DE1745330A1 - Process for the production of crosslinking coating compositions - Google Patents

Process for the production of crosslinking coating compositions

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DE1745330A1 DE1967R0045886 DER0045886A DE1745330A1 DE 1745330 A1 DE1745330 A1 DE 1745330A1 DE 1967R0045886 DE1967R0045886 DE 1967R0045886 DE R0045886 A DER0045886 A DE R0045886A DE 1745330 A1 DE1745330 A1 DE 1745330A1
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Description

Verfahren zur Herstellung vernetzender Uberzugsmassen Zusatz zu Hauptpatent . ... ... (Anmeldung R 43 605 IVd/39 c) Gegenstand des Hauptpatents . ... ... (Anmeldung R 43 605 IVd/39 c) ist ein Verfahren zur Herstellung von Uberzugsmassen, die bei normaler Temperatur oder beim Erwärmen bis etwa 80° C vernetzen und die zu mindestens 50 Gew.-% aus Acryl-und/oder Methacrylsäureestern aufgebaut sind. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Ester, gegebenenfalls im Gemisch mit anderen Monomeren, wie Acryl-und/oder Methacrylsäure, (Meth@Acrylsäurenitril oder-amid bzw. mit den N-Substitutionsprodukten dieser Amide, mit Styrolen, Vinylestern oder Olefinen in Mengen von maximal 49, 5 Gew.-% zusammen mit 0, 5 bis) 0 Gew. ~% eines Azlactons der allgemeinen Formel in der R1 und R2 einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-oder Aralkylrest und R3 einen eine polymerisierbare C-C-Doppelbindung aufweisenden Rest bedeuten, in Substanz, Lösung, Emulsion oder als Fällungspolymerisat zu einem Zwischenprodukt A mischpolymerisiert werden (wobei sich die angegebenen Prozentmengen jeweils auf das gesamte der Polymerisation zu unterwerfende Monomerengemisch beziehen) und das Zwischenprodukt A mit einer mindestens zwei funktionelle Gruppen tragenden Komponente B vernetzt wird. Als Vernetzungsmittel können bi-oder polyfunktionelle Verbindungen, die als funktionelle Gruppen primäre bzw. sekunddre Aminogruppen, Hydroxyl-, Mercapto-und/oder Hydrazidgruppen enthalten, verwendet werden. Auch makromolekulare Verbindungen, die mindestens zwei funktionelle Gruppen der obengenannten Art pro MakromolekUl enthalten, stellen brauchbare Vernetzungsmittel fUr die DurchfUhrung des Verfahrens dar.Process for the production of crosslinking coating compounds. Addition to main patent. ... ... (Application R 43 605 IVd / 39 c) Subject of the main patent. ... ... (Application R 43 605 IVd / 39 c) is a process for the production of coating compounds which crosslink at normal temperature or when heated to about 80 ° C and which are at least 50% by weight acrylic and / or methacrylic acid esters are built up. This process is characterized in that the esters mentioned, optionally mixed with other monomers, such as acrylic and / or methacrylic acid, (meth @ acrylonitrile or amide or with the N-substitution products of these amides, with styrenes, vinyl esters or olefins in Quantities of a maximum of 49.5% by weight together with 0.5 to) 0% by weight of an azlactone of the general formula in which R1 and R2 are an alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl radical and R3 is a radical having a polymerizable CC double bond, in bulk, solution, emulsion or as a precipitation polymer are copolymerized to form an intermediate A (the stated percentages in each case being based on the entire monomer mixture to be subjected to the polymerization) and the intermediate product A is crosslinked with a component B bearing at least two functional groups. As a crosslinking agent can bifunctional or polyfunctional compounds which contain primary or secondary amino groups, hydroxyl, mercapto and / or hydrazide groups as functional groups are used. Macromolecular compounds which contain at least two functional groups of the above-mentioned type per macromolecule are also useful crosslinking agents for carrying out the process.

Als Lösungsmittel, in denen die Polymerisation der genannten Monomeren zum Zwischenprodukt A und dessen Vernetzung durchgeführt werden können, sind nach den Beispielen der Hauptanmeldung Essigester, Methyläthylketon und Xthylglykolacetat geeignet, jedoch können die genannten Umsetzungen auch in anderen organischen Losungsmitteln durchgefUhrt werden.As a solvent in which the polymerization of the monomers mentioned to intermediate A and its crosslinking can be carried out are according to the examples of the main application ethyl acetate, methyl ethyl ketone and ethyl glycol acetate suitable, but the reactions mentioned can also be carried out in other organic solvents be performed.

FUr die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Uberzugsmassen durch z. B. Auftragen mittels Spritzpistole oder mittels Pinsel ist, wie bei der Verarbeitung anderer Uberzugsmassen auch, die sogenannte pot life-Zeit von praktischer Bedeutung.For the processing of the coating compositions according to the invention by z. B. Application with a spray gun or with a brush is the same as in processing other coating compounds as well, the so-called pot life time is of practical importance.

Bei der Herstellung von Uberzugsmassen im Sinne der vorliegenden Erfindung gehen diese als Folge der eintretenden Vernetzung in ein Gel über und sind in diesem Zustande nicht mehr auf die genannte Weise zu verarbeiten.In the production of coating compositions for the purposes of the present invention as a result of the crosslinking that occurs, they turn into a gel and are in it No longer able to process in the above-mentioned way.

Es wurde nun gefunden, daß man durch Kombination von zwei, gegebenenfalls drei, der für das Verfahren gemäß Hauptpatent beschriebenen Einzelmaßnahmen zu Produkten kommt, die sich durch eine verldngerte pot life-Zeit auszeichne Für die Herstellung solcher besonders vortellhaft zu verarbeitender Uberzugsmassen ist es notwendig, daß als vernetzende Komponente B bi-oder polyfunktionelle Verbindungen, die als funktionelle Gruppen primäre oder sekundäre Aminogruppen aufweisen, verwendet werden. Unter dieser Voraussetzung kann die pot life-Zeit derart verlängert werden, daß am Aufbau des zu vernetzenden Mischpolymerisats eine mindestens mischpolymerisierende Athylencarbonsäure, und zwar in einer Menge von etwa 0, 5 bis 20 Gew.-%, beteiligt ist oder da# das Lösungsmittel, in dem die Vernetzung stattfindet, entweder ein Keton ist oder zum Teil aus einem Keton besteht.It has now been found that by combining two, if necessary three, of the individual measures described for the process according to the main patent, products are obtained which are distinguished by a prolonged pot life. that as a crosslinking component B bifunctional or polyfunctional compounds which have primary or secondary amino groups as functional groups can be used. Under this condition, the pot life time can be extended such that an at least copolymerizing ethylene carboxylic acid, in an amount of about 0.5 to 20% by weight, is involved in the build-up of the copolymer to be crosslinked or that the solvent, in which the crosslinking takes place, is either a ketone or consists partly of a ketone.

Als polymerisierbare bzw. mischpolymerisierbare Carbonsäuren seien Acrylsäure, Methacrylsäure, Fumarsäure, Itaconsäure und Maleinsäure beispielhaft genannt.-Die Vernetzung kann beispielsweise in Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon, Methylisobutylketon oder anderen Ketonen erfolgen. Der Effekt der pot life-Zeit-Verlangerung tritt auch dann ein, wenn das Lösungsmittel nur zum Teil aus einem der genannten Ketone oder einem anderen Keton besteht.Polymerizable or copolymerizable carboxylic acids are Acrylic acid, methacrylic acid, fumaric acid, itaconic acid and maleic acid are examples called.-The crosslinking can for example in acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, Methyl isobutyl ketone or other ketones. The effect of the pot life time lengthening occurs even if the solvent is only partially made up of one of the above Ketones or another ketone.

Betspiele In den folgenden Beispielen sind erfindungsgemä#e Überzugsmassen beschrieben, die sich durch werlkngerte pot life-Zeiten auszeichnen, wobei dieser Effekt im einen Palle (Beispiel 2) durch die Mitverwendung einer ungesättigten Carbonsäure als Mischpolymerisat-Baustein und im anderen Palle (Beispiel 3) durch die Mitverwendung eines Ketons als Lösungsmittel erzielt wurde. Die Lösungen gemIS den Beispielen 2 und 3 wurden mit der Ldsung eines Mischpolymerisate verglichen, das bereits im Beispiel B) 1 der Hauptanmeldung-im folgenden als Beispiel 1 wiederholt-beschrieben ist. Betspiele The following examples are coating compositions according to the invention described, which are characterized by well-known pot life times, this one Effect in one case (example 2) through the use of an unsaturated carboxylic acid as a mixed polymer component and in the other case (Example 3) through the use of a ketone as a solvent. The solutions according to the examples 2 and 3 were compared with the solution of a copolymer that was already in use in Example B) 1 of the main application - repeated below as Example 1 - described is.

Beispiel 1 : Von einem Gemisch aus 50 Gew.-Teilen Äthylacrlat, 40 Gew.-Teilen Methylmethacrylat, 10 Gew.-Teilen 2-Isopropenyl-4, 4-dimethyloxazolon-5, 1, 2 Gew.-Teilen Azoisobuttersäurenitril und 100 Gew.-Teilen Essigester wird die eine Hälfte im Reaktionsgefä# unter Rührenauf ca. 70° C erwärmt. Nach Polymerisationsbeginn wird unter Zulauf der anderen Halte des Gemisches die Temperatur bei ca. 70 bis 80° C gehalten. Eine Stunde nach Zulauf-Ende werden nochmals 0, 2 Gew.-Teile Azoisobuttersäurenitril zugegeben. Die Ldxung wird noch 4 bis 5 Stunden auf 70 bis 80° C erwärmt. Nach dem Erkalten wird durch Zugabe weiteren Essigesters der Feststoffgehalt der Ldaung auf 25 Gew.-% eingestellt. Zu dieser Lösung werden 2, 1 Gew.-Teile Äthylendiamin gegeben. Nach 30 Minuten ist die durch Gelierung kenntliche Vernetzung in einem solchen Maße eingetreten, da# ein Auftragen mit dem Pinsel nicht mehr mdglich ist. Die Bestimmung des Gelierungspunktes geschieht visuell. Die damit verbundene Ungenauigkelt tritt jedoch hinter der mit Sicherheit zu bestimmenden VerlEngerung der pot life-Zeit bei den Beispielen 2 und 3 weit zurück.Example 1: From a mixture of 50 parts by weight of ethyl acetate, 40 Parts by weight of methyl methacrylate, 10 parts by weight of 2-isopropenyl-4, 4-dimethyloxazolone-5, 1.2 parts by weight of azoisobutyronitrile and 100 parts by weight of ethyl acetate is the one half in the reaction vessel is heated to approx. 70 ° C with stirring. After the start of polymerization the temperature is at about 70 to with the addition of the other hold of the mixture 80 ° C held. One hour after the end of the feed, another 0.2 parts by weight of azoisobutyronitrile are added admitted. The solution is heated to 70 to 80 ° C. for a further 4 to 5 hours. After this The solids content of the solution is increased by adding further ethyl acetate 25% by weight set. 2.1 parts by weight of ethylenediamine are added to this solution. After 30 minutes, the crosslinking, which is recognizable by gelation, is to such an extent occurred because # application with a brush is no longer possible. The determination of the gelation point happens visually. The associated inaccuracy occurs However behind the extension of the pot life time in Examples 2 and 3 far back.

Beispiel 2 : Ein Gemisch aus 50 Gew.-Teilen Xthylacrylat, 38 Gew.-Teilen Methylmethacrylat, 10 Gew.-Teilen 2-Isopropenyl-4, 4-dimethyloxazolon-5 und 2 Gew.-Teilen Methacrylsäure wird in Gegenwart von 1, 2 Gew.-Teilen AzoisobuttersSurenitril in 100 Gew.-Teilen Essigester analog Beispiel 1 polymerisiert, die Lösung wird durch Zugabe einer weiteren Menge Essigester auf einen Feststoffgehalt von 25 % verdünnt und mit 2, 1 Gew.-Teilen Athylendiamin versetzt. Der gleiche Gelierungsgrad wie in Beispiel 1 tritt im vorliegenden Falle erst nach zwei Stunden ein.Example 2: A mixture of 50 parts by weight of ethyl acrylate, 38 parts by weight Methyl methacrylate, 10 parts by weight of 2-isopropenyl-4, 4-dimethyloxazolone-5 and 2 parts by weight Methacrylic acid is in the presence of 1.2 parts by weight of AzoisobuttersSurenitril in 100 parts by weight of ethyl acetate polymerized analogously to Example 1, the solution is through Addition of a further amount of ethyl acetate diluted to a solids content of 25% and treated with 2.1 parts by weight of ethylenediamine. The same degree of gelation as in example 1, in the present case, occurs only after two hours.

Beispiel 3 : Beispiel 1 wird wiederholt, die erhaltene Mischpolymerisatlösung durch Zusatz von Methylisobutylketon auf einen Feststoffgehalt von 25 % verdunnt und anschließend die gleiche Menge Athylendiamin wie in Beispiel 1 zugesetzt. Die Gelierung der Lösung beginnt nach fünf Stunden, d. h. der gleiche Vernetzungsgrad wie beim Vorgehen gemXB Beispiel l wird nach der zehnfachen Zeit erreicht.Example 3: Example 1 is repeated, the resulting copolymer solution diluted to a solids content of 25% by adding methyl isobutyl ketone and then the same amount of ethylenediamine as in Example 1 was added. the Gelation of the solution begins after five hours; H. the same degree of networking as with the procedure according to XB example 1 is reached after ten times the time.

Claims (1)

Patentanspruch Verfahren zur Herstellung von bei normaler Temperatur oder beim ErwSrmen bis etwa 80° C vernetzenden Uberzugsmassen durch Mischpolymerisation von mindestens 50 Gew.-% eines Acryl-oder/und Methacrylsäureesters mit maximal 49, 5 Gew.-% eines anderen Monomeren, wie Acryl-oder/und MethacrylsSure, (Meth-) AcrylsSurenitrll oder-amld bzw. N-Substitutionsprodukte dieser Amide, Styrole, Vinylester oder Olefine, und mit 0, 5 bis 30 Gew.-% eines Azlactons der allgemeinen Formel in der R1 und R2 einen Alkyl-, Cycloalkyl-j, Aryl-oder Aralkylrest und R3 einen eine polymerisierbare C-C-Doppelbindung aufweisenden Rest bedeuten, in Substanz, Losung, Emulsion oder als FSllungspolymerisat zu einem Zwischenprodukt A (wobei sich die angegebenen Prozentmengen jeweils auf das gesamte der Polymerisation zu unterwerfende Monomerengemisch beziehen) und durch Vernetzung des Zwischenproduktes A mit einer mindestens zwei funktionelle Gruppen tragenden Komponente B gemXß Hauptpatent.......A process for the production of coating compositions which crosslink at normal temperature or when heated to about 80 ° C by copolymerization of at least 50% by weight of an acrylic and / or methacrylic acid ester with a maximum of 49.5% by weight of another monomer, such as acrylic or / and methacrylic acid, (meth) acrylic surenitrll or amld or N-substitution products of these amides, styrenes, vinyl esters or olefins, and with 0.5 to 30% by weight of an azlactone of the general formula in which R1 and R2 denote an alkyl, cycloalkyl-j, aryl or aralkyl radical and R3 denote a radical having a polymerizable CC double bond, in bulk, solution, emulsion or as a solution polymer to an intermediate product A (the stated percentages in each case being refer to the entire monomer mixture to be subjected to the polymerization) and by crosslinking the intermediate product A with a component B carrying at least two functional groups according to the main patent ....... (Anmeldung R 43 605 IVd/39 c), da# als vernetzende Komponente B eine bi-oder polyfunktionelle Verbindung, die als funktionelle Gruppen primäre bzw. sekundäre Aminogruppen enthält, verwendet wird, wobei a) ein solches Mischpolymerisat der gekennzeichneten Art der Vernetzung unterworfen wird, das zu etwa 0,5 bis 20 Gew.-% aus einer mindestens mischpolymerisierbaren Athylencarbonsäure aufgebaut ist, und/oder b) die Vernetzung eines Mischpolymerisats gemäß Oberbegriff in einem Keton oder in einem ketonhaltigen Lösungsmittelgemisch durchgefUhrt wird.(Registration R 43 605 IVd / 39 c), da # as networking Component B is a bifunctional or polyfunctional compound that acts as functional groups contains primary or secondary amino groups, is used, a) such Copolymer of the type indicated is subjected to the crosslinking to about 0.5 to 20% by weight of an at least copolymerizable ethylene carboxylic acid is built up, and / or b) the crosslinking of a copolymer according to the preamble is carried out in a ketone or in a ketone-containing solvent mixture.
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