DE1277801B - Use of flocculant-stable mixtures of polyacrylic acid amide solutions and aqueous dispersions of water repellants for finishing textiles - Google Patents

Use of flocculant-stable mixtures of polyacrylic acid amide solutions and aqueous dispersions of water repellants for finishing textiles

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DE1277801B DEB77540A DEB0077540A DE1277801B DE 1277801 B DE1277801 B DE 1277801B DE B77540 A DEB77540 A DE B77540A DE B0077540 A DEB0077540 A DE B0077540A DE 1277801 B DE1277801 B DE 1277801B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. Cl.:Int. Cl .:

D 06 mD 06 m

Deutsche Kl.: 8 k-3German class: 8 k-3

Nummer: 1277 801Number: 1277 801

Aktenzeichen: P 12 77 801.7-43 (B 77540)File number: P 12 77 801.7-43 (B 77540)

Anmeldetag: 4. Juli 1964 Filing date: July 4, 1964

Auslegetag: 19. September 1968Opening day: September 19, 1968

Polyacrylsäureamid, welches durch Polymerisation in wäßriger Lösung hergestellt worden ist, bildet wie die ebenso hergestellten Mischpolymerisate mit Methacrylsäureamid mit den üblichen Hydrophobiermitteln auf der Grundlage von Metallsalzen, z. B. Aluminium- oder Zirkonsalzen und Paraffinen, irreversible Niederschläge. Es war aus diesem Grund bisher nicht möglich, Textilien mit einer Kombination beider Hilfsmittel in einem Bad zu behandeln.Polyacrylic acid amide, which has been prepared by polymerization in aqueous solution, forms like the copolymers with methacrylic acid amide produced in the same way with the usual water repellants based on metal salts, e.g. B. aluminum or zirconium salts and paraffins, irreversible precipitation. For this reason, it was previously not possible to use textiles with a combination treat both aids in one bath.

Man hat deshalb zur Veredlung von Textilien mit derartigen Kombinationen in wäßriger Lösung hergestellte Mischpolymerisate des Methacrylsäureamids mit Estern ungesättigter Carbonsäuren, ζ. Β. Acrylsäureäthylester und Methacrylsäureäthylester, oder mit basischen Monomeren, wie Vinylimidazol, verwendet.One has therefore produced for the finishing of textiles with such combinations in aqueous solution Copolymers of methacrylic acid amide with esters of unsaturated carboxylic acids, ζ. Β. Acrylic acid ethyl ester and methacrylic acid ethyl ester, or with basic monomers such as vinylimidazole, used.

Bei dieser Methode müssen allerdings wieder andere Nachteile in Kauf genommen werden. Der Zusatz von Acrylsäureestern vermindert die Anzahl der reaktionsfähigen Gruppen im Mischpolymerisat und damit die Möglichkeit einer durchgreifenden Vernetzung mit reaktionsfähigen Kondensaten des Harnstoffs und Melamins oder ähnlichen Verbindungen des Formaldehyds.With this method, however, other disadvantages have to be accepted. Of the The addition of acrylic acid esters reduces the number of reactive groups in the copolymer and thus the possibility of thorough networking with reactive condensates of the Urea and melamine or similar compounds of formaldehyde.

Das führt aber in Verbindung mit dem ohnehin plastischeren Verhalten, bewirkt durch die Esterkomponente, dazu, daß ζ. B. die Steifheit nachläßt, was sich speziell in Verbindung mit paraffinhaltigen Hydrophobiermitteln auswirkt und für viele Appreturzwecke, bei denen es gerade auf einen steifen Griff ankommt, nachteilig ist.In connection with the already more plastic behavior, caused by the ester component, this leads to to the fact that ζ. B. the stiffness decreases, which is especially in connection with paraffin-containing Water repellants have an effect and for many finishing purposes where it is just on a stiff Grip matters, is disadvantageous.

Es ist zwar ein Verfahren zur Herstellung von hydrophobiermittelverträglichen Mischpolymerisaten bekannt, die nur Acrylsäureamid und Methacrylsäureamid einpolymerisiert enthalten. Man polymerisiert hierzu Acrylsäureamid und Methacrylsäureamid in Glykoläthern und erhält die Mischpolymerisate als Pulver, die im Reaktionsmedium unlöslich sind. Die Befreiung dieser Mischpolymerisate von anhaftendem Glykoläther durch Zentrifugieren, Nachwaschen mit Methanol und Trocknen, mit dem schließlichen Endzweck, sie wiederum in Wasser bei der Verwendung aufzulösen, ist äußerst umständlich.It is a process for the production of copolymers compatible with hydrophobizing agents known that contain only acrylic acid amide and methacrylic acid amide polymerized. One polymerizes this acrylic acid amide and methacrylic acid amide in glycol ethers and receives the copolymers as Powders that are insoluble in the reaction medium. The liberation of these copolymers from adhering Glycol ethers by centrifugation, rewashing with methanol and drying, with the ultimate end use, To dissolve them again in water when using them is extremely cumbersome.

Es wurde nun gefunden, daß solche flockenstabile Mischungen aus Polyacrylamidlösungen und wäßrigen Dispersionen von Hydrophiermitteln, die Polyacrylamid enthalten, das durch Polymerisation von 99 % und mehr Acrylsäureamid und 0 bis 1 °/o anderer Monomeren, jeweils bezogen auf das Endpolymerisat, in Gegenwart von Radikalbildnern und Mercaptanen, die in Nachbarschaft zur Sulfhydrylgruppe eine sauerstoffenthaltende Gruppe tragen, Verwendung von flockungsstabilen Mischungen
aus Polyacrylsäureamidlösungen
und wäßrigen Dispersionen
von Hydrophobiermitteln
zum Ausrüsten von TextilienIt has now been found that such flake-stable mixtures of polyacrylamide solutions and aqueous dispersions of water repellants containing polyacrylamide are formed by polymerizing 99% and more of acrylic acid amide and 0 to 1% of other monomers, based on the final polymer, in the presence of radical formers and mercaptans which have an oxygen-containing group in the vicinity of the sulfhydryl group, use of mixtures which are stable to flocculation
from polyacrylic acid amide solutions
and aqueous dispersions
of water repellants
for finishing textiles

Anmelder:
ίο Badische Anilin- & Soda-FabrikApplicant:
ίο Badische Anilin- & Soda-Fabrik

Aktiengesellschaft, 6700 LudwigshafenAktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. Matthias Marx, 6702 Bad Dürkheim;
Dr. Hans Wilhelm,
Dr. Hans Wolf,
Herbert TuIo, 6700 LudwigshafenDr. Matthias Marx, 6702 Bad Dürkheim;
Dr. Hans Wilhelm,
Dr. Hans Wolf,
Herbert TuIo, 6700 Ludwigshafen

erhalten worden ist, mit Vorteil zum Ausrüsten von Textilien verwendet werden können.has been obtained, can be used with advantage for finishing textiles.

as Die Herstellung des Polyacrylsäureamids wird in an sich bekannter Weise vorgenommen. Man polymerisiert Acrylsäureamid in wäßriger Lösung bei Temperaturen, die zweckmäßig zwischen 10 und 100° C liegen und vorzugsweise bei pH-Werten zwischen 3,5 bis 6. Wesentlich ist jedoch, daß bei der Polymerisation des Acrylsäureamids Radikalbildner und Mercaptane, die in Nachbarschaft zur Sulfhydrylgruppe eine Sauerstoff enthaltende Gruppe tragen, anwesend sind. Geeignete Radikalbildner sind insbesondere Wasserstoffperoxyd, Acetylperoxyd oder Azoverbindungen, wie z. B. Azodiisobuttersäurenitril. Weniger geeignet sind Salze der Perschwefelsäure und Perborate. Geeignete Mercaptane, die in dem Aktivatorsystem verwendet werden können, sind insbesondere Mercaptoäthanol, 1-Thioglycerin oder Thioglykolsäure.as The production of polyacrylic acid amide is described in made in a known manner. Acrylic acid amide is polymerized in an aqueous solution Temperatures which are expediently between 10 and 100 ° C. and preferably at pH values between 3.5 and 6. It is essential, however, that radical formers are used in the polymerization of the acrylic acid amide and mercaptans which have an oxygen-containing group adjacent to the sulfhydryl group wear, are present. Suitable radical formers are, in particular, hydrogen peroxide and acetyl peroxide or azo compounds, such as. B. azodiisobutyric acid nitrile. Salts of persulphuric acid are less suitable and perborate. Suitable mercaptans that can be used in the activator system, are in particular mercaptoethanol, 1-thioglycerol or thioglycolic acid.

Neben Acrylamid können sehr geringe Mengen an anderen Monomeren am Aufbau des Acrylamidpolymerisats beteiligt sein: beispielsweise Carboxylgruppen enthaltende Monomere; deren Anteil beträgt jedoch nicht mehr als 1%, bezogen auf das Endpolymerisat. Wenn im folgenden von Polyacrylsäureamid gesprochen wird, so sind darunter auch solche Mischpolymerisate des Acrylsäureamids, die zu 99% und mehr aus Acrylsäureamid aufgebaut sind, zu verstehen. Für die Herstellung des Polyacrylsäureamids wird kein Schutz begehrt.In addition to acrylamide, very small amounts of other monomers can build up the acrylamide polymer be involved: for example monomers containing carboxyl groups; whose share is but not more than 1%, based on the final polymer. If in the following from polyacrylamide is spoken, so among them are copolymers of acrylic acid amide that 99% and more of acrylic acid amide are to be understood. For the production of the polyacrylic acid amide no protection is sought.

809 617/S59809 617 / S59

Claims (1)

3 43 4 Hydrophobiermittel, die zusammen mit dem spe- war. Die erhaltene Dispersion ist stabil und koaguziellen Polyacrylsäureamid angewendet werden, sind liert auch bei längerem Stehen nicht, insbesondere Zirkon- und Aluminiumsalze sowie Zur Erzielung einer gleichzeitigen Hydrophob-Water repellent, which was together with the spe-. The dispersion obtained is stable and coagulant Polyacrylic acid amide are used, are not lined even when standing for a long time, in particular zirconium and aluminum salts as well as to achieve a simultaneous hydrophobic Paraffin, die noch Zusätze enthalten können, bei- und Steifausrüstung wird das zu behandelnde Gespielsweise Weißöl, Knochenleim oder Substanzen 5 webe mit dieser Dispersion nach Zusatz von zur Regulierung des pH-Wertes. 10 Teilen Dimethylolharnstoff imprägniert und an-Paraffin, which may still contain additives, and stiff equipment is the game to be treated White oil, bone glue or substances 5 weave with this dispersion after adding to regulate the pH value. 10 parts of dimethylolurea impregnated and Überraschend war es, daß man das mit dem spe- schließend 10 Minuten bei 70° C getrocknet, ziellen Aktivatorsystem hergestellte Polyacrylsäure- . .It was surprising that it was dried with the special for 10 minutes at 70 ° C, cial activator system produced polyacrylic acid. . amid unbeschränkt mit den sauren Hydrophobier- Beispiel 2amide unlimited with the acidic water repellent Example 2 mitteln abmischen kann. io 50 Teile der Polyacrylsäureamidlösung, die wiecan mix agents. io 50 parts of the polyacrylamide solution, which as Für die Ausrüstung von Textilien bedeutet die vorstehend unter a) beschrieben hergestellt worden Verwendung dieser neuen Gemische aus Dispersio- ist, wurden mit 1000 Teilen Wasser verdünnt. Dann nen, die Polyacrylsäureamid und Hydrophobiermit- wurden 100 Teile einer wäßrigen Dispersion eingetel enthalten, einen erheblichen Vorteil. Man kann rührt, welche aus 11 Teilen Paraffin, 2 Teilen AIujetzt mit Polyacrylsäureamid enthaltenden Zuberei- 15 miniumoxychlorid und 4 Teilen Knochenleim hergetungen in einem Bad appretieren und erhält gleich- stellt worden war. Die erhaltene Mischung ist homozeitig einen Versteifungs- und Hydrophobierungs- gen. Sie koaguliert auch bei längerem Stehen nicht, effekt. Zusätzlich kann man diese Appretur noch Versetzt man diese Dispersion mit 20 Teilen Di-For the finishing of textiles, the means described above under a) have been produced Using these new mixtures of dispersions, they were diluted with 1000 parts of water. then NEN, the polyacrylamide and water repellant were 100 parts of an aqueous dispersion contain a significant advantage. You can stir, which consists of 11 parts paraffin, 2 parts AIujetzt with preparations containing polyacrylamide and 15 miniumoxychloride and 4 parts of bone glue finish in a bath and receive equal status. The mixture obtained is homo-timed a stiffening and water repellent gene. It does not coagulate even when standing for a long time, effect. In addition, this finish can be added to this dispersion with 20 parts of di- sehr waschfest machen, indem man den Bädern ge- methylolharnstoff, imprägniert damit ein Baumwollgebenenfalls verätherte Kondensate aus Formaldehyd 2η gewebe und trocknet 5 Minuten bei 130° C, so erhält und Harnstoff, Melamin, Dicyandiamid oder ande- man durch diese Behandlung eine äußerst waschfeste ren für die Hochveredlung eingesetzten Kondensaten Steif- und Hydrophobausrüstung des Gewebes, des Formaldehyds zusetzt und die getrockneten Ge- . .make it very washable by adding methylolurea to the baths, impregnated with cotton if necessary etherified condensates of formaldehyde 2η tissue and dried for 5 minutes at 130 ° C, so obtained and urea, melamine, dicyandiamide or other extremely washable properties as a result of this treatment ren condensates used for high-end finishing of the formaldehyde added and the dried Ge. . webe bei höheren Temperaturen nachbehandelt. Die Beispiel 3weave treated at higher temperatures. The example 3 genannten Mischungen können zur Ausrüstung von 25 60 Teile der nach b) hergestellten Polyacrylsäure-Wollwaren und von Geweben aus vegetabilischen amidlösung wurden mit 500 Teilen Wasser verdünnt, und synthetischen Faserstoffen verwendet werden. Dann wurden 500 Teile einer wäßrigen DispersionThe mixtures mentioned can be used to finish 25 60 parts of the polyacrylic acid woolen products produced according to b) and of tissues made from vegetable amide solution were diluted with 500 parts of water, and synthetic fibers can be used. Then 500 parts of an aqueous dispersion were added Die in den Beispielen genannten Teile sind Ge- eingerührt, welche 22,8 Teile Paraffin vom Schmelzwichtsteile. Die angegebenen K-Werte wurden be- punkt 52 bis 54° C und 2,6 Teile Weißöl dispergiert stimmt nach H. Fikentscher, Cellulosechemie, 30 enthält. Die erhaltene homogene Mischung ist stabil 13 (1932), S. 58 bis 64. und koaguliert auch bei längerem Stehen und beiThe parts mentioned in the examples are stirred in, which 22.8 parts paraffin from the melt weight parts. The stated K values were dispersed at 52 to 54 ° C. and 2.6 parts of white oil according to H. Fikentscher, Cellulosechemie, contains 30. The homogeneous mixture obtained is stable 13 (1932), pp. 58 to 64. and coagulates even when standing for a long time and when starker mechanischer Beanspruchung nicht.strong mechanical stress. Herstellung des Polyacrylamide Zur Hydrophobausrüstung eines Gewebes in VerProduction of the polyacrylamide for making a fabric hydrophobic in Ver bindung mit einer Steifappretur werden 9 Teile einesbinding with a stiff finish will be 9 parts of one a) Ein Polymerisationsansatz aus 800 Teilen de- 35 Kondensationsprodukts aus 1 Mol Melamin, 2 Mol stilliertem, mit Stickstoff gesättigtem Wasser und Stearylharnstoff und 8 Mol Formaldehyd sowie 200 Teilen Acrylsäureamid wird auf pH 5,0 einge- 10 Teile Dimethyloläthylenharnstoff und 0,4 Teile stellt und 0,05 Teile Mercaptoäthanol sowie 0,5 Teile Essigsäure zugefügt, das auszurüstende Gewebe mit Ammoniumpersulfat darin gelöst. Anschließend wer- dieser Mischung auf dem Foulard imprägniert und den 0,001 Teile K2FeCl4-2H2O, gelöst in 30 Teilen 40 anschließend bei 140° C getrocknet.a) A polymerization mixture of 800 parts of the condensation product from 1 mole of melamine, 2 moles of distilled water saturated with nitrogen and stearylurea and 8 moles of formaldehyde and 200 parts of acrylic acid amide is adjusted to pH 5.0, 10 parts of dimethylolethyleneurea and 0.4 parts and 0.05 part of mercaptoethanol and 0.5 part of acetic acid are added, the fabric to be treated is dissolved in it with ammonium persulfate. This mixture is then impregnated on a padder and the 0.001 part of K 2 FeCl 4 -2H 2 O, dissolved in 30 parts, is then dried at 140.degree. Wasser, zugetropft. Die Polymerisation springt so- Polyvinylalkohol ist ebenfalls mit Hydrophobier-Water, added dropwise. The polymerization jumps so- polyvinyl alcohol is also hydrophobic fort an. Durch gute Kühlung des Polymerisationsan- mitteldispersionen der bezeichneten Art verträglich,away on. Compatible through good cooling of the polymerisation agent dispersions of the specified type, satzes sorgt man dafür, daß die Polymerisationstem- Die mit Polyacrylsäureamid hergestellten hydropho-set ensures that the polymerization tem- The hydrophobic prepared with polyacrylic acid amide peratur 15° C nicht überschreitet. Man erhält ein ben Steifausrüstungen zeichnen sich gegenüber ver-Polyacrylsäureamid mit einem K-Wert von 76,4. 45 gleichbaren Ausrüstungen mit Polyvinylalkoholtemperature does not exceed 15 ° C. One receives a ben stiffening finishes stand out against ver-polyacrylic acid amide with a K value of 76.4. 45 equivalent finishes with polyvinyl alcohol b) 37,5 Teile Acrylsäureamid und 0,0375 Teile durch fülligeren, steiferen Griff und durch größere Mercaptoäthanol werden in 150 Teilen destilliertem Ergiebigkeit aus.b) 37.5 parts of acrylic acid amide and 0.0375 parts due to the fuller, stiffer handle and larger ones Mercaptoethanol are distilled off in 150 parts of yield. Wasser gelöst. Mit 50%iger Essigsäure wird der pH- Beispiel 4Dissolved in water. With 50% acetic acid the pH example 4 Wert der Lösung auf 5,1 eingestellt. v The value of the solution is adjusted to 5.1. v 40 Teile der Lösung werden in einen mit Rührer, 50 Zur Herstellung einer Knitterfrei-, Krumpffest-Stickstoffzuleitung und Zulaufgefäß versehenen Glas- und Quellfestausrüstung in Verbindung mit einer kolben eingefüllt und nach Zugabe von 0,09 Teilen Füll- und Steifappretur geht man von einer Disper-Azodiisobuttersäurenitril unter Rühren und Über- sion aus, welche enthält: 60 Teile einer Polyacrylleiten von Stickstoff auf 80° C erwärmt. Bei dieser amidlösung, die wie vorangehend unter b) beschrie-Temperatur beginnt man mit dem Zulauf des Restes 55 ben hergestellt worden ist, 5,5 Teile Paraffin, 6 Teile der Lösung. Der Zulauf erfolgt in einer solchen Ge- Weißöl, 4,5 Teile Zirkonacetat, 1,5 Teile Essigsäure schwindigkeit, daß die Temperatur von 80° C im und 800 Teile Wasser. Dazu wurden 120 Teile einer Reaktionskolben gehalten wird. Nach Beendigung 3O°/oigen Lösung von Tetramethylolacetylendiharndes Zulaufs wird noch 2 Stunden bei 80° C nach- stoff und 4 Teile Ammoniumchlorid gegeben. Das polymerisiert. Der K-Wert des erhaltenen Polyacryl- 60 auszurüstende Gewebe wird auf dem Foulard mit säureamids beträgt 64,5. dieser Dispersion imprägniert, getrocknet und an-40 parts of the solution are poured into one with a stirrer and feed vessel provided glass and swell-proof equipment in connection with a The flask is filled and, after the addition of 0.09 parts of filler and stiff finish, a disper-azodiisobutyronitrile is used with stirring and over sion, which contains: 60 parts of a polyacrylic line heated to 80 ° C. by nitrogen. In this amide solution, the temperature described under b) above one begins with the addition of the remainder 55 ben has been prepared, 5.5 parts paraffin, 6 parts the solution. The feed takes place in such a white oil, 4.5 parts of zirconium acetate, 1.5 parts of acetic acid speed that the temperature of 80 ° C in and 800 parts of water. For this purpose 120 parts of a Reaction flask is held. After completion of the 30% solution of tetramethylolacetylenediamine Feed and 4 parts of ammonium chloride are added at 80 ° C. for a further 2 hours. That polymerized. The K value of the resulting polyacrylic fabric to be finished is recorded on the padder with acid amides is 64.5. impregnated with this dispersion, dried and -r, . ... schließend 5 Minuten auf 120° C erhitzt. -r,. ... then heated to 120 ° C for 5 minutes. Beispiel 1example 1 100 Teile der nach a) hergestellten Polyacrylsäure- Patentanspruch:100 parts of the polyacrylic acid prepared according to a) claim: amidlösung wurden mit 1000 Teilen Wasser ver- 65 Verwendung von flockenstabilen Mischungenamide solution was mixed with 1000 parts of water comparable 65 using flakes stable mixtures dünnt. Dann wurden 100 Teile einer wäßrigen aus Polyacrylamidlösungen und wäßrigen Disper-thins. Then 100 parts of an aqueous polyacrylamide solution and aqueous dispersion Dispersion eingerührt, welche aus 5,0 Teilen Paraf- sionen von Hydrophobiermitteln, die ein PoIy-Stirred in dispersion, which consists of 5.0 parts of parafonsions of water repellants that make a poly fin und 4,5 Teilen Zirkonacetat hergestellt worden acrylamid enthalten, das durch Polymerisationfin and 4.5 parts of zirconium acetate have been made containing acrylamide, which is produced by polymerization 5 65 6 von 99% und mehr Acrylsäureamid und 0 bis tende Gruppe tragen, erhalten worden ist, zumof 99% and more acrylic acid amide and 0 to tende group carry, has been obtained to 1 % anderer Monomeren, jeweils bezogen auf Ausrüsten von Textilien.1% of other monomers, each based on the finishing of textiles. das Endpolymerisat, in Gegenwart von Radi- the final polymer, in the presence of kalbildnern und Mercaptanen, die in Nachbar- In Betracht gezogene Druckschriften:caulking agents and mercaptans, the publications considered in neighboring: schaft zur Sulfhydrylgruppe eine sauerstoffenthal- 5 Britische Patentschrift Nr. 863 748.an oxygen enthalpy 5 British Patent No. 863,748. 809 617/559 9.68 © Bundesdruckerei Berlin809 617/559 9.68 © Bundesdruckerei Berlin
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