DE1469730B - Concentrated solutions of basic dyes - Google Patents
Concentrated solutions of basic dyesInfo
- Publication number
- DE1469730B DE1469730B DE1469730B DE 1469730 B DE1469730 B DE 1469730B DE 1469730 B DE1469730 B DE 1469730B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- organic
- water
- parts
- basic dyes
- basic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 title claims description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 150000007524 organic acids Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 7
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 7
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Natural products OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 alkoxyalkyl nitriles Chemical class 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropanenitrile Chemical compound OCCC#N WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 3
- YZGQDNOIGFBYKF-UHFFFAOYSA-N Ethoxyacetic acid Chemical compound CCOCC(O)=O YZGQDNOIGFBYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 3
- MCTQNEBFZMBRSQ-UHFFFAOYSA-N (3-amino-4-phenyldiazenylphenyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.NC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 MCTQNEBFZMBRSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(O)CO KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-Butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropanoic acid Chemical compound COC(C)C(O)=O ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropanoic acid Chemical compound CCOCCC(O)=O JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N Diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093915 Gynecological Organic acids Drugs 0.000 description 2
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N Methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N Triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002622 Triacetin Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LORKUZBPMQEQET-UHFFFAOYSA-M (2E)-1,3,3-trimethyl-2-[(2Z)-2-(1-methyl-2-phenylindol-1-ium-3-ylidene)ethylidene]indole;chloride Chemical compound [Cl-].CC1(C)C2=CC=CC=C2N(C)\C1=C/C=C(C1=CC=CC=C1[N+]=1C)/C=1C1=CC=CC=C1 LORKUZBPMQEQET-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HAPNXLWNFLTTIE-JLHYYAGUSA-N (E)-8-indol-1-yl-2,6-dimethyloct-7-en-2-ol Chemical compound C1=CC=C2N(/C=C/C(CCCC(C)(C)O)C)C=CC2=C1 HAPNXLWNFLTTIE-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- MVZVDAGWAAZJPE-UHFFFAOYSA-N 1,2-xylene;1,3-xylene;1,4-xylene Chemical compound CC1=CC=C(C)C=C1.CC1=CC=CC(C)=C1.CC1=CC=CC=C1C MVZVDAGWAAZJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMLUNRKXJYKPD-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trimethyl-2-[2-(2-methylindol-3-ylidene)ethylidene]indole;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=C2C(C)(C)C(/C=C/C=3C4=CC=CC=C4NC=3C)=[N+](C)C2=C1 ZOMLUNRKXJYKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCGOYKXFFGQDFY-UHFFFAOYSA-M 1,3,3-trimethyl-2-[3-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]indole;chloride Chemical compound [Cl-].CC1(C)C2=CC=CC=C2N(C)\C1=C\C=C\C1=[N+](C)C2=CC=CC=C2C1(C)C QCGOYKXFFGQDFY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Butynediol Chemical compound OCC#CCO DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 1,6-Hexanediol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAMCXJOYXRSXDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethoxy-N-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]aniline;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=CC(OC)=CC=C1NC=CC1=[N+](C)C2=CC=CC=C2C1(C)C QAMCXJOYXRSXDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2H-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2H-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKZGPYSFZAVQFG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethoxyethoxy)propanenitrile Chemical compound CCOCCOCCC#N OKZGPYSFZAVQFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-MCPD Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutan-1-ol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N Acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M Malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940107698 Malachite green Drugs 0.000 description 1
- JFTBTTPUYRGXDG-UHFFFAOYSA-N Methyl violet Chemical compound Cl.C1=CC(=NC)C=CC1=C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 JFTBTTPUYRGXDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQZWHMOVSQRYRN-UHFFFAOYSA-M N-(2-chloroethyl)-N-ethyl-3-methyl-4-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]aniline;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC(N(CCCl)CC)=CC=C1C=CC1=[N+](C)C2=CC=CC=C2C1(C)C JQZWHMOVSQRYRN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZTBANYZVKCGOKD-UHFFFAOYSA-M N-(2-chloroethyl)-N-methyl-4-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]aniline;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(CCCl)C)=CC=C1C=CC1=[N+](C)C2=CC=CC=C2C1(C)C ZTBANYZVKCGOKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N Phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N Rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 Rhodamine B Drugs 0.000 description 1
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N Safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N Thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282485 Vulpes vulpes Species 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N Xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N [4-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]naphthalen-1-ylidene]-ethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2C(=[NH+]CC)C=CC1=C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- KSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N auramine O Chemical compound [H+].[Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=N)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 KSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N butylene glycol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- GRYBZNLNHVSHPY-UHFFFAOYSA-N sodium;4-hydroxy-5-[(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methylamino]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound [Na+].C=12C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1NC=C1C=CC=CC1=O GRYBZNLNHVSHPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- JADVWWSKYZXRGX-UHFFFAOYSA-M thioflavin T Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1=[N+](C)C2=CC=C(C)C=C2S1 JADVWWSKYZXRGX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Description
Gegenstand der Erfindung sind stabile konzentrierte Lösungen basischer Farbstoffe, die als Anion anorganische oder organische Säurereste enthalten, und deren Verwendung zum Färben von Fasermaterialien aus Polyverylnitril.The invention relates to stable concentrated solutions of basic dyes, which are inorganic as anions or contain organic acid residues, and their use for dyeing fiber materials Polyveryl nitrile.
Es ist bereits bekannt, Lösungen basischer Farbstoffe in der Papier-, Textil- und Lederindustrie anzuwenden. Die bisher vorgeschlagenen Kombinationen gestatten entweder nicht die Herstellung genügend hochkonzentrierter Lösungen, oder man benötigt bei Verwendung basischer Farbstoffe in Form der Salze wasserlöslicher Carbonsäuren einen zusätzlichen Verfahrensschritt, um die normalerweise bei der Fabrikation anfallenden Chloride der basischen Farbstoffe über die Farbbasen in die Salze organischer Säuren zu überführen. Hinzukommt, daß eine größere Zahl solcher basischen Farbstoffe die Überführung in die freie Base nicht oder nur unter Einhaltung besonders milder Reaktionsbedingungen überstehen. Bei der nachfolgenden Umwandlung in das Salz einer organischen Säure kann sich die Instabilität der Farbbase in einen Abfall der Farbstärke oder in einer Trübung des Farbtones bemerkbar machen. Zu Farbstoffen dieser Art gehören z. B. Rhodulinreinblau 3 G (CI. Nr. 51005) und Auramin O (CI. Nr. 41000).It is already known solutions of basic dyes to be used in the paper, textile and leather industries. The combinations suggested so far either do not allow the production of sufficiently highly concentrated solutions, or they are required Use of basic dyes in the form of the salts of water-soluble carboxylic acids an additional process step, about the chlorides of the basic dyes which are normally obtained during manufacture to be converted into the salts of organic acids via the color bases. In addition, there are a large number of such basic dyes do not convert into the free base or only if they are adhered to particularly mildly Survive reaction conditions. In the subsequent conversion into the salt of an organic Acid can result in the instability of the color base in a decrease in color strength or in a clouding of the hue to make noticable. Dyes of this type include e.g. B. Rhodulin pure blue 3 G (CI. No. 51005) and auramine O (CI. No. 41000).
Es wurde nun gefunden, daß man stabile konzentrierte Lösungen basischer Farbstoffe, die als Anion organische oder anorganische Säurereste enthalten, erhält, wenn man basische Farbstoffe in Form der freien Basen oder als organische oder anorganische Salze mit flüssigen, niedermolekularen <%- oder ß-Oxyalkylnitrilen oder flüssigen, niedermolekularen «- oder jö-Alkoxyalkylnitrilen, erforderlichenfalls in Gegenwart organischer wasserlöslicher Säuren und Wasser, gewünschtenfalls auch unter Zusatz geeigneter anderer organischer Lösungsmittel verrührt; falls erforderlich, können dann die von der Fabrikation her noch vorhandenen anorganischen Salze abfiltriert werden. Für die Herstellung der Lösungen werden die basischen Farbstoffe bevorzugt in trockener und gemahlener Form oder in Form der feuchten Preßkuchen eingesetzt. Das Verrühren der Lösungsteilnehmer erfolgt bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur.It has now been found that stable concentrated solutions of basic dyes can be used as the anion Containing organic or inorganic acid residues, obtained when basic dyes in the form of free bases or as organic or inorganic salts with liquid, low molecular weight <% - or ß-oxyalkylnitriles or liquid, low molecular weight «- or jö-Alkoxyalkylnitrilen, if necessary in the presence organic water-soluble acids and water, if desired with the addition of other suitable ones organic solvent stirred; if necessary, those still available from the manufacturing process can then be used inorganic salts are filtered off. The basic Dyes are preferably used in dry and ground form or in the form of moist press cakes. The participants in the solution are stirred at room temperature or at an elevated temperature.
Als basische Farbstoffe kommen beispielsweise in Frage: Methin-, Azomethin-, Hydrazon- oder Azacyaninfarbstoffe, Farbstoffe der Di- oder Triarylmethanreihe, Xanthen-, Thioxanthen-, Acridin-, Oxazin-, Thiazin- und Phenazinfarbstoffe sowie basische Farbstoffe der Azo-, Anthrachinon- oder Phthalocyaninreihe. The basic dyes are, for example: methine, azomethine, hydrazone or azacyanine dyes, Dyes of the di- or triarylmethane series, xanthene, thioxanthene, acridine, oxazine, Thiazine and phenazine dyes and basic dyes of the azo, anthraquinone or phthalocyanine series.
Aus der großen Zahl der verwendbaren basischen Farbstoffe sind beispielsweise die folgenden zur Herstellung hochkonzentrierter Lösungen geeignet:From the large number of basic dyes that can be used, for example, the following are for preparation suitable for highly concentrated solutions:
Victoriablau R
Malachitgrün ;
Echtneublau 3 R
Rhodulinreinblau 3 G ....
Chrysoidin G
Chrysoidin RL
Safranin T Crystal violet
Victoria blue R
Malachite green;
Real new blue 3 rows
Rhodulin pure blue 3 G ....
Chrysoidin G.
Chrysoidin RL
Safranin T
44040
42000
51175
51005
11270
11320
50240
49005
45170
46005
4252042555
44040
42000
51175
51005
11270
11320
50240
49005
45170
46005
42520
Neufuchsin Rhodulin Orange NO
New fox
Colour Index 2nd ed. (1956)Color Index 2nd ed. (1956)
Indoleningelb Indolene yellow
Fanalviolett 3 R supra ....Fanal violet 3 R supra ....
Astrazonrosa FG Astrazon Pink FG
Astrazonviolett R Astrazon Violet R
Astrazonrot 6B Astrazon Red 6B
Astrazonorange G Astrazon Orange G.
Astrazonorange R Astrazon Orange R
Astrazongelb 3 G Astrazon Yellow 3 G
Basisches Gelb EFCM neu
Astraphloxin FF extra ...
Methyl violett Basic yellow EFCM new
Astraphloxin FF extra ...
Methyl violet
Nr.No.
48010 48013 48015 48030 48020 48035 48040 48055 48060 48070 42535 Als flüssige niedermolekulare <x- oder /S-Oxyalkylnitrile (oder Alkoxyalkylnitrile), kommen beispielsweise in Betracht: Glycolsäurenitril, Milchsäurenitril. Äthoxyessigsäurenitril, /3-Oxypropionitril, /?-Methoxypropionitril, /J-Äthoxypropionitril, /?-Oxyäthoxypropionitril, /3-Äthoxyäthoxypropionitril, jß-Butoxypropionitril; unter diesen hat /3-Oxypropionitril hervorragendes Interesse.48010 48013 48015 48030 48020 48035 48040 48055 48060 48070 42535 Examples of liquid low molecular weight <x- or / S-oxyalkyl nitriles (or alkoxyalkyl nitriles) are: glycolic acid nitrile, lactic acid nitrile. Ethoxyacetic acid nitrile, / 3-oxypropionitrile, /? - methoxypropionitrile, / J-ethoxypropionitrile, /? - oxyethoxypropionitrile, / 3-ethoxyethoxypropionitrile, jß-butoxypropionitrile; of these, / 3-oxypropionitrile is of particular interest.
Die Lösungen können Wasser enthalten, vorzugsweise in Mengen von nicht mehr als 40 Gewichtsprozent.
Als organische wasserlösliche Säuren, die in den Lösungen gleichfalls anwesend sein können, lassen
-sich beispielsweise erwähnen: Ameisensäure, Essigsäure, Methoxyessigsäure, Äthoxyessigsäure, Propionsäure,
Methoxypropionsäure, Äthoxypropionsäure, Milchsäure, Glycolsäure, Diglycolsäure.The solutions can contain water, preferably in amounts of no more than 40 percent by weight.
Organic water-soluble acids that can also be present in the solutions include, for example: formic acid, acetic acid, methoxyacetic acid, ethoxyacetic acid, propionic acid, methoxypropionic acid, ethoxypropionic acid, lactic acid, glycolic acid, diglycolic acid.
Als weitere organische Lösungsmittel können unter anderem polyvalente Alkohole oder deren Ester oder Äther zugesetzt werden; zu nennen sind beispielsweise Glycol, Methylglycol, Butylglycol, Diäthylenglycol, 3-Chlorpropandiol, Butandiol-1,3, 3-Methoxybutanol, Hexandiol-1,6, Butindiol-1,4, Diäthylenglycolmonoäthyläther, Glycolcarbonat, Glycerinmonoacetat, GIycerintriacetat. Other organic solvents that can be used include polyvalent alcohols or their esters or Ether to be added; to be mentioned are, for example, glycol, methyl glycol, butyl glycol, diethylene glycol, 3-chloropropanediol, 1,3-butanediol, 3-methoxybutanol, 1,6-hexanediol, 1,4-butynediol, diethylene glycol monoethyl ether, Glycol carbonate, glycerol monoacetate, glycerol triacetate.
Die erfindungsgemäßen Lösungen sind in jedem Verhältnis mit Wasser oder geeigneten organischen Lösungsmitteln mischbar. Die Lösungen enthalten den basischen Farbstoff zweckmäßig in Mengen von etwa 20 bis 80 % Farbstoff, bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung. Selbstverständlich können die Lösungen auch Mischungen zweier oder mehrerer basischer Farbstoffe aufweisen.The solutions according to the invention are in any proportion with water or suitable organic Miscible with solvents. The solutions contain the basic dye appropriately in amounts of about 20 to 80% dye, based on the total weight of the solution. Of course they can Solutions also have mixtures of two or more basic dyes.
Gegenüber dem zum Lösen von Salzen basischer Farbstoffe mit organischen Säuren bereits vorgeschlagenen Acetonitril zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Oxyalkylnitrile oder Alkoxyalkylnitrile, durch ein erheblich besseres Lösungsvermögen aus. Während eine Lösung von 19 g Rhodulim einblau 3 G in 100 g Acetonitril bereits bei Raumtemperatur auskristallisiert, ist beispielsweise eine Lösung von 33 g Rhodulinreinblau 3 G in 100 g /S-Oxypropionitril noch nach 4 Wochen Stehen im Kühlschrank klar gelöst. Compared to that already proposed for dissolving salts of basic dyes with organic acids Acetonitrile is characterized by the oxyalkylnitriles or alkoxyalkylnitriles to be used according to the invention, through a significantly better solvency. While a solution of 19 g of Rhodulim turns blue 3 G in 100 g of acetonitrile already crystallized at room temperature is, for example, a solution of 33 g rhodulin pure blue 3 G in 100 g / S-oxypropionitrile Clearly dissolved even after standing in the refrigerator for 4 weeks.
Bei Verwendung von ß-Hydroxypropionitril als Lösungsmittel für basische Farbstoffe erübrigt sich für basische Farbstoffe mit anorganischem oder organi-When using ß-hydroxypropionitrile as a solvent for basic dyes there is no need for basic dyes with inorganic or organic
schem Anion die Überführung in die Farbbase. Hiermit werden die bereits geschilderten Nachteile und ein
erhöhter Arbeits- und Kostenaufwand vermieden.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenenSchem anion, the transfer to the color base. This avoids the disadvantages already outlined and an increased workload and cost.
Those given in the examples below
Teile und Prozente bedeuten Gewichtseinheiten; die Temperaturangaben sind Celsiusgrade.Parts and percentages mean units of weight; the temperature data are degrees Celsius.
200 Teile Rhodulinreinblau 3 G werden zu 800 Teilen /5-Oxypropionitril gegeben. Das Gemisch wird 1 Stunde auf siedendem Wasserbad verrührt und dann abgesaugt. Man erhält eine klare, auch bei 0° noch beständige Farbstofflösung.200 parts of Rhodulin Pure Blue 3 G are added to 800 parts / 5-oxypropionitrile. The mixture will Stirred on a boiling water bath for 1 hour and then filtered off with suction. A clear color is obtained that is still stable even at 0 ° Dye solution.
Eine Mischung aus 50 Teilen des im Beispiel 1 der französischen Patentschrift 1145 752 beschriebenen basischen Farbstoffes und 50 Teilen /?-Oxypropionitril wird 1I2 Stunde bei 60° gerührt, auf Zimmertemperatur abgekühlt und filtriert. Man erhält eine konzentrierte Farbstofflösung, die sich hervorragend zum Färben von Polyacrylnitrilmaterialien eignet.A mixture of 50 parts of the basic dye described in Example 1 of French Patent 1145 752 and 50 parts of α-oxypropionitrile is stirred for 1 liter for 2 hours at 60 °, cooled to room temperature and filtered. A concentrated dye solution is obtained which is extremely suitable for dyeing polyacrylonitrile materials.
308 Teile Basisches Gelb EFCM neu (CI. Nr. 48060), das als Chlorid in Form kochsalzhaltiger Fabrikware vorliegt, werden in ein Gemisch von 385 g 80%iger Milchsäure und 280 g /?-Hydroxypropionitril eingetragen. Man erwärmt auf 95°, rührt 1 Stunde bei dieser Temperatur und saugt vom Kochsalz ab. Das Filtrat wird mit 85 Teilen Wasser versetzt und Va Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Man erhält eine Lösung, die sich hervorragend zum Färben von Polyacrylnitrilmaterialien eignet.308 parts basic yellow EFCM new (CI. No. 48060), which is available as chloride in the form of factory-made products containing sodium chloride, are mixed in a mixture of 385 g 80% lactic acid and 280 g /? - hydroxypropionitrile registered. The mixture is heated to 95 °, stirred for 1 hour at this temperature and the sodium chloride is filtered off with suction. The 85 parts of water are added to the filtrate and Va hour stirred at room temperature. A solution is obtained which is excellent for dyeing polyacrylonitrile materials suitable.
B e i s ρ i e 1 4B e i s ρ i e 1 4
3535
300 Teile des dritten Farbstoffes der Tabelle zu Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 1 083 000 in Form des Chlorids werden in ein Gemisch von 350 Teilen 80%iger Milchsäure, 280 Teilen /9-Hydroxypropionitril und 270 Teilen Wasser eingetragen. Man erwärmt auf 95°, rührt 1 Stunde bei dieser Temperatur und saugt die Farbstofflösung ab.300 parts of the third dye in the table for Example 1 of German Patent 1,083,000 in the form of the chloride are dissolved in a mixture of 350 parts of 80% lactic acid, 280 parts / 9-hydroxypropionitrile and 270 parts of water entered. The mixture is heated to 95 ° and stirred at this temperature for 1 hour and sucks off the dye solution.
An Stelle von Milchsäure lassen sich mit gleichem Erfolg auch Methoxyessigsäure, Äthoxyessigsäure, Glycolsäure, Methoxypropionsäure, Äthoxypropionsäure, Essigsäure oder Propionsäure verwenden. Setzt man an Stelle von /?-Oxypropionitril /5-Methoxypropionitril, /?-Äthoxypropionitril, /5-Butoxypropionitril oder deren Mischungen mit Methylglycol, Butylglycol, Glycerinmonoacetat oder Glycerintriacetat ein, so erhält man ebenfalls stabile Farbstofflösungen.Instead of lactic acid, methoxyacetic acid, ethoxyacetic acid, Use glycolic acid, methoxypropionic acid, ethoxypropionic acid, acetic acid or propionic acid. If, instead of /? - oxypropionitrile / 5-methoxypropionitrile, /? - ethoxypropionitrile, / 5-butoxypropionitrile or mixtures thereof with methyl glycol, butyl glycol, glycerol monoacetate or glycerol triacetate, this also gives stable dye solutions.
B ei s ρ i e 1 5B ei s ρ i e 1 5
180 Teile des ersten Farbstoffes der Tabelle zu Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 1 083 000 in Form des Chlorids werden in ein Gemisch von 215 Teilen Eisessig, 300 Teilen /3-Hydroxypropionitril und 305 Teilen Wasser eingetragen. Man erwärmt auf 95°, rührt 1 Stunde bei 95 und saugt die Farbstofflösung ab.180 parts of the first dye in the table for Example 1 of German Patent 1,083,000 in the form of the chloride are dissolved in a mixture of 215 parts of glacial acetic acid, 300 parts / 3-hydroxypropionitrile and 305 parts Water entered. The mixture is heated to 95 °, stirred for 1 hour at 95 and the dye solution is filtered off with suction.
An Stelle des oben angegebenen Farbstoffes lassen sich mit gleichem Erfolg der vierte, fünfte, sechste und siebente Farbstoff der Tabelle zu Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 1 083 000 in Form der Chloride oder der Farbbasen verwenden. In gleicher Weise lassen sich auch Lösungen mit den in den Beispielen 2 und 4 der deutschen Patentschrift 1 209 679 sowie mit den im Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 1 044 022 beschriebenen Farbstoff herstellen.Instead of the above-mentioned dye, the fourth, fifth, sixth and seventh dye in the table for Example 1 of German Patent 1,083,000 in the form of the chlorides or use the color bases. In the same way, solutions with the in Examples 2 and 4 of German Patent 1 209 679 and those in Example 1 of German Patent 1 044 022 produce described dye.
210 Teile des im Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 1165 790 beschriebenen basischen Farbstoffes in Form des Hydrochlorids werden in ein Gemisch von 510 Teilen 80°/0iger Milchsäure und 250 Teilen /S-Hydroxypropionitril eingetragen, auf 95° erwärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Dann saugt man die Lösung von Kochsalz ab und verdünnt mit 120 Teilen Wasser. Die Lösung des basischen Farbstoffes eignet sich hervorragend zum Färben von Materialien aus Polyacrylnitril.210 parts of the Example 1 of the German Patent Specification 1 165 790 basic dye described in the form of hydrochloride are added to 80 ° / 0 strength lactic acid and 250 parts / S-hydroxypropionitrile in a mixture of 510 parts, heated to 95 ° and 1 hour at this temperature touched. The sodium chloride solution is then filtered off with suction and diluted with 120 parts of water. The solution of the basic dye is ideal for dyeing materials made of polyacrylonitrile.
An Stelle des oben angegebenen Farbstoffes lassen sich mit gleichem Erfolg auch die in den Beispielen 2, 4 und 5 der deutschen Patentschrift 1165 790 beschriebenen Farbstoffe verwenden. In gleicher Weise lassen sich auch Lösungen mit den in den Beispielen 2 und 3 der deutschen Patentschrift 865 925 beschriebenen Farbstoffen herstellen.Instead of the above-mentioned dye, those in Examples 2 and 4 can also be used with the same success and 5 of German Patent 1165 790 use dyes described. Leave in the same way There are also solutions with those in Examples 2 and 3 the German patent 865 925 produce dyes described.
330 Teile des im Beispiel 3 der deutschen Patentschrift 1190 126 beschriebenen basischen Farbstoffes in Form des Chlorids werden in ein Gemisch von 655 Teilen Äthoxyessigsäure, 395 Teilen /J-Hydroxypropionitril und 320 Teilen Wasser eingetragen. Man erwärmt auf 95°, rührt 1 Stunde bei dieser Temperatur und saugt die Farbstofflösung ab.330 parts of the basic dye described in Example 3 of German Patent 1190 126 in the form of the chloride are in a mixture of 655 parts of ethoxyacetic acid, 395 parts / I-hydroxypropionitrile and 320 parts of water entered. The mixture is heated to 95 ° and stirred at this temperature for 1 hour and sucks off the dye solution.
-40 Teile des im Beispiel 30 der deutschen Patentschrift 1 011 396 beschriebenen basischen Farbstoffes werden in Form der Farbbase in ein Gemisch von 5 Teilen Milchsäure und 55 Teilen /9-Hydroxypropionitril eingetragen. Man läßt die Mischung Va Stunde bei 60° rühren und filtriert sie anschließend ab.-40 parts of the example 30 of the German patent 1 011 396 described basic dye are in the form of the color base in a mixture of 5 parts lactic acid and 55 parts / 9-hydroxypropionitrile registered. The mixture is allowed to stir for an hour at 60 ° and then filtered off.
B e i spi el 9Example 9
42 Teile des im Beispiel 38 der deutschen Patentschrift 1011396 beschriebenen basischen Farbstoffes werden in Form der Farbbase in ein Gemisch aus 20 Teilen Ameisensäure, 28 Teilen ß-Hydroxypropionitril und 10 Teilen Wasser eingetragen. Man läßt die Mischung 1 Stunde bei 60° rühren und filtriert sie anschließend ab.42 parts of the example 38 of the German patent 1011396 described basic dye are in the form of the color base in a mixture of 20 parts of formic acid and 28 parts of ß-hydroxypropionitrile and 10 parts of water entered. The mixture is allowed to stir for 1 hour at 60 ° and then filtered away.
An Stelle des oben angegebenen Farbstoffes lassen sich auch die in den Beispielen 21, 22, 23, 26, 29, 32, 34, 35, 48 und 49 der deutschen Patentschrift 1 011 396 beschriebenen Farbstoffe verwenden.Instead of the dye indicated above, the in Examples 21, 22, 23, 26, 29, 32, 34, 35, 48 and 49 of the German patent 1 011 396 use dyes described.
Claims (4)
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH621266A5 (en) | ||
DE1469730C (en) | Concentrated solutions of basic dyes | |
DE1469730B (en) | Concentrated solutions of basic dyes | |
DE2458580A1 (en) | STABLE CONCENTRATED SOLUTIONS OF DYES CONTAINING SULPHONIC ACID GROUPS, THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE | |
CH540387A (en) | Conc solns of anthraquinone oxazine or quinopththalone dyes - for dyeing textile materials | |
DE1469730A1 (en) | Solutions of basic dyes | |
CH493609A (en) | Concentrated solution of basic dyes | |
DE2029314A1 (en) | Stable, concentrated solutions of basic azo dyes | |
DE2143993C3 (en) | Storage-stable dye preparations as well as their production and use | |
DE1769973A1 (en) | Stable, highly concentrated solutions of basic dyes | |
DE2234464C3 (en) | Process for dyeing and printing polyester materials | |
DE748553C (en) | Process for the preparation of new derivatives of difficult to insoluble dyes containing at least one hydroxyl group | |
DE1928297B2 (en) | Stable, concentrated anhydrous solutions of basic azo dyes !! | |
DE1909111C3 (en) | Stable, concentrated dispersions of basic dyes and processes for their preparation | |
DE2262817C3 (en) | Stable dispersions of basic dyes | |
DE1809837C3 (en) | New coloring preparations, their manufacture and their use | |
DE740010C (en) | Process for the production of ice colors in stuff printing | |
DE1213374B (en) | Process for the preparation of solutions of diazoamino compounds | |
DE537507C (en) | Printing process | |
DE1923123A1 (en) | Stable conc solns of cationic dyestuffs | |
DE767833C (en) | Process for printing with pigments on textile material | |
DE1769078C (en) | Rhodamine dye that is sparingly soluble in water and its use | |
DE71370C (en) | Process for the preparation of blue basic dyes of the triphenylmethane series from dichlorobenzaldehyde | |
DE2345916C3 (en) | Dyeing preparations, their manufacture and their use | |
DE739049C (en) | Process for the preparation of indirubine-like dyes |