DE1283540B - Flammhemmender Zusatz zu thermoplastischen Polymerisationsprodukten - Google Patents

Flammhemmender Zusatz zu thermoplastischen Polymerisationsprodukten

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DE1283540B
DE1283540B DE1964A0046631 DEA0046631A DE1283540B DE 1283540 B DE1283540 B DE 1283540B DE 1964A0046631 DE1964A0046631 DE 1964A0046631 DE A0046631 A DEA0046631 A DE A0046631A DE 1283540 B DE1283540 B DE 1283540B
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same
flame
thermoplastic
vinyl
retardant additive
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DE1964A0046631
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Helen Currier Gillham
Allan Ellis Sherr
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Wyeth Holdings LLC
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American Cyanamid Co
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4mWW> PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
1 283 549
Int. CL: C08k-l/60
A47b;D01f;
HOIh
Deutsche Kl.: 39 b8-1/60
34 i-96/20; 29 b-3/60;
21g-32
Nummer: 1283 540
Aktenzeichen: P 12 83 540.4-43 (A 46631)
Anmeldetag: 20. Juli 1964
Auslegetag: 21. November 1968
CO
Csl
Die Verwendung verschiedener Stoffe, die in thermoplastische Harze eingeführt werden, um deren Flammbeständigkeit zu erhöhen, ist in der Technik bekannt. Viele Verbindungen sind für eine derartige Verwendung im Handel erhältlich, unter anderem Chlorstyrol-Mischpolymerisate, chloriertes Paraffinwachs mit Triphenyl-Antimonwasserstoff, chlorierte Paraffine und aliphatische Antimonylverbindungen, sowie Mischungen aus Antimonoxyd und chloriertem Kohlenwasserstoff. Ein Nachteil dieser Verbindungen und Verbindungsmischlingen bestand in dem Umstand, daß allgemein eine große Menge, nämlich mehr als 35%. des Zusatzstoffes dem Harz zugesetzt werden mußte, um dessen ausreichende Flammbeständigkeit zu bewirken. Ferner neigen diese bekannten Zusatzstoffe dazu, nach verhältnismäßig kurzer Zeit aus dem Harz auszukristallisieren oder -zuölen. Es ist nunmehr eine Gruppe von Verbindungen gefunden worden, die in verhältnismäßig kleinen Mengen den thermoplastischen Harzen zugesetzt werden können und dennoch zu der Erzeugung zufriedenstellender flammbeständiger Verbindungen führen und die nicht aus dem Harz herauskristallisieren oder -ölen, nachdem sie diesem zugesetzt worden sind.
Erfindungsgegenstand ist die Verwendung eines Diphosphoniumhalogenids der allgemeinen Formel I Flammhemmender Zusatz
zu thermoplastischen Polymerisationsprodukten
Anmelder:
American Cyanamid Company,
Wayne, N. J. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. Ingeborg Maas
und Dipl.-Phys. Dr. rer. nat. Wolfram Pfeiffer,
Patentanwälte, 8000 München
Als Erfinder benannt:
Helen Currier Gillham, Stamford;
Allan Ellis Sherr, Norwalk, Conn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 19. Juli 1963 (296 367),
vom 16. Oktober 1963
(316499)
R P+-
R1
R
PR
X" X'
(D
in Mengen von 0,1 bis 35 Gewichtsprozent, als flammhemmender Zusatz zu einem thermoplastischen Polymerisationsprodukt, wobei R und R1 je eine Arylgruppe (G; bis Cm). eine Alkylgruppe (Ci bis Cs). eine cyan- oder hydroxysubstituierte Alkylgruppe (Ci bis Cs) oder Älkenylgruppe (C- bis Q). Y eine Alkylen-(Q; bis Q)-, eine Arylen-(Q bis Cm)-. eine ungesättigte Alkylen-(C> bis Cm)- oder Oxoalkylen-(Gi bis Ci())-Gruppe und X und X' Brom. Chlor oder Jod bedeuten.
Die Herstellung thermoplastischer Harzverbindüngen, die flammbeständig sind. d. h. die hohe Wärmebeständigkeit aufweisen, ist von großer wirtschaftlicher Bedeutung. Beispielsweise ist es für Gußstücke. Formstücke, geschäumte oder Schichtstoffe u. dgl. erforderlich oder zumindest erwünscht. daß sie feuer- und flammbeständig sind und die Fähigkeit besitzen. Wärmeeinwirkung ohne nachteilige Veränderung auszuhalten. Ein typischer Anwendungsfall für derartige Verbindungen besteht in Gußstücken für unter Strom stehende elektrische Kontakte, die nicht durch Funken oder Wärme entzündet oder beschädigt werden sollen, Bauteile wie Rohre. Wandverkleidungen, Wandfüllungen, Fenster u. dgl. und solche Gegenstände wie Aschenbecher. Abfallkörbe, Fasern u. dgl. sind weitere Beispiele für Erzeugnisse, bei denen Flammbeständigkeit wünschenswert ist.
Die thermoplastischen Polymerisationsprodukte
Die thermoplastischen Polymerisationsprodukte, denen die flammbeständigmachenden Stoffe zugesetzt werden können, sind allgemein Vinyl-Polymere. bei denen das Monomere nach irgendeinem bekannten Verfahren über seine Vinyldoppelbindung polymerisiert wird. Beispiele sind die Polymerisationsprodukte der Acrylate und Methacrylate, der Vinylhalogenide, der Vinylidenhalogenide, der Vinylacetate. Polyvinylbutyral, Butadien-Mischpolymerisate, z. B. Butadien-Styrol. Acrylnitril-Butadien-
809 638Ί550
Styrol-Polymere, die Polyacrylnitrile u. dgl. Ferner und vorzugsweise können die obenerwähnten flammbeständigmachenden Stoffe in Polymerisationsprodukte eingeführt werden, z. B. in «-Olefinpolymerisate, wie z. B. die Homo- und Mischpolymerisate usw., die als Hauptbestandteil Äthylen, Propylen u. dgl. enthalten, die Homo- und Mischpolymerisate verschiedener Vinyl-Ringverbindungen, z. B. Styrol-, o-, m- und p-ChlorstyroI, -Bromstyrol, -Fluorstyrol, -Methylstyrol, -Äthylstyrol, -Zyanstyrol, die verschiedenen polysubstituierten Styrole wie z. B. die verschiedenen Di-, Tri- und Tetrachlorstyrole, -bromstyrole, -fluorstyrole, -methylstyrole, -äthylstyrole, -cyanstyrole usw., Vinylpyridin, Divinylbenzol, Diallylbenzol, die verschiedenen Allylcyanstyrole, die verschiedenen alphasubstituierten Styrole und alphasubstituierten ringsubstituierten Styrole, z. B. alpha-Methylstyrol, alpha-Methyl-paramethylstyrol usw. und die Acrylat- und Methacrylatpolymerisate, die aus Monomeren der Formel
',O
CH2 = C-C
R2
(Π)
O3
R
25
hergestellt worden sind, in der R2 ein Wasserstoffoder Methylrest und R3 ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist. Beispiele für die durch die Formel II dargestellten Monomere sind unter anderem Methylacrylat, Äthylacrylat, n-Propylacrylat, Isopropylacrylat, n-Butylacrylat, tert.-Butylacrylat, Isobutylacrylat, n-Amylacrylat, tert.-Amylacrylat, Hexylacrylat und die ihnen entsprechenden Alkylmethacrylate.
Zusätzliche Beispiele für Monomere, deren thermoplastische Vinylpolymerisate im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können und die entweder einzeln oder in Verbindung miteinander oder mit den anderen obenerwähnten Verbindungen polymerisiert werden, sind die ungesättigten Alkoholester und im einzelnen die ungesättigten Allyl-, Methallyl-, Vinyl-, Methvinyl-, Butenyl- usw. -ester von aliphatischen und aromatischen einbasischen Säuren, wie z. B. der Essig-, Propion-, Butter-, Croton-, Bernstein-, Glutar-, Adipin-, Malein-, Fumar-, Itacon-, Benzoe-, Phthal-, Terephthal- und Benzoylphthalsäure; die gesättigten einwertigen Alkoholester, z. B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, sek.-Butyl- und Amylester äthylenisch ungesättigter aliphatischer einbasischer Säuren, für die oben Beispiele angeführt sind; ungesättigte Äther, z. B. Äthylvinyläther, Diallyläther usw.; ungesättigte Amide, z. B. N-Allylcaprolactam, Acrylamid, und N-substituierte Acrylamide, ζ. Β. N-Methylolacrylamid, N-Allylacrylamid, N-Methylacrylamid und N-Phenylacrylamid; ungesättigte Ketone, z. B. Methylvinylketon, Methylallalketon; Methylenmalonsäureester, z. B. Methylenmethylmalonat, und Äthylen.
Andere Beispiele für Monomere, deren Polymerisationsprodukte erfindungsgemäß verwendet werden können, sind die Vinylhalogenide, insbesondere Vinylfluorid, Vinylchlorid, Vinylbromid und Vinyljodid, und die verschiedenen Vinylidenverbindungen einschließlich der Vinylidenhalogenide, z. B. Vinylidenchlorid, Vinylidenbromid, Vinylidenfluorid und Vinylidenjodid, denen andere Comonomere, d. h.
andere damit polymerisierbare Monomere, zugesetzt werden, um die Verträglichkeits- und Mischpolymerisationseigenschaften der gemischten Monomere zu verbessern.
Bevorzugte einzelne Beispiele für Allylverbindungen, die zu geeigneten Polymerisationsprodukten polymerisiert werden können, sind Allylalkohol, Methallylalkohol, Diallylcarbonat, Allyllactat, AlIyI-alpha-hydroxyisobutyrat, Allyltrichlorsilan, Diallylphthalat, Diallylmethylgluconat, Diallyltartronat, Diallyltartrat, Diallylmesaconat, der Diallylester der Muconsäure, Diallylchlorphthalat, Diallyldichlorsilan, der Diallylester des Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrids, Triallyltricarballylat, Triallylcyanurat, Triallylcitrat Triallylphosphat, Tetrallylsilan, Tetrallylsilikat, Hexallyldisiloxan, Allyldiglycolcarbonat usw.
Die vorstehend erwähnten Monomere können in jeder bekannten Weise polymerisiert, mischpolymerisiert usw. worden sein, wie z. B. durch freie Radikale erzeugende Katalysatoren, Bestrahlung, anionische und kationische Katalysatoren u. dgl.; die Art der Polymerisation bildet keinen Bestandteil der vorliegenden Erfindung.
Die Diphosphoniumhalogenide
Erfindungsgemäß kann jedes gegenüber den Verfahrensbedingungen stabile Diphosphoniumhalogenid der allgemeinen Formel I verwendet werden. Eine Gruppe bevorzugter Diphosphoniumhalogenidverbindungen sind diejenigen, bei denen R und R1 der Formel I die gleiche Bedeutung haben. Die Diphosphoniumhalogenide werden den Harzen in Mengen, die zwischen 0,1 und 35 Gewichtsprozent und vorzugsweise zwischen 0,5 und 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Polymerisationsproduktes, liegen, zugesetzt.
Diese Diphosphoniumhalogenide sind allgemein bekannt und können in jeder beliebigen Weise in das Harz eingeführt werden, z. B. in einem Zweiwalzenstuhl, in einem Banbury-Innenmischer usw., oder das Halogenid kann durch gleichzeitiges Formen des Halogenids und des Harzes, durch gleichzeitiges Strangpressen (Extrudern) des Halogenids und des Harzes oder dadurch zugesetzt werden, daß das Harz lediglich in Pulverform mit dem Halogenid vermischt und anschließend daran der gewünschte Gegenstand geformt wird. Darüber hinaus kann das Diphosphoniumhalogenid auch während des Polymerisationsverfahrens der Monomere zugesetzt werden, vorausgesetzt, daß die Katalysatoren und andere Bestandteile des Polymerisationssystems gegenüber dem Diphosphoniumhalogenid inert sind.
Verschiedene Verfahren zur Herstellung von Diphosphoniumhalogeniden dieser Art sind in Arbeiten von G r a y s ο η und Mitarbeiter in »Journal of the American Chemical Society«, Bd. 81, S. 4806, 1959, und Bd. 82, S. 3922, 1960, beschrieben.
Es liegt im Rahmen der Erfindung, den Polymerisationsprodukten noch Bestandteile wie Weichmacher, Farbstoffe, Pigmente, Stabilisatoren, Antioxydationsmittel, antistatische Mittel u. dgl. zuzusetzen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Teile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, falls nichts anderes angegeben ist.
Jeder beliebige Flammbeständigkeitsversuch kann angewendet werden, um die flammhemmenden Eigenschaften jeder einzelnen Verbindung zu bestimmen. Ein Versuch, der zu brauchbaren Ergebnissen führt, ist der als eine abgewandelte Form des ASTM-Versuches D-635-56 T bezeichnete Versuch. Die Vorschriften für diesen Versuch sind folgende: Eine Probe mit den folgenden Abmessungen: 127 mm Länge, 12,7 mm Breite und 1,143 mm Stärke wird in ihrer Längsrichtung bei 25,4 mm und bei 101,6 mm mit je einem Kennmal versehen und dann in einer Lage befestigt, in der die Längsachse waagerecht und die Querachse um 45 gegenüber der Waagerechten geneigt verläuft. Ein Bunsenbrenner mit einer etwa 25 mm hohen blauen Flamme wird unter das freie Ende des Probestreifens gebracht und so eingestellt, daß die Flammenspitze gerade den Probestreifen berührt. Nach 30 Sekunden wird die Flamme entfernt. Wenn die Probe nach der ersten Entzündung nicht weiterbrennt, wird sie sogleich wieder für weitere 30 Sekunden in Berührung mit der Brennerflamme gebracht. Wenn nach den beiden Brennvorgängen der Probestreifen nicht bis zu dem bei i01,6mm angebrachten Kennmal verbrannt ist, wird die Probe als »selbstlöschend« oder »flammbeständig« bezeichnet.
Beispiel 1
80 Teile Polyäthylen und 20 Teile Äthylen-bis-[tris-(2-cyanäthyl)-phosphoniumbromid] werden bei etwa 170 C auf einem Zweiwalzenstuhl zusammengewalzt. Die erhaltene Walzmasse wird zu Streifen von 127 mm Länge, 12,7 mm Breite und 1,143 mm Stärke verformt und dann einem Flammbeständigkeitsversuch unterworfen. Die Streifen überdauern
ίο den Versuch.
Nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren wurden die folgenden Beispiele unter Verwendung verschiedener flammbeständigmachender Stoffe und verschiedener thermoplastischer Polymerisationsprodukte durchgeführt. Die Ergebnisse dieser Beispiele sind in der nachstehenden Tabelle niedergelegt. In jedem Fall überdauerte die entstandene Kunststoff-Diphosphoniumhalogenid-Mischung den Flammbeständigkeitsversuch und wird als flamm- und feuerbeständig bezeichnet. In der Tabelle sind PE = Polyäthylen, PP = Polypropylen, PMMA = Poly-(methylmethacrylat), PA = Polyacrylsäure, AN = Acrylnitril, ST = Styrol, BD = Butadien, PS = Polystyrol, PMS = Poly-p-methylstyrol, PVP = Poly-vinylpyridin und PAMS = Poly-u-methylstyrol.
Bei
spiel		 Polymer R Flammbcslämiigma
R1 		;hendes Mittel
Y		 X X' °/o
2 PMMA NCCH2CH2 NCCH2CH2 CH2CH2 Br Br 10
3 PE desgl. desgl. desgl. Cl Cl 30
4 PE desgl. desgl. CH2CH2CrI2 Br Br 30
5 PP desgl. desgl. desgl. Br Br 30
6 PE desgl. desgl. CH2CH2CH2CH2 Br Br 25
7 PP desgl. desgl. desgl. Br Br 25
8 PE desgl. desgl. (CH2)10 Br Br 15
9 PMMA desgl. desgl. desgl. Br Br 20
10 PE desgl. desgl. CH2 -^^y- CH2 Cl Cl 25
11 PE O O CH2CH2 Br Br 20
12 PP desgl. desgl. desgl. Br Br 20
13 PE desgl. desgl. desgl. J J 20
14 PE desgl. desgl. desgl. Cl Cl 30
15 PE desgl. desgl. (CH2)3 Br Br 15
16 PE cd CD (CH2)4 Pr Br 20
17 PE desgl. desgl. (CH2J10 Br Br 20
18 PP desgl. desgl. desgl. Br Br 20
1.9 PE desgl. desgl. ΓΗ —<f %— ΓΗ
^n2 <i y UH2
\ —,— /		 Br Br 15
20 PP desgl. desgl. desgl. Br Br 15
21 PE CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH2CH2 CH2CH2 Br Br 20
22 PE desgl. desgl. desgl. Cl Cl 30
23 PE NCCH2CH2 NCCH2CH2 CH2CH = CHCH2 Cl CI 25
Fortsetzung
Bei
spie		 Polymer R Flammbeständigma
R1 		chendes Mittel
Y		 (CH2), X X %
24 PE O O CH2CCH2 CI Cl 20
Il
O		 /'-'Tj , /"1I-J
25 Gemisch
aus
BD-AN
(10 bis
75%) und
AN-ST
(25 bis
90%)*)		 NCCH2CH2 NCCH2CH2 CH2CH2 CH2CH, Br Br 20
26 PE CO CO CH = CH — CH2 CH2CH2 J J 25
27 PA CH3 CH3 CH2-CH2-Z^-CH2CH2 CH2CH2 Br Br 30·
28 PP QH17 C8Hn (CH,)5/ S(CH2J5 (CH2J4 J J 25
29 PE CH3 ~^3> CH2CH, CH, — — CH, J J 25
30 PMMA <3 NC-CH2-CH2-CH, CH = CH CH2CH, J J 20
31 PE HOCH2(CH2)- HOCH2(CH2), (CH2I4CH = CHCH2 Br Br 25
32 PE CH3 NCCH2(CH2),, (CH2J4CH = CH(CH2I4 J J 25
33 MMA
ANST
79 19 10		 CH, = CHCH, CH2 = CHCH2 CH2CH2 Br Br 20
34 PE C2H5 CH2CH = CH(CH2I4 CH2CH2CH, J J 25
35 PE CH, = CH CH2 = CH (CH2), — C — (CH2),
Ii 		Br J 30
O
36 PP (CH2KCH = CH(CH,), CH,- /-CH, Cl J 30
37 PMMA QH- CH, (CH2U — C — (CH2J5 J Br 30
CH3 -~CS O
38 PE OH CH3CH2CH — CH, Br Cl 30
CH3CH — CH, CH3
39 PE NCCH2CH2CH, CH3CH = CH(CH,)., Br J 30
40 PE \
\		 Br Br 20
41 PS NCCH2CH, NCCH2CH, Br Br 0.5
42 PMS ο» W Br Br 0
43 PVP CH3 -^S CH, — ,^S Cl Cl 5
44 PAMS NCCH2CH, NCCH2CH, Br Ir 5
45 STBD
95 5		 desgl. desgl. Br Jr 2.0
*ILS.V-Patent 2 434 202.

Claims (1)

  1. R sines Diphosphoniumhalojgenids + + Patentanspruch: I + X" Verwendung I> P R der Formel K 1 + | I X'- R1 ι r K I R1
    10
    in Mengen von 0,1 bis 35 Gewichtsprozent als io flammhemmender Zusatz zu einem thermoplastischen Polymerisationsprodukt, wobei R und R1 je eine Arylgruppe (C6 bis Cm), eine Alkylgruppe (Ci bis Cb), eine cyan- oder- hydroxysubstituierte Alkylgruppe (Ci bis Cs) oder Alkenylgruppe (Ca bis GO, Y eine Alkylen-(C2 bis Cs)-, eine Arylen-(Cn bis Cig)-, eine ungesättigte Alkylen-(C'2 bis Cm)- oder Oxoalkylen-{C:j bis Cm)-Gruppe und X und X' Brom, Chlor oder Jod bedeuten.
DE1964A0046631 1963-07-19 1964-07-20 Flammhemmender Zusatz zu thermoplastischen Polymerisationsprodukten Withdrawn DE1283540B (de)

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