
worin A für Benzol- oder gesättigte Cyclohexanringe, diewhere A for benzene or saturated cyclohexane rings, the
"5 4 durch Methyl substituiert sein können, und Ir und R für"5 4 can be substituted by methyl, and Ir and R for
Wasserstoff, Methyl oder Äthyl oder die Gruppe ^CHydrogen, methyl or ethyl or the group ^ C
für einen Cyelohexanrest stehen, und Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten,stand for a Cyelohexanrest, and mean alkyl with 1 to 4 C-atoms,
2 R 2 rows
für einen Cyelohexanrest stehen, und R Wasserstoff oderstand for a Cyelohexanrest, and R is hydrogen or
7) von Polyäthylenimin oder Polypropylenlmin mit einem Polymerisationsgrad von 5 his 507) of polyethylene imine or polypropylene imine with a degree of polymerization from 5 to 50
oderor
£) von N,N-Bis-(5'-aminopropyl)-propylendiamin-(1,3) mit 8 bis 550 Mol Propylenoxid, Butylenoxid oder Gemischen davon je Mol Amin und folgender Umsetzung mit so viel Xthylenoxid, daß die Umsetzungsprodukte, bezogen auf das Gesamtmolekulargewicht, 20 bis 80 Gewichtsprozent an Polyäthylenoxidblöcken aufweisen, und Reak .ion der Oxalky1ierungsprodukte mit 0,16 bis 1 Mol Schwefeltrioxid, Chlorsulfonsäure oder Sulfopropionsäureanhydrid je Moläquivalent Hydroxylgruppe und anschließender Neutralisation erhalten werden,£) of N, N-bis- (5'-aminopropyl) -propylenediamine- (1,3) with 8 to 550 moles of propylene oxide, butylene oxide or mixtures thereof each Moles of amine and subsequent reaction with so much ethylene oxide that the reaction products, based on the total molecular weight, Have 20 to 80 percent by weight of polyethylene oxide blocks, and reaction .ion of Oxalky1ierungsprodukte with 0.16 up to 1 mole of sulfur trioxide, chlorosulfonic acid or sulfopropionic anhydride per molar equivalent of hydroxyl group and subsequent neutralization are obtained,
undand
c) 45 bis 95 Gewichtsprozent Wasser oder eine Mischung aus Wasser und Wasserrückhaltemitteln undc) 45 to 95 percent by weight of water or a mixture of water and water retention agents and
d) gegebenenfalls weitere, in wässrigen Dispersionen übliche Zusätze, d) optionally further additives customary in aqueous dispersions,
enthalten.contain.
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-Jk ο.:-Jk ο .:
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind niedrigviskose Dispersionen, die sowohl nach längerer Lagerung bei 25 bis J>0 C als auch nach mehrtägiger Lagerung bei 6O0C stabil und niedrigviskos bleiben. Bei der Lagerung bleibt die Peinverteilung praktisch unverändert.The compositions of the invention are low viscosity dispersions that remain stable and low viscosity both after prolonged storage at 25 to J> 0 C and after several days of storage at 6O 0 C. The distribution of pain remains practically unchanged during storage.
Die neuen Zubereitungen eignen sich hervorragend zum Färben von Textilmaterial aus synthetischem Fasermaterial, insbesondere von Fasermaterial aus Celluloseestern und ganz besonders von solchem aus linearen Polyestern oder von Mischungen solcher Fasern mit Cellulosefasern bei Temperaturen bis l40°C.The new preparations are outstandingly suitable for dyeing textile material made of synthetic fiber material, in particular of Fiber material made from cellulose esters and, in particular, from those made from linear polyesters or from mixtures of such fibers with Cellulose fibers at temperatures up to 140 ° C.
Mit Hilfe der neuen Färbstoffdispersionen (Zubereitungen) erhält man Färbebäder, in denen der Farbstoff stabil dispergiert ist und in denen der Farbstoff - auch in Gegenwart sonst üblicherweise mitverwendeter Färbehilfsmittel - bei Temperaturen bis zu l40°C nicht geflockt wird.With the help of the new dye dispersions (preparations) one dye baths in which the dye is stably dispersed and in which the dye - also in the presence otherwise usually Other dyeing agents used - at temperatures up to 140 ° C is not flocculated.
Als Dispersionsfarbstoffe (a) kommen z.B. in Wasser unlösliche bis schwerlösliche Azofarbstoffe, Farbstoffe aus der Reihe der Chinophthalone und deren nicht wasserlösliche Derivate, Anthrachinonfarbstoffe sowie Farbstoffe aus anderen Verbindungsklassen, die in Wasser schwerlöslich sind und die auf synthetisches Fasermateiial aus wässrigem Bad aufziehen, oder Gemische solcher Farbstoffe in Betracht»The disperse dyes (a) used are e.g. water-insoluble to sparingly soluble azo dyes, dyes from the series of quinophthalones and their non-water-soluble derivatives, anthraquinone dyes as well as dyes from other classes of compounds that are sparingly soluble in water and that are based on synthetic fibers draw up from an aqueous bath, or consider mixtures of such dyes »
Die neuen erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten als Dispergiermittel wasserlösliche oberflächenaktive Mittel (b), welche durch Umsetzung von zuerst polypropoxylierten und/oder polyoxybutylierten und dann polyäthoxylierten Di- und Polyaminen der vorstehend genannten Art mit Schwefeltrioxid, Chlorsulfonsäure oder Sulfopropionsäureanhydrid und folgender Neutralisation mit Basen erhalten werden. Im Falle von Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure erhält man dabei die entsprechenden Halbester der Schwefelsäure, im Falle des Anhydrids die Ester mit einer Sulfonsäuregruppe im Propionylrest.The new preparations according to the invention contain as dispersants water-soluble surfactants (b), which are obtained by reacting first polypropoxylated and / or polyoxybutylated and then polyethoxylated diamines and polyamines of the type mentioned above with sulfur trioxide, chlorosulfonic acid or Sulfopropionic anhydride and subsequent neutralization with bases are obtained. In the case of sulfur trioxide or chlorosulfonic acid the corresponding half-esters of sulfuric acid are obtained, in the case of the anhydride the esters with a sulfonic acid group in the propionyl radical.
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O.Z.O.Z.
Je Moläquivalent freier Hydroxylgruppe wendet man in der Regel 0,16 bis 1 Schwefeltrioxid, Chlorsulfonsäure oder Sulfopropionsäureanhydrid an. Da Umsetzungsprodukte, in denen mindestens 50 # der freien Hydroxylgruppen verestert sind, eine besonders hohe stabilisierende Wirkung haben, sind als oberflächenaktive Mittel (b) solche bevorzugt, die durch Umsetzung von den Oxalkylierungsprodukten mit 0,5 bis 1 Mol Chlorsulfonsäure, Schwefeltrioxid oder Sulfopropionsäureanhydrid je Moläquivalent freier Hydroxylgruppe erhalten werden.As a rule, 0.16 to 1 sulfur trioxide, chlorosulfonic acid or sulfopropionic anhydride is used per mol equivalent of free hydroxyl group at. Since reaction products in which at least 50 # of the free hydroxyl groups are esterified, a particularly high one have a stabilizing effect, preferred surfactants (b) are those obtained by reacting the oxyalkylation products with 0.5 to 1 mole of chlorosulfonic acid, sulfur trioxide or sulfopropionic anhydride per mole equivalent of free hydroxyl group can be obtained.
Die Umsetzung der Polyoxalkylierungsprodukte mit Schwefeltrioxid, Chlorsulfonsäure oder Sulfopropionsäureanhydrid erfolgt in an sich bekannter Weise. Die Umsetzung kann ohne Lösungsmittel vorteilhafterweise jedoch in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, z.B. wasserfreiem Dioxan, Dimethylformamid oder aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Methylenchlorid erfolgen. Die Umsetzung mit Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure erfolgt in der Regel bereits bei Temperaturen zwischen 0 und 25°C sehr rasch. Die Umsetzung mit dem Sulfopropio'.oäureanhydrid erfolgt zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 50 und 90, vorzugsweise zwischen 60 und 80°C» Die Umsetzungen sind im allgemeinen nach 0,5 bis 5 Stunden beendet.The polyoxalkylation products are reacted with sulfur trioxide, chlorosulfonic acid or sulfopropionic anhydride in on known way. The reaction can advantageously be carried out without a solvent, but in the presence of inert solvents, e.g. anhydrous dioxane, dimethylformamide or aliphatic chlorinated hydrocarbons such as chloroform, carbon tetrachloride or methylene chloride. The reaction with sulfur trioxide or chlorosulfonic acid usually takes place at temperatures between 0 and 25 ° C very quickly. The reaction with the Sulfopropio'.oäureanhydrid expediently takes place at temperatures between 50 and 90, preferably between 60 and 80 ° C. The reactions are generally finished after 0.5 to 5 hours.
Zur Neutralisation, d.h. zur Herstellung der Salze der Schwefelsäurehalbester oder der Propionylsulfonsäuren, trägt man das erhaltene Umsetzungsgemisch in wässrige Basen ein. Je Mol angewandter Chlorsulfonsäure wird man vorzugsweise etwa 2 Mol, bei den anderen Mitteln ungefähr 1 Mol, Base anwenden. Als Basen kommen vorzugsweise die Alkalimetallhydroxide wie Natrium- und/oder Kaliumhydroxid in Betracht, ferner auch organische Basen wie aliphatische Amine oder andere Basen, die mit den Schwefelsäurehalbestern oder den Propionylsulfonsäuren wasserlösliche Salze geben. Bei der Neutralisation sollte die Temperatur 55 bis 40°C nicht überschreiten. Zur Isolierung der Salze wird der Neutralisationsansatz unter vermindertem Druck eingeengt, wobei zuerst das oder die organischen Lösungsmittel und dann ein Teil des Wassers abdestilliert werden. Der Rückstand wird dann zweckmäßiger-For neutralization, i.e. for the production of the salts of the sulfuric acid half-esters or propionylsulfonic acids, the reaction mixture obtained is introduced into aqueous bases. Per mole more applied Chlorosulfonic acid will preferably use about 2 mol, for the other agents about 1 mol, of base. Come as bases preferably the alkali metal hydroxides such as sodium and / or potassium hydroxide, and also organic bases such as aliphatic amines or other bases that form water-soluble salts with sulfuric acid half esters or propionyl sulfonic acids give. When neutralizing, the temperature should be 55 to 40 ° C do not exceed. The neutralization batch is used to isolate the salts concentrated under reduced pressure, first the organic solvent or solvents and then part of the Water to be distilled off. The residue is then expedient
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ο.ζ. 31 753ο.ζ. 31 753
weise auf einen bestimmten Gehalt an Wirksubstanz (= oberflächenaktivem Mittel) z.B. durch Zugabe von Wasser eingestellt.point to a certain content of active substance (= surface-active Medium) e.g. adjusted by adding water.
Die benötigte Menge an (b) ist einerseits vom Farbstoff und der Konzentration des Farbstoffs in der Zubereitung und zum anderen vom Mittel (b) selbst abhängig. Die Mindestmenge an (b) liegt bei 10 Gewichtsprozent, bezogen auf den Farbstoff (a). Im allgemeinen wendet man - bezogen auf (a) - 10 bis 200, vorzugsweise 20 bis 100 Gewichtsprozent (b) an. In Zubereitungen mit einem geringeren Gehalt an Dispersionsfarbstoff wird man im allgemeinen - bezogen auf (a) - eine etwas größere Menge an (b) verwenden als in Zubereitungen mit höherem Färbstoffgehalt. Bei schwer dispergierbaren Farbstoffen wird man größere Mengen an (b), z.B. 60 bis 100, bis zu 200 %, bezogen auf (a), anwenden. Die Verwendung noch größerer Mengen als 200 % an (b) bringt dann keine Vorteile mehr.The required amount of (b) depends on the one hand on the dye and the concentration of the dye in the preparation and on the other hand on the agent (b) itself. The minimum amount of (b) is 10 percent by weight, based on the dye (a). In general, 10 to 200, preferably 20 to 100 percent by weight (b) are used, based on (a). In preparations with a lower disperse dyestuff content, a somewhat larger amount of (b) will generally be used, based on (a), than in preparations with a higher dyestuff content. In the case of dyes which are difficult to disperse, larger amounts of (b), for example 60 to 100, up to 200 %, based on (a), will be used. The use of even greater amounts than 200 % of (b) then no longer brings any advantages.
Die zur Herstellung der oberflächenaktiven Mittel (b) erforderlichen Polyoxalkylierungsprodukte werden durch stufenweise Umsetzung der Amine (α), (ß), (7) und/oder (£.) zuerst mit 8 bis 350 Mol Propylenoxid oder Butylenoxid-1,2 je Mol Amin und anschließender Umsetzung mit Äthylenoxid erhalten. Für die Umsetzung wird die Menge an Ä'thylenoxid so bemessen, daß das Produkt nach der Oxäthylierung 20 bis 80, vorzugsweise 40 bis 70 Gewichtsprozent an Polyäthylenoxidblöcken enthält. Die Molekulargewichte der Anlagerungsprodukte liegen in der Regel zwischen 1000 und 65 000, vorzugsweise zwischen 5000 und 25 000« Da man aus Umsetzungsprodukten mit einem Molekulargewicht zwischen 10 000 und 20 000 besonders wirksame oberflächenaktive Mittel erhält, sind Oxalkylierungsprodukte der Amine mit diesem Molekulargewicht ganz besonders bevorzugt.Those necessary for the preparation of the surfactants (b) Polyoxalkylation products are made by gradually reacting the amines (α), (ß), (7) and / or (£.) Initially with 8 to 350 Moles of propylene oxide or 1,2-butylene oxide per mole of amine and then Reaction obtained with ethylene oxide. For the reaction, the amount of ethylene oxide is calculated so that the product after the oxethylation 20 to 80, preferably 40 to 70 percent by weight of polyethylene oxide blocks contains. The molecular weights of the addition products are generally between 1000 and 65,000, preferably between 5,000 and 25,000 «Since you get out of conversion products with a Molecular weight between 10,000 and 20,000 particularly effective surface-active agents are the oxyalkylation products Amines with this molecular weight are very particularly preferred.
Oxalkylierungsprodukte, deren Gehalt an Polyäthylenoxidblöcken unterhalb von 20 oder oberhalb von 80 Gewichtsprozent liegt, geben keine für die erfindungsgemäße Anwendung wirksamen oberflächenaktiven Mittel, d.h. eine solche Mittel (b) aufweisende Färbstoffdispersion wird unter HT-Färbebedingungen nicht mehr ausreichend stabilisiert.Oxalkylation products, their content of polyethylene oxide blocks is below 20 or above 80 percent by weight, there are no surfactants effective for the use according to the invention Medium, i.e. a dye dispersion comprising such a medium (b) is no longer sufficient under HT dyeing conditions stabilized.
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709828/0994709828/0994
Als Amine der Formeln I und II sind z.B. im einzelnen zu nennen: Ä'thylendiamin, 1,2-Propylendiamin, 1,3-Diaminopropan, 1,4-Diaminobutan, 3-Methylaminopropylamin, 3-Cyclohexylaminopropylamin, Hexamethylendiamin, 2,5-Dimethylhexan-2,5-diamin, 4,9-Dioxadodecan-l,12-diamin, Octamethylendiamin-1,8, 6,6-Dimethyl-4,8-dioxaundeean-l,11-diamin, Bis-(3-aminopropyl)-methylamin, Diäthylentriarain, Dipropyl^ntriamin , Triäthylentetramin, TrI-propylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Tetrapropylenpentamin, l,2-Bis-(3-amino-propylamino)-äthan, Aminoäthyläthanolamin, Dihexamethylentriamin; 2-Aminomethylcyclopentylamin, l,l-Bis-(4-aminophenyl)-cyclohexan, 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan, 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodicyclohexylmethan, 2,2-Bis-(4-aminocyclohexylpropan), 4,4'-Diaminodiphenylmethan, N,N'-Dlmethyl-4,4'-diaminodiphenylmethan, 3>5f-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenylmethan, m- und p-Phenylendiamin. The amines of the formulas I and II are, for example, in detail: Ethylenediamine, 1,2-propylenediamine, 1,3-diaminopropane, 1,4-diaminobutane, 3-methylaminopropylamine, 3-cyclohexylaminopropylamine, hexamethylenediamine, 2,5- Dimethylhexane-2,5-diamine, 4,9-dioxadodecane-l, 12-diamine, octamethylenediamine-1,8, 6,6-dimethyl-4,8-dioxaundeean-1,11-diamine, bis- (3-aminopropyl ) -methylamine, diethylenetriarain, dipropyl ^ ntriamine, triethylenetetramine, tri-propylenetetramine, tetraethylene pentamine, tetrapropylene pentamine, 1,2-bis (3-aminopropylamino) ethane, aminoethylethanolamine, dihexamethylene triamine; 2-aminomethylcyclopentylamine, l, l-bis- (4-aminophenyl) -cyclohexane, 4,4'-diaminodicyclohexylmethane, 3,3'-dimethyl-4,4'-diaminodicyclohexylmethane, 2,2-bis- (4-aminocyclohexylpropane) , 4,4'-diaminodiphenylmethane, N, N'-dimethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, 3> 5 f -dimethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, m- and p-phenylenediamine.
Als Polyäthylenimine oder Polypropylenimine kommen solche mit einem Polymerisationsgrad zwischen 5 und 50, vorzugsweise zwischen 10 und 30 in Betracht.Such come as polyethyleneimines or polypropyleneimines a degree of polymerization between 5 and 50, preferably between 10 and 30 into consideration.
Als weiteres aliphatisches Polyamin ist außerdem N,N-Bis-(j5'-aminopropyl)-propylendiamin-1,3 zu nennen.Another aliphatic polyamine is N, N-bis- (j5'-aminopropyl) -propylenediamine-1,3 to call.
Vorzugsweise verwendet man als Amine Ä'thylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Propylendiamin-1,2, Propylendiamin-1,3$ N,N-Bis-(3'-aminopropyl)-propylendiamin-1,3, 4,4'-Diaminodiphenylmethan oder Polymin mit einem Polymerisationsgrad von 10 und 20, da man aus deren Alkylenoxidaddukten besonders wirksame oberflächenaktive Mittel (b) erhält.The amines used are preferably ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, 1,2-propylenediamine, 1,3- propylenediamine, N, N-bis- (3'-aminopropyl) propylenediamine-1,3, 4,4'-diaminodiphenylmethane or Polymin with a degree of polymerization of 10 and 20, since particularly effective surface-active agents (b) are obtained from their alkylene oxide adducts.
Das Verfahren zur Herstellung der Polyalkoxylierungsprodukte ist z.B. in der US-PS 2 979 528 beschrieben, oder die Produkte werden analog dem dort beschriebenen Polyalkoxylierungsverfahren hergestellt. The process for preparing the polyalkoxylation products is described, for example, in U.S. Patent No. 2,979,528, or the products are described prepared analogously to the polyalkoxylation process described there.
Die Anlagerung der Alkylenoxide erfolgt vorteilhafterweise in Gegenwart von sauer oder vorzugsweise alkalisch wirkenden Katalysatoren dri Gegenwart oder/Abwesenheit von'-Lösungsßiitteln, Als . ■ kommen^avBv Dioxannöderi Dimethylformamid -in -Betracht ..Die gCePiOlgt vorzugsweise unter Druck bei TemperaturenThe addition of the alkylene oxides is advantageously carried out in Presence of acidic or preferably alkaline catalysts the presence or / absence of solvents, as. ■ come ^ avBv Dioxannöderi Dimethylformamide -in-Consider ..The gCePiOlgt preferably under pressure at temperatures
zwischen 11Ö und 150°C. -8-between 11Ö and 150 ° C. -8th-
709826/0994709826/0994
QRJGlNAL !NSPECHEDQRJGlNAL! NSPECHED
O.ζ. 31 755O.ζ. 31 755
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Dispergieren oder Homogenisieren der Dispersionsfarbstoffe (a) in Gegenwart der wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittel (b). Die Dispersionsfarbstoffe können in Pulverform oder vorzugsweise in Form des bei der Synthese erhaltenen Preßkuchens verwendet werden.The production of the disperse dye preparations according to the invention takes place in a manner known per se by dispersing or homogenizing the disperse dyes (a) in Presence of the water soluble surfactants (b). The disperse dyes can be in powder form or preferably in Form of the press cake obtained in the synthesis can be used.
Die Dispergierung erfolgt in bekannten Zerkleinerungsmaschinen wie Knetern, Kugelmühlen, Dispergatoren, Sandmühlen, Perlmühlen, oder Attritoren. Der Dispergiervorgang wird beendet, wenn der Farbstoff die gewünschte Feinverteilung aufweist. Die Feinverteilung wird mit Hilfe des Filtertests oder vorzugsweise nach dem Schleudertest (Richter, Vescia, Melliand Textilberichte, 1965, Heft 6, Seiten 622 ff) geprüft.The dispersion takes place in known size reduction machines such as kneaders, ball mills, dispersers, sand mills, bead mills, or attritors. The dispersing process is ended when the dye has the desired fine distribution. The fine distribution is carried out with the help of the filter test or preferably after the centrifugal test (Richter, Vescia, Melliand Textilberichte, 1965, Issue 6, pages 622 ff).
Den Zubereitungen können während oder nach der Dispergierung noch zusätzliche Hilfsstoffe oder Zusätze zugegeben werden, z.B. Wasserrückhaltemittel wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol oder Desinfektionsmittel.Additional auxiliaries or additives can be added to the preparations during or after the dispersion, e.g. Water retention agents such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, Dipropylene glycol or disinfectant.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The following examples are intended to explain the invention further. The parts and percentages given below relate to on weight.
1) Die Alkylenoxidaddukte der Amine wurden in bekannter Weise durch Umsetzen von Propylenoxid oder Butylenoxid und folgender Reaktion mit Äthylenoxid in Gegenwart basisch wirkender Mittel als Katalysatoren hergestellt.1) The alkylene oxide adducts of the amines were prepared in a known manner by reacting propylene oxide or butylene oxide and the following Reaction with ethylene oxide produced in the presence of basic agents as catalysts.
Je Mol Amin werden 8 bis 350 Mol Propylenoxid/Butylenoxid und dann so viel Äthylenoxid angewendet, daß das Reaktionsprodukt 20 bis 8o Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtmolekulargewicht, Äthylenoxidblöcke enthält (= Addukt).Per mole of amine, 8 to 350 moles of propylene oxide / butylene oxide and then applied so much ethylene oxide that the reaction product 20 to 80 percent by weight, based on the total molecular weight, Contains ethylene oxide blocks (= adduct).
2) Das Addukt wird dann in das wasserlösliche oberflächenaktive Mittel (b) überführt.2) The adduct is then converted into the water-soluble surfactant (b).
70982 6/099470982 6/0994
O.Z. 31 753O.Z. 31 753
2.1. Halbester der Schwefelsäure:2.1. Half ester of sulfuric acid:
1 Mol Addukt aus 1) wird in der halben Gewichtsmenge wasserfreiem Dioxan gelöst. Die Lösung wird auf 1O0C abgekühlt und bei 10 bis 150C die berechnete Menge Chlorsulfonsäure unter Rühren zugetropft oder die berechnete Menge Schwefeltrioxid gasförmig eingeleitet. Nach Beendigung ^der Zugabe wird das Reaktionsgemisch noch 1 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt.1 mol of adduct from 1) is dissolved in half the amount by weight of anhydrous dioxane. The solution is cooled to 1O 0 C to 15 0 C and added dropwise to the calculated amount of chlorosulfonic acid with stirring at 10 or the calculated amount of sulfur introduced in gaseous form. After the addition has ended, the reaction mixture is stirred for a further 1 hour at room temperature.
Dann wird die Mischung langsam bei 20 bis 400C in 25prozentige Natronlauge eingetragen, wobei die Neutralisationslösung stets einen pH-Wert }·7*5 aufweisen soll. The mixture is then slowly introduced into 25 percent sodium hydroxide solution at 20 to 40 ° C., the neutralization solution always having a pH value of} · 7 * 5.
Im Falle derVeresterung mit Chlorsulfonsäure verwendet man daher ungefähr 2 Mol Natronlauge je Mol Chlorsulfonsäure; im Falle von Schwefeltrioxid reicht ein Mol je Mol Schwefeltrioxid. Dann werden aus dem Reaktionsgemischdas Lösungsmittel und ein Teil des Wassers unter vermindertem Druck bei 70 bis 8o°C abdestilliert und der Rückstand auf einen Wirkstoffgehalt von 30 oder 40 % eingestellt, anstelle von Dioxan können mit gleichem Erfolg auch Dimethylformamid, Chloroform, Methylenchlorid oder Tetrachlorkohlenstoff als Lösungsmittel verwendet werden.In F a lle derVeresterung with chlorosulfonic acid is therefore approximately 2 moles of sodium hydroxide solution used per mole of chlorosulfonic acid; in the case of sulfur trioxide, one mole per mole of sulfur trioxide is sufficient. The solvent and some of the water are then distilled off from the reaction mixture under reduced pressure at 70 to 80 ° C and the residue is adjusted to an active ingredient content of 30 or 40% Solvents can be used.
2.2. Sulfopropionsäureester2.2. Sulfopropionic acid ester
1 Mol Addukt aus 1) werden in der halben Gewichtsmenge Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff mit der berechneten Menge Sulfopropionsäureanhydrid unter einer Inertgasatmosphäre auf 6O0C erwärmt und 2 bis 4 Stunden zwischen 60 und 80°C gehalten. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch wie bei 2.1. angegeben neutralisiert und das Lösungsmittel und ein Teil des Wassers entfernt .1 mole of adduct of 1) are heated in half the amount by weight of chloroform or carbon tetrachloride with the calculated amount Sulfopropionsäureanhydrid under an inert atmosphere at 6O 0 C and held for 2 to 4 hours, between 60 and 80 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture is as in 2.1. indicated neutralized and the solvent and some of the water removed.
Die hergestellten wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittel (b) sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt. Die Mittel (b) sind charakterisiert durch das zugrundeliegende Amin; die je Mol Amin angelagerte Mengen an Propylenoxid oder Butylenoxid und anThe water-soluble surfactants (b) produced are shown in the following tables. The means (b) are characterized by the underlying amine; the amounts of propylene oxide or butylene oxide added per mole of amine and of
-10-709826/0994 -10- 709826/0994
ο. ζ. 51 753ο. ζ. 51 753
Äthylenoxid; der Anteil des angelagerten Äthylenoxids am Gesamtmolekular gewicht des Polyoxalkylierungsproduktes und die je Mol ursprünglich verwendetem Amin angewendete Menge Chlorsulfonsäure, Schwefeltrioxid oder Sulfopropionsäureanhydrid.Ethylene oxide; the proportion of the attached ethylene oxide in the total molecular weight of the polyoxalkylation product and the per mole Amine originally used, amount of chlorosulfonic acid, sulfur trioxide or sulfopropionic anhydride applied.
-11--11-
709826/0994709826/0994
+ Gesamtmolgewicht + Total molar weight
-12--12-
709826/0994709826/0994
Polymerisations grad DPolymin **
Degree of polymerization D
+ Gesamtmolekulargewicht ++ Polyäthylenimin + Total molecular weight ++ polyethyleneimine
-13--13-
709826/0994709826/0994
SulfopropionsäureesterSulfopropionic acid ester
Nr. zugrundeliegendes
AminNo underlying
Amine
Propylenoxid
Mol/Mol Anteil Arain am Mg+ Propylene oxide
Mol / Mol proportion of Arain in Mg +
Äthylenoxid Anteil % am Mg+ vom Mg*
Addukt
Mg+ Ethylene oxide share % of the Mg + from the Mg * adduct
Mg +
Sulfopropionsäureanhydrid Mol Je Mol Mol Je MoI Addukt äquivalentSulfopropionic anhydride Mole per mole mole per mole adduct equivalent
OHOH
480480
titi
376376
268
780268
780
076076
290290
433433
IlIl
120
500120
500
6 46 4
6 6 6 46 6 6 4
5 45 4
3 23 2
1,0 0,6671.0 0.667
1,01.0
1,01.0
1,01.0
0,6670.667
1,0 1,0 0,75 0,5 , 1,01.0 1.0 0.75 0.5, 1.0
GesamtmolekulargewlchtTotal molecular weight
V>JV> J
J VJ V
cn cn *-j cn cn cn * -j cn
SchwefelsäurehalbesterSulfuric acid half esters
Nr. zugrundllegendes AminNo underlying Amine
Butyloxid Äthylenoxid Gesamt Mol/Mol Anteile Anteile % vom Mg Amin am Mg+ am Mg+ Mg+ Butyloxid Ethylene oxide total moles / moles parts parts % of the Mg amine on the Mg + on the Mg + Mg +
Chlorsulfonsäure Mol je Mol Mol je MoI-Addukt äquivalent-Chlorosulfonic acid moles per mole mole per mol adduct equivalent to-
OHOH
co O
co
co
co O
co
co
propylendiamin-1,3 60N, N-bis (3'-aminopropyl-
propylenediamine-1,3 60
GesamtmolekulargewichtTotal molecular weight
4
4
4
64th
4th
4th
6th
1,0 1,0 1,0 1,01.0 1.0 1.0 1.0
1,01.0
cn cocn co
O.Z. 31 753O.Z. 31 753
Beispiele 1 bis 35 20 Teile des Farbstoffs Examples 1 to 35 20 parts of the dye
MH-(CHMH- (CH
0 OH0 OH
in Form des wässrigen Preßkuchens werden mit 10 Teilen des in der Tabelle I bezeichneten oberflächenaktiven Mittels und 60 Teilen Wasser gemahlen bis die Teilchengröße unter lyum liegt. Mahldauer und Mahlaggregat sind in der Tabelle I angegeben. Dann werden weitere 10 Teile des gleichen oberflächenaktiven Mittels zugegeben. Die Zubereitungen weisen eine gute Feinverteilung auf. Die Feinverteilung ist in der Tabelle I durch den Schleuderwert nach Richter und Vescia (Melliand Textilberichte 1965 , Heft 6, Seiten 622 ff) angegeben. Die Zubereitungen sind dünnflüssig und lagerstabil. in the form of the aqueous presscake are ground with 10 parts of the surface-active agent specified in Table I and 60 parts of water until the particle size is below lyum. Milling time and milling unit are given in Table I. Then another 10 parts of the same surfactant are added. The preparations are well finely divided. The fine distribution is indicated in Table I by the spin value according to Richter and Vescia (Melliand Textile Reports 1965 , No. 6, pages 622 ff). The preparations are thin and stable in storage.
Mit den Zubereitungen gefärbte Wickelkörper zeigen eine egale Durchfärbung über die ganze Spule ohne Färbstoffabfiltration.Spools dyed with the preparations show level dyeing over the entire bobbin without dye filtering off.
-16-709826/0994 -16- 709826/0994
CZ. 31 753CZ. 31 753
Tabelle I Beispiel oberflächenaktives Mittel Mahlaggregat Mahldauer Table I Example Surfactant Milling Unit Milling Time
Feinverteilung+ ' Fine distribution + '
Tabelle 1 Nr. 1 3Table 1 No. 1 3
Kugelmühle tt Std.Ball mill tt Hours.
4
64th
6th
25
2025th
20th
7 10 187 10 18
GlasmUhleGlass mill
AttritorAttritor
SandmUhle Std.Sand Mill Std.
Std.Hours.
PassagenPassages
7
16
107th
16
10
19
2819th
28
2929
19 2419 24
2525th
SandmUhle PassagenSand mill passages
18
31
2518th
31
25th
30 3* 3530 3 * 35
SandmUhle PerlmUhleSand mill, pearl mill
Std.Hours.
1414th
16
216
2
23
3123
31
12 3712 37
13 38 14· 3913 38 14 39
15 4115 41
16 4216 42
17 4317 43
18 4418 44
19 4519 45
20 4620 46
21 4821 48
22 4922 49
23 5123 51
24 5324 53
25 5525 55
26 Tabelle 2 Nr. 10126 Table 2 No. 101
27 10327 103
28 10628 106
29 10829 108
30 11130 111
31 Tabelle 3 Nr. 20131 Table 3 No. 201
32 20232 202
33 203 31- 204 35 20533 203 31-204 35 205
1
41
4th
10
8
610
8th
6th
1212th
1111
11
611
6th
7
117th
11
8
138th
13th
7
11
107th
11
10
9
129
12th
1616
13
18
14
18
17
12
17
20
15
18
1013th
18th
14th
18th
17th
12th
17th
20th
15th
18th
10
19
2019th
20th
15
11
23
12
18
19
17
2015th
11
23
12th
18th
19th
17th
20th
22
24
31
2622nd
24
31
26th
35
21
37
2535
21
37
25th
24
29
1724
29
17th
27
29
31
14
24
28
21
27
25
3227
29
31
14th
24
28
21
27
25th
32
71 64 43 53 41 56 33 5171 64 43 53 41 56 33 51
45 49 3845 49 38
43 67 40 53 50 44 49 3643 67 40 53 50 44 49 36
Schleuderwert nach Richter und Veseia, Melliand Textilberichte 1965, Seite 622 ff.Spin value according to Richter and Veseia, Melliand Textile Reports 1965 , page 622 ff.
-17--17-
709826 /0994709826/0994
Beispiele 36 bis 67 20 Teile des Farbstoffes der Formel Examples 36 to 67 20 parts of the dye of the formula
O.Z.31 753O.Z.31 753
in Form des feuchten Preßkuchens werden mit je 10 Teilen des in Tabelle II angegebenen Dispergiermittels und 60 Teilen Wasser solange vermählen, bis die Teilchengröße unterhalb von lyu liegt. Mahldauer und Mahlaggregat in in der Tabelle II angegeben.in the form of the moist press cake with 10 parts each of the dispersant given in Table II and 60 parts of water Grind until the particle size is below lyu. Milling time and milling unit are given in Table II.
Zu den vermahlenen Proben werden nochmals 10 Teile des entsprechenden Dispergiermittels zugegeben. Die erhaltenen Dispersionen sind dünnflüssig, lagerstabil und ergeben beim Färben von Wickelkörpern aus texturierten! PES egale Färbungen ohne Abfiltration.Another 10 parts of the corresponding sample are added to the milled samples Dispersant added. The dispersions obtained are thin, storage-stable and result when winding bodies are colored from textured! PES level dyeings without filtration.
Die erhaltenen Zubereitungen weisen eine gute Feinverteilung auf, was aus den Schleuderweiten zu erkennen ist.The preparations obtained have good fine distribution, which can be seen from the spin distances.
-18--18-
709826/0994709826/0994
ι φ
ι
-19--19-
709826/0994709826/0994
-19= ♦>- O.Z. 51 753-19 = ♦> - O.Z. 51 753
25 Teile des Farbstoffs der Formel25 parts of the dye of the formula
Cl 0Cl 0
In Form des wässrigen Preßkuchens werden mit 15 Teilen des in der Tabelle III angegebenen oberflächenaktiven Mittels, 10 Teilen Äthylenglykol und 50. Teilen Wasser gemahlen, bis die Dispersion gute Feinverteilung aufweist (Teilchengröße <l/um). Mahlaggregat, Mahldauer und Feinverteilung sind in der Tabelle III zusammengestellt. In the form of the aqueous press cake with 15 parts of the surface-active agent indicated in Table III, 10 parts Ethylene glycol and 50 parts of water are ground until the dispersion is finely divided (particle size <l / um). Grinding unit, grinding time and fine division are listed in Table III.
Die erhaltenen Zubereitungen sind dünnflüssig und lagerstabil und eignen sich gut zum Färben von Wickelkörpern aus Polyesterfasern nach dem Hochtemperatur-Verfahren.The preparations obtained are fluid and stable in storage and are very suitable for dyeing wound bodies made of polyester fibers according to the high temperature process.
-20--20-
709828/0994709828/0994
·ν\· Ν \
Mittelsurface active
middle
709&28/Ö994709 & 28 / Ö994
Claims (8)
α) von Di- oder Polyaminen der Formelb) 10 to 200 percent by weight, based on (a), of a water-soluble surface-active agent or mixtures of such agents, which are obtained by reacting
α) of di- or polyamines of the formula
und£) of N, N-bis (3'-aminopropyl) propylenediamine (1,3) with up to 350 moles of propylene oxide, butylene oxide or mixtures thereof per mole of amine and subsequent reaction with so much ethylene oxide that the reaction products, based on the total molecular weight - 20 to 80 percent by weight of polyethylene oxide blocks, and reaction of the oxyalkylation products with 0.16 to 1 mol of sulfur trioxide, chlorosulfonic acid or sulfopropionic anhydride per mol equivalent of hydroxyl group and subsequent neutralization are obtained,
and
oder7) of polyethyleneimine or polypropyleneimine with a degree of polymerization of 5 to 50
or
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