DE1445560C3 - N-dichlorobenzyl-4-alkyl-pyridinium salts and process for their preparation. - Google Patents
N-dichlorobenzyl-4-alkyl-pyridinium salts and process for their preparation.Info
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Description
worin R1 die angegebene Bedeutung hat, mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der allgemeinen Formel IVwherein R 1 has the meaning given, with a reactive ester of an alcohol of the general formula IV
ClCl
CH2 — OHCH 2 - OH
(IV)(IV)
ClCl
quaternisiert und gegebenenfalls das so erhaltene Salz entweder in andere Salze oder in das Hydroxyd und gegebenenfalls das so erhaltene Hydroxyd in andere Salze umwandelt.quaternized and optionally the salt thus obtained either into other salts or into the hydroxide and optionally converting the hydroxide thus obtained into other salts.
3. Desinfektionsmittel, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1 als einzigen Wirkstoff sowie übliche Hilfsstoffe.3. Disinfectant containing a compound according to claim 1 as the only active ingredient as well as usual auxiliaries.
Gegenstand der Erfindung sind N-Dichlorbenzyl-4-alkyl-pyridiniumsalze der allgemeinen Formel IThe invention relates to N-dichlorobenzyl-4-alkyl-pyridinium salts of the general formula I.
CH2-CH 2 -
ClCl
A® (I)A® (I)
in der R1 einen Alkylrest mit 8 bis 13 Kohlenstoffatomen und ΑΘ das Äquivalent eines Anions bedeutet und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.in which R 1 is an alkyl radical having 8 to 13 carbon atoms and Α Θ is the equivalent of an anion and a process for their preparation.
Der Alkylrest R1 bedeutet z. B. einen geraden oder verzweigten, in beliebiger Stelle verbundenen Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl- oder Tridecylrest, vor allem den n-Nonyl-^ n-Decyl- und n-Undecylrest.The alkyl radical R 1 means z. B. a straight or branched octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl or tridecyl radical connected at any point, especially the n-nonyl ^ n-decyl and n-undecyl radical.
Diese Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, bezüglich derer sie analogen Verbindungen mit niedermolekularen Alkylgruppen im Pyridinkera überlegen sind. So zeichnen sie sich durch eine hohe antibakterielle Wirkung, z. B. gegen Staphylokokken und Escherichia coli, sowie eine gute fungizide und anthelmintische Wirkung z. B. gegen parasitische Würmer aus. Ferner sind sie wirksam gegen parasitische Protozoen, z. B. Amöben. Sie können daher als Desinfektions- oder Konservierungsmittel an Tier und Mensch, z. B. bei durch Bakterien, Fungi, parasitische Protozoen oder Würmer verursachten Krankheiten, oder als entsprechende Prophylaktika verwendet werden.These compounds have valuable pharmacological properties with respect to which they are analogous Compounds with low molecular weight alkyl groups in Pyridinkera are superior. This is how they stand out due to a high antibacterial effect, e.g. B. against staphylococci and Escherichia coli, as well as a good one fungicidal and anthelmintic effects z. B. against parasitic worms. They are also effective against parasitic protozoa, e.g. B. Amoeba. They can therefore be used as disinfectants or preservatives on animals and humans, e.g. B. by bacteria, fungi, parasitic protozoa or worms caused diseases, or used as appropriate prophylactic agents.
Besonders zu erwähnen wegen ihrer hohen Aktivität in bezug auf die obengenannten Wirkungen sind die Verbindungen der allgemeinen Formel IIParticularly noteworthy because of their high activity in relation to the above-mentioned effects Compounds of the general formula II
ClCl
in der R1 einen Alkylrest mit 8 bis 13 Kohlenstoffatomen und Αθ das Äquivalent eines Anions bedeutet.in which R 1 is an alkyl radical having 8 to 13 carbon atoms and Α θ is the equivalent of an anion.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Pyridinderivat der allgemeinen Formel III2. Process for the preparation of compounds according to claim 1, characterized in that a pyridine derivative of the general formula III is used in a manner known per se
Ae (II)A e (II)
in der R2 den n-Nonyl-, n-Decyl- oder n-Undecylrest und A® das Äquivalent eines Anions bedeutet, vor allem das Anion einer Halogenwasserstoffsäure oder einer der weiter unten aufgeführten Säuren und vor allem die N-(3,4-Dichlorphenylmethyl)-4-n-undecylpyridiniumsalze und speziell die N-(3,4-Dichlorphenyl-methyl)-4-n-nonyl-pyridiniumsalze, insbesondere die Halogenide, wie Chloride, davon.in which R 2 denotes the n-nonyl, n-decyl or n-undecyl radical and A® denotes the equivalent of an anion, above all the anion of a hydrohalic acid or one of the acids listed below and above all the N- (3,4 -Dichlorophenylmethyl) -4-n-undecylpyridinium salts and especially the N- (3,4-dichlorophenyl-methyl) -4-n-nonyl-pyridinium salts, in particular the halides, such as chlorides, thereof.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden erhalten, indem man in an sich bekannter Weise ein Pyridinderivat der allgemeinen Formel IIIThe compounds according to the invention are obtained by in a manner known per se Pyridine derivative of the general formula III
(III)(III)
in der R1 die angegebene Bedeutung hat, mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der allgemeinen Formel IV v in which R 1 has the meaning given, with a reactive ester of an alcohol of the general formula IV v
CH2 — OHCH 2 - OH
(IV)(IV)
quaternisiert.
Als reaktionsfähige Ester sind vor allem diejenigen starker anorganischer oder organischer Säuren, vor
allem der Halogenwasserstoffsäuren, z. B. Chlor-, Brom-, oder Jodwasserstoffsäure, oder der Schwefelsäure,
oder von organischen Sulfonsäuren, z. B. aromatischen oder aliphatischen Sulfonsäuren, wie Benzol-
oder Toluolsulfonsäuren, zu erwähnen.quaternized.
As reactive esters are especially those strong inorganic or organic acids, especially the hydrohalic acids, z. B. chlorine, bromine, or hydriodic acid, or sulfuric acid, or of organic sulfonic acids, e.g. B. aromatic or aliphatic sulfonic acids, such as benzene or toluenesulfonic acids, to be mentioned.
Die Reaktion wird in üblicher Weise, in Ab- oder zweckmäßig in Anwesenheit von Verdünnungs- oder Lösungsmitteln, vorteilhaft bei erhöhter Temperatur vorgenommen.The reaction is carried out in the usual manner, in the absence or, advantageously, in the presence of diluents or Solvents, advantageously made at elevated temperature.
Je nach den Arbeitsbedingungen erhält man die erfindungsgemäßen Verbindungen als freie Basen oder in Form der quaternären Salze.Depending on the working conditions, the compounds according to the invention are obtained as free bases or in the form of the quaternary salts.
Quaternäre Ammoniumsalze können z. B. durch Einwirkung von frisch gefälltem Silberoxyd auf die Ammoniumhalogenide oder Einwirkung von Barytlauge auf die Ammoniumsulfate oder unter Verwendung von basischen Ionenaustauschern in die freien Basen übergeführt werden. Aus letzteren lassen sich durch Umsetzen mit Säuren andere Ammoniumsalze erhalten. Dieser Austausch kann auch direkt, unter Verwendung geeigneter Ionenaustauscher, stattfinden. Als Säuren seien genannt z. B. Halogenwasserstoffsäuren, beispielsweise Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure, Perchlorsäure, Salpetersäure oder Thio-Quaternary ammonium salts can e.g. B. by the action of freshly precipitated silver oxide on the Ammonium halides or action of barite liquor on the ammonium sulfates or using be converted into the free bases by basic ion exchangers. From the latter can be obtained by reacting with acids other ammonium salts. This exchange can also be done directly, under Use of suitable ion exchangers take place. As acids are mentioned z. B. hydrohalic acids, for example hydrochloric acid or hydrobromic acid, perchloric acid, nitric acid or thio-
f>5 cyansäure, Schwefel- oder Phosphorsäuren, oder organische Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure. Glykolsäure, Milchsäure, Brenztraubensäure. Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Malein-f> 5 cyanic acid, sulfuric or phosphoric acids, or organic Acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid. Glycolic acid, lactic acid, pyruvic acid. Oxalic acid, malonic acid, succinic acid, maleic
säure, Fumarsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, Hydroxymaleinsäure, Dihydroxymaleinsäure, Benzoesäure, Phenylessigsäure, 4-Amino-benzoesäure, 4-Hydroxybenzoesäure, Anthranilsäure, Zimtsäure, Mandelsäure, Salicylsäure, 4 - Amino - salicylsäure, 2 - Phenoxy - benzoesäure, 2-Acetoxy-benzoesäure, Embonsäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Hydroxyäthansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Halogenbenzolsulfonsäuren, p-Toluolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure oder Sulfanilsäure. acid, fumaric acid, malic acid, tartaric acid, citric acid, Ascorbic acid, hydroxymaleic acid, dihydroxymaleic acid, benzoic acid, phenylacetic acid, 4-amino-benzoic acid, 4-hydroxybenzoic acid, anthranilic acid, cinnamic acid, mandelic acid, salicylic acid, 4 - amino - salicylic acid, 2 - phenoxy - benzoic acid, 2-acetoxy-benzoic acid, emboxylic acid, methanesulfonic acid, Ethanesulfonic acid, hydroxyethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, halobenzenesulfonic acids, p-toluenesulfonic acid, Naphthalenesulfonic acid or sulfanilic acid.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Desinfektions- oder Konservierungsmittel, z. B. für die Desinfektion der Haut, von Instrumenten, Verbandstoffen oder Wäsche verwendet werden. Sie können allein oder in Mischung mit den üblichen Streck- oder Trägermaterialien Verwendung finden.The compounds of the invention can be used as disinfectants or preservatives, e.g. B. for the Disinfect the skin, instruments, bandages or linen. You can Find use alone or in a mixture with the usual stretching or carrier materials.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen N-Dichlorbenzyl-4-alkylpyridiniumsalze wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.The preparation of the N-dichlorobenzyl-4-alkylpyridinium salts according to the invention is described in more detail in the following examples. The temperatures are given in degrees Celsius.
39,1 g 3,4-Dichlorbenzylchlorid und 41,06 g 4 n-Nonylpyridin werden gemischt und 5 Stunden im ölbad bei 150° erwärmt. Das Reaktionsprodukt wird aus 125 cm3 Aceton und 5 cm3 Alkohol umkristallisiert. Man erhält so das N-(3,4-Dichlorphenylmethyl)-4-n-nonyl-pyridiniumchlorid der Formel39.1 g of 3,4-dichlorobenzyl chloride and 41.06 g of 4-n-nonylpyridine are mixed and heated in an oil bath at 150 ° for 5 hours. The reaction product is recrystallized from 125 cm 3 of acetone and 5 cm 3 of alcohol. The N- (3,4-dichlorophenylmethyl) -4-n-nonyl-pyridinium chloride of the formula is obtained in this way
ClCl
ClCl
Cl0 Cl 0
Fp. 159 bis 160°.M.p. 159 to 160 °.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 4 n-Nonylpyridin kann wie folgt erhalten werden:The 4 n-nonylpyridine used as the starting material can be obtained as follows:
92 g y-Picolin und 40 g pulverisiertes Natriumamid werden zusammengerührt, wobei die Temperatur auf etwa 45° ansteigt. Nach 2 Stunden tropft man unter Eis-Wasser-Kühlung 116 g Octylbromid bei 30 bis 40° Innentemperatur zu, rührt 2 Stunden bei Zimmertemperatur und 1 Stunde bei 90°. Die Natriumsalze werden unter Eiskühlung mit Wasser zersetzt, die organische Schicht in Äther aufgenommen, getrocknet und fraktioniert destilliert. Man erhält so das 4 n-Nonylpyridin, Kp.12 160 bis 165°, und das 4 n-Heptadecyl-(9')-pyridin, Kp.o,Oi 175 bis 180°.92 g of y-picoline and 40 g of powdered sodium amide are stirred together, the temperature rising to about 45 °. After 2 hours, 116 g of octyl bromide are added dropwise with ice-water cooling at an internal temperature of 30 to 40 °, and the mixture is stirred for 2 hours at room temperature and 1 hour at 90 °. The sodium salts are decomposed with water while cooling with ice, the organic layer is taken up in ether, dried and fractionally distilled. One obtains the 4 n-nonylpyridine, bp 12160 to 165 °, and the 4 n-heptadecyl (9 ') -. Pyridine, o Kp, O i 175 to 180 °..
39,1 g 3,4-Dichlorbenzylchlorid und 46,7 g 4 n-Undecylpyridin werden gemischt und 5 Stunden im ölbad von 150° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird aus 125 cm3 Aceton und 5 cm3 Alkohol umkristallisiert. Man erhält so das N-(3,4-Dichlorphenylmethyl)-4-n-undecyl-pyridiniumchlorid der Formel39.1 g of 3,4-dichlorobenzyl chloride and 46.7 g of 4 n-undecylpyridine are mixed and heated in an oil bath at 150 ° for 5 hours. The reaction product is recrystallized from 125 cm 3 of acetone and 5 cm 3 of alcohol. The N- (3,4-dichlorophenylmethyl) -4-n-undecyl-pyridinium chloride of the formula is obtained in this way
(CH2)10-CH3 (CH 2 ) 10 -CH 3
Cl®Cl®
45° ansteigt. Nach 2 Stunden tropft man unter Eis-Wasser-Kühlung 133 g n-Decylbromid bei 30 bis 40° Innentemperatur zu, rührt 2 Stunden bei Zimmertemperatur und 1 Stunde bei 90°. Die Natriumsalze werden unter Eiskühlung mit Wasser zersetzt, die organische Schicht in Äther aufgenommen, getrocknet und fraktioniert destilliert. Man erhält so das 4 n-Undecylpyridin, Kp.12 185 bis 190° und das 4 n-Heneicosyl-(ll')-pyridin, Kpo,01 213 bis 214°.45 ° increases. After 2 hours, 133 g of n-decyl bromide are added dropwise with ice-water cooling at an internal temperature of 30 to 40 °, and the mixture is stirred for 2 hours at room temperature and 1 hour at 90 °. The sodium salts are decomposed with water while cooling with ice, the organic layer is taken up in ether, dried and fractionally distilled. One obtains the 4-n Undecylpyridin, bp 12185 to 190 ° and the 4 n-heneicosyl (ll ') -. Pyridine, o Kp, 01213-214 °.
39,1 g 3,4-Dichlorbenzylchlorid und 52,2 g 4 n-Tridecylpyridin werden 5 Stunden im ölbad von 150° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird aus 125 cm3 Aceton und 5 cm3 Alkohol umkristallisiert. Man erhält so das N-(3,4-Dichlorphenyl-methyl)-4-n-tridecyl-pyridiniumchlorid der Formel39.1 g of 3,4-dichlorobenzyl chloride and 52.2 g of 4 n-tridecylpyridine are heated in an oil bath at 150 ° for 5 hours. The reaction product is recrystallized from 125 cm 3 of acetone and 5 cm 3 of alcohol. The N- (3,4-dichlorophenyl-methyl) -4-n-tridecyl-pyridinium chloride of the formula is obtained in this way
Fp. 167 bis 169°.M.p. 167-169 °.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 4 n-Undecylpyridin kann wie folgt erhalten werden:The 4 n-undecylpyridine used as the starting material can be obtained as follows:
92 g y-Picolin und 40 g pulverisiertes Natriumamid werden zusammengerührt, wobei die Temperatur auf92 g of y-picoline and 40 g of powdered sodium amide are stirred together, the temperature increasing
CH9-NCH 9 -N
(CH2)12-CH3 (CH 2 ) 12 -CH 3
Fp. 163 bis 165°.Mp. 163 to 165 °.
B e i s ρ i e 1 4B e i s ρ i e 1 4
In einem Rührkolben werden 39,1 g 3,4-Dichlorbenzylchlorid und 38,3 g 4 n-Octylpyridin gemischt und in einem ölbad von 150° 5 Stunden erhitzt. Die erhaltene harte Schmelze wird aus einem Gemisch von 100 cm3 Aceton-Alkohol 9 :1 umkristallisiert. Das so erhaltene N-(3,4-Dichlorphenyl-methyl)-4-n-octyl-pyridiniumchlorid der Formel39.1 g of 3,4-dichlorobenzyl chloride and 38.3 g of 4-n-octylpyridine are mixed in a stirred flask and heated in an oil bath at 150 ° for 5 hours. The hard melt obtained is recrystallized from a mixture of 100 cm 3 of acetone-alcohol 9: 1. The N- (3,4-dichlorophenyl-methyl) -4-n-octyl-pyridinium chloride of the formula obtained in this way
(ch2)7-ch3 (ch 2 ) 7 -ch 3
schmilzt bei 156 bis 158°.melts at 156 to 158 °.
B ei s piel 5Example 5
39,1 g 2,4-Dichlorbenzylchlorid und 38,3 g 4 n-Octylpyridin werden 5 Stunden unter Rühren auf 150° erhitzt. Die kristalline Masse wird mit 150 cm3 Aceton ausgerührt, durch Absaugen isoliert und aus einem großen Volumen Aceton umgelöst. Man erhält so das N-(2,4-Dichlorphenyl-methyl)-4-n-octyl-pyridiniumchlorid vom Fp. 140 bis 142°. Es besitzt die Formel39.1 g of 2,4-dichlorobenzyl chloride and 38.3 g of 4 n-octylpyridine are heated to 150 ° for 5 hours while stirring. The crystalline mass is stirred with 150 cm 3 of acetone, isolated by suction and redissolved from a large volume of acetone. This gives N- (2,4-dichlorophenyl-methyl) -4-n-octyl-pyridinium chloride with a melting point of 140 ° to 142 °. It has the formula
VersuchsberichtTest report
N - (3,4 - Dichlorphenyl - methyl) - 4 - η - nony 1 - pyridiniumchlorid (I), N - (3,4 - Dichlorphenyl - methyl)-4-n-undecyl-pyridiniumchlorid (II), N-(3,4-Dichlorphenyl - methyl) - 4 - η - tridecyl - pyridiniumchlorid (111), N-(3,4-Dichlorphenyl-methyl)-4-n-octyl-pyridiniumchlorid (IV) und N - (2,4 - Dichlorphenyl - methyl)-4-n-octylpyridiniumchlorid (V) wurden bezüglich ihrer bakteriostatischen und fungistatischen Wirkung mit dem bekannten 3,4-Dichlorbenzyl-dimethyl-dodecylammoniumchlorid (VI) verglichen.N - (3,4 - dichlorophenyl - methyl) - 4 - η - nony 1 - pyridinium chloride (I), N - (3,4 - dichlorophenyl - methyl) -4-n-undecyl-pyridinium chloride (II), N- (3,4-dichlorophenyl - methyl) - 4 - η - tridecyl - pyridinium chloride (111), N- (3,4-dichlorophenyl-methyl) -4-n-octyl-pyridinium chloride (IV) and N - (2,4-dichlorophenyl-methyl) -4-n-octylpyridinium chloride (V) were tested for their bacteriostatic and fungistatic effect with the well-known 3,4-dichlorobenzyl-dimethyl-dodecylammonium chloride (VI) compared.
i 44DDbUi 44DDbU
Unter gleichen experimentellen Bedingungen wurden folgende Versuchsmethoden benutzt:The following test methods were used under the same experimental conditions:
Bakteriostatische WirkungBacteriostatic effect
Absteigende Konzentrationen der zu untersuchenden Verbindungen wurden einer »in vitro«-Kultur von Staphylococcus aureus Smith, bzw. Escherichia coli 205, bzw. Klebsieila pneumoniae 327 und 330, bzw. Proteus vulgaris 253, bzw. Streptoc. pyog. in Glucose-Bouillon zugesetzt. Nach 24 Stunden bei 37° C wurde die bakteriostatische Wirkung beobachtet. Als Maß der bakteriostatischen Wirkung wurde die Konzentration gewählt, welche eine vollständige Wachstumshemmung hervorruft.Decreasing concentrations of the compounds to be investigated were derived from an "in vitro" culture of Staphylococcus aureus Smith, or Escherichia coli 205, or Klebsieila pneumoniae 327 and 330, or Proteus vulgaris 253 or Streptoc. pyog. added in glucose broth. After 24 hours at 37 ° C it was the bacteriostatic effect observed. The concentration was used as a measure of the bacteriostatic effect chosen, which causes a complete inhibition of growth.
Fungistatische WirkungFungistatic effect
Absteigende Konzentrationen der zu untersuchenden Verbindungen wurden einer »in vitro«-Kultur von Candida albicans 6370 in Glucose-Bouillon zugesetzt und nach 24 Stunden bei 37°C die hemmende Wirkung bestimmt. Als Maß der fungistatischen Wirkung wurde die Konzentration gewählt, welche eine vollständige Wachstumshemmung hervorruft.Decreasing concentrations of the compounds to be investigated were an "in vitro" culture of Candida albicans 6370 in glucose broth and after 24 hours at 37 ° C the inhibitory Determined effect. As a measure of the fungistatic effect, the concentration was chosen, which causes complete inhibition of growth.
Die auf diese Weise erhaltenen Daten in y/ml sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt. Fungistatische bzw. bakteriostatische Wirkung der untersuchten Verbindungen (;■ ml)The data thus obtained are in y / ml summarized in the following table. Fungistatic or bacteriostatic effect of the investigated compounds (; ■ ml)
Candida
albicans 6370Candida
albicans 6370
Staph. aureus Smith Staph. aureus smith
Esch. coli 205Esch. coli 205
Klebsiella pneumoniae 327 Klebsiella pneumoniae 327
Klebsiella pneumoniae 330 Klebsiella pneumoniae 330
ProteusProteus
vulgaris 253 Streptoc. pyog. Staph. aureusvulgaris 253 Streptoc. pyog. Staph. aureus
0,250.25
0,025 0,50.025 0.5
0,50.5
IIIIII
0,50.5
IVIV
1 0.5-5,01 0.5-5.0
10 5,010 5.0
Aus der obigen Tabelle geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen I bis V eine stärkere bakteriostatische bzw. fungistatische Wirkung aufweisen als die Vergleichsverbindung VI.The table above shows that the compounds I to V according to the invention are stronger have a bacteriostatic or fungistatic effect than the comparison compound VI.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| CH232861A CH426805A (en) | 1961-02-27 | 1961-02-27 | Process for the preparation of new pyridinium compounds |
| CH1401261 | 1961-08-06 | ||
| DEC0020334 | 1962-02-24 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1445560A1 DE1445560A1 (en) | 1969-10-02 |
| DE1445560B2 DE1445560B2 (en) | 1973-10-18 |
| DE1445560C3 true DE1445560C3 (en) | 1974-05-16 |
Family
ID=27173627
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19621445560 Expired DE1445560C3 (en) | 1961-02-27 | 1962-02-24 | N-dichlorobenzyl-4-alkyl-pyridinium salts and process for their preparation. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1445560C3 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2960612D1 (en) * | 1978-04-12 | 1981-11-12 | Ici Plc | Blood platelet aggregation inhibitory pyridine derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and processes for their manufacture |
-
1962
- 1962-02-24 DE DE19621445560 patent/DE1445560C3/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1445560A1 (en) | 1969-10-02 |
| DE1445560B2 (en) | 1973-10-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |