DE830501C

DE830501C - Process to prevent dusting of powdery organic dyes or their precursors

Info

Publication number: DE830501C
Application number: DEP26038A
Authority: DE
Inventors: Albert Edward Hermann Jun
Original assignee: General Aniline and Film Corp
Current assignee: GAF Chemicals Corp
Priority date: 1947-12-30
Filing date: 1948-12-22
Publication date: 1952-02-04

Description

Verfahren zur Verhütung des Stäubens pulverförmiger organischer Farbstoffe bzw. ihrer Vorprodukte Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren, um das Stäuben pulverförmiger organischer Farbstoffe zu verhüten, und auf die so hergestellten staublosen Zusammensetzungen.Process for the prevention of dusting of organic dyes in powder form or their preliminary products. The invention relates to a method for dusting to prevent powdered organic dyes, and on the so produced dustless compositions.

Zahlreiche organische zum Färben Verwendung findende Erzeugnisse, wie Farbstoffe, organische Pigmentstoffe u. dgl., werden in fein pulverisierter Form hergestellt. Infolgedessen neigen sie zum Stäuben. Obwohl diese Neigung in manchen Fällen so gering ist, daß sie vernachlässigt werden kann, macht sie sich andererseits nicht selten so stark bemerkbar, daß die Verpackung, Umfüllung und Abmessung der Ware schwierig wird. In ,besonders extremen Fällen kann der Staub, der l@ei der Handhabung des fein pulverisierten Stoffes auffliegt, auch zu Gesundheitsschädigungen in Form von Atmungsbeschwerden, Hautausschlägen oder sogar Vergiftungen der Arbeiter führen und auch andere Stoffe gefährden oder verderben, die in der Nac'hbarsc'haft verarbeitet werden: Tatsächlich ist die Entstehung von Staub bei vielen Küpenfarbstoffen und ihren Leukov erbindungen ein so schwerwiegendes Problem, daß solche Stoffe in gekörnter Form statt in fein pulverisierter Form 'hergestellt werden; um mit dem Problem des Stäubens fertig zu werden; obwohl ihre Herstellung in gekörnter Form die Herstellungskosten beträchtlich erhöht; in anderen Fällen, wo starkes Stäuben auftreten würde; verwendet man die Ware in feuchtem Zustand statt als trockenes Pulver, obwohl man für viele Anwendungszwecke das trockene Pulver vorziehen würde.Numerous organic products used for dyeing, such as dyes, organic pigments, and the like are finely pulverized Form made. As a result, they tend to be dusty. Although this tendency is in in some cases is so small that it can be neglected, it makes itself felt on the other hand, not infrequently so noticeable that the packaging, transferring and Dimensioning the goods becomes difficult. In particularly extreme cases, the dust, the l @ egg of the handling of the finely powdered substance is exposed, also to health damage in the form of breathing difficulties, rashes or even poisoning of the workers lead and also endanger or spoil other substances that are in the neighborhood processed: In fact, the formation of dust is with many vat dyes and their Leukov compounds such a serious problem that such substances are in granular form rather than finely powdered form; to deal with the Coping with problem of dusting; although their manufacture in granular form the manufacturing cost increases considerably; in other cases where there is heavy dusting would occur; used the goods are held in a moist state as a dry powder, although the dry powder is used for many purposes would prefer.

X7 an hat zahlreiche Anstrengungen gemacht, uni das Problem durch den Zusatz der verschiedensten staubfest machenden Mittel zu der pulverisierten Ware zu lösen. Übliche Mittel, die man zur Staubfestmachung benutzt hat, sind feuchtmachende Stoffe, ölförmige Kohlenwasserstoffe oder auch Wasser. So hat man den Stoff, dessen Staubentwicklung vermieden werden soll, vor, während oder nach der Pulverisierun.g in das Stäulxn leerabsetzenden Mitteln, wie Kerosin oder anderen leichten Erdölfraktionen, wie leichten Schmierölen, eingeweicht oder mit solchen Stoffen benetzt, oder man hat auch die stäubende Ware mit Feuchtmachungsmitteln, wie Glycerin, Äthylenglykol, nicht kristallisierenden Zuckerlösungen o. dgl. behandelt oder einfach mit Wasser angefeuchtet. Das im Einzelfall Anwendung findende staubverhütende Mittel ändert sich natürlich nach der besonderen Natur des zu behandelnden ' Stoffes ; im allgemeinen sollte das staubverhütende Mittel inert sein und mit dem pulversierten Stoff nicht reagieren. Wo also z. B. Wasser den staul)fest zti machenden Stoff schädigt, ist es klar, daß man verschiedene feuchtmachende oder Feuchtigkeit anziehende Stoffe nicht verwenden darf. Selbst wo man aber bisher inerte Flüssigkeiten benutzte, haben die bisher als staubfest machende Zusätze vorgeschlagenen besonderen Substanzen keine zufriedenstellenden Ergebnisse gezeitigt; ihre Reaktionsfähigkeit gegen den staubfest zu machenden Stoff war zwar ausreichend gering, sie riefen äber vielfach ein Zusammenbacken des behandelten Stoffes ,hervor, verloren ihre Wirksamkeit bei der Lagerung, riefen Verfärbungen des behandelten Stoffes hervor oder hatten das Bestreben, bevorzugte Eigenschaften des behandelten Stoffes zu neutralisieren oder zu zerstören.X7 has made numerous efforts to solve the problem the addition of various dustproofing agents to the powdered one To solve goods. Common agents that have been used to hold dust are moisturizers Substances, oily hydrocarbons or even water. So you have the substance, its Dust development should be avoided before, during or after pulverization in the stacks emptying agents, such as kerosene or other light petroleum fractions, like light lubricating oils, soaked or wetted with such substances, or one also has the dusting goods with humectants such as glycerine, ethylene glycol, Non-crystallizing sugar solutions or the like. Treated or simply with water moistened. The dust prevention agent used in the individual case changes of course according to the particular nature of the subject to be treated; in general the dust control should be inert and not with the powdered material react. So where z. B. water damages the staul) firm zti making substance is It is clear that there are various moisturizing or moisture-attracting substances not allowed to use. But even where inert liquids have been used up to now the special substances previously proposed as dustproof additives failed to produce satisfactory results; their responsiveness to the The material to be made dustproof was small enough, but they shouted over and over again caking of the treated fabric lost their effectiveness storage, caused or had discoloration of the treated fabric Strive to neutralize preferred properties of the treated fabric or to destroy.

Der Erfinder 'hat erkannt, daß beständige, flüssige Silicone (das sind Siliciumverbindungen aus der Gruppe der Organosiliciumoxydpolymeren mit einer Si-O-Si-Bindung, die haltbare Flüssigkeiten bilden und bei denen mit einer C-Si-Bindung Kohlenwasserstoffradilkale an die Siliciumatome gebunden sind) wertvolle Zusätze für die Staubfestmachung pulverisierter organischer Farbstoffe aller Art sind. Solche flüssigen Silicone besitzen eine ganze Reihe von Eigenschaften, die sie als Staubverhütungszusätze zu solchen pulverisierten organischen Farbverbindungen geradezu ideal geeignet machen. Sie sind in chemischer Bezie4titig völlig inert und reagieren infolgedessen nicht mit den Stoffen, denen sie zugesetzt werden. Sie sind sehr schlechte Lösungsmittel und üben deshalb keine merkliche lösende Wirkung auf die pulverisierten Stoffe aus. Sie stören nicht :die Anwendung der gepulverten Stoffe; sie riechen nicht, sind 'nicht giftig und üben eine bleibende staubverhütende Wirkung aus. Endlich neigen sie nicht dazu, das pulverisierte Material zusammenbacken zu lassen, dem sie zugesetzt sind. Dieses bleibt ein fließend schüttbares Pulver, das dabei jedoch frei von jeder Staubentwicklung ist.The inventor recognized that stable, liquid silicones (that are silicon compounds from the group of organosilicon oxide polymers with a Si-O-Si bonds that form durable liquids and those with a C-Si bond Hydrocarbon radicals are bound to the silicon atoms) valuable additives for the dust-proofing of powdered organic dyes of all kinds. Such Liquid silicones have a number of properties that they use as dust control additives to make such powdered organic color compounds ideally suited. In chemical terms they are completely inert and therefore do not react with the substances to which they are added. They are very bad solvents and therefore have no noticeable dissolving effect on the pulverized substances. They do not interfere with: the application of the powdered substances; they don't smell, are '' non-toxic and have a permanent dust-preventing effect. Finally tend it does not serve to cake the powdered material to which it is added are. This remains a flowing, pourable powder, but it is free of any Dust generation is.

Zu den organischen-Farbmaterialien, die sich in Pulverform erfindungsgemäß staubfest machen lassen, gehören nicht nur die üblichen Farbstoffe, wie Küpen-, Azo- und auch organische Pigmentfarbstoffe, sondern auch solche Stoffe, wie chromogene und auxochronie N'erbindungen. Der Ausdruck Chromogen soll alle solche organischen Verbindungen einschließen, die, ohne für sich schon Farbstoffe zu sein, durch geeignete Umsetzungen, wie Oxydation oder Kupplung mit einer Verbindung, die eine oder mehrere auxochrorie Gruppen enthält, d. h. also mit auxochronien Verbindungen, in Farbstoffe verwandelt werden können. Der Xiisdruck Ckromogen schließt auch Leukoküpenfarbstoffe und ihre Derivate, z. B. die L eukoschwefelsäureester, ein, die durch Oxydation in die Kiipenfarbstoffe verwandelt werden, sowie die Nvasserlöslichen, stabilisierten Diazoverbindungen, die sich in wäßrigem 2lIedium, das je nach den Gegebenheiten sauer, neutral oder alkalisch sein kann, mit auxochromen Verbindungen kuppeln. Es hat sich gezeigt, daß die Erfindung von besonderer Bedeutung ist und daß besonders wertvolle Erzeugnisse erhalten werden, wenn man den Erfindungsgedanken auf die Klasse chromogener Verbindungen anwendet, die als Schnellfärbsalze bekannt sind. Dazu gehören Diazoniumverbindungen, die mit Metallsalzen, wie Zinkchlorid, Kaidtmiumc'hdorid, Zinnchlorid o. dgl., stabilisiert sind; Alkyl- oder zweckmäßig Arylsulfonsäuren. z. B. Chlorbenzolsulfonsäuren, Acetylaminobenzolsulfonsäuren, Naphthalindi- und -trisulfotisäuren, saure Sulfate und, in wenigen Fällen, Chloride. Der Ausdruck auxochrome Verbindung ist im üblichen Sinn gebraucht und bezeichnet diejenigen organischen Verbindungen, die eine oder mehrere auxochrome Gruppen aufweisen, hauptsächlich also Hydroxyl-, Amino- und substituierte Aminogruppen. Verbindungen dieser Art sind z. B. Resorcin, Salicylsäure, Beta - Naphthol, Beta-Naphthol-3, 6-Disulfonsätire (Natriumsalz), Dehydrothio-p-Toluidin, Beta-Naphthylamin, Beta-Naphthylamin-3, 6-Disulfonsäure u. dgl. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf die Klasse auxoc'hromer Verbindungen, die in der Technik unter der Bezeichnung Naphthol-AS-Verbindungen bekannt sind (das sind Arylide von Carbonsäuren, die sich mit der Diazoverbindung zur Bildung eines Azofarbstoffes kuppeln lassen). Beispiele solcher Kupplungskomponenten sind die Anilide oder Anisidide der 2, 3-Oxynaphtlioesäure, 2, 3-Oxyanthroesäure, 2-Oxy-ii-Benzo-(Alpha)-Carbazol-3-Carbonsäure, 2-Oxy-3-Dibenzofurancar'botisäure u. dgl. sowie bis Acetoacetyl@beiizidide, Tereplithaloyl-y, y'-Diessigsäureester oder Arylide u. dgl.Among the organic coloring materials that are in powder form according to the invention can be made dust-proof, not only include the usual dyes, such as vat, Azo and organic pigments, but also substances such as chromogenic and auxochronous bonds. The term chromogen is intended to include all such organic Include compounds which, without being in themselves coloring agents, by suitable Reactions such as oxidation or coupling with a compound containing one or more contains auxochroria groups, d. H. thus with auxochronous compounds, in dyes can be transformed. The term "chromogen" also includes leuco vat dyes and their derivatives, e.g. B. the leucosulfuric acid ester, which is produced by oxidation are transformed into the Kiipen dyes, as well as the water-soluble, stabilized Diazo compounds, which are in aqueous 2lIedium, depending on the circumstances can be acidic, neutral or alkaline, couple with auxochromic compounds. It it has been shown that the invention is of particular importance and that particular Valuable products are obtained when you apply the inventive concept to the class uses chromogenic compounds known as rapid staining salts. This includes Diazonium compounds with metal salts such as zinc chloride, kaidtmium chloride, Tin chloride or the like are stabilized; Alkyl or, advantageously, aryl sulfonic acids. z. B. chlorobenzenesulfonic acids, acetylaminobenzenesulfonic acids, naphthalenedi- and -trisulfotic acids, acid sulphates and, in a few cases, chlorides. The expression Auxochromic compound is used in the usual sense and denotes those organic Compounds having one or more auxochromic groups mainly i.e. hydroxyl, amino and substituted amino groups. Connections of this type are z. B. resorcinol, salicylic acid, beta-naphthol, beta-naphthol-3, 6-disulfonic acid (Sodium salt), dehydrothio-p-toluidine, beta-naphthylamine, beta-naphthylamine-3, 6-disulfonic acid and the like. In particular, the invention relates to the class of auxoc'hromeric compounds, which are known in the art as naphthol-AS compounds (das are arylides of carboxylic acids that combine with the diazo compound to form a Azo dye couple). Examples of such coupling components are Anilides or anisidides of 2, 3-oxynaphthioic acid, 2, 3-oxyanthroic acid, 2-oxy-ii-benzo- (alpha) -carbazole-3-carboxylic acid, 2-Oxy-3-Dibenzofurancar'botisäure and the like. As well as Acetoacetyl @ beiizidide, Tereplithaloyl-y, y'-diacetic acid esters or arylides and the like.

Es hat sich gezeigt, daß organische Farbverbindungen solcher Art leicht staubfest gemacht werden können, indem man sie gründlich mit einem Zusatz von nur o,5 Gewichtsprozent aufwärts bis 501o oder mehr, d. h. bis zu ic@ Gewichtsprozent, eines flüssigen Silicons mischt. Zweckmäßig liegt die Zusatzmenge des Silicons zwischen etwa i und 3 Gewichtsprozent. Es hat sich gezeigt, daß schon ein Zusatz von o,5% die Neigung sehr fein pulverisierter Stoffe zur Staubentwicklung entscheidend herabsetzt; in den meisten Fällen wurde durch einen Zusatz von mehr als 3()10 eine weitere Verbesserung des erstrebten Effektes nicht beobachtet, obwohl auch etwas größere Zusatzmengen ohne nachteilige Wirkung, d. h. Absrheidung von Flüssigkeit, benutzt werden können. Praktisch scheint jedoch mit der Benutzung solcher höheren Zusätze kein Vorteil verbunden zu sein. Die Beimischung kann entweder vor oder iiacli der Pulverisierung der organischen Farbverbindung nach irgendeinem geeigneten Verfahren erfolgen, beispielsweise durch gründliche mechanische Mischung, durch Zerstäuben o. dgl. Vorteilhaft kann die Beimischung beispielsweise so erfolgen, indem man das flüssige Silicon der pulverisierten organischen Farbverbindung in einer Pulverisiermaschine zufügt. ,die eine Vorrichtung für die Zerstäubung oder für eine anderweitige gleichmäßige Verteilung der Flüssigkeit über das Pulver besitzt.It has been shown that organic color compounds of this kind easily Can be made dustproof by cleaning them thoroughly with just an addition of 0.5 weight percent up to 5010 or more; d. H. up to ic @ weight percent, one liquid silicone mixes. The amount of silicone added is expediently between about 1 and 3 percent by weight. It has been shown that an addition of 0.5% decisively reduces the tendency of very finely powdered substances to generate dust; in most cases, adding more than 3 () 10 resulted in a further improvement the desired effect was not observed, although somewhat larger amounts were added without detrimental effect, d. H. Separation from liquid, can be used. In practice, however, there does not seem to be any advantage in using such higher additives to be connected. The admixture can either be before or iiacli the pulverization the organic dye compound by any suitable method, for example by thorough mechanical mixing, by atomization or the like. Can be advantageous the admixture can be done, for example, by adding the liquid silicone to the powdered organic coloring compound in a pulverizer. who have favourited a device for atomization or for some other uniform distribution of the liquid owns about the powder.

Zahlreiche Arten von Siliconen sind in der Technik wohlbekannt. Der Ausdruck Silicone, wie er in der Technik und in dieser Beschreibung gebraucht wird, soll diejenigen polymeren Organoverbindungen des Siliciums -einschließen, bei denen Siliciumatome miteinander durch Sauerstoffatome mittels Silicium-Sauerstoff-Bindungen verbunden sind und organische Reste mittels Kohlenstoff-Silicium-Bindungen an den Siliciumatomen hängen. Ein Baustein solcher Silicone kann durch folgendes Formelbild dargestellt werden: Die beiden Buchstaben R bedeuten organische Radikale.Numerous types of silicones are well known in the art. The term silicones as used in the art and in this specification is intended to include those polymeric organo-compounds of silicon in which silicon atoms are bonded to one another through oxygen atoms by means of silicon-oxygen bonds and organic radicals by means of carbon-silicon bonds Silicon atoms hang. A component of such silicones can be represented by the following formula: The two letters R mean organic radicals.

Solche Silicone werden gewöhnlich durch Hydrolyse hydrolysierbarer Organosilane, z. B. Chlor-, Amino-, Alcyloxy-, Aryloxy- und Acyloxyorganosilane, und Kondensation der Hydrolysierungsprodukte hergestellt. Je nach den besonderen Bedingungen der Hydrolyse und Kondensation und der besonderen Natur der ibenutzten hydrolysierbaren Organosilane kann das entstehende Produkt ein 01, ein Harz, ein elastischer Körper oder eine komplexe Mischung dieser drei sein. Der Erfinder hat erkannt, daß Silicone, die bei gewöhnlichen Temperaturen @haltbare Flüssigkeiten bilden, als Staubverhütungsmittel nach der vorliegenden Erfindung benutzt werden können. Solche haltbaren flüssigen Silicone und ihre Herstellung wurden z. B. in den amerikanischen Patentschriften 2 384 384 und 2 398 187 beschrieben; Beispiele solcher Verbindungen, die die Form haltbarer Flüssigkeiten haben und als Staubverhütungsmittel nach der Erfindung geeignet sind, sind Dimet°hylsilicon, andere niedrige APkylsilicone, wie Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Amylsilicon, und auch einige Cyclohexyl- und Benzylsilicone, die die Form haltbarer Flüssigkeiten besitzen. Arylsilicone dagegen bilden keine flüssigen Polymerverbindungen und geben deshalb keine zufriedenstellenden Mittel im Sinn der Erfindung ab. Der Viskositätsbereich der in der Literatur beschriebenen flüssigen Silicone ist sehr groß (von i Centistok bis über ioo ooo Centistok) ; nach den Erkenntnissen der Erfindung werden die besten Ergebnisse erzielt, wenn haltbare flüssige Silicone von niedriger Viskosität als Staubverhütungsmittel benutzt werden. Insbesondere sollten solche Verbindungen bevorzugt werden, die ibei 25° eine Viskosität von i bis iooo Centistok besitzen.Such silicones usually become more hydrolyzable by hydrolysis Organosilanes, e.g. B. chlorine, amino, alcyloxy, aryloxy and acyloxy organosilanes, and condensation of the hydrolysis products produced. Depending on the particular Conditions of hydrolysis and condensation and the particular nature of those used hydrolyzable organosilanes, the resulting product can be a 01, a resin elastic body or a complex mixture of the three. The inventor has recognized that silicones, liquids that are stable at ordinary temperatures form, can be used as the dust control agent according to the present invention can. Such durable liquid silicones and their manufacture have been e.g. Am U.S. Patents 2,384,384 and 2,398,187; Examples those compounds that are in the form of durable liquids and as dust control agents are suitable according to the invention, Dimet ° hylsilicon, other low APkylsilicone, such as ethyl, propyl, butyl and amyl silicone, and also some cyclohexyl and benzyl silicone, which are in the form of durable liquids. Arylsilicones, on the other hand, do not form any liquid polymer compounds and therefore do not give satisfactory means in the spirit of the invention. The viscosity range that described in the literature liquid silicone is very large (from one centistok to over ioo, ooo centistok); According to the findings of the invention, the best results are achieved when durable liquid silicones of low viscosity used as dust control agents will. In particular, those compounds should be preferred which ibei 25 ° have a viscosity of 1 to 100 centistok.

Die folgenden speziellen Beispiele sollen die Erfindung für den Fachmann weiter veranschaulichen. Beispiel i ioog desZinkehloriddoppelsalzes des diazotierten 5-Nitro-o-Anisidins werden in einem Mörser sorgfältig mit 2 g eines flüssigen Silicons gemischt, das bei 25° eine Viskosität von i Centistok besitzt. Das entstehende Gemisch stellt ein fließend schüttbares, staubloses Pulver von sehr guter Haltbarkeit bei der Lagerung dar. Beispiel 2 ioog desZinkchloriddoppelsalzes des diazotierten 2, 5-Dichloranilins werden in einem Mörser sorgfältig mit 2 g eines flüssigen Silicons vermischt, das bei 25° eine Viskosität von iooo Centistok aufweist. Das entstehende Gemisch bildet ein fließend schüttbares, staubfreies Pulver von guter Haltbarkeit beim Lagern.The following specific examples are intended to make the invention apparent to those skilled in the art further illustrate. Example ioog of the zinc chloride double salt of the diazotized 5-Nitro-o-anisidines are carefully mixed in a mortar with 2 g of a liquid silicone mixed, which has a viscosity of 1 centistok at 25 °. The resulting mixture provides a flowing, pourable, dust-free powder with a very good shelf life the storage. Example 2 ioog of the zinc chloride double salt of the diazotized 2, 5-dichloroaniline are carefully mixed in a mortar with 2 g of a liquid silicone mixed, which has a viscosity of 100 centistoks at 25 °. The emerging Mixture forms a flowing, pourable, dust-free powder with good durability when storing.

Beispiel 3 ioo g einer Azofarbmischung aus Naphthol AS-G (bis-Acetoacettolidid) und einem Diazoiminoderivat des 5-Chlor-Ortho-Anisidins werden in einem Mörser mit 2 g eines flüssigen Silicons vermischt, das bei 25° eine Viskosität von io Centistok besitzt. Das erhaltene Gemisch ist ein fließend schüttbares, staubloses Pulver von guten Durchfeuchtungseigenschaften. Beispiel 4 1009 4-Nitrö-p-Anisidin, das diazotiert und mit einer Arylsulfonsäure stabilisiert ist, werden in einem Mörser mit i g eines flüssigen Silicons gut vermischt, das bei 25° eine Viskosität von io Centistok besitzt. Das fertige Erzeugnis ist ein fließend schüttbares, staubloses Pulver. Beispiel 5 ioo g 5-Nitro-o-Anisidin, das diazotiert und mit einem Arylamin stabilisiert ist, werden in einem Mörser mit 5 g eines flüssigen Silicons gut vermischt, das bei 25° eine Viskosität von io Centistok besitzt. Das fertige Erzeugnis ist ein fließend schüttbares, staubloses Pulver mit ausgezeichneten Durchfeuchtungseigenschaften.Example 3 100 g of an azo dye mixture of naphthol AS-G (bis-acetoacettolidide) and a diazoimino derivative of 5-chloro-ortho-anisidine are mixed in a mortar with 2 g of a liquid silicone which has a viscosity of 10 centistoks at 25 °. The mixture obtained is a free-flowing, dust-free powder with good moisture penetration properties. Example 4 1009 4-Nitro-p-anisidine, which is diazotized and stabilized with an arylsulfonic acid, are mixed well in a mortar with ig of a liquid silicone which has a viscosity of 10 centistok at 25 °. The finished product is a flowing, pourable, dust-free powder. EXAMPLE 5 100 g of 5-nitro-o-anisidine, which has been diazotized and stabilized with an arylamine, are mixed well in a mortar with 5 g of a liquid silicone which has a viscosity of 10 centistok at 25 °. The finished product is a free-flowing, dust-free powder with excellent moisture penetration properties.

Beispiel 6 ioo g eines Azofarbstoffes, der aus dianotiertem p-Nitroanilin und Dioxyäthyl-m-Toluidin hergestellt ist, werden sorgfältig im Mörser mit 2 g eines flüssigen Silicons vermischt, das bei 25° eine Viskosität von i Centistok besitzt. Das Produkt bildet ein fließend schüttbares, staubfreies Pulver.Example 6 100 g of an azo dye obtained from dianotized p-nitroaniline and dioxyethyl-m-toluidine is prepared carefully in a mortar with 2 g of one mixed liquid silicone, which has a viscosity of 1 centistok at 25 °. The product forms a smooth, pourable, dust-free powder.

Claims

PATL \ TA \ SPRÜCnE: i. Method of preventing powdery dusting organic dyes or their precursors, characterized in that the for usually dusty, powdery compounds at least 0.5 and at most 10 percent by weight of a liquid, 'durable silicone are added.

2. Procedure according to spoke i, characterized in that a durable, liquid alkyl silicone, z. B. a Dimetlivlsilicon, uses.

3. The method according to claim i or 2, characterized in that a liquid silicone is used that is used in 25 ° has a viscosity in the range between 1 and 1,000 centistok.