DE1247260B - Process for dyeing and / or printing textile goods - Google Patents

Process for dyeing and / or printing textile goods

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DE1247260B
DE1247260B DEB66906A DEB0066906A DE1247260B DE 1247260 B DE1247260 B DE 1247260B DE B66906 A DEB66906 A DE B66906A DE B0066906 A DEB0066906 A DE B0066906A DE 1247260 B DE1247260 B DE 1247260B
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Dr Werner Rohland
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    • D21H21/30—Luminescent or fluorescent substances, e.g. for optical bleaching

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

Int. Cl.: Int. Cl .:

D06pD06p

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Deutsche Kl.: 8 m -1/01 German class: 8 m - 1/01

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:Number:
File number:
Registration date:
Display day:

1 247 260
B66906IVc/8m
19. April 1962
17. August 19671,247,260
B66906IVc / 8m
April 19, 1962
17th August 1967

Aus den deutschen Patentschriften 1058 016, 1 059 398, 1 059 399 und 1 091 980 sowie aus den belgischen Patentschriften 574 366 und 587 578 ist bekannt, daß man Aminogruppen enthaltende Farbstoffe mit Hilfe von polyfunktionellen Verbindungen auf Textilmaterial fixieren kann. Als polyfunktionelle Verbindungen werden bei diesen bekannten Verfahren z. B. Polyepoxyde, Diisocyanate, Cyanurchlorid oder Derivate des Cyanurchlorids verwendet.From German patents 1058 016, 1 059 398, 1 059 399 and 1 091 980 and from Belgian patents 574 366 and 587 578 known that dyes containing amino groups can be produced with the aid of polyfunctional compounds can fix on textile material. These are known as polyfunctional compounds Method z. B. polyepoxides, diisocyanates, cyanuric chloride or derivatives of cyanuric chloride are used.

Es wurde gefunden, daß man Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke, waschecht färben und bzw. oder bedrucken kann, wenn man das Gut in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel mit Farbstoffen, die ein oder mehrere vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome aufweisen oder die befähigt sind, eines oder mehrere solcher Wasserstoffatome während des Färbe- und bzw. oder Druckverfahrens zu bilden, und mit ungefärbten polyfunktionellen Verbindungen, die zwei oder mehrere über Stickstoff gebundene Gruppen der allgemeinen FormelIt has been found that textile goods, such as fibers, threads, flakes, woven and knitted fabrics, dyeing and / or printing can be washable if the product is more alkaline in the presence Agents with dyes containing one or more preferably nitrogen, oxygen or sulfur Have bonded reactive hydrogen atoms or are capable of one or more to form such hydrogen atoms during the dyeing and / or printing process, and with uncolored polyfunctional compounds that have two or more nitrogen-bonded groups the general formula

H2C = C — CO — XH 2 C = C - CO - X

in der X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloroder Bromatom bedeutet, enthalten oder die befähigt sind, zwei oder mehrere solcher Gruppen während des Färbe- und bzw. oder Druckverfahrens zu bilden, erforderlichenfalls bei erhöhter Temperatur behandelt. in which X denotes a halogen atom, preferably a chlorine or bromine atom, or which are capable are to form two or more such groups during the dyeing and / or printing process, if necessary treated at elevated temperature.

Das neue Verfahren dient vorzugsweise zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Hydroxylgruppen enthaltendem Material; das ist Textilgut aus nativer und bzw. oder regenerierter Cellulose.The new process is preferably used for dyeing and / or printing hydroxyl groups containing material; this is textile material made from native and / or regenerated cellulose.

Es ist jedoch auch zur Anwendung auf Textilgut aus Celluloseacetat, Polyacrylnitril oder Mischpolymerisaten des Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen oder auf Textilgut aus linearen Polyestern, ζ. B. aus Polyäthylenglykolterephthalat, oder auf Basis von Terephthalsäure und p-Dimethylolcyclohexan geeignet, und ferner ist es auch zur Anwendung auf Textilgut aus natürlichen und bzw. oder synthetischen, Carbonsäureamidgruppen enthaltenden Stoffen, wie Wolle, Naturseide oder linearen Polyamiden, brauchbar.However, it can also be used on textiles made of cellulose acetate, polyacrylonitrile or copolymers of acrylonitrile with other vinyl compounds or on textiles made of linear polyesters, ζ. B. from polyethylene glycol terephthalate, or based on terephthalic acid and p-dimethylolcyclohexane suitable, and it is also suitable for use on textiles made of natural and resp. or synthetic substances containing carboxamide groups, such as wool, natural silk or linear polyamides.

Alkalisch wirkende Mittel sind beispielsweise anorganische Verbindungen, wie Alkalihydroxyde oder Alkalisalze schwacher Säuren, wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Natriumacetat, Dinatriumphosphat oder Trinatriumphosphat. Es Verfahren zum Färben und bzw. oder
Bedrucken von TextilgutAlkaline agents are, for example, inorganic compounds such as alkali metal hydroxides or alkali metal salts of weak acids such as sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium acetate, disodium phosphate or trisodium phosphate. There method for dyeing and / or or
Printing of textile goods

Anmelder:Applicant:

Badische Anilin- & Soda-FabrikAniline & Soda Factory in Baden

Aktiengesellschaft, Ludwigshaten/RhcinAktiengesellschaft, Ludwigshaten / Rhcin

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. Gerhard Lützel,Dr. Gerhard Lützel,

Dr. Werner Rohland, Ludwigshafen/RhcinDr. Werner Rohland, Ludwigshafen / Rhcin

seien aber auch organische alkalisch wirkende Verbindungen, wie Pyridin oder Benzyltrimethylammoniumhydroxyd, genannt. Auch Gemische zweier oder mehrerer alkalisch wirkender Verbindungen können verwendet werden.but are also organic compounds with an alkaline effect, such as pyridine or benzyltrimethylammonium hydroxide, called. Mixtures of two or more alkaline compounds can also be used.

Als organische Textilfarbstoffe seien beispielsweise Acridinfarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Azinfarbstoffe, Azofarbstoffe, wie Mono-, Dis- oder Polyazofarbstoffe, Azomethinfarbstoffe, Benzo- und Naphthochinonfarbstoffe, Chinolinfarbstoffe, Chino-Organic textile dyes are, for example, acridine dyes, anthraquinone dyes, Azine dyes, azo dyes such as mono-, dis- or polyazo dyes, azomethine dyes, benzo and Naphthoquinone dyes, quinoline dyes, quino-

phthalone, Indigoidefarbstoffe, Indophenole, Indoaniline, Indamine, Leukoküpenfarbstoffester, Metallkomplexfarbstoffe, Naphthalimidfarbstoffe, Nigrosine und Induline, Nitro- und Nitrosofarbstoffe, Oxazin- und Dioxazinfarbstoffe, Oxydationsfarbstoffe, Pyrazolonfarbstoffe, Tetrazaporphinfarbstoffe, wie Phthalocyaninfarbstoffe, Methin- und Polymethinfarbstoffe, Schwefelfarbstoffe, Stilbenfarbstoffe, Tri- und Diarylmethanfarbstoffe, Thiazinfarbstoffe, Thiazolfarbstoffe, Thioxanthonfarbstoffe und Xanthenfarbstoffe genannt, außerdem sind sogenannte optische Aufheller, z. B. fluoreszierende Verbindungen der Stilben-Benzimidazol-, Benzoxazol- oder Benzthiazolreihe zu erwähnen. Man kann nach der Erfindung auch von Gemischen zweier oder mehrerer Farbstoffe ausgehen.phthalones, indigoid dyes, indophenols, indoanilines, Indamines, leuco vat dye esters, metal complex dyes, naphthalimide dyes, nigrosine and induline, nitro and nitroso dyes, oxazine and dioxazine dyes, oxidation dyes, Pyrazolone dyes, tetrazaporphin dyes, such as phthalocyanine dyes, methine and polymethine dyes, Sulfur dyes, stilbene dyes, tri- and diarylmethane dyes, thiazine dyes, Thiazole dyes, thioxanthone dyes and xanthene dyes are also mentioned so-called optical brighteners, e.g. B. fluorescent compounds of the stilbene benzimidazole, benzoxazole or benzothiazole series. According to the invention, mixtures of two can also be used or more dyes run out.

Die Farbstoffe der zuvor gekennzeichneten Art tragen ein oder mehrere vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome, z. B. in Form von primären oder sekundären Aminogruppen, Sulfonsäureamidgruppen, Sulfonsäurealkylamidgruppen, wie solche mit niedermolekularen Alkylresten,The dyes of the type identified above carry one or more, preferably via nitrogen, Oxygen and / or sulfur-bound reactive hydrogen atoms, e.g. B. in shape of primary or secondary amino groups, sulfonic acid amide groups, sulfonic acid alkyl amide groups, such as those with low molecular weight alkyl radicals,

709 637/625709 637/625

Hydroxylgruppen und/oder Sulfhydrylgruppen. Von besonderem technischem Interesse sind diejenigen Farbstoffe, die ein oder mehrere umsetzungsfähige Wasserstoffatome in Form von HO-Alkylen-Gruppcn und/oder hUN-Alkylen-Gruppen enthalten, beispielsweise Farbstoffe mit HO — CHo — CH2-Gruppcn, H2N — CH2 — CH2-Gruppen und/oder HO — CH2 — CH2 — NH — SO2-Gruppen. Die vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel gebundenen umsetzungsfähigen Wasserstoffatome können auch einem heterocyclischen Ringsystem, z. B. dem des Triazols oder dem des Indols, angehören. Hydroxyl groups and / or sulfhydryl groups. Of particular technical interest are those dyes which contain one or more reactive hydrogen atoms in the form of HO-alkylene groups and / or HUN-alkylene groups, for example dyes with HO - CHo - CH2 groups, H2N - CH2 - CH2 groups and / or HO - CH 2 - CH 2 - NH - SO 2 groups. The reactive hydrogen atoms bonded preferably via nitrogen, oxygen and / or sulfur can also be a heterocyclic ring system, e.g. B. that of the triazole or that of the indole, belong.

Farbstoffe, die befähigt sind, ein oder mehrere vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome während des Färbe- und bzw. oder Druckverfahrens zu bilden, sind beispielsweise Farbstoffe mit Methylenäthcrgruppen oder Methylenestergruppen. Diese Gruppen gehen während des Verfahrens in Methylolgruppcn über.Dyes that are capable of one or more preferably via nitrogen, oxygen or sulfur Bound reactive hydrogen atoms during the dyeing and / or printing process to form are, for example, dyes with methylene ether groups or methylene ester groups. These Groups convert to methylol groups during the process.

Der Ausdruck »Farbstoffe, die ein oder mehrere umsclzungsfähigc Wasserstoffatome aufweisen«, soll besagen, daß die Farbstoffe der .gekennzeichneten Art ein oder mehrere aktive Wasserstoffatome tragen, die diese Farbstoffe befähigen, nach Art einer sogenannten Michael-Addition zu reagieren.The expression "dyes which have one or more reactive hydrogen atoms" is intended state that the dyes of the type marked carry one or more active hydrogen atoms, which enable these dyes to react in the manner of a so-called Michael addition.

Das neue Verfahren kann sowohl auf Farbstoffe, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, als auch auf wasserlösliche Farbstoffe angewendet werden. Letztere Farbstoffe tragen in der Regel eine oder mehrere Sulfonsäure- und/oder Carboxyl-, gruppen als wasserlöslichmachende Gruppen. Vorteilhaft kann man Farbstoffe, die eine oder mehrere Sulfonsäurealkylamidgruppcn, wie Sulfonsäure-(/?-hydroxyäthyl)-amidgruppen, als wasserlöslichmachende Gruppen enthalten, für das Verfahren nach der Erfindung verwenden.The new process can be applied to dyes that are free from water-solubilizing groups, as well as water-soluble dyes. The latter dyes usually carry a or more sulfonic acid and / or carboxyl groups as water-solubilizing groups. Advantageous can dyes containing one or more sulfonic acid alkylamide groups, such as sulfonic acid (/? - hydroxyethyl) amide groups, contain as water-solubilizing groups, use for the method according to the invention.

Die für das Verfahren zu verwendenden Farbstoffe können auch Reaktivfarbstoffe sein, die befähigt sind, mit dem zu färbenden oder zu bedruckenden Gut eine chemische Bindung einzugehen. Von Reaktivfarbstoffen, die ein oder mehrere vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome enthalten, sind solche Farbstoffe von besonderem technischem Interesse, die l-Chlorbutin-(2)-, 3,4-Dichlorbutcn-(2)-reste oder 4,5-Dichlorpyridazon-(6)-gruppcn enthalten oder die als vorzugsweise über Stickstoff gebundene reaktive Substituenten mindestens einen Acryloylrest oder einen Vinylsulfonrcst oder einen Propionylrest, der in /3-Stellung eine durch eine starke sauerstoffhaltige Säure veresterte Hydroxyl- oder Mcrcaptogruppe oder eine Äther-, Thioäthcr- oder Sulfongruppe aufweist, oder mit einer starken sauerstoffhaltigen Säure veresterte /J-Hydroxy-äthylsulfon- oder /?-Hydroxyäthylreste oder einen /Ϊ-Halogenäthylsulfonamidrest oder einen Rest mit der GruppierungThe dyes to be used for the process can also be reactive dyes which enable are to enter into a chemical bond with the item to be dyed or printed. from Reactive dyes that contain one or more preferably via nitrogen, oxygen and / or sulfur Containing bonded reactive hydrogen atoms, such dyes are special of technical interest, the 1-chlorobutine (2), 3,4-dichlorobutine (2) radicals or 4,5-dichloropyridazone (6) groups contain or as reactive substituents preferably bonded via nitrogen at least an acryloyl radical or a vinylsulfone radical or a propionyl radical which is in the / 3-position hydroxyl or mcapto group esterified by a strong oxygen-containing acid or an ether, Has thioether or sulfone group, or esterified with a strong oxygen-containing acid / I-hydroxy-ethylsulfone or /? - hydroxyethyl radicals or a / Ϊ-Halogenäthylsulfonamidrest or one Rest with the grouping

— N = C(- N = C (

XC1 X C1

Gruppen der allgemeinen FormelGroups of the general formula

CH2 = C-CO- ICH 2 = C-CO- I

in der X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloroder Bromatom bedeutet, enthalten, verwendet man eine oder mehrere vorteilhaft mindestens trifunktionelle Verbindungen, vorzugsweise Verbindungen der allgemeinen Formelin which X is a halogen atom, preferably a chlorine or bromine atom, are used one or more advantageously at least trifunctional Compounds, preferably compounds of the general formula

C — CX = CH2 C - CX = CH 2

20 H2C = CX — C — N N — C — CX = CH2 20 H 2 C = CX - C - NN - C - CX = CH 2

Il V Il ο οIl V Il ο ο

in der X die oben angegebene Bedeutung hat.in which X has the meaning given above.

Verbindungen der allgemeinen Formel II werdenCompounds of general formula II are

erhalten, wenn man beispielsweise a-Chloracrylsäurenitril oder a-Bromacrylsäurenitril mit Formaldehyd nach einem Verfahren umsetzt, wie es aus den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 81 (1948), S. 527 bis 531, und aus dem Journal of the American Chemical Society, Bd. 70 (1948), S. 3079 bis 3081, für die Herstellung von Hexahydro -1,3,5 - triacryloyl - s - triazin bekannt ist.obtained if, for example, a-chloroacrylic acid nitrile or α-bromoacrylonitrile with formaldehyde implements according to a procedure, as it is from the reports of the German Chemical Society, 81: 527-531 (1948) and from the Journal of the American Chemical Society, 70 (1948), pp. 3079 to 3081, for the preparation of hexahydro -1,3,5-triacryloyl-s-triazine is known.

Weitere ungefärbte polyfunktionelle Verbindungen,Other uncolored polyfunctional compounds,

die zwei oder mehrere über Stickstoff gebundene Gruppen der allgemeinen Formel I tragen, sind durch Umsetzung von je 2 Mol eines Säurehalogenids der allgemeinen Formelwhich carry two or more groups of the general formula I bonded via nitrogen are by reacting 2 moles each of an acid halide of the general formula

40 CH2 = C — C 40 CH 2 = C-C

in der X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloroder Bromatom bedeutet, mit je I Mol Äthylendiamin, Propylendiamin, Butylendiamin, Hexamethylendiamin oder l,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäureoder durch Umsetzung von je 3 Mol eines Säurehalogenids der allgemeinen Formel III mit 1 Mol Diäthylentriamin oder Dipropylentriamin oder durch Um-Setzung von 4 Mol eines Säurehalogenids der allgemeinen Formel III mit 1 Mol Triäthylentetramin erhältlich.in which X is a halogen atom, preferably a chlorine or bromine atom, with 1 mole of ethylenediamine each, Propylenediamine, butylenediamine, hexamethylenediamine or 1,4-diaminobenzene-3-sulfonic acid or by reacting 3 moles of an acid halide of the general formula III with 1 mole of diethylenetriamine or dipropylenetriamine or by reaction of 4 mol of an acid halide of the general Formula III available with 1 mole of triethylenetetramine.

Ungefärbte polyfunktionelle Verbindungen, die befähigt sind, zwei oder mehrere über Stickstoff gebundene Gruppen der allgemeinen Formel I, in der X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloroder Bromatom bedeutet, während des Färbe- und/ oder Druckverfahrens nach der Erfindung zu bilden, sind beispielsweise Verbindungen, die über Stickstoff gebundene Gruppen der allgemeinen FormelUncolored polyfunctional compounds that are capable of forming two or more via nitrogen bonded groups of the general formula I in which X is a halogen atom, preferably a chlorine or Bromine atom means to form during the dyeing and / or printing process according to the invention, are, for example, compounds which have nitrogen-bonded groups of the general formula

— CO — CH — CH2 — Y- CO - CH - CH 2 - Y

enthalten oder die während des Verfahrens solchecontain or those during the procedure

Reste ausbilden können. in der X die oben angegebene Bedeutung hat undCan form residues. in which X has the meaning given above and

Als ungefärbte polyfunktionelle Verbindungen, Y ein Halogenatom oder ein quaternisiertes Stick-As uncolored polyfunctional compounds, Y is a halogen atom or a quaternized stick-

die zwei oder mehrere über Stickstoff gebundene stoffatom bedeutet, enthalten.which means two or more atomic atoms bonded via nitrogen.

5 65 6

Als Beispiele seien hier das Hexahydro-1,3,5-tris- N-Methylimidazol oder N-Vinylimidazol, auf dieseExamples are hexahydro-1,3,5-tris-N-methylimidazole or N-vinylimidazole, on these

(a,/?-dichlorpropionyl)-s-triazin oder die durch Ein- Verbindung erhältlichen quaternären Derivate der(a, /? - dichloropropionyl) -s-triazine or the quaternary derivatives of the

wirkung von tertiären Aminen, wie Pyridin, Chinolin, allgemeinen Formeleffect of tertiary amines, such as pyridine, quinoline, general formula

ClCl

CO — CH — CH2 — N-(tertiär)CO - CH - CH 2 - N- (tertiary)

•Nv . Cl• Nv. Cl

(tertiär)-N — H2C — HC — OC — N N — CO — CH — CH2 — N-(tertiär)(tertiary) -N - H 2 C - HC - OC - NN - CO - CH - CH 2 - N- (tertiary)

Cl Cl Cl ClCl Cl Cl Cl

genannt.called.

Auch sind hier solche Verbindungen zu nennen, oder Isopropanol, Ketone, wie Aceton, und/oder die erhalten werden, wenn man bei der zuvor ge- organische Säuren, wie Ameisensäure oder Essignannten Umsetzung der Polyamine der beschriebenen säure, in Betracht.Such compounds should also be mentioned here, or isopropanol, ketones, such as acetone, and / or which are obtained if one previously used organic acids, such as formic acid or acetic acid Implementation of the polyamines of the acid described, into consideration.

Art mit den Säurehalogeniden der allgemeinen Die Färbebäder und Druckpasten der erfindungs-Formel II an Stelle dieser Säurehalogenide solche 20 gemäßen Art können außer alkalisch wirkenden Säurehalogenide verwendet, die den Rest der all- Mitteln, Farbstoffen und polyfunktionellen Verbingemeinen Formel IV enthalten. ■ düngen der beschriebenen Art die üblichen Färberei-Kind with the acid halides of the general The dye baths and printing pastes of the formula of the invention II instead of these acid halides, such a type according to the present invention can be used in addition to having an alkaline effect Acid halides are used, which share the rest of the all-agents, dyes and polyfunctional compounds Formula IV included. ■ fertilize the usual dyeing

Die Fixierung der Farbstoffe auf dem Färbegut hilfsmittel oder Druckereihilfsmittel enthalten, sofern ist nach dem neuen Verfahren bereits bei gewöhn- diese Mittel nicht mit den für das Verfahren erforderlicher Temperatur, d.h. bei ungefähr 15 bis 300C, 25 liehen Ausgangsstoffen in unerwünschter Weise möglich. Zweckmäßig fixiert man jedoch die Färb- reagieren. Derartige Färbereihilfsmittel und/oder Stoffe in üblicher Weise, z. B. durch Dämpfen oder Druckereihilfsmittel sind beispielsweise oberflächendurch trockenes Erhitzen, bei Temperaturen zwischen aktive Verbindungen, wie Alkylsulfonate, oder Ver-30 und 2000C, vorzugsweise zwischen 40 und 1500C, bindungen, die die Wanderung der Farbstoffe versofern das zu färbende und/oder zu bedruckende 30 hindern, wie Natriumacetat, oder Mittel, die die Gut die Anwendung dieser Temperaturen erlaubt. Löslichkeit und die Fixierung der Farbstoffe ver-Vorteilhaft fixiert man die Farbstoffe auf Textilgut bessern, wie Harnstoff, oder Verdickungsmittel, ζ. Β. aus Cellulose durch Dämpfen oder durch trockenes Öl-in-Wasser-Emulsionen, Tragantverdickungen, Al-Erhitzen bei 70 bis 15O0C. In diesem Temperatur- ginate oder Methylcellulose.The fixation of the dyes on the material to be dyed tool or contain printing aids, unless the new procedure even at ordinary these means not possible with the required for the process temperature, ie, about 15 to 30 0 C, 25 loan starting materials in an undesirable manner. However, it is expedient to fix the coloring reactions. Such dyeing auxiliaries and / or substances in the usual way, for. B. by steaming or printing auxiliaries are, for example, surface by dry heating, at temperatures between active compounds, such as alkyl sulfonates, or Ver-30 and 200 0 C, preferably between 40 and 150 0 C, bonds that the migration of the dyes to insofar the to be colored and / or prevent 30 to be printed, such as sodium acetate, or agents that allow the use of these temperatures. Solubility and the fixation of the dyes is advantageous to fix the dyes on textiles better, such as urea, or thickeners, ζ. Β. In this ginate temperature of cellulose by steaming or by dry oil-in-water emulsions, Tragantverdickungen, Al-heating at 70 to 15O 0 C. or methylcellulose.

bereich ist die Fixierung der Farbstoffe in der Regel 35 In der Regel werden die Färbebäder und Druck-area is the fixation of the dyes as a rule.35 As a rule, the dye baths and printing

innerhalb von ungefähr 5 bis 10 Minuten beendet. pasten auf das zu behandelnde Gut durch Imprägnie-completed within about 5 to 10 minutes. paste onto the item to be treated by impregnation

Man kann das Verfahren nach der Erfindung ren mittels eines Foulards oder durch Bedrucken aufdurchfuhren, indem man das zu färbende und/oder gebracht. Bei Textilgut aus Cellulose ist es auch zu bedruckende Gut mit alkalisch wirkenden Mitteln, möglich, gleichzeitig mit dem neuen Färbe- und/oder den Farbstoffen und den polyfunktionellen Verbin- 40 Druckverfahren eine sogenannte Hochveredelung düngen der oben gekennzeichneten Art nacheinander des Gutes, z. B. eine Knitterfestausrüstung, vor- und in beliebiger Reihenfolge behandelt. Vorzugs- zunehmen.The method according to the invention can be carried out by means of a padder or by printing, by having the thing to be colored and / or brought. It is also the case with textile goods made of cellulose Good to be printed with alkaline agents, possible at the same time with the new dye and / or the dyes and the polyfunctional connection 40 printing process a so-called high refinement fertilize the type indicated above one after the other of the goods, z. B. a crease-proof finish, and treated in any order. Preferential increase.

weise behandelt man das Färbegut jedoch mit Für das neue Verfahren zum Färben und bzw. oder Färbebädern oder Druckpasten, die gleichzeitig Bedrucken von Textilgut verwendet man im alldie alkalisch wirkenden Mittel, die Farbstoffe und die 45 gemeinen je 100 Teile Farbstoff ungefähr 10 bis polyfunktionellen Verbindungen der oben gekenn- 200 Teile eines alkalisch wirkenden Mittels und zeichneten Art enthalten, wobei diese polyfunktio- ungefähr 20 bis 400 Teile eines reaktiven Zusatz-' nellen Verbindungen gegebenenfalls auch in der stoffes der oben gekennzeichneten Art.
Färbeflotte bzw. der Druckpaste bereitet werden · Die nach der Erfindung erhältlichen Färbungen können. Das so behandelte Gut wird sodann in 50 und Drucke zeichnen sich im allgemeinen durch üblicher Weise gespült, erforderlichenfalls geseift vorzügliche Naßechtheitseigenschaften aus. Geht und fertiggestellt. Dabei kann es von Interesse sein, man von wasserlöslichen Farbstoffen aus, so empfiehlt von Farbstoffpräparaten auszugehen, die außer es sich, solche Farbstoffe zu verwenden, die nur eine den Farbstoffen die polyfunktionellen Verbindungen geringe Affinität zum Färbegut aufweisen, weil der oben gekennzeichneten Art, gegebenenfalls zu- 55 dadurch das Auswaschen von etwa nicht fixierten sammen mit Dispergiermitteln und/oder Färberei- Farbstoffanteilen erleichtert wird. Mit wasserun- oder Druckereihilfsmitteln, enthalten. löslichen Farbstoffen erhält man nach dem neuenFor the new process for dyeing and / or dyebaths or printing pastes, which are used at the same time for printing textile goods, the alkaline agents, the dyes and the 45 common per 100 parts of dyestuff approximately 10 to polyfunctional compounds of the Above identified 200 parts of an alkaline agent and indicated type contain, whereby these polyfunctional approximately 20 to 400 parts of a reactive additive 'nellen connections optionally also in the substance of the above identified kind.
Dye liquor or the printing paste are prepared · The dyeings obtainable according to the invention can. The material treated in this way is then rinsed in the usual way, and prints are generally rinsed in the usual way, if necessary soaped, excellent wet fastness properties. Go and done. It may be of interest to start from water-soluble dyes, so it is recommended to start from dye preparations which, in addition to using such dyes, have only a low affinity for the dyestuffs, the polyfunctional compounds, because of the type identified above, if necessary this also facilitates the washing out of any non-fixed together with dispersants and / or dye components. With water or printing aids included. soluble dyes are obtained after the new one

Die polyfunktionellen Verbindungen der oben Verfahren Färbungen und Drucke von bemerkens-The polyfunctional compounds of the above process dyeings and prints of remarkable

gekennzeichneten Art werden zweckmäßig in wäßri- wert guter Reib- und Lösungsmittelechtheit. Beimarked type are expediently good in water resistance to rub and solvent fastness. at

ger Lösung verwendet. Sie können aber auch ge- 60 Reaktivfarbstoffen wird durch das neue Verfahrenger solution used. However, you can also use the new process to produce reactive dyes

meinsam mit Dispergiermitteln in feinverteilter Form der Anteil an auf dem Färbegut waschecht fixiertentogether with dispersants in finely divided form, the proportion of those fixed on the dyed material

oder als Lösungen in mit Wasser mischbaren Lö- Farbstoffen erhöht und damit die Ausgiebigkeit vonor as solutions in water-miscible Lö- dyes and thus increases the yield of

sungsmitteln verwendet werden. Als wassermisch- Reaktivfarbsloffen wesentlich verbessert,solvents are used. Significantly improved as a water-mixed reactive dye,

bare Lösungsmittel kommen dafür vor allem Di- Die nach den obengenannten bekannten VerfahrenAvailable solvents are mainly used for this purpose according to the known processes mentioned above

alkylcarbonsäureamide, wie Dimethylformamid oder 65 erhältlichen Färbungen werden durch die nach demalkylcarboxamides, such as dimethylformamide or 65 available colorations are by the after

Dimethylacetamid, Lactame, wie N-Methyl-2-pyr- erfindungsgemäßen Verfahren auf dem gleichenDimethylacetamide, lactams, such as N-methyl-2-pyr- process according to the invention on the same

rolidon, Äther, wie Glykoläther oder Tetrahydro- Textilmaterial erhältlichen Färbungen in der Farb-rolidon, ether, such as glycol ether or tetrahydro textile material available in the color

furan, aber auch Alkohole, wie Methanol, Äthanol stärke erheblich übertroffen.furan, but also alcohols such as methanol, ethanol starch significantly exceeded.

Die in den Beispielen genannten Teile und Prozentzahlcn sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtseinheiten. . .The parts and percentages mentioned in the examples are units of weight, unless stated otherwise. . .

Beispiel IExample I.

Baumwollgcwcbe wird mit einer Lösung von 20 Teilen der Verbindung der FormelCotton canvas is made with a solution of 20 parts of the compound of formula

CO — C = CH2 CO - C = CH 2

/N\ Cl/ N \ Cl

H-C = C — OC — N N — CO — C = CH2 HC = C - OC - NN - CO - C = CH 2

1 \y 11 \ y 1

Cl ClCl Cl

in 1000 Teilen Dimethylformamid imprägniert. Das Gewebe wird danach getrocknet und mit einer wäßrigen Lösung imprägniert, die in 1000 Teilen 20 Teile des unter der Bezeichnung Acid Violet 9 bekannten Farbstoffs der Formelimpregnated in 1000 parts of dimethylformamide. The fabric is then dried and washed with an aqueous Impregnated solution containing 20 parts of the known under the name Acid Violet 9 in 1000 parts Dye of the formula

CH3 ■CH 3 ■

:NH-<f V-SOa8 : NH- <f V-SOa 8

CH:, CH:,

COONaCOONa

(Colour Index, 2. Auflage, 1956, Bd. 3, S. 3385,(Color Index, 2nd edition, 1956, Vol. 3, p. 3385,

CJ. Nr. 45 190) und 20 Teile Natriumcarbonat enthält. Das so behandelte Gewebe wird getrocknet, 5 bis 8 Minuten bei einer Temperatur von etwa 1020C gedämpft und anschließend wie üblich gespült und geseift. Man erhält eine violette Färbung mit guten Naßechtheitseigenschaften.CJ. No. 45 190) and contains 20 parts of sodium carbonate. The fabric treated in this way is dried, steamed for 5 to 8 minutes at a temperature of about 102 ° C. and then rinsed and soaped as usual. A violet dyeing with good wet fastness properties is obtained.

Wird das Gewebe wie vorstehend beschrieben behandelt, wobei es jedoch nicht 5 bis 8 Minuten bei etwa 1020C gedämpft, sondern etwa 5 bis 10 Minuten bei 140 bis 1500C thermofixiert wird, so erhält man eine ähnliche violette Färbung mit guten Echlheitseigensciiaften.The fabric is treated as described above, wherein it is not steamed for 5 to 8 minutes at about 102 0 C, but about 5 heat-set to 10 minutes at 140 to 150 0 C, one obtains a similar violet dyeing having good Echlheitseigensciiaften.

Wird so verfahren, daß man das Gewebe zuerst mit der den Farbstoff enthaltenden Lösung und dann mit der Lösung der mehrfunktionellen Verbindung imprägniert, so erhält man nach der oben beschriebenen Aufarbeitung eine" ähnliche Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Gibt man zu der wäßrigen Färbeflotte an Stelle von 20 Teilen Natriumcarbonat, 20 Teile Natronlauge (38° Be) und 50 Teile Natriumsulfat und lagert man das imprägnierte Baumwollgewebe, statt es zu dämpfen oder zu erhitzen, in feuchtem Zustand mehrere Stunden, zweckmäßig 15 bis 48 Stunden, bei Raumtemperatur und verfährt im übrigen wie beschrieben, so erhält man eine ähnliche violette Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.If the procedure is such that the fabric is first impregnated with the solution containing the dye and then with the solution of the multifunctional compound, a "similar dyeing" with good fastness properties is obtained after the work-up described above.
Instead of 20 parts of sodium carbonate, 20 parts of sodium hydroxide solution (38 ° Be) and 50 parts of sodium sulfate are added to the aqueous dye liquor, and instead of steaming or heating, the impregnated cotton fabric is stored in the moist state for several hours, expediently 15 to 48 Hours, at room temperature and if the rest of the procedure is as described, a similar purple coloration with good fastness properties is obtained.

Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von 20 Teilen der angegebenen mehrfunktionellen Verbindung 20 Teile der Verbindung der FormelIn this example, instead of 20 parts, the specified multifunctional compound is used 20 parts of the compound of formula

CO — CH — CH2 — BrCO - CH - CH 2 - Br

Br — HoC — HC — OC — N N — CO — CH — CH2 — BrBr - HoC - HC - OC - NN - CO - CH - CH 2 - Br

I \/ II \ / I

Br BrBr Br

und verfährt im übrigen wie beschrieben, so erhält man ähnliche violette Färbungen.and if the rest of the procedure is as described, similar violet colorations are obtained.

Beispielexample

Baumwollgcwebe wird mit einer wäßrigen Lösung imprägniert, die in 1000 Teilen 20 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs, 20 Teile der Verbindung der FormelCotton fabric is impregnated with an aqueous solution containing 20 parts of the substance used in Example 1 in 1000 parts dye used, 20 parts of the compound of formula

SQ3HSQ 3 H

Br — H2C — HC — OC — HN
BrBr - H 2 C - HC - OC - HN
Br

NH — CO — CH — CH2 — Br
BrNH - CO - CH - CH 2 - Br
Br

und IO Teile Natronlauge (38° Be) enthält. Das imprägnierte Gewebe wird getrocknet und 5 bis 8 Minuten gedämpft. Nach der üblichen Fertigstellung erhält man eine violette Färbung mit guten Echthcitseigcnschaftcn.and 10 parts of sodium hydroxide solution (38 ° Be). The impregnated fabric is dried and 5 to Steamed for 8 minutes. After the usual finishing, a purple color with good results is obtained Real properties.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Gut Farbstoffe, die ein oder mehrere vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome aufweisen oder die befähigt sind, eines oder mehrere solcher Wasserstoffatome während des Färbe- und bzw. oder Druckverfahrens zu bilden, und ungefärbte polyfunktionelle Verbindungen, die zwei oder mehrere über Stickstoff gebundene Gruppen der allgemeinen FormelA process for dyeing and / or printing textile goods, characterized in that dyes which a or more reactive, preferably bound via nitrogen, oxygen or sulfur Have hydrogen atoms or which are capable of one or more such hydrogen atoms to form during the dyeing and / or printing process, and uncolored polyfunctional Compounds containing two or more nitrogen-bonded groups of the general formula CH2 = C — CO —CH 2 = C - CO - in der X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, enthalten oder die befähigt sind, zwei oder mehrere solcherin which X is a halogen atom, preferably a chlorine or bromine atom, contain or who are capable of two or more such 9 109 10 Gruppen während des Färbe- und bzw. oder In Betracht gezogene Druckschriften:Groups during the dyeing and or or drawn Considering publications: Druckverfahrens zu bilden, aufbringt und dieTo form the printing process, applies and the Färbung in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 058 016, 1 059 398,Coloring in the presence of alkaline agents German Auslegeschriften No. 1 058 016, 1 059 398, erforderlichenfalls bei erhöhter Temperatur 1 059,399, 1091 980;if necessary at an elevated temperature 1,059,399, 1091,980; fixiert. · .5 belgische Patentschriften Nr. 574 366, 587 578.fixed. · .5 Belgian patents nos. 574 366, 587 578. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind sieben Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.When the application was announced, seven coloring tables with explanations were laid out. 709 637/625 8.67 ® Bundesdruckerei Berlin709 637/625 8.67 ® Bundesdruckerei Berlin
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