DE146690C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE146690C DE146690C DENDAT146690D DE146690DA DE146690C DE 146690 C DE146690 C DE 146690C DE NDAT146690 D DENDAT146690 D DE NDAT146690D DE 146690D A DE146690D A DE 146690DA DE 146690 C DE146690 C DE 146690C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- parts
- salts
- sodium
- mixed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical class OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 9
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N Acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 5
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N Benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WSNZLQGGHKYFAZ-UHFFFAOYSA-M [Na+].[O-]S(Cl)(=O)=O Chemical compound [Na+].[O-]S(Cl)(=O)=O WSNZLQGGHKYFAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 5
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical class [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butanoic acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N benzoic anhydride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 2-sulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940040526 Anhydrous Sodium Acetate Drugs 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- -1 organic acid chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/56—Preparation of carboxylic acid anhydrides from organic acids, their salts, their esters or their halides, e.g. by carboxylation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES «illIMPERIAL «ill
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
JVi: 146690 KLASSE 12 o. JVi: 146690 CLASS 12 o.
■ Die technische Darstellung von organischen Säurcchlorideh (Carnonstuircchloridcn). mit■ The technical representation of organic acid chlorides (Carnonstuircchloridcn). with
• Hülfe von Chlorsulfonsäure ist bisher nicht gelungen. Nach den Angaben von Baumstark (Liebig's Annalcn 140, Seite 75) ent-• So far there is no help from chlorosulfonic acid succeded. According to Baumstark (Liebig's Annalcn 140, page 75)
. stehen bei der Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf Essigsäure oder Buttersäure .keine Säurechloride, sondern eventuell Sulfoderivate. Auch Heumann und Köchlin (Ber. d. D.. are not available when chlorosulphonic acid has an effect on acetic acid or butyric acid Acid chlorides, but possibly sulfoderivatives. Heumann and Köchlin (Ber. D. D.
ehem. Ges. 15 [1882]. Seite ti 16; vgl. auch Lassar-Cohn) erhielten bei der Behandlung von entwässertem Natriumacetat mit Chlorsulfonsäure kein Acetylchlorid. Bei der Einwirkung von ι Mol. Chlorsulfonsäure auf ι Mol. Benzoesäure konnten sie eine geringe Menge von Benzoylchlörid nachweisen, während die Hauptmenge der Benzoesäure andersartige Produkte (Sulfobenzoesäure) geliefert hatte. Auch die Anwendung von ben.zoesaurem Natron an Stelle von. Benzoesäure erwies sich für die Ausbeute nicht vorteilhafter.. former Ges. 15 [1882]. Page ti 16; see also Lassar-Cohn) received in the treatment of dehydrated sodium acetate with chlorosulfonic acid no acetyl chloride. When exposed to ι mol. Chlorosulfonic acid ι mol. Benzoic acid they could detect a small amount of benzoyl chloride while the main amount of benzoic acid supplied other types of products (sulfobenzoic acid) would have. Also the use of sodium bicarbonate in place of. Benzoic acid turned out to be no more advantageous for the yield ..
Es hat sich nun gezeigt, daß die Darstellung der Chloride und damit auch der Anhydride organischer Carbonsäuren außerordentlich leicht und glatt gelingt, wenn man die Carbonsäuren oder deren Salze und die Salze der Chlorsul fonsäure genau oder annähernd in den entsprechenden molekularen Verhältnissen aufeinander wirken "läßt. Die Umsetzung zu den Säurechloriden erfolgt in einzelnen Fällen schon beim ΊZusammenbringen der Salze ohne weitere Wärmezufuhr im Sinne der Gleichung:It has now been shown that the representation the chlorides and thus also the anhydrides of organic carboxylic acids succeed extremely easily and smoothly if one the carboxylic acids or their salts and the salts of chlorosulfonic acid exactly or approximately to act on each other in the appropriate molecular proportions " In individual cases, conversion to the acid chlorides takes place when they are brought together of the salts without additional heat supply in the sense of the equation:
RCOO Me+ Cl SO3Me=Z , RCOO Me + Cl SO 3 Me = Z ,
; ■' RCOCt + Me2 5O4.; ■ ' RCOCt + Me 2 50 4 .
4040
Wendet man an Stelle von 1 Mol. Salz der organischen Säure 2 Mol. an, so erhält man selbstverständlich die entsprechenden Säureanhydride. If, instead of 1 mol. Of salt of the organic acid, 2 mol. Are used, one obtains of course the corresponding acid anhydrides.
Da die Umsetzung zwischen dem chlor- :sulfonsäuren Salz und dem Salz der organischen Carbonsäure schon bei niedriger Temperatur (z.B. 70°) erfolgt, eine Abspaltung von Chlor und schwefliger Säure aus den chlorsulfonsäuren Salzen aber erst bei wesentlich höherer Temperatur (beim Natronsalz bei über' 2(K)0) stattfindet, so ist das vorliegende Verfahren völlig verschieden von demjenigen der Patentschrift 127350.Since the reaction between the chlorosulphonic acid salt and the salt of the organic carboxylic acid takes place at a low temperature (e.g. 70 °), chlorine and sulphurous acid are only split off from the chlorosulphonic acid salts at a significantly higher temperature (in the case of the sodium salt at over ' 2 (K) 0 ) takes place, the present process is completely different from that of patent specification 127350.
. Die chlorsulfonsäure!! Salze können in der Weise hergestellt werden, daß man Chlorsulfonsäure auf die berechnete Menge der entsprechenden Metallchloride unter Ausschluß von Feuchtigkeit einwirken läßt, und zum Schluß kurze Zeit auf etwa 1500 erwärmt. Die so gewonnenen chlorsulfonsauren Salze enthalten eventuell noch geringe Mengen der Ausgangsstoffe, sowie Spuren von Chlorwasserstoff usw., sind aber, abgesehen hiervon, bei Anwendung reiner .Ausgangsmaterialien rein. Für das Gelingen des Verfahrens ist übrigens eine völlige Reinheit der chlorsul fön-" sauren Salze nicht erforderlich.. The chlorosulfonic acid !! Salts can be prepared in such a way that chlorosulfonic acid is allowed to act on the calculated amount of the corresponding metal chlorides in the absence of moisture and heated at the end a short time to about 150 0th The chlorosulphonic acid salts obtained in this way may still contain small amounts of the starting materials, as well as traces of hydrogen chloride, etc., but, apart from this, are pure when used. Incidentally, complete purity of the chlorosulfonic acid salts is not necessary for the process to be successful.
6565
Darstellung von Acetylchlorid.
180 Teile chlorsulfongaures Natron werden
mit 80 Teilen essigsaurem Natron (wasserfrei) gemischt und erwärmt. ' Das gebildete Acetylchlorid
destilliert in der Hauptsache bereits durch die bei der Umsetzung- frei werdendeRepresentation of acetyl chloride.
180 parts of sodium chlorosulfonate are mixed with 80 parts of sodium acetate (anhydrous) and heated. The acetyl chloride formed is mainly distilled through the acetyl chloride that is released during the reaction
Reaktionswärme über, der Rest wird durch weiteres Erhitzen ausgetrieben.Heat of reaction over, the remainder is driven off by further heating.
Darstellung von Essigsäureanhydrid.Representation of acetic anhydride.
150 Teile chlorsulfonsaures Natron werden150 parts of sodium chlorosulfonate are used
mit 170. Teilen wasserfreiem Natriumacetat gut gemischt und dann erwärmt; bei etwa 700 C. tritt die Reaktion unter starker Wärmeentwicklung ein, wobei ein Teil des Anhydrids überdcstilliert. Der Rest wird durch weiteres Erhitzen auf etwa 200 bis 250° abgetrieben.mixed well with 170 parts of anhydrous sodium acetate and then heated; at about 70 0 C., the reaction occurs with vigorous evolution of heat, wherein a portion of the anhydride überdcstilliert. The remainder is driven off by further heating to about 200 to 250 °.
Statt des ehlorsul fonsauren Natrons könnenInstead of sodium sulphate you can
die entsprechenden Mengen anderer Salze derthe corresponding amounts of other salts of the
13' Chlorsulfonsäure verwendet werden: z. B.13 'chlorosulfonic acid can be used: z. B.
170 Teile des Kalium-, 150 Teile des Calcium- oder 200 Teile des Baryümsalzes.170 parts of potassium, 150 parts of calcium or 200 parts of the barium salt.
i Beispiel III.i Example III.
.-.Darstellung von Acctylchlorid.-. Preparation of Acctyl Chloride.
300 Teile chlorsulfonsaurcs Natron werden mit 100 Teilen möglichst wasserfreiem Eis-. "essig ängeteigt. Beim Erhitzen destilliert : Acetylchlorid über.300 parts of chlorsulfonsaurcs soda are mixed with 100 parts of anhydrous ice. "Made with vinegar. Distilled when heated : Acetyl chloride over.
Darstellung von Benzoylchlorid.
170 Teile chlorsulfonsaures Natron werden mit 150 Teilen wasserfreiem benzoesauremPreparation of benzoyl chloride.
170 parts of sodium chlorosulfonate are mixed with 150 parts of anhydrous benzoic acid
Natron zusammengemischt. Die innige Mischung wird darauf direkt oder unter Rühren erhitzt, worauf das Benzoylchlorid überdestilliert. Soda mixed together. The intimate mixture is then directly or with stirring heated, whereupon the benzoyl chloride distilled over.
Darstellung von Benzoesäureanhydrid. Preparation of benzoic anhydride.
180 Teile chlorsulfonsaurcs Natron werden mit 300 Teilen trockenem benzoesaurem Natron sorgfältig gemischt und erhitzt, wobei das Benzoesäureanhydrid in das Destillat übergeht. 180 parts of sodium chlorosulfonate are mixed with 300 parts of dry sodium bicarbonate carefully mixed and heated, the benzoic anhydride passing into the distillate.
Darstellung von Benzoylchlorid. 200 Teile chlorsulfonsaures Natron werden mit 100Teilen wasserfreier Benzoesäure innigst gemischt und die Mischung eventuell unter Rühren so lange erhitzt, bis alles Benzoylchlorid überdestilliert fst.Preparation of benzoyl chloride. 200 parts of sodium chlorosulfonate are used intimately mixed with 100 parts of anhydrous benzoic acid and the mixture possibly under Stir until all the benzoyl chloride has distilled over.
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE146690C true DE146690C (en) |
Family
ID=413938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT146690D Active DE146690C (en) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE146690C (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3991108A (en) * | 1973-10-31 | 1976-11-09 | Robert Kenneth Jordan | Carboxylate fluorination process |
| US5024929A (en) * | 1990-04-30 | 1991-06-18 | Eastman Kodak Company | Method of preparing coupler dispersions for photographic use |
| WO1995006026A1 (en) * | 1993-08-26 | 1995-03-02 | Akzo Nobel N.V. | Dehydration of itaconic acid |
-
0
- DE DENDAT146690D patent/DE146690C/de active Active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3991108A (en) * | 1973-10-31 | 1976-11-09 | Robert Kenneth Jordan | Carboxylate fluorination process |
| US5024929A (en) * | 1990-04-30 | 1991-06-18 | Eastman Kodak Company | Method of preparing coupler dispersions for photographic use |
| WO1995006026A1 (en) * | 1993-08-26 | 1995-03-02 | Akzo Nobel N.V. | Dehydration of itaconic acid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2942898A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING N-PHOSPHONOMETHYLGLYCINE | |
| DE146690C (en) | ||
| DE2119118B2 (en) | Process for the catalytic oxidation of pseudocumene in the liquid phase to trimellitic acid with the gradual addition of catalyst | |
| CH418332A (en) | Process for the preparation of acylation products of phosphorous acid with at least 2 phosphorus atoms in the molecule | |
| DE646109C (en) | Manufacture of cryolite | |
| AT17465B (en) | Process for the preparation of chlorides and anhydrides of organic carboxylic acids. | |
| DE157816C (en) | ||
| DE624695C (en) | Process for the production of potassium tetraoxalate | |
| DE1135893B (en) | Process for the production of chlorinated hydrocarbons of the acetylene series | |
| DE944429C (en) | Process for the preparation of fluoroalkyl iodides | |
| DE18064C (en) | Process for the preparation of room acid, respectively. of chlorine, bromine and nitro substitution products of this acid | |
| DE372717C (en) | Process for the production of ethyl acetate | |
| DE529604C (en) | Process for the preparation of asymmetric dichloroethylene | |
| DE146174C (en) | ||
| DE816696C (en) | Process for the preparation of the dibasic calcium salt of acetylglutamic acid | |
| DE1695894B2 (en) | Process for the production of D- and L-proline | |
| AT126156B (en) | Procedure for representing asymm. Dichloroethylene. | |
| DE2638824B2 (en) | Process for the preparation of salts from dicarboxylic acids and diamines | |
| DE272271C (en) | ||
| DE703616C (en) | Process for the production of water- or lipoid-soluble salts with locally anesthetically effective, optionally amino-substituted benzoic acid alkyl or alkamine esters | |
| DE694902C (en) | Process for the production of high-content solutions of calcium sodium lactate | |
| DE638003C (en) | Process for the production of vinyl esters | |
| DE226231C (en) | ||
| DE564321C (en) | Process for the production of neutral phosphoric acid esters | |
| DE228667C (en) |