DE1265116B - Process for the production of stable, aqueous dispersions containing water repellants - Google Patents
Process for the production of stable, aqueous dispersions containing water repellantsInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.: Int. Cl .:
D06mD06m
Deutsche Kl.: 8 k-3German class: 8 k-3
Nummer: 1265 116Number: 1265 116
Aktenzeichen: B46982IVc/8kFile number: B46982IVc / 8k
Anmeldetag: 3. Dezember 1957 Filing date: December 3, 1957
Auslegetag: 4. April 1968Open date: April 4, 1968
Synthetische hochpolymere Stoffe werden bereits in ausgedehntem Maße zum Versteifen von Geweben eingesetzt. Bekannte hochpolymere Appreturmittel sind ζ. B. die Polymerisate oder Mischpolymerisate ungesättigter Carbonsäuren, wie Acrylsäure oder Methacrylsäure, sowie Verseilungsprodukte von hochpolymeren Estern und Nitrilen, wie Polyacrylsäuremethyl- oder äthylester oder Polyacrylnitril. Die meisten dieser Produkte sind jedoch gut wasserlöslich, so daß sich mit ihnen keine kochfesten Appreturen erzielen lassen, außerdem sind sie mit Hydrophobierungsmitteln auf der Basis von Tonerdgelen und Zirkonoxydgelen nicht verträglich.Synthetic high polymer fabrics are already used extensively to stiffen fabrics used. Well-known high-polymer finishing agents are ζ. B. the polymers or copolymers unsaturated carboxylic acids, such as acrylic acid or methacrylic acid, and stranding products of high polymers Esters and nitriles, such as methyl or ethyl polyacrylate or polyacrylonitrile. the Most of these products are, however, readily soluble in water, so that they cannot be used with boil-proof finishes can be achieved, in addition, they are with water repellants based on clay gels and Zirconium oxide gels not compatible.
Zur wasserfesten, speziell kochfesten Versteifung von Textilien werden deshalb neuerdings Polyacrylsäureamid und Mischpolymerisate des Acrylsäureamids mit Methacrylsäureamid verwendet. Diese Polymerisate und Mischpolymerisate werden durch eine nachfolgende Reaktion mit Formaldehyd oder Methylolgruppen enthaltenden Formaldehydkondensaten auf dem behandelten Gewebe wasserunlöslich gemacht. Jedoch lassen sich weder Polyacrylsäureamid noch Mischpolymerisate von Acrylsäureamid und Methacrylsäureamid mit Hydrophobierungsmitteln, die Tonerdegele oder Zirkonoxydgele enthalten, mischen, da sich hierbei sofort irreversible Niederschläge bilden. Es ist deshalb auch mit solchen Polymerisaten nicht möglich, in einem Bad Textilien gleichzeitig zu versteifen und wasserabstoßend auszurüsten.For this reason, polyacrylic acid amides have recently been used to stiffen textiles in a waterproof, especially boil-proof manner and copolymers of acrylic acid amide with methacrylic acid amide are used. These Polymers and copolymers are by a subsequent reaction with formaldehyde or Formaldehyde condensates containing methylol groups are insoluble in water on the treated fabric made. However, neither polyacrylic acid amide nor copolymers of acrylic acid amide and Methacrylic acid amide with water repellants containing clay gels or zirconium oxide gels, mix, as irreversible precipitates are formed immediately. It is therefore also with such polymers It is not possible to stiffen textiles and make them water-repellent at the same time in a bathroom.
Es ist außerdem bekannt, wäßrige Dispersionen von Mischpolymerisaten, die Acrylsäureester und Acrylsäureamid enthalten, im Gemisch mit Hydrophobiermitteln zum Veredeln von Fasermaterialien einzusetzen. Derartige Mischungen haben den Nachteil, daß Polymerisatdispersionen hinsichtlich Lagerbeständigkeit und mechanischer Beanspruchbarkeit bei der Verarbeitung in vielen Fällen nicht den Anforderungen der Technik genügen. Außerdem zeigt es sich, daß sich die Polymerisatteilchen von Dispersionen beim Appretieren im wesentlichen an der Oberfläche der Fasern absetzen, so daß es nicht zu einer so gleichmäßigen Verteilung des polymeren Stoffes in der Faser kommt, wie das bei wasserlöslichen Polymeren der Fall ist.It is also known, aqueous dispersions of copolymers, the acrylic acid esters and Acrylic acid amide, mixed with water repellants for the finishing of fiber materials to use. Mixtures of this type have the disadvantage that polymer dispersions have a shelf life and mechanical strength during processing in many cases do not meet the requirements suffice the technology. It was also found that the polymer particles were dispersed settle on the surface of the fibers when sizing, so that it is not so uniform Distribution of the polymeric substance in the fiber occurs, as is the case with water-soluble polymers the case is.
Es war außerdem bekannt, wäßrige Dispersionen von Polymerisaten aus Vinylverbindungen, wie Acrylsäureester, oder Vinylesterdispersionen zusammen mit Hydrophobierungsmittel zum Ausrüsten von Fasermaterial zu verwenden. Es zeigte sich auch hierbei, daß die Gemische sich im wesentlichen an der Oberfläche der Fasern absetzen und nicht in die Fasern eindringen, so daß es nicht zu einer gleichmäßigenIt was also known to use aqueous dispersions of polymers made from vinyl compounds, such as acrylic acid esters, or vinyl ester dispersions together with water repellants for finishing fiber material to use. It was also found here that the mixtures are essentially on the surface The fibers settle and do not penetrate the fibers, so that it does not become uniform
Verfahren zur Herstellung stabiler, wäßriger,
Hydrophobiermittel enthaltender DispersionenProcess for the production of stable, aqueous,
Dispersions containing water repellants
Anmelder:Applicant:
Badische Anilin- & Soda-FabrikAniline & Soda Factory in Baden
Aktiengesellschaft, 6700 LudwigshafenAktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Hans Fikentscher, 6702 Bad Dürkheim;
Dr. Hans Wilhelm, 6700 Ludwigshafen;
Dr. Wilhelm Rümens, 6703 Limburgerhof;
Horst-Günter Conrad t, 6940 WeinheimDr. Hans Fikentscher, 6702 Bad Dürkheim;
Dr. Hans Wilhelm, 6700 Ludwigshafen;
Dr. Wilhelm Rümens, 6703 Limburgerhof;
Horst-Günter Conrad t, 6940 Weinheim
Verteilung des Hydrophobiermittelgemisches in den Fasern kommt.Distribution of the water repellent mixture in the fibers comes.
Es wurde gefunden, daß man stabile, wäßrige, Hydrophobiermittel enthaltende Dispersionen auf der Grundlage von Mischpolymerisaten aus Vinylverbindungen und ungesättigten Säureamiden und wäßrigen Dispersionen von Hydrophobierungsmitteln, die Tonerdegel oder Zirkonoxydgel enthalten und mit deren Hilfe sich Textilien gleichzeitig versteifen und hydrophob ausrüsten lassen, herstellen kann, wenn man als solches Mischpolymerisat ein wasserlösliches Mischpolymerisat verwendet, das aus mindestens 10 °/0 und höchstens 95 °/0 Methacrylsäureamid, 5 bis 45°/0 eines ungesättigten Carbonsäureesters oder einer ungesättigten basischen Verbindung oder einer Mischung dieser beiden Komponenten und gegebenenfalls weiteren ungesättigten Carbonsäureamiden besteht.It has been found that stable, aqueous dispersions containing water repellants can be produced on the basis of copolymers of vinyl compounds and unsaturated acid amides and aqueous dispersions of water repellants which contain alumina gel or zirconium oxide gel and which can be used to stiffen textiles and make them hydrophobic at the same time, when using a water-soluble copolymer as such mixed polymer consisting of at least 10 ° / 0 and not more than 95 ° / 0 methacrylamide, from 5 to 45 ° / 0 of an unsaturated Carbonsäureesters or an unsaturated basic compound or a mixture of these two components, and optionally further unsaturated carboxamides consists.
Unter Estern ungesättigter Carbonsäuren sind Ester der Acrylsäure, ζ. B. Acrylsäuremethylester oder Acrylsäureäthylester, Ester der Methacrylsäure, ζ. Β. Methacrylsäuremethylester, sowie Ester der Maleinsäure oder anderer polymerisierbarer ungesättigter Carbonsäuren zu verstehen.Esters of unsaturated carboxylic acids are esters of acrylic acid, ζ. B. methyl acrylate or Acrylic acid ethyl ester, methacrylic acid ester, ζ. Β. Methacrylic acid methyl ester and esters of maleic acid or other polymerizable unsaturated carboxylic acids.
An Stelle der Ester ungesättigter Carbonsäuren oder neben diesen können auch basische, polymerisierbare Verbindungen, wie Vinylimidazol, Vinylpyridin, Diäthylaminoäthylacrylat oder ähnliche basische Ester oder basische Vinyläther, wie der Vinyläther des Diäthylaminoäthanols, als Polymerisationskomponenten eingesetzt werden. Instead of or in addition to the esters of unsaturated carboxylic acids, basic, polymerizable Compounds such as vinylimidazole, vinylpyridine, diethylaminoethyl acrylate or similar basic ones Esters or basic vinyl ethers, such as the vinyl ether of diethylaminoethanol, can be used as polymerization components.
Selbstverständlich können auch mehrere polymerisierbare Ester oder basische polymerisierbare Verbindungen gleichzeitig mit dem Methacrylsäureamid bzw. den Carbonsäureamiden mischpolymerisiert werden.It goes without saying that several polymerizable esters or basic polymerizable compounds can also be used co-polymerized simultaneously with the methacrylic acid amide or the carboxamides will.
809 537/570809 537/570
Neben Methacrylsäureamid können auch noch andere ungesättigte Carbonsäureamide, z. B. Acrylsäureamid, Maleinsäureamid oder Diäthylacrylsäureamid, bei der Mischpolymerisation mitverwendet werden, wenn nur der Bedingung genügt wird, daß das Mischpolymerisat mindestens 10 °/0 Methacrylsäureamid und mindestens 5% ungesättigten Ester oder bzw. und ungesättigte basische Verbindung enthält.In addition to methacrylic acid amide, other unsaturated carboxylic acid amides, e.g. B. acrylamide, maleic acid amide or Diäthylacrylsäureamid, be included in the copolymerization, if only the condition is satisfied that the copolymer 10 ° / 0 contains at least methacrylamide and at least 5% or unsaturated ester or unsaturated and basic compound.
Die Herstellung der Mischpolymerisate kann nach den üblichen und bekannten Verfahren, z. B. durch io. Mischpolymerisation in wäßriger Lösung bzw. Dispersion unter Zusatz der üblichen Polymerisationskatalysatoren, erfolgen. Der K-Wert der Mischpolymerisate soll zwischen 20 und 120, vorzugsweise zwischen 30 und 85, liegen.The copolymers can be prepared by the customary and known processes, for. B. by io. Copolymerization in aqueous solution or dispersion with the addition of the usual polymerization catalysts, take place. The K value of the copolymers should be between 20 and 120, preferably between 30 and 85.
Die gemäß der Erfindung anzuwendenden Mischpolymerisate lassen sich unbeschränkt mit Wasser verdünnen und flocken im sauren pH-Bereich nicht aus. Sie können deshalb mit sauren Hydrophobierungsmitteln gemischt werden und weisen dadurch einen wichtigen Vorteil gegenüber den als Appreturmittel angewandten carboxylgruppenhaltigen Polymerisaten auf, die im sauren pH-Bereich · unlöslich werden.The copolymers to be used according to the invention can be mixed with water without restriction do not dilute or flocculate in the acidic pH range. You can therefore use acidic water repellants are mixed and thus have an important advantage over those used as finishing agents applied carboxyl-containing polymers which are insoluble in the acidic pH range will.
Die mit den Mischpolymerisaten verträglichen Hydrophobierungsmittel werden in Form wäßriger Dispersionen angewandt und enthalten neben Tonerdegelen bzw. Zirkonoxydgelen vorzugsweise noch Paraffine oder Wachse.The water repellants compatible with the copolymers are aqueous Dispersions used and preferably contain in addition to alumina gels or zirconium oxide gels Paraffins or waxes.
Nach dem Verhalten von Polyacrylsäureamid und von Mischpolymerisaten, die ausschließlich Metha- ' crylsäureamid und Acrylsäureamid enthalten, war es nicht vorauszusehen, daß die Mischpolymerisate des Methacrylsäureamids gemäß der Erfindung eine gute Verträglichkeit mit Tonerdegele und Zirkonoxydgele enthaltenden Hydrophobierungsmitteln aufweisen würden.According to the behavior of polyacrylic acid amide and copolymers that are exclusively metha- ' crylsäureamid and acrylic acid amide, it was not foreseeable that the copolymers of the Methacrylic acid amides according to the invention have good compatibility with alumina gels and zirconium oxide gels containing water repellants would have.
Für die Ausrüstung von Textilien bedeutet die Verwendung wäßriger Dispersionen, die amidgruppenhaltige Polymerisate und Hydrophobierungsmittel enthalten, einen erheblichen Vorteil. Man braucht jetzt nur noch in einem Bad zu appretieren und erhält gleichzeitig einen Versteifungs- und Hydrodiese Lösung 50 Teile einer Dispersion ein, die 15 Teile Paraffin und 10 Teile Zirkonoxydgel enthält, so entsteht eine stabile, nicht koagulierende Mischung der beiden Produkte. Sie eignet sich zum Ausrüsten von Textilien.For the finishing of textiles, the use of aqueous dispersions means that they contain amide groups Polymers and water repellants contain a considerable advantage. You need can now only be finished in one bath and at the same time receives a stiffening and hydrodye layer Solution 50 parts of a dispersion containing 15 parts paraffin and 10 parts zirconium oxide gel, this creates a stable, non-coagulating mixture of the two products. It is suitable for equipping of textiles.
10 Teile eines Mischpolymerisates aus 75 Teilen Methacrylsäureamid und 25 Teilen Acrylsäureäthylester mit einem K-Wert von 65 werden in 940 Teilen Wasser gelöst. Nach Einrühren von 75 Teilen eines Hydrophobierungsmittels gemäß Beispiel 1 oder 2 erhält man nicht koagulierende, stabile Bäder, die zur gleichzeitigen Appretierung und Hydrophobausrüstung von Textilien verwendet werden können.10 parts of a copolymer of 75 parts of methacrylic acid amide and 25 parts of ethyl acrylate with a K value of 65 are dissolved in 940 parts of water. After stirring in 75 parts of a Hydrophobing agent according to Example 1 or 2 gives non-coagulating, stable baths which are used for simultaneous finishing and hydrophobic finishing of textiles can be used.
Das gleiche Ergebnis erhält man, wenn die in den Beispielen 1, 2 und 3 genannten Mischpolymerisate durch folgende Mischpolymerisate ersetzt werden:The same result is obtained when the copolymers mentioned in Examples 1, 2 and 3 are used can be replaced by the following copolymers:
a) Mischpolymerisate aus 60 Teilen Methacrylsäureamid und 40 Teilen Acrylsäuremethylester, K-Wert = 63, odera) Copolymers of 60 parts of methacrylic acid amide and 40 parts of methyl acrylate, K value = 63, or
b) aus 50 Teilen Methacrylsäureamid, 30 Teilen Acrylsäureamid und 20 Teilen Acrylsäuremethylester, K-Wert = 64, oderb) from 50 parts of methacrylic acid amide, 30 parts of acrylic acid amide and 20 parts of methyl acrylate, K value = 64, or
c) aus 20 Teilen Methacrylsäureamid, 50 Teilen Acrylsäureamid und 30 Teilen Acrylsäuremethylester, K-Wert = 98,5, oderc) from 20 parts of methacrylic acid amide, 50 parts of acrylic acid amide and 30 parts of methyl acrylate, K value = 98.5, or
d) aus 85 Teilen Methacrylsäureamid und 15 Teilen Vinylimidazol, K-Wert = 37,5, oderd) from 85 parts of methacrylic acid amide and 15 parts of vinylimidazole, K value = 37.5, or
e) aus 76,5 Teilen Methacrylsäureamid, 27,5 Teilen Acrylsäuremethylester und 5 Teilen Vinylimidazol, K-Wert = 50,5, odere) from 76.5 parts of methacrylic acid amide, 27.5 parts of methyl acrylate and 5 parts of vinylimidazole, K value = 50.5, or
f) aus 80 Teilen Methacrylsäureamid und 20 Teilen Diäthylaminoäthylacrylat, K-Wert = 71,5.f) from 80 parts of methacrylic acid amide and 20 parts of diethylaminoethyl acrylate, K value = 71.5.
Beispiel 4 VergleichsversucheExample 4 Comparative Experiments
a) Wie im Beispiel 1 beschrieben, werden 5 Teile eines Mischpolymerisates aus 70 Teilen Methacrylsäureamid und 30 Teilen Acrylsäuremethylester mit einem K-Wert von 60 bis 950 Teilen Wasser gelöst. In diese Lösung werden 50 Teile einer Dispersion, die 14 Teile Paraffin und 10 Teile Tonerdegel enthält,a) As described in Example 1, 5 parts of a copolymer of 70 parts of methacrylic acid amide are used and 30 parts of methyl acrylate with a K value of 60 to 950 parts of water. 50 parts of a dispersion containing 14 parts paraffin and 10 parts alumina gel are added to this solution.
phobierungseffekt. Außerdem kann man die Appreturen äußerst kochfest machen, indem man den Bädern 45 eingerührt. Man erhält eine stabile Mischung, die methylolgruppenhaltige Kondensate desFormaldehyds nach einem Zeitraum von 3 Tagen noch nicht koagu- und Glyoxals mit z. B. Harnstoff, Melamin oder Di- liert ist.phobic effect. In addition, the finishes can be made extremely boil-proof by stirring in the baths 45. A stable mixture is obtained which methylol group-containing condensates of formaldehyde not yet coagulated after a period of 3 days and glyoxals with e.g. B. urea, melamine or di- liert.
cyandiamid zusetzt, die mit den Amidgruppen der b) Verwendet man an Stelle des Mischpolymerisatescyandiamide, those with the amide groups of b) are used instead of the copolymer
Mischpolymerisate reagieren können, und die ge- aus 70 Teilen Methacrylsäureamid und 30 TeilenCopolymers can react, and they consist of 70 parts of methacrylic acid amide and 30 parts
tränkten Gewebe bei höheren Temperaturen in 50 Acrylsäuremethylester ein Polyacrylsäureamid vomsoaked tissue at higher temperatures in 50 acrylic acid methyl ester, a polyacrylic acid amide from
Gegenwart von Härtungsmitteln nachbehandelt. K-Wert 60 oder ein Copolymerisat aus 50 TeilenPost-treated in the presence of curing agents. K value 60 or a copolymer of 50 parts
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. The parts mentioned in the examples are parts by weight.
5 Teile eines Mischpolymerisates aus 70 Teilen Methacrylsäureamid und 30 Teilen Acrylsäuremethylester mit einem K-Wert von 40,5 werden in 950 Teilen Wasser gelöst. Rührt man in diese Lösung 50 Teile einer Dispersion ein, die 14 Teile Paraffin und 10 Teile Tonerdegel enthält, so erhält man eine stabile Mischung der beiden Produkte, die auch bei längerem Stehen nicht koaguliert und zum Ausrüsten von Textilien verwendet werden kann.5 parts of a copolymer of 70 parts of methacrylic acid amide and 30 parts of methyl acrylate with a K value of 40.5 are dissolved in 950 parts of water. 50 parts are stirred into this solution a dispersion containing 14 parts paraffin and 10 parts alumina gel, a stable mixture is obtained of the two products that do not coagulate even when standing for a long time and for finishing textiles can be used.
10 Teile des Mischpolymerisates gemäß Beispiel 1 werden in 940 Teilen Wasser gelöst. Rührt man in Methacrylsäureamid mit dem gleichen K-Wert, so werden Mischungen erhalten, aus denen sich bereits nach einer halben Stunde Koagulat abscheidet.10 parts of the copolymer according to Example 1 are dissolved in 940 parts of water. If you stir in Methacrylic acid amide with the same K value, mixtures are obtained from which already after half an hour coagulate separates.
c) Verwendet man an Stelle des unter a) angegebenen Mischpolymerisates Polyacrylsäure, polyacrylsaures Natrium oder ein mit Ammoniak unvollständig verseiftes Mischpolymerisat aus 50 Teilen Acrylnitril und 50 Teilen Acrylsäuremethylester, so bildet sich unmittelbar nach dem Einrühren des Hydrophobierungsmittels ein Koagulat.c) Is used instead of the copolymer indicated under a) polyacrylic acid, polyacrylic acid Sodium or a copolymer made from 50 parts of acrylonitrile and incompletely saponified with ammonia and 50 parts of methyl acrylate are formed immediately after the water repellent is stirred in a coagulate.
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