DE1238434B - Process for dyeing and printing shaped structures made of linear aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalates, or of polyamides - Google Patents

Process for dyeing and printing shaped structures made of linear aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalates, or of polyamides

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DE1238434B
DE1238434B DE1960F0031771 DEF0031771A DE1238434B DE 1238434 B DE1238434 B DE 1238434B DE 1960F0031771 DE1960F0031771 DE 1960F0031771 DE F0031771 A DEF0031771 A DE F0031771A DE 1238434 B DE1238434 B DE 1238434B
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aromatic polyesters
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Dipl-Chem Dr Rudolf Kuehne
Dipl-Chem Dr Arthur Siebert
Dipl-Chem Dr Helmut Lindner
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Description

I^NJPLESIII ^ NJPLESII

EPUBLIK DEUTSCHLANDEPUBLIC OF GERMANY

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. Cl.: Int. Cl .:

DÖ6pDÖ6p

Deutsche Kl.: 8 m-1/01 German class: 8 m -1/01

2/. cv / I 2 /. cv / I

Nummer: 1238434Number: 1238434

Aktenzeichen: F 31771IV c/8 mFile number: F 31771IV c / 8 m

Anmeldetag: 27. Juli 1960 Filing date: July 27, 1960

Auslegetag: 13. April 1967 Opened on: April 13 , 1967

Gegenstand des Patentes 1 155 754 ist ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden, wie Fasern, Geweben oder Folien, aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere PoIyäthylenterephthalaten, oder Polyamiden, wobei man die genannten Gebilde mit wäßrigen Dispersionen von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Farbstoffen der nachstehenden allgemeinen FormelThe subject of patent 1,155,754 is a process for dyeing and printing molded Formed, such as fibers, fabrics or films, from linear aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalates, or polyamides, the structures mentioned being mixed with aqueous dispersions of dyes free of sulfonic acid and carboxylic acid groups the general formula below

R-COR-CO

= N-B= N-B

Verfahren zum Färben und Bedrucken von
geformten Gebilden aus linearen aromatischen
Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, oder aus PolyamidenA process for dyeing and printing
formed structures from linear aromatic
Polyesters, especially polyethylene terephthalates, or of polyamides

Zusatz zum Patent: 1 155 754 Addendum to the patent: 1,155,754

in welcher die Gruppe R — CO — in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R ein Wasserstorfatom oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, der Benzolkern A noch durch ein Chloratom substituiert sein kann und B den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäurearylides darstellt, behandelt.in which the group R - CO - in m- or p-position to the azo group, R a hydrogen atom or a low molecular weight alkyl radical, the benzene nucleus A also by a chlorine atom can be substituted and B is the radical of an aromatic or heterocyclic o-oxycarboxylic acid arylide represents, treated.

In weiterer Ausgestaltung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man an Stelle der dort genannten Farbstoffe deren Oxime in gleicher Weise zum Färben und Bedrucken der geformten Gebilde aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, oder aus Polyamiden verwenden kann.In a further embodiment of this inventive concept, it has now been found that instead of of the dyes mentioned there, their oximes in the same way for dyeing and printing the shaped ones Structures of linear aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalates, or made of polyamides can be used.

Im einzelnen kann dabei so verfahren werden, daß man den Färbebädern bzw. Druckpasten die bereits in Substanz hergestellten Oxime der genannten Farbstoffe zusetzt oder daß man die carbonylgruppenhaltigen Farbstoffe zusammen mit Hydroxylamin, zweckmäßig in Form eines Salzes, den Färbebädern bzw. Druckpasten zusetzt und auf diese Weise die Oxime der Farbstoffe erst während des Färbens oder Drückens erzeugt. Schließlich kann auch so verfahren werden, daß man Färbungen oder Drucke auf den genannten geformten Gebilden, die mit den noch nicht in die entsprechenden Oxime übergeführten carbonylgruppenhaltigen Farbstoffen hergestellt worden sind, mit der wäßrigen Lösung eines Hydroxylaminsalzes bei höheren Temperaturen, beispielsweise bei 100°C, nachbehandelt.In detail, the procedure can be such that the dye baths or printing pastes are already Oximes of the dyes mentioned, which are prepared in bulk, are added or the carbonyl-containing ones are added Dyes together with hydroxylamine, expediently in the form of a salt, in the dyebaths or printing pastes added and in this way the oximes of the dyes only during dyeing or Pressing generated. Finally, it is also possible to proceed in such a way that dyeings or prints are applied to the called formed structures, which have not yet been converted into the corresponding oximes with the carbonyl group-containing dyes have been prepared with the aqueous solution of a hydroxylamine salt aftertreated at higher temperatures, for example at 100 ° C.

Durch die Verwendung der genannten Oxime kann man eine erhebliche Farbvertiefung bei der Her-Anmelder: By using the oximes mentioned, you can achieve a considerable deepening of the color in the case of the applicant:

Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.formerly Master Lucius & Brüning, Frankfurt / M.

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dipl.-Chem. Dr. Rudolf Kühne,Dipl.-Chem. Dr. Rudolf Kühne,

Dipl.-Chem. Di. Arthur Siebert,Dipl.-Chem. Arthur Siebert,

Dipl.-Chem. Dr. Helmut Lindner, Frankfurt/M.; Dipl.-Chem. Di. Wilhelm Happe,Dipl.-Chem. Dr. Helmut Lindner, Frankfurt / M .; Dipl.-Chem. Tue. Wilhelm Happe,

Schwalbach (Taunus)Schwalbach (Taunus)

Stellung von Färbungen und Drucken auf den geformten Gebilden aus den genannten Materialien erzielen. So kann man auf diese Weise erheblich blaustichigere Nuancen erreichen. Zum Teil übertreffen die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Anwendung gelangenden Oxime die carbonylgruppenhaltigen Ausgangsfarbstoffe auch im Ziehvermögen und bzw. oder in den Echtheiten.Positioning of dyeings and prints on the shaped structures made of the materials mentioned achieve. In this way, you can achieve significantly more bluish nuances. Partly outperform the oximes used in accordance with the method of the present invention starting dyes containing carbonyl groups also in the drawability and / or in the fastness properties.

Beispiel 1example 1

g eines Gewirkes aus Polyäthylenterephthalatfasern werden 1 Stunde bei 12O0C in einem Bad gefärbt, das 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Warengewicht, des feindispergierten Farbstoffes der Formelg of a knitted fabric of polyethylene terephthalate fibers are dyed for 1 hour at 12O 0 C in a bath containing 2 weight percent based on weight, of finely dispersed dye of the formula

HO CO-NHHO CO-NH

HO-N = CHHO-N = CH

N = NN = N

OCH3 OCH 3

709 549/373709 549/373

[erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 4-Aminobenzaldoxim mit N-(2'-Oxy-3'-naphthoyl)-4-aminomethoxybenzol] in 200 ml Wasser enthält. Die erhaltene Färbung wird heiß gespült und anschließend zur Verbesserung der Reibechtheit in einem neuen Bad, das 2 g Natriumdithionit und 2 ml Natronlauge (38° Be) sowie 0,5 bis 1 g eines nichtionogenen synthetischen Waschmittels (Polyglykoläther) im Liter enthält, bei 80 bis 900C etwa 15 Minuten nachbehandelt. Die so erhaltene Rotfärbung weist eine sehr gute Lichtechtheit und außerdem sehr gute thermische Echtheitseigenschaften auf.[obtainable by coupling diazotized 4-aminobenzaldoxime with N- (2'-oxy-3'-naphthoyl) -4-aminomethoxybenzene] in 200 ml of water. The dye obtained is rinsed with hot water and then, to improve the rubbing fastness, in a new bath containing 2 g of sodium dithionite and 2 ml of sodium hydroxide solution (38 ° Be) and 0.5 to 1 g of a non-ionic synthetic detergent (polyglycol ether) per liter at 80 aftertreated to 90 0 C for about 15 minutes. The red dyeing obtained in this way has very good lightfastness and also very good thermal fastness properties.

Eine Färbung von gleichen Echtheitseigenschaften erhält man, wenn man anstatt bei 1200C bei 100°C in Gegenwart von 4 g eines Carriers auf Basis von 2-Oxydiphenyl im Liter färbt und die reduktive Nachbehandlung, wie vorstehend beschrieben, durchführt A coloring of the same fastness properties is obtained when instead at 120 0 C at 100 ° C in the presence of 4 g of a carrier based on 2-oxydiphenyl colors per liter and the reductive aftertreatment as described above, performs

Beispiel 2Example 2

5 g eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalat-5 g of a fabric made of polyethylene terephthalate

fasern werden 1 Stunde bei 1200C in einem Badfibers are 1 hour at 120 0 C in a bath

ίο gefärbt, das 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Warengewicht, des feindispergierten Farbstoffes der Formelίο colored, the 2 percent by weight, based on the Weight of the finely dispersed dye of the formula

CH3 — COCH 3 - CO

HO CO-NHHO CO-NH

N=N-ζ~\ N = N- ζ ~ \

OCH3 OCH 3

2 Gewichtsprozent Hydroxylaminhydrochlorid und 5 Gewichtsprozent trichloressigsaures Natrium in 200 ml Wasser enthält. Die erhaltene Rotfärbung wird wie im Beispiel 1 nachbehandelt und besitzt eine sehr gute Lichtechtheit und sehr gute thermische Echtheitseigenschaften.2 percent by weight hydroxylamine hydrochloride and 5 percent by weight sodium trichloroacetate in Contains 200 ml of water. The red coloration obtained is aftertreated as in Example 1 and has a very good lightfastness and very good thermal fastness properties.

HCOHCO

Beispiel 3Example 3

5 g eines Gewirkes aus Polyäthylenterephthalatfasern, das mit 2 Gewichtsprozent des feindispergierten Farbstoffes der Formel5 g of a knitted fabric made of polyethylene terephthalate fibers with 2 percent by weight of the finely dispersed Dye of the formula

CO —NHCO -NH

H2C — O'H 2 C - O '

[erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 4-Aminobenzaldehyd mit N-(2'-Oxy-3'-naphthoyl)-6-aminobenzdioxin-1,3] echt gefärbt worden war, wird 20 Minuten in einer Lösung von 0,5 g Hydroxylaminhydrochlorid und 0,75 g Natriumacetat in 200 ml Wasser bei Kochtemperatur nachbehandelt. Die so nachbehandelte Färbung zeigt einen stärker[obtainable by coupling diazotized 4-aminobenzaldehyde with N- (2'-oxy-3'-naphthoyl) -6-aminobenzdioxin-1,3] was really colored, is 20 minutes in a solution of 0.5 g of hydroxylamine hydrochloride and 0.75 g of sodium acetate in 200 ml of water at boiling temperature. The coloration post-treated in this way shows a stronger one

blaustichigen Farbton als die Ausgangsfärbung und besitzt ebenfalls sehr gute Echtheiten.bluish hue than the initial dyeing and also has very good fastness properties.

Beispiel 4Example 4

5 g eines Gewebes aus Polyamid werden im Flottenverhältnis 1: 40 in einem Bad gefärbt, das 2 Gewichtsprozent des feindispergierten Farbstoffes der Formel5 g of a fabric made of polyamide are dyed in a liquor ratio 1:40 in a bath, which is 2 percent by weight of the finely dispersed dye of the formula

HO CO — NH —<^ ^)HO CO - NH - <^ ^)

HO-N = CHHO-N = CH

N = NN = N

O — CH2 — CH2 — OCH3 O - CH 2 - CH 2 - OCH 3

[erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 4-Aminobenzaldoxim mit N-(2'-Oxy-3'-naphthoyl)-2-aminoß-methoxyphenetol] enthält. Man färbt 1 Stunde bei 10O0C und spült anschließend kräftig bei 60 C. Die so erhaltene Rotfärbung besitzt gute Echtheiten.[obtainable by coupling diazotized 4-aminobenzaldoxime with N- (2'-oxy-3'-naphthoyl) -2-aminoß-methoxyphenetol]. Are dyed for 1 hour at 10O 0 C and then the red color thus obtained has rinsed vigorously at 60 C. good fastness properties.

Beispiel 5Example 5

25 g Polyäthylenterephthalatgewebe werden mit einer Druckpaste bedruckt, die 50 g des Farbstoffes der Formel25 g of polyethylene terephthalate fabric are printed with a printing paste, the 50 g of the dye the formula

HO — N = CHHO - N = CH

N = N HO CO —NHN = N HO CO -NH

OCH3 OCH 3

200 g Nafkagummi, 50 g Naphtholdiglykoläther und 700 g Wasser im Kilogramm enthält. Nach dem Trocknen wird 30 Sekunden bei 2000C fixiert und schließlich gemäß Beispiel 1 reduktiv nachbehandelt. Man erhält einen roten Druck von guten Echtheitseigenschaften. Contains 200 g Nafka gum, 50 g naphthol diglycol ether and 700 g water per kilogram. After drying, it is fixed at 200 ° C. for 30 seconds and finally after-treated reductively according to Example 1. A red print with good fastness properties is obtained.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Weitere Ausbildung des Verfahrens zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, oder aus Polyamiden durch Behandeln dieser Gebilde mit wäßrigen Dispersionen von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Farbstoffen der allgemeinen FormelFurther development of the process for dyeing and printing shaped structures linear aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalates, or of polyamides by treating these structures with aqueous dispersions of sulfonic acid and carboxylic acid groups Colorants of the general formula R-COR-CO N = N-BN = N-B in welcher die Gruppe R — CO — in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, der Benzolkern A noch durch ein Chloratom substituiert sein kann und B den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäurearylides darstellt, gemäß Patent 1 155 754, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der oben bezeichneten Farbstoffe deren Oxime verwendet.in which the group R - CO - is in the m- or p-position to the azo group, R is a hydrogen atom or a low molecular weight alkyl radical, the benzene nucleus A also by a chlorine atom may be substituted and B the radical of an aromatic or heterocyclic o-oxycarboxylic acid arylide represents, according to patent 1,155,754, characterized in that one instead of the above-mentioned dyes, their oximes are used.
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