DE1422869B1 - Chemically sensitized silver halide photographic emulsion - Google Patents
Chemically sensitized silver halide photographic emulsionInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein photographische Silberhalogenidemulsion mit einer aliphatischen oder aromatischen Sulfinsäure und/oder deren wasserlöslichem Salz sowie mit mindestens einer labile Schwefelatome aufweisenden organischen Verbindung.The invention relates to a silver halide photographic emulsion with an aliphatic or aromatic sulfinic acid and / or its water-soluble one Salt and at least one organic compound containing labile sulfur atoms.
Photographische Silberhalogenidemulsionen können, um ihre Empfindlichkeit und häufig auch ihre Gammawerte zu erhöhen, im Gegensatz zur spektralen oder optischen Sensibilisierung, durch welche die spektrale Empfindlichkeit erhöht wird, mit einer Vielzahl von Verbindungen chemisch sensibilisiert werden. Die vielleicht häufigste aller bekannten chemischen Sensibilisierungen ist die Schwefelsensibilisierung. Diese Sensibilisierung stellt ein Phänomen dar, das im allgemeinen als chemische Reaktion des Sensibilisierungsmittels mit dem Silberhalogenid gedeutet wird, wobei Silbersulfidflecken in oder auf der Oberfläche der Silberhalogenidkristalle oder »Körner« entstehen. Derartige Schwefelverbindungen sind als Schwefelsensibilisierungsmittel bekannt, und ihre Aktivität wird auf die Anwesenheit eines labilen Schwefelatoms zurückgeführt.Photographic silver halide emulsions can change their speed and often their Increase gamma values, as opposed to spectral or optical sensitization, through which the spectral sensitivity is increased, chemically sensitized with a variety of compounds will. Perhaps the most common of all known chemical sensitizations is sulfur sensitization. This sensitization is a phenomenon that generally occurs as a chemical reaction of the Sensitizer with the silver halide is interpreted, with silver sulfide stains in or on the Surface of the silver halide crystals or "grains" arise. Such sulfur compounds are known as sulfur sensitizers, and their activity is due to the presence of a labile Sulfur atom.
Verwiesen sei hierzu auf M e e s , »The Theory of the Photographic Process«, 1954, Macmillan Co., S. 90 ff. Ein anderer bekannter Typ der chemischen- Sensibilisierung führt zur Bildung von kleinen Flecken von metallischem Silber oder einem anderen edlen Metall in oder auf den Silberhalogenidkristallen. Wenn Silber in oder auf dem Kristall gebildet wird, so ist dies anscheinend die Folge einer teilweisen Reduktion des Silberhalogenids zu metallischem Silber, und die chemischen Sensibilisierungsmittel, welche dies bewirken, sind als sogenannte Reduktions - Sensibilisierungsmittel bekannt (Lowe, Jones und Roberts, »Fundamental Mechanism of Photographic Sensitivity« (1951), S. 112 bis 125). In den Fällen, in denen das auf das oder in das Silberhalogenidkristall eingeführte edle Metall aus Gold besteht, wird die Sensibilisierung als GoId-Sensibilisierung bezeichnet. Die Effekte dieser Sensibilisierungstypen sind im allgemeinen additiv, obgleich dies nicht immer der Fall zu sein braucht, da die Wirkung etwas von den als Sensibilisierungsmittel verwendeten Verbindungen abhängt sowie ihrer chemischen Aktivität unter gegebenen Emulsionsbedingungen. Reference is made to M e s, "The Theory of the Photographic Process", 1954, Macmillan Co., P. 90 ff. Another known type of chemical sensitization leads to the formation of small ones Spots of metallic silver or other noble metal in or on the silver halide crystals. If silver is formed in or on the crystal it is apparently the result of a partial one Reduction of silver halide to metallic silver, and the chemical sensitizers, which cause this are known as so-called reduction sensitizers (Lowe, Jones and Roberts, “Fundamental Mechanism of Photographic Sensitivity "(1951), pp. 112 to 125). In those cases where that refers to or in The silver halide crystal imported noble metal consists of gold, the sensitization is called GoId sensitization designated. The effects of these types of awareness are generally additive, although this need not always be the case, as the effects are somewhat different from those used as a sensitizer The compounds used and their chemical activity under given emulsion conditions.
Eine weitere Sensibilisierungsart besteht in der Behandlung von Silberhalogenidemulsionen mit Derivaten verschiedener Alkylenoxyde, wie beispielsweise Äthylenoxyd. Diese besondere Sensibilisierungsart wird im allgemeinen nicht als chemische Sensibilisierung bezeichnet, da hier nur ein geringer oder gar kein Beweis dafür vorliegt, daß derartige Verbindungen mit dem Silberhalogenidkorn reagieren. Es wird vielmehr vermutet, daß die Wirkung dieses Typs von Sensibilisierungsmitteln eine Folge des Entwicklungsphänomens ist. Der Mechanismus einer derartigen Sensibilisierung ist im wesentlichen noch nicht aufgeklärt.Another type of sensitization is the treatment of silver halide emulsions with derivatives various alkylene oxides, such as ethylene oxide. This particular type of awareness is generally not referred to as chemical sensitization, as there is little or no there is no evidence that such compounds react with the silver halide grain. It rather, it is believed that the action of this type of sensitizer is a consequence of the Development phenomenon is. The mechanism of such awareness is essentially still not cleared up.
Es ist jedoch auch erforderlich, photographische Silberhalogenidemulsionen zu stabilisieren, da z. B. längere Lagerzeit oft unter ungünstigen klimatischen Bedingungen zu Schleieranstieg und Gradationsrückgang führt. Unter einer Vielzahl von hierfür mehr oder weniger geeigneten Verbindungen fallen auch, wie aus der deutschen Patentschrift 606 528 bekannt, Sulfin- und Seleninsäureverbindungen, wofür dort speziell benzolsulfinsaures Natrium aufgeführt ist.However, it is also necessary to stabilize photographic silver halide emulsions since e.g. B. Longer storage times, often under unfavorable climatic conditions, lead to an increase in fog and a decrease in gradation leads. A large number of compounds that are more or less suitable for this also include as known from German patent specification 606 528, sulfinic and selenic acid compounds, for what there specifically sodium benzenesulfinate is listed.
Aufgabe der Erfindung ist es, die chemische Sensibilisierung einer photographischen Silberhalogenidemulsion weiterzuverbessern, insbesondere einen erheblichen Gewinn an Empfindlichkeit zu erzielen, trotzdem aber den Schleier niedrig zu halten.It is an object of the invention to chemically sensitize a silver halide photographic emulsion to improve further, in particular to achieve a considerable gain in sensitivity, nevertheless to keep the veil low.
Gegenstand der Erfindung ist eine photographische Silberhalogenidemulsion mit einer aliphatischen oder aromatischen Sulfinsäure und/oder deren wasserlöslichem Salz sowie mit mindestens einer labile ίο Schwefelatome aufweisenden organischen Verbindung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als labile Schwefelatome aufweisende organische Verbindung Dithiocarbaminsäure oder deren Derivate der FormelThe invention relates to a photographic silver halide emulsion with an aliphatic or aromatic sulfinic acid and / or its water-soluble salt and with at least one labile ίο Organic compound containing sulfur atoms, which is characterized in that it is Organic compound dithiocarbamic acid or its derivatives containing labile sulfur atoms the formula
N — C — SMN - C - SM
R"R "
enthält, worin bedeutet R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe und M ein Wasserstoff-, Natriumoder Kaliiunatom oder eine Ammonium- oder eine Triäthanolammoniumgruppe.contains, wherein R is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group and M a hydrogen, sodium or potassium atom or an ammonium or a Triethanolammonium group.
Als Sulfinsäure oder ihre wasserlöslichen Salze, die erfmdungsgemäß verwendet werden können, seien hier genannt: Methansulfmsäure, Methandisulfinsäure, Äthansulfinsäure. Benzolsulfinsäure, Chlorbenzolsulfinsäure, p-Toluolsulfinsäure, p-Anisolsulfinsäure, p-Acetanilinsulfinsäiire, Salicylsulfinsäure, m-Benzoldisulfinsäure, /i-Naphthalinsulfinsäure oder Cyclohexansulfinsäure.As sulfinic acid or its water-soluble salts, which can be used according to the invention, are mentioned here: methanesulfinic acid, methanedisulfinic acid, ethanesulfinic acid. Benzenesulfinic acid, Chlorobenzenesulfinic acid, p-toluenesulfinic acid, p-anisolsulfinic acid, p-acetanilinesulfinic acid, salicylsulfinic acid, m-benzenedisulfinic acid, / i-naphthalenesulfinic acid or cyclohexanesulfinic acid.
Bei den erfindungsgemäßen Dithiocarbaminsäurederivaten kommt, falls in der Formel R für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,In the case of the dithiocarbamic acid derivatives according to the invention, if in the formula R is a Is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms,
z. B. eine Methyl-, Äthyl-, /i'-Hydroxyäthyl-, Propyl-, Isopropyl- oder Butylgruppe in Betracht.z. B. a methyl, ethyl, / i'-hydroxyethyl, propyl, Isopropyl or butyl group into consideration.
Steht R für eine Phenylgruppe, so kann diese gegebenenfalls eine substituierte Phenylgruppe, z. B. eine p-Tolyl- oder Chlorphenylgruppe, sein.If R stands for a phenyl group, this can optionally a substituted phenyl group, e.g. B. a p-tolyl or chlorophenyl group.
Die erfindungsgemäßen Sulfinsäuren oder ihre wasserlöslichen Salze werden den Silberhalogenidemulsionen
in im wesentlichen neutralen wäßrigen Lösungen zugesetzt, obgleich die Säuren häufig
auch bei niederen Konzentrationen in ihren wäßrigen Lösungen der Emulsion zugesetzt werden können.
Die Konzentrationen dieser Verbindungen können verschieden sein, je nach der Art der besonderen in
Frage stehenden Silberhalogenidemulsion, der Konzentration des Silberhalogenids sowie dem Bindemittel
in der Emulsion, das- entweder Gelatine oder ein anderes wasserpermeables hydrophiles Kolloid,
wie beispielsweise Polyvinylalkohol, Kollagen oder Albumin sein kann. Im allgemeinen liegen die optimalen
Konzentrationen zwischen 0,01 und IO g pro Mol Silberhalogenid, obgleich niedere oder höhere
Konzentrationen angewandt werden können.
Die Sensibilisierung der photographischen Silberhalogenidemulsion nach der Erfindung kann in verschiedener
Weise erfolgen. In der Regel wird die Silberhalogenidemulsion der Erfindung mittels der
Dithiocarbaminsäureverbindung auf einem optimalen oder nahezu optimalen Wert sensibilisiert, woraufThe sulfinic acids according to the invention or their water-soluble salts are added to the silver halide emulsions in essentially neutral aqueous solutions, although the acids can frequently also be added to the emulsion at low concentrations in their aqueous solutions. The concentrations of these compounds can vary depending on the nature of the particular silver halide emulsion in question, the concentration of silver halide and the binder in the emulsion, which can be either gelatin or another water-permeable hydrophilic colloid such as polyvinyl alcohol, collagen or albumin . In general, optimal concentrations are between 0.01 and 10 grams per mole of silver halide, although lower or higher concentrations can be used.
The sensitization of the silver halide photographic emulsion of the invention can be carried out in various ways. Usually, the silver halide emulsion of the invention is sensitized to an optimal or near optimal level by means of the dithiocarbamic acid compound, followed by
eine wäßrige Lösung der Sulfinsäureverbindung zugesetzt wird und worauf die Emulsion vor der Beschichtung eine kurze Zeit digeriert wird. Die Zugabe der Sulfinsäure- und der Dithiocarbaminsäure-an aqueous solution of the sulfinic acid compound was added and whereupon the emulsion is digested for a short time before coating. The addition sulfinic acid and dithiocarbamic acid
Verbindung kann jedoch, falls dies zweckmäßig erscheint, auch in umgekehrter Reihenfolge erfolgen.However, if this appears appropriate, the connection can also be made in the reverse order.
Die photographische Emulsion der Erfindung ist im allgemeinen vom Ausentwicklungstyp.The photographic emulsion of the invention is generally of the development type.
Die mit der Erfindung erzielten Vorteile bestehen insbesondere darin, daß eine photographische Silberhalogenidemulsion mit wesentlich verbesserter Empfindlichkeit erhalten wird, ohne daß ein Schleier auftritt, der die Qualität des daraus zu fertigenden Aufzeichnungsmaterials beeinträchtigt.The advantages achieved by the invention exist particularly in that a silver halide photographic emulsion with substantially improved sensitivity is obtained without the occurrence of a fog which affects the quality of the recording material to be produced therefrom impaired.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält die Silberhalogenidemulsion Natrium-p-toluolsulfinat sowie das Ammoniumsalz der n-Butyldithiocarbaminsäure oder der n-Äthyldithiocarbaminsäure.According to one embodiment of the invention, the silver halide emulsion contains sodium p-toluenesulfinate and the ammonium salt of n-butyldithiocarbamic acid or n-ethyldithiocarbamic acid.
Die Sensibilisierungseffekte der Erfindung können bei den verschiedensten Arten photographischer Silberhalogenidemulsionen erzielt werden, wie beispielsweise bei Silberchlorid-, Silberbromid-, Silberbromidjodid-, Silberchloridbromid- oder Silberchloridbromidjodidemulsionen. Diese Emulsionen können für verschiedene Typen photographischer Produkte verwendet werden, wie sie in der Schwarz-Weiß-Photographie zur Herstellung eines Negativ- oder Positivbildes gebraucht werden, als auch für die Farbphotographie. Im letzteren Fall können Emulsionen verwendet werden, die für einen bestimmten Bereich des Spektrums oder auch gar nicht spektral sensibilisiert wurden. Diese Emulsionen können die üblichen Zusätze zur Modifizierung der Eigenschaften von Farbemulsionen besitzen, wie beispielsweise Farbkuppler zur Herstellung von verschiedenen Arten von Farbbildern, wie z. B. phenolische Kuppler zur Herstellung von Cyanbildern, Pyrazolonkuppler zur Herstellung von Magentabildern oder offenkettige Ketomethylenverbindungen zur Herstellung von gelben Bildern.The sensitizing effects of the invention can be applied to various kinds of photographic art Silver halide emulsions are achieved, such as with silver chloride, silver bromide, silver bromide iodide, Silver chlorobromide or silver chlorobromide iodide emulsions. These emulsions can used for various types of photographic products such as those in black and white photography are used to produce a negative or positive image, as well as for color photography. In the latter case, emulsions can be used that are specific to a specific area of the spectrum or not at all spectrally sensitized. These emulsions can be the usual Have additives for modifying the properties of color emulsions, such as color couplers for producing various types of color images, such as B. phenolic couplers for Production of cyan images, pyrazolone couplers for the production of magenta images or open-chain Ketomethylene compounds used to produce yellow images.
Die Emulsionen der Erfindung können weiterhin in der Röntgen-Strahlenphotographie verwendet werden.The emulsions of the invention can also be used in X-ray photography will.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.'The following examples are intended to illustrate the invention in more detail.
Es wurde eine zunächst unsensibilisierte grobkörnige photographische Gelatine-Silberbromidjodidemulsion mit dem Ammoniumsalz der n-Butyldithiocarbaminsäure (9 mg pro Mol Silber) chemisch sensibilisiert. Die so sensibilisierte Emulsion wurde dann in zwei Portionen geteilt, und nur einer Portion wurde 9 g Natrium-p-toluolsulfinat pro Mol Silber zugesetzt. Beide Portionen wurden dann wenige Minuten lang bei einer Temperatur zwischen 50 und 55°C digeriert und auf einen üblichen Celluloseacetatfilmträger geschichtet und getrocknet. Beide Filmproben wurden daraufhin in einem Eastman-Sensitometer vom Typ I b mit einer Wolframlampe belichtet und daraufhin wenige Minuten lang in einem Entwickler folgender Zusammensetzung entwickelt :It became an initially unsensitized gelatin-silver bromideiodide coarse-grain photographic emulsion with the ammonium salt of n-butyldithiocarbamic acid (9 mg per mole of silver) chemically sensitized. The emulsion thus sensitized was then divided into two portions, and only one portion 9 grams of sodium p-toluenesulfinate was added per mole of silver. Both portions then became few Digested for minutes at a temperature between 50 and 55 ° C and on a conventional cellulose acetate film support layered and dried. Both film samples were then placed in an Eastman sensitometer of type I b exposed with a tungsten lamp and then for a few minutes in a developer with the following composition:
3535
5555
N-Methyl-p-aminophenoisulfat..... 2,0 gN-methyl-p-aminophenoisulfate ..... 2.0 g
Natriumsulfit (wasserfrei) 90,0 gSodium sulfite (anhydrous) 90.0 g
Hydrochinon 8,0 gHydroquinone 8.0 g
Natriumcarbonatmonohydrat 52,5 gSodium carbonate monohydrate 52.5 g
Kaliumbromid 5,0 gPotassium bromide 5.0 g
Mit Wasser auf 11 aufgefüllt.Made up to 11 with water.
60 Die entwickelten Beschichtungen wurden dann fixiert, gewaschen und in üblicher Weise getrocknet. Die relativen Empfindlichkeiten der Beschichtungen wurden dann bei einer Dichte von 0,3 Dichfeeinheiten über dem Schleier gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben. Für Natrium-p-toluolsulfinat allein sind keine Empfindlichkeitswerte angegeben, da gefunden wurde, daß diese Verbindung allein die Empfindlichkeit der Emulsion nicht zu erhöhen vermag, was bereits bekannt war. 60 The developed coatings were then fixed, washed and dried in conventional manner. The relative sensitivities of the coatings were then measured at a density of 0.3 units of density above the haze. The results obtained are shown in the table below. Sensitivity values are not given for sodium p-toluenesulfinate alone, since it was found that this compound alone cannot increase the sensitivity of the emulsion, which was already known.
EmpfindlichkeitRelative
sensitivity
Mit Sulfinat
20 Without sulfinate
With sulfinate
20th
871100
871
0,950.87
0.95
0,110.57
0.11
Eine photographische Gelatine-Silberbromidemulsion mittlerer Empfindlichkeit und Gradation, welche weder chemisch noch spektral sensibilisiert worden war, wurde zunächst durch Zugabe von 9 mg des Ammoniumsalzes der n-Äthyldithiocarbaminsäure pro MoI Silberhalogenid modifiziert.A gelatin-silver bromide photographic emulsion of medium sensitivity and gradation, which had not been sensitized chemically or spectrally, it was initially activated by adding 9 mg of des Ammonium salt of n-ethyldithiocarbamic acid modified per mol of silver halide.
Die Emulsion wurde dann in vier Teile geteilt, und drei Teile wurden durch Zusatz von Sulfinsäureverbindungen, wie sie in der folgenden Tabelle angegeben sind, modifiziert. Die vier Emulsionsteile wurden bei etwa 55°C wenige Minuten lang digeriert, auf einen üblichen Celluloseacetatfilmträger geschichtet und getrocknet. Die Beschichtungen wurden dann exponiert, entwickelt, fixiert, gewaschen und getrocknet, wie im Beispiel 1 angegeben. Die Empfindlichkeitsdaten wurden wie oben beschrieben erhalten, wobei die Messungen bei 0,3 Dichteeinheiten über dem Schleier ausgeführt wurden. Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:The emulsion was then divided into four parts, and three parts were made by adding sulfinic acid compounds, as indicated in the following table, modified. The four emulsion parts were digested at about 55 ° C for a few minutes, coated on a conventional cellulose acetate film support and dried. The coatings were then exposed, developed, fixed, washed and dried as indicated in Example 1. The sensitivity data were obtained as described above, with measurements taken at 0.3 density units above the haze. The following results were obtained:
lichkeitSensation
opportunity
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