DE1298263B - Improvement of the light resistance of rubber products - Google Patents

Improvement of the light resistance of rubber products

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DE1298263B DE1961A0039057 DEA0039057A DE1298263B DE 1298263 B DE1298263 B DE 1298263B DE 1961A0039057 DE1961A0039057 DE 1961A0039057 DE A0039057 A DEA0039057 A DE A0039057A DE 1298263 B DE1298263 B DE 1298263B
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Osazonen zum Schütz von vulkanisiertem Kautschuk gegen Lichteinwirkung, insbesondere gegen ultraviolette Strahlung.The invention relates to the use of Osazonen for protecting vulcanized rubber against exposure to light, especially against ultraviolet radiation.

Es ist bekannt, daß die natürliche Alterung von vulkanisiertem Kautschuk hauptsächlich durch Licht-, Wärme- und Sauerstoffeinwirkung eintritt. Daher werden viele Alterungsschutzmittel verwendet, um vulkanisierten Kautschuk davor zu schützen; manche schützen ihn besonders gegen Wärme, andere machen ihn besonders sauerstoffbeständig. Bisher gab es aber kaum ausreichend wirksame Substanzen, um vulkanisierten Kautschuk gegen Lichteinwirkung zu schützen.It is known that the natural aging of vulcanized rubber is mainly caused by light, Exposure to heat and oxygen occurs. Therefore, many anti-aging agents are used to to protect vulcanized rubber from this; some protect it especially against heat, others do it is particularly resistant to oxygen. So far, however, there have hardly been enough effective substances to Vulcanized rubber to protect against exposure to light.

Kautschuk wird durch Lichteinwirkung verändert, und selbst wenn er nicht direkt dem Licht ausgesetzt ist, beeinflußt es ihn indirekt.Rubber changes when exposed to light, even if it is not directly exposed to light it affects him indirectly.

Das geht aus den folgenden Tatsachen hervor. Einige Kautschukwaren, die überlegene Ergebnisse bei Geers beschleunigter Alterungsprüfung und Bierer—Davis Sauerstoffbombenprüfung zeigen, sind anderen Kautschukwaren, die bei den obenerwähnten Prüfungen schlechtere Ergebnisse zeigen, bei der praktischen Verwendung oft unterlegen.This can be seen from the following facts. Some rubber products that give superior results at Geers accelerated aging test and Bierer-Davis oxygen bomb test show are other rubber goods that show poorer results in the above-mentioned tests, in the often inferior to practical use.

Dieser Widerspruch kann daher rühren, daß man die Lichteinwirkung nicht beachtet hat. Daher wird heute zusätzlich zu den obigen Prüfungen eine Prüfung mit einem Bewetterungsapparat (Weatherometer) durchgeführt, bei der der Kautschuk ultravioletter Strahlung ausgesetzt wird. Manche Kautschukwaren, die bei diesen drei Prüfungen gute Ergebnisse zeigen, erweisen sich auch bei der praktischen Verwendung als günstig.This contradiction can arise from the fact that one has not taken into account the influence of light. Hence will today, in addition to the above tests, a test with a weatherometer carried out in which the rubber is exposed to ultraviolet radiation. Some rubber goods which show good results in these three tests also prove themselves in practical use as cheap.

Kürzlich wurde Nickeldibutyldithiocarbamat als Lichtbeständigkeit verleihendes Mittel für Butadien-Styrol-Mischpolymerisate vorgeschlagen. Es verschlechtert jedoch Vulkanisate aus Naturkautschuk, wie aus den Ergebnissen der beschleunigten Alterungsprüfung nach G e e r und B i e r e r—D avis Sauerstoffbombenprüfung hervorgeht.Recently, nickel dibutyldithiocarbamate has been used as a lightfastness-imparting agent for butadiene-styrene copolymers suggested. However, it deteriorates vulcanizates made from natural rubber, as can be seen from the results of the accelerated aging test according to G e e r and B i e r e r — D avis oxygen bomb test emerges.

Es wurde nun gefunden, daß Osazone der allgemeinen FormelIt has now been found that Osazone of the general formula

K.JK.J

C-R2 CR 2

R3-N-R4 R5-N-R6 R 3 -NR 4 R 5 -NR 6

worin R1, R2, R3 und R6 Wasserstoff, Alkyl oder Aryl, R1 oder R2 zusätzlich Hydroxyalkyl und Acyl und R4 und R5 Aryl, Aralkyl oder Alkaryl bedeuten, die die Lichtstabilität von Kautschuk verbessern.where R 1 , R 2 , R 3 and R 6 denote hydrogen, alkyl or aryl, R 1 or R 2 additionally denote hydroxyalkyl and acyl and R 4 and R 5 denote aryl, aralkyl or alkaryl, which improve the light stability of rubber.

Wenn die Osazone Kautschuk zugesetzt werden, zeigt der vulkanisierte Kautschuk nicht nur Lichtbeständigkeit, sondern auch ausgezeichnete Ergebnisse bei der beschleunigten Alterungsprüfung nach Geer und bei der Sauerstoffbombenprüfung nach B i e r e r—D avis.If the Osazone rubber are added, the vulcanized rubber not only shows light resistance, but also excellent results in the accelerated aging test Geer and in the oxygen bomb test according to B i e r e r — D avis.

Osazone können daher als ideale lichtechtmachende Mittel betrachtet werden: Es wurden Testproben geschaffen, indem man 1,5 Teile Phenyl-d-glukosazon auf zweierlei Art zu 100 Teilen Kautschuk gab.Osazones can therefore be regarded as ideal lightfast agents: test samples were made created by adding 1.5 parts of phenyl-d-glukosazon in two ways to 100 parts of rubber.

Die Proben lagen in Form von Kautschukfäden mit großer Oberfläche vor, um die Einwirkung von ultravioletter Strahlung auf Kautschuk zu zeigen. Außerdem wurde eine Probe zu Vergleichszwecken hergestellt, die keine Osazone enthielt.The samples were in the form of rubber threads with a large surface area in order to prevent the effects of to show ultraviolet radiation on rubber. A sample was also used for comparison that did not contain Osazone.

In der folgenden Tabelle sind die verwendeten Kautschukmischungen zusammengestellt.The rubber compounds used are listed in the following table.

Komponentecomponent

Komponentecomponent

Naturkautschuk .Natural rubber.

Zinkoxyd Zinc oxide

Schwefel sulfur

Zinkdiäthyldithiocarbamat Zinc diethyl dithiocarbamate

AlAl

100
3,0
1,5
100
3.0
1.5

1,01.0

Prüfungsnummer Bl A2Examination number Bl A2

100 3,0100 3.0

1,51.5

1,01.0

100 3,0 1,5100 3.0 1.5

1,01.0

B2B2

100 3,0 1,5100 3.0 1.5

1,0 Zinksalz vorrMercaptobenzo-
thiazol
1.0 zinc salt stock mercaptobenzo
thiazole

N,N'-Di-/3-naphthyl-p-phenylendiamin N, N'-di- / 3-naphthyl-p-phenylenediamine

Phenyl-d-glukosazon Phenyl-d-glucosazon

PrüfungsnummerExam number

AlAl

1,01.0

0
0
0
0

BlBl

1,01.0

1,51.5

A2 B2A2 B2

1,01.0

1,01.0

Die Kautschukmischungen wurden optimal vulkanisiert, indem man sie 1Z2 Stunde bei einem Wasserdampfdruck von 1,1 kg/cm2 erhitzte, sodann wurden aus dem vulkanisierten Kautschuk die Proben herausgenommen. The rubber mixtures were optimally vulcanized by heating them for 1 Z 2 hours at a steam pressure of 1.1 kg / cm 2 , then the samples were taken from the vulcanized rubber.

Mit diesen
durchgeführt:
With these
carried out:

Proben wurden folgende PrüfungenSamples were the following tests

Tabelle 1Table 1

Kautschukmischungen zur Prüfung der lichtabbau- „ hemmenden Wirkung des Phenyl-d-glukosazons auf vulkanisierten Kautschuk. Die Mengenangaben bedeuten GewichtsteileRubber compounds for testing the light degradation " inhibitory effect of phenyl-d-glucosazone on vulcanized rubber. The quantitative data mean Parts by weight

1. Beschleunigte Alterungsprüfung nach Geer (72 Stunden bei 8O0C).1. Accelerated aging test by Geer (72 hours at 8O 0 C).

2. Kupferbeständigkeitsprüfung; dabei wird die Probe 16 Stunden in eine 4%ige wäßrige Lösung von CuSO4 getaucht; die Lösung wird abgewischt; dann wird mit der Probe die vorerwähnte Prüfung 1 durchgeführt.2. Copper resistance test; the sample is immersed in a 4% aqueous solution of CuSO 4 for 16 hours; the solution is wiped off; then the aforementioned test 1 is carried out on the sample.

3. Prüfung gegen ultraviolettes Licht, d. h. die Prüfung am Bewetterungsapparat (Weatherometer) durchgeführt nach ASTMD-750-55T. Der hier benutzte Bewetterungsapparat (Weatherometer) ist vom Typ WE-2 (offen); die von einem Kohlebogen ausgestrahlte ultraviolette Lichtmenge beträgt etwa 3000 Impulse/Std., die Wassersprühungszeit 9 Minuten/Std.; die Temperatur der Prüfüngskammer wird automatisch auf 50°C eingestellt.3. Testing against ultraviolet light, d. H. the test on the ventilator (weatherometer) performed according to ASTMD-750-55T. The weatherometer used here is of type WE-2 (open); is the amount of ultraviolet light emitted by a carbon arc about 3000 pulses / hour, the water spray time 9 minutes / hour; the temperature of the The test chamber is automatically set to 50 ° C.

Bei diesen Prüfungen wurden folgende Ergebnisse erzielt.The following results were obtained from these tests.

Tabelle 2 Prüfungsergebnisse von beschleunigten Alterungen der vulkanisierten KautschukmischungenTable 2 Test results of accelerated aging of the vulcanized rubber compounds

Behandlung und DauerTreatment and duration

AnfangswertInitial value

1. Beschleunigte Alterungsprüfung nach G e e r, 800C, 72 Stunden ..1. Accelerated aging test according to G eer, 80 0 C, 72 hours ..

2. Kupferbeständigkeitsprüfung, 800C, 72 Stunden 2. Copper resistance test, 80 0 C, 72 hours

3. Prüfung mit Bewetterungsapparat, 3000 Impulse/Std., 6 Stunden 3. Test with a ventilator, 3000 pulses / hour, 6 hours

Anfangswert Initial value

1. Beschleunigte Alterungsprüfung nach G e e r, 800C, 72 Stunden ..1. Accelerated aging test according to G eer, 80 0 C, 72 hours ..

2. Kupferbeständigkeitsprüfung, 800C, 72 Stunden 2. Copper resistance test, 80 0 C, 72 hours

3. Prüfung mit Bewetterungsapparat, 3000 Impulse/Std., 6 Stunden 3. Test with a ventilator, 3000 pulses / hour, 6 hours

4. Prüfung mit Bewetterungsapparat, 3000 Impulse/Std., 12 Stunden4. Test with a ventilator, 3000 pulses / hour, 12 hours

AlAl

Prüfungsnummer -Exam number -

Gemessenes MerkmalMeasured characteristic

BlBl

Bruchdehnung Elongation at break

PrüfungsnummerExam number

A2A2

308308

254 (82)254 (82)

260 (84)260 (84)

171 (56)171 (56)

Nicht meßbarNot measurable

B2B2 52,552.5 276276 800800 785785 64,764.7 254254 738738 708708 (92)(92) 42,342.3 232232 802802 768768 (84)(84) 53,753.7 166166 717717 684684 (60)(60) 45,745.7 9292 700700 (33)(33)

Bemerkung:Comment:

In der Tabelle bedeuten die Zahlen in Klammern die Retentionskoeffizienten der Zugfestigkeit nach der Behandlung im Verhältnis zur ursprünglichen, ausgedrückt in Prozent.In the table, the numbers in parentheses indicate the retention coefficients of tensile strength after the treatment in relation to the original, expressed as a percentage.

Als nächstes wurden Prüfstücke aus mit Phenyl-d-glukosazon vermischtem Latex nach der Vorschrift der Tabelle 3 hergestellt.Next, test pieces made of latex mixed with phenyl-d-glucosazon were prepared according to the instructions of Table 3 produced.

Tabelle 3Table 3

Latexmischungen zum Prüfen der lichtabbauhemmenden Wirkung des Phenyl-d-glukosazons auf vulkanisierten Kautschuk. Die angegebenen Teile beziehen sich auf das Gewicht.Latex mixtures for testing the photodegradation-inhibiting effect of phenyl-d-glucosazone on vulcanized rubber. The parts given are by weight.

Komponente PrüfungsnummerComponent exam number

ClCl C2 ■C2 ■ C3C3 C4C4 C5C5 167167 167167 167167 167167 167167 3,03.0 3,03.0 3,03.0 3,03.0 3,03.0 1,51.5 1,51.5 1,51.5 1,51.5 1,5 .1.5. 0,50.5 0,50.5 0,50.5 0,50.5 0,50.5 1,01.0 1,01.0 1,01.0 1,01.0 1,01.0 00 1,01.0 00 00 1,01.0 00 00 1,01.0 00 00 00 00 00 1,01.0 1,01.0

Naturkautschuklatex (60%) Natural rubber latex (60%)

Zinkoxyd Zinc oxide

Schwefel sulfur

Zinkdiäthyldithiocarbamat Zinc diethyl dithiocarbamate

Zinksalz von Mercaptobenzothiazol ... 2,2'-Methylen-bis-(4-äthyl-6-tert.-butyl-Zinc salt of mercaptobenzothiazole ... 2,2'-methylene-bis- (4-ethyl-6-tert-butyl-

phenol) phenol)

N,N'-Di-/}-naphthyl-p-phenylendiamin Phenyl-d-glukosazon N, N'-di - /} - naphthyl-p-phenylenediamine phenyl-d-glucosazone

167 3,0 1,5 0,5 1,0167 3.0 1.5 0.5 1.0

Die Latexmischungen der Tabelle 3 wurden 16 Stunden bei 60° C getrocknet und 1J2 Stunde bei einem Dampfdruck von 1,76 kg/cm2 vulkanisiert. Mit den hergestellten Proben wurden dann die in den Tabellen 4 und 5 beschriebenen Prüfungen durchgeführt. The latex mixtures of Table 3 were dried for 16 hours at 60 ° C and vulcanized 1 J 2 hours at a steam pressure of 1.76 kg / cm 2. The tests described in Tables 4 and 5 were then carried out on the samples produced.

Tabelle 4 Mit dem Bewetterungsapparat (Weatherometer) erzielte Prüfungsergebnisse Table 4 Test results obtained with the Weatherometer

Prüfungs-Exam Gemessenes Merkmal Measured characteristic AnfangswertInitial value 6 Stunden6 hours BehandlungsstundenTreatment hours Nichtnot 40,540.5 24 Stunden24 hours 32,532.5 nummernumber 31,031.0 12 Stunden12 hours 142142 8080 Modul 500% (kg/cm2)Module 500% (kg / cm 2 ) 198198 (59,1)(59.1) (33,3)(33.3) ClCl Zugfestigkeit (kg/cm2)Tensile strength (kg / cm 2 ) 10001000 Nicht meßbarNot measurable 780780 750750 Bruchdehnung (%)Elongation at break (%) 43,043.0 65,065.0 32,532.5 Nicht meßbarNot measurable 40,540.5 Modul 500% (kg/cm2)Module 500% (kg / cm 2 ) 254254 208208 75,575.5 170170 Nicht meßbarNot measurable 137137 Zugfestigkeit (kg/cm2)Tensile strength (kg / cm 2 ) (81,1)(81.1) 168168 (62,2)(62.2) (50,1)(50.1) C 2C 2 10201020 695695 (66,1)(66.1) 865865 Nicht meßbarNot measurable 795795 Bruchdehnung (%)Elongation at break (%) 23,523.5 44,544.5 660660 35,535.5 35,535.5 Modul 500%, (kßOn2)Module 500%, (kßOn 2 ) 223223 9090 152152 meßbarmeasurable 120120 /-ι -J/ -ι -J Zugfestigkeit (kg/cm2)Tensile strength (kg / cm 2 ) (40,3)(40.3) (64,6)(64.6) (51)(51) L, J L, J « 1005"1005 705705 860860 850850 Bruchdehnung (%)Elongation at break (%) 26,026.0 40,540.5 Modul 500% (kg/cm2)Module 500% (kg / cm 2 ) 240240 161161 /~t A ■ / ~ t A ■ Zugfestigkeit (kg/cm2)Tensile strength (kg / cm 2 ) (67,0)(67.0) 4 L 4 10301030 805805 Bruchdehnung (%)Elongation at break (%) 30,030.0 30,530.5 Modul 500% (kg/cm2)Module 500% (kg / cm 2 ) 273273 185185 i™1 <i ™ 1 < Zugfestigkeit (kg/cm2)Tensile strength (kg / cm 2 ) (67,7)(67.7) C JC J 970970 910910 Bruchdehnung (%)Elongation at break (%) 20,020.0 34,034.0 Modul 500% (kg/cm2)Module 500% (kg / cm 2 ) 235235 152152 Zugfestigkeit (kg/cm2)Tensile strength (kg / cm 2 ) (64,6)(64.6) C O 'C O ' 10151015 875875 Bruchdehnung (%)Elongation at break (%)

Tabelle 5 Ergebnisse der beschleunigten Alterungsprüfung nach G e e r und der Kupferbeständigkeitsprüfung Table 5 Results of the G eer accelerated aging test and the copper resistance test

PrüfungsExam Gemessenes MerkmalMeasured characteristic AnfangswertInitial value 11 Nach Geer gealtert.Aged after Geer. behandlung und Dauertreatment and duration Mit Kupfer behandelt.Treated with copper. nummernumber 80 C. 150 Stunden80 C. 150 hours Mit Kupfer behandelt.Treated with copper. 80 C, 144 Stunden80 C, 144 hours 31,031.0 27,527.5 80 C, 72 Stunden80 C, 72 hours Modul 500% (kg/cm2)Module 500% (kg / cm 2 ) 198198 232232 24,024.0 SchmelzenMelt f 1f 1 Zugfestigkeit (kg/cm2)Tensile strength (kg / cm 2 ) (117,1)(117.1) 144144 l_ 1l_ 1 10001000 910910 (92,7)(92.7) Bruchdehnung (%)Elongation at break (%) 43,043.0 27,027.0 900900 23,023.0 Modul 500% (kg/cm2)Module 500% (kg / cm 2 ) 254254 245245 26,526.5 140140 C 0 ■C 0 ■ Zugfestigkeit (kg/cm2)Tensile strength (kg / cm 2 ) (96)(96) 203203 (55,1)(55.1) 10201020 965965 (80)(80) 730730 Bruchdehnung (%)Elongation at break (%) ' 23,5'23.5 29,029.0 970970 22,022.0 Modul 500% (kg/cm2)Module 500% (kg / cm 2 ) 223223 215215 27,027.0 153153 C ~iC ~ i Zugfestigkeit (kg/cm2)Tensile strength (kg / cm 2 ) (96,4)(96.4) 203203 (68,6)(68.6) K~ JK ~ J 10051005 945945 (91,0)(91.0) 930930 Bruchdehnung (%)Elongation at break (%) 26,026.0 29,029.0 935935 26,526.5 Modul 500% (kg/cm2)Module 500% (kg / cm 2 ) 240240 215215 27,027.0 223223 C dC d Zugfestigkeit (kg/cm2)Tensile strength (kg / cm 2 ) (90,0)(90.0) 196196 (92,9)(92.9) 10301030 930930 (81,6)(81.6) 930930 Bruchdehnung (%)Elongation at break (%) 930930

Fortsetzungcontinuation

Prüfungs
nummer
Exam
number
Gemessenes MerkmalMeasured characteristic AnfangswertInitial value Nach Geer gealtert,
800C, 150 Stunden
Aged after Geer,
80 0 C, 150 hours
Behandlung' und Dauei Treatment ' and duration Mit Kupfer behandelt,
8O0C, 144 Stunden
Treated with copper,
8O 0 C, 144 hours
Modul 500% (kg/cm2)Module 500% (kg / cm 2 ) 30,030.0 30,030.0 Mit Kupfer behandelt,
80° C, 72 Stunden
Treated with copper,
80 ° C, 72 hours
24,0 \24.0 \
C5 ·C5 Zugfestigkeit (kg/cm2)Tensile strength (kg / cm 2 ) 273273 262
(95,2)
262
(95.2)
22,022.0 168
(60,2)
168
(60.2)
Bruchdehnung (%)Elongation at break (%) 970970 980980 200
(73,2)
200
(73.2)
925925
Modul 500% (kg/cm2)Module 500% (kg / cm 2 ) 20,020.0 30,530.5 10051005 29,529.5 C6C6 Zugfestigkeit (kg/cm2)Tensile strength (kg / cm 2 ) 235235 255
(108,5)
255
(108.5)
28,528.5 208
(88,5)
208
(88.5)
Bruchdehnung (%)Elongation at break (%) 10151015 960960 250 '
(106,4)
250 '
(106.4)
940940
995995

Wie aus den obigen Beispielen hervorgeht, verleiht Phenyl - d - glukosazon dem Kautschuk erhebliche Lichtbeständigkeit; auch bei anderen Alterungsbehandlungen sind die Ergebnisse gut.As can be seen from the above examples, phenyl - d - glukosazone gives the rubber considerable Light resistance; The results are also good with other aging treatments.

Um die günstige Wirkung der Osazone auf die Lichtbeständigkeit von Kautschukwaren zu zeigen, wurden in den folgenden Beispielen verschiedene Osazone auf ihre Wirkung geprüft. Alle angegebenen Teile beziehen sich auf das Gewicht.To show the beneficial effect of Osazone on the lightfastness of rubber goods, various Osazones were tested for their effect in the following examples. All specified Parts are by weight.

Tabelle 6Table 6

Latexmischungen zur Prüfung der lichtabbauhemmenden Wirkung des Diacetylphenylosazons auf vulkanisierten KautschukLatex mixtures for testing the photodegradation-inhibiting effect of diacetylphenylosazone on vulcanized rubber

Komponentecomponent

Beispiel 1example 1

Diacetylphenylosazon wurde in ähnlicher Weise wie das vorstehend verwendete Phenyl-d-glukosazon mit Naturkautschuk vermischt und unter den gleichen Bedingungen geprüft.Diacetylphenylosazone was used in a similar manner to the phenyl-d-glucosazone above mixed with natural rubber and tested under the same conditions.

Die Prüfungsergebnisse sind weitgehend die gleichen wie bei den Proben mit Phenyl-d-glukosazon.The test results are largely the same as for the samples with phenyl-d-glukosazon.

Bei Verwendung von Phenyl-d-glukosazon tritt jedoch eine Ausblühung auf, während im vorliegenden Falle keine Neigung zum Ausblühen vorhanden war.However, when using phenyl-d-glucosazon, efflorescence occurs while in the present Case there was no tendency to bloom.

Proben wurden aus mit Diacetylphenylosazon vermischten Latexmischungen nach der Vorschrift der Tabelle 6 hergestellt.Samples were made from latex mixtures mixed with diacetylphenylosazon according to the instructions of Table 6 produced.

Naturkautschuklatex (60%)Natural rubber latex (60%)

Zinkoxyd Zinc oxide

Schwefel sulfur

Zinksalz von Mercaptobenzothiazol Zinc salt of mercaptobenzothiazole

Zinkdibutyldithiocarbamat
2,2'-Methylen-bis-(4-äthyl-
Zinc dibutyl dithiocarbamate
2,2'-methylene-bis- (4-ethyl-

6-tert.-butylphenol) 6-tert-butylphenol)

Diacetylphenylosazon ....Diacetylphenylosazon ....

Prü
Dl
Check
Dl
üngsnumr
D2
ungsnumr
D2
167167 167167 3,03.0 3,03.0 1,51.5 1,51.5 1,01.0 1,01.0 0,30.3 0,30.3 1,01.0 00 00 1,01.0

D3D3

167 3,0 1,5167 3.0 1.5

Die nach der Vorschrift der Tabelle 6 hergestellten Latexmischungen wurden 16 Stunden bei 60° C getrocknet und /2 Stunde bei einem Dampfdruck von 1,76 kg/cm2 vulkanisiert. Mit den hergestellten Proben wurden dann die in den Tabellen 7 und 8 wiedergegebenen Prüfungen ausgeführt.The latex mixtures produced according to the instructions in Table 6 were dried for 16 hours at 60 ° C. and / or vulcanized for 2 hours at a vapor pressure of 1.76 kg / cm 2. The tests shown in Tables 7 and 8 were then carried out on the samples produced.

Tabelle 7
Prüfungsergebnisse mit dem Bewetterungsapparat (Weatherometer)
Table 7
Test results with the weatherometer

DlDl Modulmodule Zugtrain Bruchfracture Kaum meßbarHardly measurable PrüfungsnummerExam number Modulmodule Zugtrain Bruchfracture Modulmodule D3D3 Bruchfracture 500%500% festigkeitstrength dehnungstrain D2D2 500%500% festigkeitstrength dehnungstrain 500%500% dehnungstrain BehandlungsstundenTreatment hours (kg/cm2)(kg / cm 2 ) (kg/cm2)(kg / cm 2 ) (0O)( 0 O) (kg/cm2)(kg / cm 2 ) (kg/cm2)(kg / cm 2 ) (%)(%) (kg/cm2)(kg / cm 2 ) Zugtrain (%)(%) 21,521.5 255255 10601060 Nicht meßbarNot measurable 26,526.5 245245 10001000 24,524.5 festigkeitstrength 1005'1005 ' 47,047.0 184184 760760 30,030.0 130130 855855 24,524.5 (kg/cm2)(kg / cm 2 ) 965965 (72,1)(72.1) (58)(58) 233233 Anfangswert...Initial value ... 33,033.0 121121 825825 22,522.5 192192 925925 6 Stunden....6 hours.... (49,3)(49.3) (82,4)(82.4) 38,538.5 128128 835835 31,531.5 136136 865865 12 Stunden....12 hours.... (52,2)(52.2) (58,3)(58.3) »» 125125 24 Stunden....24 hours.... (53,6)(53.6)

909 526'375909 526,375

9 109 10

Tabelle 8
Ergebnisse der beschleunigten Alterungsprüfung nach G e e r und Kupferbeständigkeitsprüfung
Table 8
Results of the accelerated aging test according to Geer and copper resistance test

Modulmodule DlDl Bruchfracture PrüfungsnummerExam number Modulmodule Zug-,Train-, Bruchfracture Modulmodule D 3D 3 Bruchfracture Behandlungtreatment 500%500% Zugtrain dehnungstrain D2D2 500%500% festigkeitstrength dehnungstrain 500%500% Zugtrain dehnungstrain und Dauerand duration (kg/cm2)(kg / cm 2 ) festigkeitstrength (%)(%) (kg/cm2)(kg / cm 2 ) (kg/cm2)(kg / cm 2 ) ("O)("O) (kg/cm?)(kg / cm?) festigkeilfixed wedge (0O)( 0 O) 21,521.5 (kg/cm2)(kg / cm 2 ) 10601060 26,526.5 245245 10001000 24,524.5 (kg/cm2)(kg / cm 2 ) 10051005 255255 233233 Anfangswert...Initial value ... Nach G e e rAccording to G e e r 15,015.0 960960 26,526.5 208 '208 ' 920920 30,530.5 860860 gealtert, 80° C,aged, 80 ° C, 160160 (84,9)(84.9) 250250 150 Stunden..150 hours .. (62,7)(62.7) (109,3)(109.3) Mit KupferWith copper behandelt,treated, 13,013.0 10451045 27,027.0 160160 11101110 22,522.5 995995 80° C,80 ° C, 8888 (65,3)(65.3) 134134 72 Stunden ...72 hours ... (34,5)(34.5) (57,5)(57.5) Mit KupferWith copper behandelt,treated, 15,015.0 7676 955955 14,514.5 935935 80° C,80 ° C, SchmelzenMelt (31)(31) 6363 144 Stunden..144 hours .. (27)(27)

Mit Butadien-Styrol-Mischpolymerisat wurden Versuche ausgeführt. Aus folgenden Kautschukmischungen wurden Proben vorbereitet.Experiments were carried out with a butadiene-styrene copolymer. From the following rubber compounds samples were prepared.

Tabelle 9Table 9

Butadien-Styrol-Mischpolymerisat zum Vergleich der lichtabbauhemmenden Wirkung des Diacetylphenylosazons mit anderen AlterungsschutzmittelnButadiene-styrene copolymer to compare the photodegradation-inhibiting effect of the Diacetylphenylosazons with other anti-aging agents

Komponentecomponent

E2E2 E3E3 E4E4 PrüfungsnummerExam number E6E6 E7E7 E8E8 E9E9 ElEl 100,0100.0 100,0100.0 100,0100.0 E5E5 100,0100.0 100,0100.0 100,0100.0 100,0100.0 100,0100.0 5,05.0 5,05.0 5,05.0 100,0100.0 5,05.0 5,05.0 5,05.0 5,05.0 5,05.0 2,02.0 2,02.0 2,02.0 5,05.0 2,02.0 2,02.0 2,02.0 2,02.0 2,02.0 3,03.0 3,03.0 3,03.0 2,02.0 3,03.0 3,03.0 3,03.0 3,03.0 3,03.0 0,40.4 0,40.4 0,40.4 3,03.0 0,40.4 0,40.4 0,40.4 0,40.4 0,40.4 30,030.0 30,030.0 30,030.0 0,40.4 30,030.0 30,030.0 30,030.0 30,030.0 30,030.0 30,030.0 30,030.0 30,030.0 30,030.0 30,030.0 30,030.0 30,030.0 30,030.0 30,030.0 2,02.0 2,02.0 2,02.0 30,030.0 2,02.0 2,02.0 2,02.0 2,02.0 2,02.0 AA. BB. CC. 2,02.0 EE. FF. GG HH 2,02.0 2,02.0 2,02.0 DD. 2,02.0 2,02.0 2,02.0 2,02.0 1515th 2323 2020th 2,02.0 2222nd 2424 2222nd 1919th 2121 1515th

Butadien-Styrol-Mischpolymerisat (23,5% gebundenes Styrol) Butadiene-styrene copolymer (23.5% bound styrene)

Zinkoxyd Zinc oxide

Stearinsäure ,Stearic acid,

Dibenzthiazyldisulfid Dibenzothiazyl disulfide

Tetramethylthiuramdisulfid Leichtes Calciumcarbonat..Tetramethylthiuram disulfide Light calcium carbonate ..

Hakuenka AA1) Hakuenka AA 1 )

Schwefel sulfur

Alterungsschutzmittel2)Anti-aging agent 2 )

Vulkanisationszeit (Minuten) Vulcanization time (minutes)

') Hakuenka AA ist gefälltes kolloidales Calciumcarbonat. ) Abkürzungen in der Spalte Alterungsschutzmittel:') Hakuenka AA is precipitated colloidal calcium carbonate. ) Abbreviations in the anti-aging agent column:

A = 2,5-Ditert.-butylhydrochinon; B = Phenyl-/)-naphthylamin; C = N,N'-Di-/9-naphthyl-p-phenylendiamin; D = N-Phenyl-N'-isopropyl-p-phenylendiamin;A = 2,5-di-tert-butylhydroquinone; B = phenyl - /) - naphthylamine; C = N, N'-di- / 9-naphthyl-p-phenylenediamine; D = N-phenyl-N'-isopropyl-p-phenylenediamine;

E = Kondensationsprodukt von Phenol mit Styrol;
F = 2,6-Ditert.-butyl-4-methylphenol;
G = 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenol);
H = 2,2'-Methylen-bis-(4-äthyI-6-tert.-butylphenol);
J = Diacetylphenylosazon.
E = condensation product of phenol with styrene;
F = 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol;
G = 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol);
H = 2,2'-methylene-bis- (4-ethyl-6-tert-butylphenol);
J = diacetylphenylosazone.

Alle Proben wurden optimal vulkanisiert, indem man sie bei 148° C (beim Dampfdruck von 3,5 kg/cm2) so „ lange erhitzte, wie es in der letzten Spalte in Minuten angegeben ist.All samples were optimally vulcanized by heating them at 148 ° C. (at a vapor pressure of 3.5 kg / cm 2 ) for as long as is specified in the last column in minutes.

Mit den so hergestellten Proben wurden Prüfungen mit dem Bewetterungsapparat durchgeführt. Beim Butadien-Styrol-Kautschuk zeigte Diacetylphenylosazon ebenfalls im Vergleich zu anderen Alterungsschutzmitteln überlegene Schutzwirkung.Tests with the ventilator were carried out on the samples produced in this way. In the case of butadiene-styrene rubber also showed diacetylphenylosazon in comparison to other anti-aging agents superior protective effect.

11 1111 298 263298 263 1212th AnfangswertInitial value Behandlung
72 Stunden
treatment
72 hours
46,0
350
46.0
350
20,0 (43,5)
151 (45)
20.0 (43.5)
151 (45)
Tabelle 10Table 10 Bewetterungsapparat (Weatherometer) bei Butadien-Styrol-Mischpolymerisaten
erzielte Prüfungsergebnisse
Weatherometer for butadiene-styrene copolymers
obtained exam results
37,0
375
37.0
375
18,5 (50)
175 (46,5)
18.5 (50)
175 (46.5)
Mit demWith the Gemessenes MerkmalMeasured characteristic 39,5
365
39.5
365
21,0 (53)
185 (50,5)
21.0 (53)
185 (50.5)
PrüfungsnummerExam number Zugfestigkeit (kg/cm2)
Bruchdehnung (%)
Tensile strength (kg / cm 2 )
Elongation at break (%)
39,0
375
39.0
375
21,0 (54)
175 (46,5)
21.0 (54)
175 (46.5)
E 1 {E 1 { Zugfestigkeit (kg/cm2)
Bruchdehnung (%)
Tensile strength (kg / cm 2 )
Elongation at break (%)
43,5
425
43.5
425
22,0 (50,5)
200 (47)
22.0 (50.5)
200 (47)
Ε2· {Ε2 { Zugfestigkeit (kg/cm2)
Bruchdehnung (%)
Tensile strength (kg / cm 2 )
Elongation at break (%)
30,0
335
30.0
335
17,0 (56,5)
150 (45)
17.0 (56.5)
150 (45)
E3 {E3 { Zugfestigkeit (kg/cm2)
Bruchdehnung (%)
Tensile strength (kg / cm 2 )
Elongation at break (%)
37,0
375
37.0
375
18,0 (48,5)
150 (40)
18.0 (48.5)
150 (40)
E4 {E4 { Zugfestigkeit (kg/cm2)
Bruchdehnung (°/0)
Tensile strength (kg / cm 2 )
Elongation at break (° / 0 )
36,0
350
36.0
350
18,0 (50)
150 (43)
18.0 (50)
150 (43)
E5 jE5 j Zugfestigkeit (kg/cm2)
Bruchdehnung (%)
Tensile strength (kg / cm 2 )
Elongation at break (%)
36,0
375
36.0
375
17,0 (47)
150 (40)
17.0 (47)
150 (40)
E6 {E6 { Zugfestigkeit (kg/cm2)
Bruchdehnung (%)
Tensile strength (kg / cm 2 )
Elongation at break (%)
34,0
350
34.0
350
24,0 (70,5)
200 (57)
24.0 (70.5)
200 (57)
E7 {E7 { Zugfestigkeit (kg/cm2)
Bruchdehnung (%)
Tensile strength (kg / cm 2 )
Elongation at break (%)
E8 IE8 I Zugfestigkeit (kg/cm2)
Bruchdehnung ( J0)
Tensile strength (kg / cm 2 )
Elongation at break ( J 0 )
E9 jE9 j Zugfestigkeit (kg/cm2)
Bruchdehnung (%)
Tensile strength (kg / cm 2 )
Elongation at break (%)
E 10 >|E 10> |

Bemerkungcomment

In der Tabelle bedeuten die Zahlen in Klammern die Retentionskoeffizienten der Zugfestigkeit und der Bruchdehnung nach der Behandlung im Verhältnis zu der ursprünglichen, ausgedrückt in Prozent.In the table, the numbers in brackets indicate the retention coefficients of tensile strength and elongation at break after treatment in relation to the original, expressed as a percentage.

Beispiel 2Example 2

Folgende Osazone wurden mit dem Bewetterungsapparat auf ihre den Lichtabbau hemmende Wirkung in vulkanisiertem Naturkautschuk geprüft.The following Osazones were tested for their light degradation inhibiting effect with the ventilator tested in vulcanized natural rubber.

Tabellen Verschiedene für die Prüfung verwendete OsazoneTables Various Osazone used for testing

Probe
nummer
sample
number
Chemische ZusammensetzungChemical composition Schmelzpunkt
0C
Melting point
0 C
180180 222222
ΓΓ GlyoxalphenylosazonGlyoxalphenylosazone 175 bis175 to 245245 22 DiacetylphenylosazonDiacetylphenylosazone 242 bis242 to 182182 33 DipropionylphenylosazonDipropionylphenylosazone 180 bis180 to 141141 44th Dibutyrylphenyl osazonDibutyrylphenyl osazon 140 bis140 to 125125 55 DivalerylphenylosazonDivalerylphenylosazone 124 bis124 to 164164 66th DiisovalerylphenylosazonDiisovalerylphenylosazone 163 bis163 to 120120 77th DicaproylphenylosazonDicaproylphenylosazone 119 bis119 to 218218 88th BenzilphenylosazonBenzilphenylosazone 214 bis214 to 99 MethylglyoxalphenylosazonMethylglyoxalphenylosazone 148148 116,5116.5 1010 Acetylisovalerylphenyl-Acetylisovalerylphenyl osazonosazon 105105 1111 3-Methyl-heptandion-3-methyl-heptanedione N. 5,6-phenylosazonN. 5,6-phenylosazone 218 bis218 to 1212th GlyoxalmethylphenylosazonGlyoxalmethylphenylosazone 145145 1313th GlyoxaläthylphenylosazonGlyoxalethylphenylosazon

4040 Probe
nummer
sample
number
ChemischeVZusammensetzungChemical composition Schmelzpunkt
0C
Melting point
0 C
1414th GlyoxaldiphenylosazonGlyoxaldiphenylosazone 199 bis 200199 to 200 1515th Glyoxal-/?-naphthylosazonGlyoxal - /? - naphthylosazon 252252 4545 1616 DiacetylmethylphenylosazonDiacetylmethylphenylosazone 96 bis 96,596 to 96.5 1717th DiacetyläthylphenylosazonDiacetylethylphenylosazon 4040 1818th Diacetylisopropylphenyl-Diacetylisopropylphenyl 140 bis 142140 to 142 osazonosazon cncn 1919th DiacetyldiphenylosazonDiacetyl diphenylosazone 181 bis 183181 to 183 2020th DiacetylbenzylphenylosazonDiacetylbenzylphenylosazon 108 bis 109108 to 109 2121 Diacetyl-o-tolylosazonDiacetyl-o-tolylosazon 198198 2222nd Diacetyl-p-tolylosazonDiacetyl-p-tolylosazon 229 bis 230229 to 230 2323 Diacetyl-o,p-xylylosazonDiacetyl-o, p-xylylosazon 232232 5555 2424 Diacetyl-p-dimethylamino-Diacetyl-p-dimethylamino- 192192 phenylosazonphenylosazon 2525th Diacetyl-a-naphthylosazonDiacetyl-a-naphthylosazon 247247 2626th Diacetyl-ß-naphthylosazonDiacetyl-ß-naphthylosazon 234 bis 238234 to 238 6060 "27"27 GlycerophenylosazonGlycerophenylosazone 131131 2828 Phenyl-d-glukosazonPhenyl-d-glucosazon 204 bis 205204 to 205

Je ein Teil der obigen Osazone wurde zu 167 Teilen 60%igem Kautschuklatex (Trockenkautschukgehalt 100 Teile) zugemischt zusammen mit anderen Mischungszusatzstoffen, ähnlich wie bei den vorigen Beispielen. One part of each of the above Osazones was mixed into 167 parts of 60% rubber latex (dry rubber content 100 parts) together with other mixing additives, similar to the previous examples.

1414th

Es wurden folgende Latexmischungen verwendet: The following latex mixtures were used:

Tabelle 12 Table 12

Latexmischungen mit verschiedenen Osazonen Zinksalz von Mercaptobenzo-Latex mixtures with various Osazonen zinc salt from mercaptobenzo

5 · thiazol 5 · thiazole

Komponentecomponent

Komponentecomponent

60%iger Naturkautschuklatex60% he ig natural rubber latex

Zinkoxyd Zinc oxide

Schwefel sulfur

Zinkdiäthyldithiocarbamat ...Zinc diethyl dithiocarbamate ...

GewichtsteileParts by weight

Osazon nach Tabelle 11Osazon according to Table 11

GewichtsteileParts by weight

1,0 1,01.0 1.0

167 Die Latexmischungen nach Tabelle 12 wurden167 The latex mixtures according to Table 12 were

(100 als Trocken- in ein Koagulationsbad gespritzt, und die erhaltenen(100 injected as a dry into a coagulation bath, and the obtained

kautschukgehalt) io fadenförmigen Koagulate mit einem Durchmesserrubber content) 10 thread-like coagulates with a diameter

5,0 von etwa 0,25 mm wurden mit Wasser gewaschen,5.0 by about 0.25 mm were washed with water,

getrocknet und optimal vulkanisiert. Mit den so her-dried and optimally vulcanized. With the

' gestellten Proben wurde die Prüfung im Bewetterungs-'' The test was carried out in the ventilation

0,5 apparat durchgeführt.0.5 apparatus carried out.

Tabelle 13Table 13

Prüfungsergebnisse der Behandlung von Kautschukfäden, die mit den oben angeführten Osazonen vermischtTest results of the treatment of rubber threads mixed with the Osazones listed above

sind, im Bewetterungsapparat (Weatherometer)are in the weatherometer

JJ Modulmodule VnfangsweitInitially Bruchfracture Modulmodule 11 Bruchfracture 4949 233233 800800 BehandlungsstundenTreatment hours 12 Stünden12 hours Bruchfracture 4848 188188 820820 Modulmodule 24 Stunden24 hours Bruchfracture 4949 144144 775775 100100 815815 PrüfungsExam 500%500% Zugtrain dehnungstrain 500%500% 6 Stunder6 hours dehnungstrain (77,5)(77.5) Zugtrain dehnungstrain (62,5)(62.5) 500%500% Zugtrain dehnungstrain (48)(48) (35)(35) nummernumber (kg/cm2)(kg / cm 2 ) festigkeitstrength (%)(%) (kg/cm2)(kg / cm 2 ) Zugtrain α)α) 44,544.5 239239 855855 Modu!Modo! festigkeitstrength (%)(%) 48,748.7 212212 800800 (kg/cm2)(kg / cm 2 ) festigkeitstrength (0O)( 0 O) 49,149.1 154154 750750 49,549.5 (kg/cm2)(kg / cm 2 ) 860860 festigkeitstrength Nicht meßbarNot measurable (81,7)(81.7) 500%500% (kg/cm2)(kg / cm 2 ) Nicht meßbarNot measurable (72)(72) (kg/c2)(kg / c 2 ) Nicht meßbarNot measurable (52)(52) 304304 (kß/cm2)(kß / cm 2 ) 50,550.5 260260 820820 (kg/cm2 (kg / cm 2 42,342.3 220220 785785 41,541.5 156156 765765 FOFO (92)(92) (78)(78) (55,5)(55.5) (Kontrolle,(Control, 5050 800800 4444 267267 795795 45,245.2 231231 810810 43,543.5 175175 780780 kein Osazon)no osazon) 301301 (96)(96) (83)(83) (63)(63) FlFl 51,551.5 810810 51,551.5 290·290 830830 4949 252252 820820 43,543.5 202202 795795 295295 (94)(94) (82)(82) (66)(66) F2F2 4949 855855 48,548.5 274274 800800 44,544.5 224224 750750 46,746.7 188188 755755 282282 (98)(98) (80)(80) (67)(67) F3F3 46,546.5 830830 43,743.7 253253 810810 41,541.5 201201 790790 4040 156156 790790 278278 (89)(89) (71)(71) (55)(55) F4F4 53,553.5 815815 4646 241241 830830 44,544.5 217217 840840 4545 164164 815815 307307 (81)(81) (73)(73) (55)(55) F5F5 47,647.6 830830 42,542.5 259259 810810 45,745.7 210210 845845 40,840.8 157157 800800 280280 (89)(89) (72)(72) (54)(54) F6F6 46,246.2 815815 44,544.5 268268 845845 41,541.5 232232 810810 4242 177177 815815 284284 (91)(91) (79)(79) (60)(60) F7F7 27,827.8 855855 4242 258258 805805 43,543.5 231231 830830 41,541.5 159159 780780 298298 (86)(86) (77)(77) (53)(53) F8F8 44,444.4 860860 5454 278278 780780 5050 281281 780780 4141 132132 730730 291291 (102,6)(102.6) (103,1)(103.1) (48,9)(48.9) F9F9 47,647.6 820'820 ' 5252 266266 785785 4545 264264 810810 4040 212212 815815 294294 (92)(92) (91,4)(91.4) (73,5)(73.5) F 10F 10 43,543.5 815815 3838 207207 835835 3535 9898 735735 Nicht meßbarNot measurable 300300 (68)(68) (32)(32) F 11F 11 55,555.5 775775 43,543.5 164164 800800 40,540.5 8585 765765 271271 (56)(56) (29)(29) F 12F 12 5252 795795 46,446.4 219219 810810 4242 174174 835835 Nicht meßbarNot measurable 289289 (77)(77) (61)(61) F 13F 13 38,538.5 965965 38,838.8 308308 F 14F 14 4646 870870 292292 F 15F 15 44,544.5 845845 285285 F 16F 16

Fortsetzungcontinuation

AnfangswertInitial value Modulmodule Zugtrain Bruchfracture Modulmodule 6 Stunden6 hours Bruchfracture BehandlungsstundenTreatment hours Modulmodule 2 Stunden2 hours Bruchfracture Modulmodule 24 Stunden24 hours Bruchfracture 4242 6363 763763 PrüfungsExam 500%500% festigkeitstrength dehnungstrain 500%500% Zugtrain dehnungstrain 11 500%500% Zugtrain dehnungstrain 500%500% Zugtrain dehnungstrain (21,5)(21.5) nummernumber (kg/cm2)(kg / cm 2 ) (kg/cm2)(kg / cm 2 ) <%)<%) (kg/cm2)(kg / cm 2 ) festigkeitstrength (%)(%) (kg/cm2)(kg / cm 2 ) festigkeitstrength (%)(%) (kg/cm2)(kg / cm 2 ) festigkeitstrength (%)(%) 41,541.5 80,580.5 770770 54,554.5 277277 820820 5454 (kg/cm2)(kg / cm 2 ) 815815 40,440.4 (kg/cm2)(kg / cm 2 ) 810810 37,537.5 (kg/c2)(kg / c 2 ) 790790 (28)(28) 241241 174174 114114 4949 106106 755755 F 17F 17 42,142.1 302302 825825 40,540.5 (87)(87) 840840 4545 (69)(69) 817817 3535 (41)(41) 792792 (37,5)(37.5) 278278 214214 118118 32,532.5 8080 750750 F 18F 18 40,540.5 295295 865865 4343 (92)(92) 820820 4242 (70)(70) 805805 42,842.8 (39)(39) 820820 (33,3)(33.3) 248248 165165 8383 F 19F 19 44,244.2 310310 830830 45,545.5 (84)(84) 805805 42,542.5 (56)(56) 830830 41,541.5 (28)(28) 813813 236236 186186 71,571.5 F 20F 20 50,550.5 290290 845845 45,545.5 (76)(76) 840840 48,248.2 (60)(60) 805805 4242 (23)(23) 775775 251251 194194 130130 F 21F 21 48,348.3 309309 850850 44,544.5 (86,5)(86.5) 815815 4646 (67)(67) 815815 46,646.6 (45)(45) 750750 276276 191191 127127 F 22F 22 5151 282282 840840 •46• 46 (89,5)(89.5) 830830 40,540.5 (62)(62) 890890 42,542.5 (41)(41) 792792 220220 169169 9696 F 23F 23 42,542.5 286286 870870 40,540.5 (78)(78) 800800 4141 (60)(60) 700700 (34)(34) Schwer meßbarDifficult to measure 155155 114114 F 24F 24 45,545.5 293293 820820 44,744.7 (54,1)(54.1) 815815 45,145.1 (40)(40) 872872 180180 129129 F 25F 25 47,047.0 287287 817817 47,547.5 (61,5)(61.5) 835835 4848 (64)(64) 805805 238238 195195 F 26F 26 54,954.9 282282 865865 47,547.5 (88)(88) 855855 4646 (68)(68) 815815 213213 183183 F 27F 27 3636 240240 10301030 40,540.5 (75,5)(75.5) 805805 40,540.5 (65)(65) 780780 161161 142142 F 28F 28 (67)(67) (59,1)(59.1)

Bemerkung: Die Prüfungsnummern der Tabelle 13 entsprechen den Probenummern der Tabelle 12.Note: The test numbers in Table 13 correspond to the sample numbers in Table 12.

Wenn R1 und R2 in der allgemeinen Formel der Osazone Alkylgruppen bedeuten und die Gruppen größer werden, so steigt die Iyophile Eigenschaft der Osazone an, demgemäß wird ihre Löslichkeit in Kautschuk größer, und die Tendenz zur Ausblühung nimmt daher ab; die Lichtbeständigkeit des Kautschuks nimmt zu.If R 1 and R 2 in the general formula of the osazones denote alkyl groups and the groups become larger, the lyophilic property of the osazones increases, and accordingly their solubility in rubber increases and the tendency to bloom therefore decreases; the light resistance of the rubber increases.

Wenn diese Osazone, wie oben erwähnt, mit Schwefel, Zinkoxyd, Vulkanisationsbeschleunigern, gewöhnlichen Alterungsschutzmitteln, Füllstoffen usw. mit natürlichem oder synthetischem Kautschuk vermischt und damit verknetet oder mit diesen Substanzen in Latex dispergiert werden, so haben die hergestellten Kautschukwaren eine Lebensdauer, die wesentlich größer ist als die der Kautschukwaren, die keine Osazone enthalten. Die erfindungsgemäß verwendeten Osazone können daher die Verwendungsdauer von Kautschukwaren bedeutend verlängern.If this Osazone, as mentioned above, with sulfur, zinc oxide, vulcanization accelerators, ordinary Anti-aging agents, fillers, etc. mixed with natural or synthetic rubber and are kneaded with it or dispersed in latex with these substances, the produced Rubber goods have a lifespan that is significantly greater than that of rubber goods that do not Osazone included. The Osazone used according to the invention can therefore the useful life of Significantly lengthen rubber goods.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verwendung von Osazonen der allgemeinen FormelUse of Osazonen of the general formula R1-C-N R 1 -CN R3-N-R4 R5-N-R6 R 3 -NR 4 R 5 -NR 6 worin R1, R2, R3 und R6 Wasserstoff, Alkyl oder Aryl, R1 oder R2 zusätzlich Hydroxyalkyl und Acyl und R4 und R5 Aryl, Aralkyl oder Alkaryl bedeuten, zur Verbesserung der Lichtstabilität von Kautschukprodukten.where R 1 , R 2 , R 3 and R 6 denote hydrogen, alkyl or aryl, R 1 or R 2 additionally denote hydroxyalkyl and acyl and R 4 and R 5 denote aryl, aralkyl or alkaryl, to improve the light stability of rubber products. 909 526/375909 526/375
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR976560A (en) * 1942-04-22 1951-03-20 Ig Farbenindustrie Ag Process for the production of moldings

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FR976560A (en) * 1942-04-22 1951-03-20 Ig Farbenindustrie Ag Process for the production of moldings

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GB1004662A (en) 1965-09-15

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