DE1225138B - Process for dyeing and printing shaped articles made of linear aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalates - Google Patents

Process for dyeing and printing shaped articles made of linear aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalates

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DE1225138B
DE1225138B DEF35859A DEF0035859A DE1225138B DE 1225138 B DE1225138 B DE 1225138B DE F35859 A DEF35859 A DE F35859A DE F0035859 A DEF0035859 A DE F0035859A DE 1225138 B DE1225138 B DE 1225138B
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Germany
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dyeing
aromatic polyesters
linear aromatic
group
shaped articles
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DEF35859A
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German (de)
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Dr Rudolf Kuehne
Dr Arthur Siebert
Dr Helmut Lindner
Dr Wilhelm Happe
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
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  • Coloring (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. Cl.:Int. Cl .:

D 06 ρD 06 ρ

Deutsche Kl.: 8 m-1/01 German class: 8 m- 1/01

Nummer: 1225 138 Number: 1 225 138

Aktenzeichen: F 35859 IV c/8 m File number: F 35859 IV c / 8 m

Anmeldetag: 28. April 1961 Filing date: April 28, 1961

Auslegetag: 22. September 1966 Opening day: September 22, 1966

Es ist bekannt, daß man Fasern aus linearen aromatischen Polyestern farben kann, indem man diese mit wäßrigen Dispersionen von Azopigmentfarbstoffen, die in o-Stellung zur Carbonsäureamidbindung im Arylidrest der Azokomponente eine Alkoxygruppe aufweisen (französische Patentschrift 1 187 252) bzw. die im Benzolkern des Arylidrestes der Azokomponente eine Alkylgruppe oder ein Halogenatom und im Benzolkern der Diazokomponente eine Alkoxygruppe, Nitrogruppe oder ein Halogenatom enthalten (französische Patentschrift 1 164 365), behandelt.It is known that fibers made from linear aromatic polyesters can be colored by these with aqueous dispersions of azo pigment dyes in the o-position to the carboxamide bond have an alkoxy group in the arylide radical of the azo component (French patent 1 187 252) or that in the benzene nucleus of the arylide residue of the azo component is an alkyl group or a Halogen atom and an alkoxy group, nitro group or in the benzene nucleus of the diazo component Containing halogen atom (French patent specification 1,164,365) treated.

Es wurde nun gefunden, daß man echte Färbungen und Drucke auf geformten Gebilden, wie Fasern, Geweben oder Folien, aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, erhält, indem man diese Gebilde mit einer wäßrigen Dispersion von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Farbstoffen der nachstehenden allgemeinen FormelIt has now been found that real dyeings and prints on shaped structures, such as fibers, Fabrics or films, made of linear aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalates, obtained by treating these structures with an aqueous dispersion of sulfonic acid and carboxylic acid groups Dyes of the general formula below

Verfahren zum Färben und Bedrucken von
geformten Gebilden aus linearen aromatischen
Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephtalaten Process for dyeing and printing
formed structures from linear aromatic
Polyesters, especially polyethylene terephthalates

Anmelder:Applicant:

Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.formerly Master Lucius & Brüning, Frankfurt / M.

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. Rudolf Kühne, Frankfurt/M.;Dr. Rudolf Kühne, Frankfurt / M .;

Dr. Arthur Siebert,Dr. Arthur Siebert,

Frankfurt/M.-Unterliederbach;Frankfurt / M.-Unterliederbach;

Dr. Helmut Lindner, Frankfurt/M.-Sindlingen;Dr. Helmut Lindner, Frankfurt / M.-Sindlingen;

Dr. Wilhelm Happe, Schwalbach (Taunus)Dr. Wilhelm Happe, Schwalbach (Taunus)

R-COR-CO

N = N-KN = N-K

in welcher die Gruppe R — CO— in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, der Benzolkern A durch einen niedermolekularen Alkylrest substituiert ist und K den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäurearylides darstellt, behandelt. in which the group R - CO - in m- or p-position to the azo group, R is a low molecular weight alkyl radical, the benzene nucleus A. is substituted by a low molecular weight alkyl radical and K is the radical of an aromatic or heterocyclic radical represents o-Oxycarbonsäurearylides treated.

Das Färben der genannten Gebilde aus linearen aromatischen Polyestern erfolgt zweckmäßig in Gegenwart oder Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 95 und 1050C, vorzugsweise von etwa 1000C, oder nach dem Hochtemperaturverfahren in Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 120 und 140°C, vorzugsweise zwischen etwa 125 und 1300C, während man beim Drücken zweckmäßig so verfährt, daß man die bedruckte Ware kurzfristig einer trockenen Hitzebehandlung bei höheren Temperaturen, beispielsweise bei etwa 2000C, unterwirft.The dyeing of the said structure from linear aromatic polyesters is expediently carried out in the presence or absence of carriers at temperatures between about 95 and 105 0 C, preferably from about 100 0 C, or after the high-temperature process in the absence of carriers at temperatures between about 120 and 140 ° C, preferably between about 125 and 130 0 C, while it is advantageous to proceed by pressing so that it shortly to dry heat treatment at higher temperatures, for example at about 200 0 C subjects the printed goods.

Mit Hilfe der der vorstehend genannten allgemeinen Formel entsprechenden Farbstoffe können orange, Scharlach, rote und braune Farbtöne erzielt werden.With the help of the dyes corresponding to the above general formula can orange, scarlet, red and brown hues can be achieved.

Neben sehr guten Lichtechtheiten und hervorragenden thermischen Echtheitseigenschaften zeichnen sich die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe durch ein gutes Ziehvermögen auf Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern aus. In der letztgenannten Hinsicht verhalten sich Mischungen aus diesen Farbstoffen besonders vorteilhaft. Gegenüber Färbungen mit den aus der Literatur bekannten Farbstoffen ähnlicher Struktur, aber ohne die Gruppe R — CO—, beispielsweise den in den französischen Patentschriften 1 187 252 und 1 164 365 beschriebenen Farbstoffen, zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Färbungen durch bessere Lichtechtheiten oder durch besseres Ziehvermögen aus.In addition to very good light fastness and excellent thermal fastness properties the dyes used according to the invention have good drawability on structures made of linear aromatic polyesters. In the latter respect behave Mixtures of these dyes are particularly advantageous. Compared to staining with those from the Dyes of similar structure known from the literature, but without the group R - CO -, for example the dyes described in French patents 1,187,252 and 1,164,365 the dyeings obtainable according to the process are characterized by better lightfastnesses or better ones Draw power from.

Die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung angewandten Farbstoffe werden durch Kuppeln diazotierter Amine der allgemeinen FormelThe dyes used according to the method of the present invention are made by Coupling of diazotized amines of the general formula

NH2 NH 2

R-COR-CO

in welcher die Gruppe R — CO — in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht und der Benzolkern A durch einen niedermolekularen Alkylrest substituiert ist, mit aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäurearyliden hergestellt.in which the group R - CO - is in the m- or p-position to the amino group and the benzene nucleus A is substituted by a low molecular weight alkyl radical, aromatic or heterocyclic o-Oxycarboxylic arylides produced.

Als Diazoverbindungen können beispielsweise verwendet werden: 3-Methyl-4-amino-acetophenon, 3-Äthyl-47amino-acetophenon und 2-Methyl-4-amino-acetophenon. The following can be used as diazo compounds, for example: 3-methyl-4-amino-acetophenone, 3-ethyl-47amino-acetophenone and 2-methyl-4-amino-acetophenone.

609 667/356609 667/356

Geeignete Azokomponenten sind beispielsweise das N - [2' - Oxy - 3' - naphthoyl] - 2 - amino toluol, N- ß'-Oxy-S'-naphthoylH-aminotoluol, N- [2'-Oxy-3'-naphthoyl]-4-amino-isopropylbenzol, N-[2'-Oxy-3' - naphthoyl] - 4 - aminoanisol, N - [2' - Oxy - 3' - naphthoyl]-4-aminophenetol, N- [2'-Oxy-3'-naphthoyl]-2-amino - β - methoxyphenetol, N - [2' - Oxy - 3' - naphthoyl] - 4 - amino - β - methoxyphenetol, N - [2' - Oxy-3'-naphthoyl]-l-amino-2,4-dimethylbenzpl, N-[2'-Oxycarbazol - 3' - carbonyl] - 4 - aminoanisol und das N-[2'-Oxycarbazol-3'-carbonyl]-2-amino-/J-methoxyphenetol. Suitable azo components are, for example, N - [2 '- oxy - 3' - naphthoyl] - 2 - amino toluene, N- ß'-oxy-S'-naphthoylH-aminotoluene, N- [2'-oxy-3'-naphthoyl ] -4-amino-isopropylbenzene, N- [2'-oxy-3 '- naphthoyl] - 4 - aminoanisole, N - [2' - oxy - 3 '- naphthoyl] -4-aminophenetol, N- [2'- Oxy-3'-naphthoyl] -2-amino- β -methoxyphenetol, N - [2 '-oxy-3' -naphthoyl] -4-amino- β- methoxyphenetol, N - [2 ' -oxy-3'-naphthoyl ] -l-amino-2,4-dimethylbenzpl, N- [2'-oxycarbazole - 3 '- carbonyl] - 4 - aminoanisole and the N- [2'-oxycarbazole-3'-carbonyl] -2-amino- / J-methoxyphenetol.

Während sich beim Färben bei dem genannten tieferen Temperaturbereich in Gegenwart von Car-While dyeing at the lower temperature range mentioned in the presence of car-

IO riern und beim genannten höheren Temperaturbereich in Abwesenheit von Carriern farbtiefe echte Färbungen erzielen lassen, erhält man beim Arbeiten bei dem genannten tieferen Temperaturbereich in Abwesenheit von Carriern ebenfalls echte, wenn auch hellere Farbtöne, die je nach Verwendungszweck des Färbegutes als Pastelltöne sehr geschätzt sind. IO riern and when said higher temperature range in the absence of carriers deeply colored dyeings can be achieved, obtained while working at said lower temperature range in the absence of carriers also true, though lighter shades that are very appreciated as pastel tones for the use of the material to be dyed.

Beispiel 1example 1

5 g Polyäthylenterephthalatfasern in Form eines Gewirkes werden 1 Stunde bei 1200C in einem Bad gefärbt, das 2 Gewichtsprozent des feindispergierten Farbstoffes der Formel5 g of polyethylene terephthalate fibers in the form of a knitted fabric are dyed for 1 hour at 120 0 C in a bath containing 2 weight percent of finely dispersed dye of the formula

CH3-COCH 3 -CO

N = NN = N

C2H5 C 2 H 5

CH3 CH 3

HO CO —NHHO CO -NH

OCH3 OCH 3

(erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 3-Äthyl-4-aminoacetophenon mit N-[2'-Oxy-3'-naphthoyl]-2-amino-5-methoxytoluol) in 200 ml Wasser enthält. Die erhaltene Färbung wird heiß gespült und anschließend zur Verbesserung der Reibechtheit in einem neuen Bad, das 2 g Natriumdithionit und 2 ml Natronlauge (38° Be) sowie 0,5 bis Ig eines nichtionogenen synthetischen Waschmittels (Polyglykoläther) im Liter enthält, bei 80 bis 90°C etwa 15 Minuten nachbehandelt. Die so erhaltene Rotfärbung weist eine sehr gute Lichtechtheit und außerdem sehr gute thermische Echtheitseigenschaften auf.(obtainable by coupling diazotized 3-ethyl-4-aminoacetophenone with N- [2'-oxy-3'-naphthoyl] -2-amino-5-methoxytoluene) in 200 ml of water. The dyeing obtained is rinsed hot and then to improve the rub fastness in a new bath containing 2 g of sodium dithionite and 2 ml of sodium hydroxide solution (38 ° Be) and 0.5 to 1g of a non-ionic synthetic detergent (polyglycol ether) per liter, at 80 to 90 ° C for about 15 minutes post-treated. The red dyeing obtained in this way has very good lightfastness and moreover very good thermal fastness properties.

Eine Färbung von praktisch gleicher Farbtiefe und gleichen Echtheitseigenschaften erhält man, wenn man anstatt bei 120 bei 100° C in Gegenwart von 4 g eines Carriers auf Basis von 2-Oxydiphenyl im Liter färbt und die reduktive Nachbehandlung, wie vorstehend beschrieben, durchführt.A coloring of practically the same depth of color and the same fastness properties is obtained if instead of 120 at 100 ° C in the presence of 4 g of a carrier based on 2-oxydiphenyl per liter colors and the reductive aftertreatment, as described above, is carried out.

Ersetzt man den vorstehend genannten Farbstoff durch die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe, so erhält man ebenfalls Färbungen mit guten bis sehr guten Lichtechtheiten und guten thermischen Echtheitseigenschaften.Replacing the above-mentioned dye with those listed in the table below Dyes, dyeings with good to very good lightfastnesses and good ones are also obtained thermal fastness properties.

Farbstoff FarbtonDye hue

CH3 -COCH 3 -CO

N = N-< > QCH3 N = N- <> QCH 3

C2H5 HO CO — NHC 2 H 5 HO CO - NH

RotRed

CH3-COCH 3 -CO

N = NN = N

BraunBrown

C2H5 C 2 H 5

HO CO —NH-HO CO —NH-

CH3-COCH 3 -CO

N = NN = N

RotRed

CH3 CH 3

HO CO — NHHO CO - NH

Fortsetzungcontinuation

Farbstoff FarbtonDye hue

CH3-COCH 3 -CO

N = NN = N

j
CH3 j
CH 3

CH3 CH 3

RotRed

HO CO —NHHO CO -NH

CH3 -COCH 3 -CO

N = NN = N

O — CH2 — CH2 — OCH3 O - CH 2 - CH 2 - OCH 3

BraunBrown

C2H5C2H5

HO CO —NHHO CO -NH

CH3 — COCH 3 - CO

N = NN = N

C2H5 C 2 H 5

RotRed

HO CO-NHHO CO-NH

CH2 CH 2

CH2-CH 2 -

Beispiel 2Example 2

5 g Polyäthylenterephthalatfasern werden 1 Stunde bei 1200C in einem Bad gefärbt, das je 1 Gewichtsprozent der feindispergierten Farbstoffe der Zusammensetzungen 5 g of polyethylene terephthalate fibers are dyed for 1 hour at 120 0 C in a bath containing per 1 weight percent of finely dispersed dyes of the compositions

3-Äthyl-4-aminoacetophenon ——► N-[2'-Oxy-3 '-naphthoyl]-4-aminophenetol und3-ethyl-4-aminoacetophenone --—► N- [2'-oxy-3 '-naphthoyl] -4-aminophenetol and

3-Äthyl-4-aminoacetophenon >■ N-[2'-Oxy-3-ethyl-4-aminoacetophenone> ■ N- [2'-oxy-

3'-naphthoyl]-2-aminophenetol3'-naphthoyl] -2-aminophenetol

in 200 ml Wasser enthält.in 200 ml of water.

CH3-COCH 3 -CO

Die Färbung wird zunächst heiß gespült und dann zur Verbesserung der Reibechtheit in einem neuen Bad, das 2 g Natriumdithionit, 2 ml Natronlauge (38° Be) und 0,5 bis 1 g eines nicht ionogenen synthetischen Waschmittels (Polyglykoläther) im Liter enthält, bei 80 bis 900C etwa 15 Minuten nachbehandelt. Die so erhaltene Rotfärbung hat gute Echtheitseigenschaften .The dyeing is first rinsed with hot water and then in a new bath containing 2 g of sodium dithionite, 2 ml of sodium hydroxide solution (38 ° Be) and 0.5 to 1 g of a non-ionic synthetic detergent (polyglycol ether) per liter to improve the rub fastness 80 to 90 0 C aftertreated for about 15 minutes. The red dyeing obtained in this way has good fastness properties.

Beispiel 3Example 3

25 g Polyäthylenterephthalatgewebe werden mit einer Druckpaste bedruckt, die 50 g des Farbstoffes der Formel25 g of polyethylene terephthalate fabric are printed with a printing paste, the 50 g of the dye the formula

CH3 CH 3

HO CO —NH-HO CO —NH-

CH3 CH 3

200 g Nafkagummi, 50 g Naphtholdiglykoläther und. 700 g Wasser im Kilogramm enthält. Nach dem Trocknen wird 30 Sekunden bei 2000C fixiert und schließlich gemäß Beispielen 1 und 2 reduktiv nachbehandelt. Man erhält einen roten Druck von guten Echtheitseigenschaften.200 g Nafka gum, 50 g naphthol diglycol ether and. Contains 700 g of water per kilogram. After drying, it is fixed at 200 ° C. for 30 seconds and finally after-treated reductively according to Examples 1 and 2. A red print with good fastness properties is obtained.

Claims (3)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Gebilde mit wäßrigen Dispersionen von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Farbstoffen der allgemeinen Formel1. Process for dyeing and printing shaped articles of linear aromatic Polyesters, in particular polyethylene terephthalates, characterized in that these structures with aqueous dispersions of sulfonic acid and carboxylic acid group-free dyes the general formula N = N-KN = N-K in welcher die Gruppe R — CO — in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, der Benzolkern A durch einen niedermolekularen Alkylrest substituiert ist und K den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäurearylides darstellt, behandelt.in which the group R - CO - in m- or p-position to the azo group, R is a low molecular weight alkyl radical, the benzene nucleus A. is substituted by a low molecular weight alkyl radical and K is the radical of an aromatic or represents heterocyclic o-oxycarboxylic acid arylides, treated. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Färben der geformten Gebilde aus linearen aromatischen Polyestern in Gegenwart oder Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 95 und 1050C, vorzugsweise bei etwa 100° C, oder in Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 120 und 1400C, vorzugsweise zwischen etwa 125 und 1300C, durchführt.2. The method according to claim 1, characterized in that the dyeing of the shaped structures of linear aromatic polyesters in the presence or absence of carriers at temperatures between about 95 and 105 0 C, preferably at about 100 ° C, or in the absence of carriers Temperatures between about 120 and 140 0 C, preferably between about 125 and 130 0 C, carries out. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die bedruckten Gebilde aus linearen aromatischen Polyestern kurzfristig einer trockenen Hitzebehandlung bei etwa 2000C unterwirft.3. The method according to claim 1, characterized in that a dry heat treatment subjects the printed formation of linear aromatic polyesters short-term at about 200 0 C. In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 187 252.Considered publications:
French patent specification No. 1 187 252. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.When the application was announced, a coloring table with an explanation was displayed. 609 667/356 9.66 © Bundesdruckerei Berlin609 667/356 9.66 © Bundesdruckerei Berlin
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR1187252A (en) * 1957-11-25 1959-09-09 Cfmc New process for coloring polyester fibers

Patent Citations (1)

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FR1187252A (en) * 1957-11-25 1959-09-09 Cfmc New process for coloring polyester fibers

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