DE1283540B - Flammhemmender Zusatz zu thermoplastischen Polymerisationsprodukten - Google Patents
Flammhemmender Zusatz zu thermoplastischen PolymerisationsproduktenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4mWW>
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
1 283 549
Int. CL: C08k-l/60
A47b;D01f;
HOIh
HOIh
Deutsche Kl.: 39 b8-1/60
34 i-96/20; 29 b-3/60;
21g-32
21g-32
Nummer: 1283 540
Aktenzeichen: P 12 83 540.4-43 (A 46631)
Anmeldetag: 20. Juli 1964
Auslegetag: 21. November 1968
CO
Csl
Csl
Die Verwendung verschiedener Stoffe, die in thermoplastische Harze eingeführt werden, um
deren Flammbeständigkeit zu erhöhen, ist in der Technik bekannt. Viele Verbindungen sind für eine
derartige Verwendung im Handel erhältlich, unter anderem Chlorstyrol-Mischpolymerisate, chloriertes
Paraffinwachs mit Triphenyl-Antimonwasserstoff, chlorierte Paraffine und aliphatische Antimonylverbindungen,
sowie Mischungen aus Antimonoxyd und chloriertem Kohlenwasserstoff. Ein Nachteil
dieser Verbindungen und Verbindungsmischlingen bestand in dem Umstand, daß allgemein eine große
Menge, nämlich mehr als 35%. des Zusatzstoffes dem Harz zugesetzt werden mußte, um dessen ausreichende
Flammbeständigkeit zu bewirken. Ferner neigen diese bekannten Zusatzstoffe dazu, nach
verhältnismäßig kurzer Zeit aus dem Harz auszukristallisieren oder -zuölen. Es ist nunmehr eine
Gruppe von Verbindungen gefunden worden, die in verhältnismäßig kleinen Mengen den thermoplastischen
Harzen zugesetzt werden können und dennoch zu der Erzeugung zufriedenstellender flammbeständiger
Verbindungen führen und die nicht aus dem Harz herauskristallisieren oder -ölen, nachdem
sie diesem zugesetzt worden sind.
Erfindungsgegenstand ist die Verwendung eines Diphosphoniumhalogenids der allgemeinen Formel I
Flammhemmender Zusatz
zu thermoplastischen Polymerisationsprodukten
Anmelder:
American Cyanamid Company,
Wayne, N. J. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. Ingeborg Maas
und Dipl.-Phys. Dr. rer. nat. Wolfram Pfeiffer,
Patentanwälte, 8000 München
und Dipl.-Phys. Dr. rer. nat. Wolfram Pfeiffer,
Patentanwälte, 8000 München
Als Erfinder benannt:
Helen Currier Gillham, Stamford;
Allan Ellis Sherr, Norwalk, Conn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 19. Juli 1963 (296 367),
vom 16. Oktober 1963
(316499)
R P+-
R1
R1
R
PR
PR
X"
X'
(D
in Mengen von 0,1 bis 35 Gewichtsprozent, als
flammhemmender Zusatz zu einem thermoplastischen Polymerisationsprodukt, wobei R und R1 je eine
Arylgruppe (G; bis Cm). eine Alkylgruppe (Ci bis Cs). eine cyan- oder hydroxysubstituierte Alkylgruppe
(Ci bis Cs) oder Älkenylgruppe (C- bis Q).
Y eine Alkylen-(Q; bis Q)-, eine Arylen-(Q bis Cm)-.
eine ungesättigte Alkylen-(C> bis Cm)- oder Oxoalkylen-(Gi
bis Ci())-Gruppe und X und X' Brom.
Chlor oder Jod bedeuten.
Die Herstellung thermoplastischer Harzverbindüngen,
die flammbeständig sind. d. h. die hohe Wärmebeständigkeit aufweisen, ist von großer wirtschaftlicher
Bedeutung. Beispielsweise ist es für Gußstücke. Formstücke, geschäumte oder Schichtstoffe
u. dgl. erforderlich oder zumindest erwünscht. daß sie feuer- und flammbeständig sind und die
Fähigkeit besitzen. Wärmeeinwirkung ohne nachteilige Veränderung auszuhalten. Ein typischer Anwendungsfall
für derartige Verbindungen besteht in Gußstücken für unter Strom stehende elektrische
Kontakte, die nicht durch Funken oder Wärme entzündet oder beschädigt werden sollen, Bauteile
wie Rohre. Wandverkleidungen, Wandfüllungen, Fenster u. dgl. und solche Gegenstände wie Aschenbecher.
Abfallkörbe, Fasern u. dgl. sind weitere Beispiele für Erzeugnisse, bei denen Flammbeständigkeit
wünschenswert ist.
Die thermoplastischen Polymerisationsprodukte
Die thermoplastischen Polymerisationsprodukte, denen die flammbeständigmachenden Stoffe zugesetzt
werden können, sind allgemein Vinyl-Polymere. bei denen das Monomere nach irgendeinem bekannten
Verfahren über seine Vinyldoppelbindung polymerisiert wird. Beispiele sind die Polymerisationsprodukte
der Acrylate und Methacrylate, der Vinylhalogenide, der Vinylidenhalogenide, der Vinylacetate.
Polyvinylbutyral, Butadien-Mischpolymerisate, z. B. Butadien-Styrol. Acrylnitril-Butadien-
809 638Ί550
Styrol-Polymere, die Polyacrylnitrile u. dgl. Ferner
und vorzugsweise können die obenerwähnten flammbeständigmachenden
Stoffe in Polymerisationsprodukte eingeführt werden, z. B. in «-Olefinpolymerisate,
wie z. B. die Homo- und Mischpolymerisate usw., die als Hauptbestandteil Äthylen, Propylen
u. dgl. enthalten, die Homo- und Mischpolymerisate verschiedener Vinyl-Ringverbindungen, z. B. Styrol-,
o-, m- und p-ChlorstyroI, -Bromstyrol, -Fluorstyrol,
-Methylstyrol, -Äthylstyrol, -Zyanstyrol, die verschiedenen polysubstituierten Styrole wie z. B. die
verschiedenen Di-, Tri- und Tetrachlorstyrole, -bromstyrole, -fluorstyrole, -methylstyrole, -äthylstyrole,
-cyanstyrole usw., Vinylpyridin, Divinylbenzol, Diallylbenzol,
die verschiedenen Allylcyanstyrole, die verschiedenen alphasubstituierten Styrole und alphasubstituierten
ringsubstituierten Styrole, z. B. alpha-Methylstyrol, alpha-Methyl-paramethylstyrol usw.
und die Acrylat- und Methacrylatpolymerisate, die aus Monomeren der Formel
',O
CH2 = C-C
R2
(Π)
O3
R
R
25
hergestellt worden sind, in der R2 ein Wasserstoffoder Methylrest und R3 ein Alkylrest mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen ist. Beispiele für die durch die Formel II dargestellten Monomere sind unter anderem
Methylacrylat, Äthylacrylat, n-Propylacrylat,
Isopropylacrylat, n-Butylacrylat, tert.-Butylacrylat,
Isobutylacrylat, n-Amylacrylat, tert.-Amylacrylat,
Hexylacrylat und die ihnen entsprechenden Alkylmethacrylate.
Zusätzliche Beispiele für Monomere, deren thermoplastische Vinylpolymerisate im Rahmen der vorliegenden
Erfindung verwendet werden können und die entweder einzeln oder in Verbindung miteinander
oder mit den anderen obenerwähnten Verbindungen polymerisiert werden, sind die ungesättigten Alkoholester
und im einzelnen die ungesättigten Allyl-, Methallyl-, Vinyl-, Methvinyl-, Butenyl- usw. -ester
von aliphatischen und aromatischen einbasischen Säuren, wie z. B. der Essig-, Propion-, Butter-,
Croton-, Bernstein-, Glutar-, Adipin-, Malein-, Fumar-, Itacon-, Benzoe-, Phthal-, Terephthal- und
Benzoylphthalsäure; die gesättigten einwertigen Alkoholester, z. B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-,
Butyl-, sek.-Butyl- und Amylester äthylenisch ungesättigter aliphatischer einbasischer Säuren,
für die oben Beispiele angeführt sind; ungesättigte Äther, z. B. Äthylvinyläther, Diallyläther
usw.; ungesättigte Amide, z. B. N-Allylcaprolactam,
Acrylamid, und N-substituierte Acrylamide, ζ. Β. N-Methylolacrylamid, N-Allylacrylamid, N-Methylacrylamid
und N-Phenylacrylamid; ungesättigte Ketone,
z. B. Methylvinylketon, Methylallalketon; Methylenmalonsäureester,
z. B. Methylenmethylmalonat, und Äthylen.
Andere Beispiele für Monomere, deren Polymerisationsprodukte erfindungsgemäß verwendet werden
können, sind die Vinylhalogenide, insbesondere Vinylfluorid, Vinylchlorid, Vinylbromid und Vinyljodid,
und die verschiedenen Vinylidenverbindungen einschließlich der Vinylidenhalogenide, z. B. Vinylidenchlorid,
Vinylidenbromid, Vinylidenfluorid und Vinylidenjodid, denen andere Comonomere, d. h.
andere damit polymerisierbare Monomere, zugesetzt werden, um die Verträglichkeits- und Mischpolymerisationseigenschaften
der gemischten Monomere zu verbessern.
Bevorzugte einzelne Beispiele für Allylverbindungen, die zu geeigneten Polymerisationsprodukten
polymerisiert werden können, sind Allylalkohol, Methallylalkohol, Diallylcarbonat, Allyllactat, AlIyI-alpha-hydroxyisobutyrat,
Allyltrichlorsilan, Diallylphthalat, Diallylmethylgluconat, Diallyltartronat, Diallyltartrat,
Diallylmesaconat, der Diallylester der Muconsäure, Diallylchlorphthalat, Diallyldichlorsilan,
der Diallylester des Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrids, Triallyltricarballylat, Triallylcyanurat,
Triallylcitrat Triallylphosphat, Tetrallylsilan, Tetrallylsilikat, Hexallyldisiloxan, Allyldiglycolcarbonat
usw.
Die vorstehend erwähnten Monomere können in jeder bekannten Weise polymerisiert, mischpolymerisiert
usw. worden sein, wie z. B. durch freie Radikale erzeugende Katalysatoren, Bestrahlung,
anionische und kationische Katalysatoren u. dgl.; die Art der Polymerisation bildet keinen Bestandteil
der vorliegenden Erfindung.
Die Diphosphoniumhalogenide
Erfindungsgemäß kann jedes gegenüber den Verfahrensbedingungen stabile Diphosphoniumhalogenid
der allgemeinen Formel I verwendet werden. Eine Gruppe bevorzugter Diphosphoniumhalogenidverbindungen
sind diejenigen, bei denen R und R1 der Formel I die gleiche Bedeutung haben. Die
Diphosphoniumhalogenide werden den Harzen in Mengen, die zwischen 0,1 und 35 Gewichtsprozent
und vorzugsweise zwischen 0,5 und 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Polymerisationsproduktes,
liegen, zugesetzt.
Diese Diphosphoniumhalogenide sind allgemein bekannt und können in jeder beliebigen Weise in
das Harz eingeführt werden, z. B. in einem Zweiwalzenstuhl, in einem Banbury-Innenmischer usw.,
oder das Halogenid kann durch gleichzeitiges Formen des Halogenids und des Harzes, durch gleichzeitiges
Strangpressen (Extrudern) des Halogenids und des Harzes oder dadurch zugesetzt werden, daß
das Harz lediglich in Pulverform mit dem Halogenid vermischt und anschließend daran der gewünschte
Gegenstand geformt wird. Darüber hinaus kann das Diphosphoniumhalogenid auch während des Polymerisationsverfahrens
der Monomere zugesetzt werden, vorausgesetzt, daß die Katalysatoren und andere Bestandteile des Polymerisationssystems gegenüber
dem Diphosphoniumhalogenid inert sind.
Verschiedene Verfahren zur Herstellung von Diphosphoniumhalogeniden
dieser Art sind in Arbeiten von G r a y s ο η und Mitarbeiter in »Journal
of the American Chemical Society«, Bd. 81, S. 4806, 1959, und Bd. 82, S. 3922, 1960, beschrieben.
Es liegt im Rahmen der Erfindung, den Polymerisationsprodukten noch Bestandteile wie Weichmacher,
Farbstoffe, Pigmente, Stabilisatoren, Antioxydationsmittel, antistatische Mittel u. dgl. zuzusetzen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Teile und Prozentsätze
beziehen sich auf das Gewicht, falls nichts anderes angegeben ist.
Jeder beliebige Flammbeständigkeitsversuch kann angewendet werden, um die flammhemmenden
Eigenschaften jeder einzelnen Verbindung zu bestimmen. Ein Versuch, der zu brauchbaren Ergebnissen
führt, ist der als eine abgewandelte Form des ASTM-Versuches D-635-56 T bezeichnete Versuch.
Die Vorschriften für diesen Versuch sind folgende: Eine Probe mit den folgenden Abmessungen:
127 mm Länge, 12,7 mm Breite und 1,143 mm Stärke wird in ihrer Längsrichtung bei 25,4 mm und
bei 101,6 mm mit je einem Kennmal versehen und dann in einer Lage befestigt, in der die Längsachse
waagerecht und die Querachse um 45 gegenüber der Waagerechten geneigt verläuft. Ein Bunsenbrenner
mit einer etwa 25 mm hohen blauen Flamme wird unter das freie Ende des Probestreifens gebracht
und so eingestellt, daß die Flammenspitze gerade den Probestreifen berührt. Nach 30 Sekunden
wird die Flamme entfernt. Wenn die Probe nach der ersten Entzündung nicht weiterbrennt,
wird sie sogleich wieder für weitere 30 Sekunden in Berührung mit der Brennerflamme gebracht. Wenn
nach den beiden Brennvorgängen der Probestreifen nicht bis zu dem bei i01,6mm angebrachten Kennmal
verbrannt ist, wird die Probe als »selbstlöschend« oder »flammbeständig« bezeichnet.
80 Teile Polyäthylen und 20 Teile Äthylen-bis-[tris-(2-cyanäthyl)-phosphoniumbromid]
werden bei etwa 170 C auf einem Zweiwalzenstuhl zusammengewalzt. Die erhaltene Walzmasse wird zu Streifen
von 127 mm Länge, 12,7 mm Breite und 1,143 mm Stärke verformt und dann einem Flammbeständigkeitsversuch
unterworfen. Die Streifen überdauern
ίο den Versuch.
Nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren wurden die folgenden Beispiele unter Verwendung
verschiedener flammbeständigmachender Stoffe und verschiedener thermoplastischer Polymerisationsprodukte
durchgeführt. Die Ergebnisse dieser Beispiele sind in der nachstehenden Tabelle niedergelegt. In
jedem Fall überdauerte die entstandene Kunststoff-Diphosphoniumhalogenid-Mischung
den Flammbeständigkeitsversuch und wird als flamm- und feuerbeständig bezeichnet. In der Tabelle sind
PE = Polyäthylen, PP = Polypropylen, PMMA = Poly-(methylmethacrylat), PA = Polyacrylsäure,
AN = Acrylnitril, ST = Styrol, BD = Butadien, PS = Polystyrol, PMS = Poly-p-methylstyrol, PVP
= Poly-vinylpyridin und PAMS = Poly-u-methylstyrol.
Bei spiel |
Polymer | R | Flammbcslämiigma R1 |
;hendes Mittel Y |
X | X' | °/o |
2 | PMMA | NCCH2CH2 | NCCH2CH2 | CH2CH2 | Br | Br | 10 |
3 | PE | desgl. | desgl. | desgl. | Cl | Cl | 30 |
4 | PE | desgl. | desgl. | CH2CH2CrI2 | Br | Br | 30 |
5 | PP | desgl. | desgl. | desgl. | Br | Br | 30 |
6 | PE | desgl. | desgl. | CH2CH2CH2CH2 | Br | Br | 25 |
7 | PP | desgl. | desgl. | desgl. | Br | Br | 25 |
8 | PE | desgl. | desgl. | (CH2)10 | Br | Br | 15 |
9 | PMMA | desgl. | desgl. | desgl. | Br | Br | 20 |
10 | PE | desgl. | desgl. | CH2 -^^y- CH2 | Cl | Cl | 25 |
11 | PE | O | O | CH2CH2 | Br | Br | 20 |
12 | PP | desgl. | desgl. | desgl. | Br | Br | 20 |
13 | PE | desgl. | desgl. | desgl. | J | J | 20 |
14 | PE | desgl. | desgl. | desgl. | Cl | Cl | 30 |
15 | PE | desgl. | desgl. | (CH2)3 | Br | Br | 15 |
16 | PE | cd | CD | (CH2)4 | Pr | Br | 20 |
17 | PE | desgl. | desgl. | (CH2J10 | Br | Br | 20 |
18 | PP | desgl. | desgl. | desgl. | Br | Br | 20 |
1.9 | PE | desgl. | desgl. | ΓΗ —<f %— ΓΗ ^n2 <i y UH2 \ —,— / |
Br | Br | 15 |
20 | PP | desgl. | desgl. | desgl. | Br | Br | 15 |
21 | PE | CH3CH2CH2CH2 | CH3CH2CH2CH2 | CH2CH2 | Br | Br | 20 |
22 | PE | desgl. | desgl. | desgl. | Cl | Cl | 30 |
23 | PE | NCCH2CH2 | NCCH2CH2 | CH2CH = CHCH2 | Cl | CI | 25 |
Fortsetzung
Bei spie |
Polymer | R | Flammbeständigma R1 |
chendes Mittel Y |
(CH2), | X | X | % |
24 | PE | O | O | CH2CCH2 | CI | Cl | 20 | |
Il O |
/'-'Tj , /"1I-J | |||||||
25 | Gemisch aus BD-AN (10 bis 75%) und AN-ST (25 bis 90%)*) |
NCCH2CH2 | NCCH2CH2 | CH2CH2 | CH2CH, | Br | Br | 20 |
26 | PE | CO | CO | CH = CH — CH2 | CH2CH2 | J | J | 25 |
27 | PA | CH3 | CH3 | CH2-CH2-Z^-CH2CH2 | CH2CH2 | Br | Br | 30· |
28 | PP | QH17 | C8Hn | (CH,)5/ S(CH2J5 | (CH2J4 | J | J | 25 |
29 | PE | CH3 ~^3> | CH2CH, | CH, — — CH, | J | J | 25 | |
30 | PMMA | <3 | NC-CH2-CH2-CH, | CH = CH | CH2CH, | J | J | 20 |
31 | PE | HOCH2(CH2)- | HOCH2(CH2), | (CH2I4CH = CHCH2 | Br | Br | 25 | |
32 | PE | CH3 | NCCH2(CH2),, | (CH2J4CH = CH(CH2I4 | J | J | 25 | |
33 | MMA ANST 79 19 10 |
CH, = CHCH, | CH2 = CHCH2 | CH2CH2 | Br | Br | 20 | |
34 | PE | C2H5 | CH2CH = CH(CH2I4 | CH2CH2CH, | J | J | 25 | |
35 | PE | CH, = CH | CH2 = CH | (CH2), — C — (CH2), Ii |
Br | J | 30 | |
O | ||||||||
36 | PP | (CH2KCH = CH(CH,), | CH,- /-CH, | Cl | J | 30 | ||
37 | PMMA | QH- | CH, | (CH2U — C — (CH2J5 | J | Br | 30 | |
CH3 -~CS | O | |||||||
38 | PE | OH | CH3CH2CH — CH, | Br | Cl | 30 | ||
CH3CH — CH, | CH3 | |||||||
39 | PE | NCCH2CH2CH, | CH3CH = CH(CH,)., | Br | J | 30 | ||
40 | PE | \ \ |
Br | Br | 20 | |||
41 | PS | NCCH2CH, | NCCH2CH, | Br | Br | 0.5 | ||
42 | PMS | ο» | W | Br | Br | 0 | ||
43 | PVP | CH3 -^S | CH, — ,^S | Cl | Cl | 5 | ||
44 | PAMS | NCCH2CH, | NCCH2CH, | Br | Ir | 5 | ||
45 | STBD 95 5 |
desgl. | desgl. | Br | Jr | 2.0 |
*ILS.V-Patent 2 434 202.
Claims (1)
-
R sines Diphosphoniumhalojgenids + + Patentanspruch: I + X" Verwendung I> P R der Formel K 1 + | I X'- R1 ι r K I R1 10in Mengen von 0,1 bis 35 Gewichtsprozent als io flammhemmender Zusatz zu einem thermoplastischen Polymerisationsprodukt, wobei R und R1 je eine Arylgruppe (C6 bis Cm), eine Alkylgruppe (Ci bis Cb), eine cyan- oder- hydroxysubstituierte Alkylgruppe (Ci bis Cs) oder Alkenylgruppe (Ca bis GO, Y eine Alkylen-(C2 bis Cs)-, eine Arylen-(Cn bis Cig)-, eine ungesättigte Alkylen-(C'2 bis Cm)- oder Oxoalkylen-{C:j bis Cm)-Gruppe und X und X' Brom, Chlor oder Jod bedeuten.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |