DE2342293A1 - PRINTING AND INKING PROCESS - Google Patents

PRINTING AND INKING PROCESS

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DE2342293A1
DE2342293A1 DE19732342293 DE2342293A DE2342293A1 DE 2342293 A1 DE2342293 A1 DE 2342293A1 DE 19732342293 DE19732342293 DE 19732342293 DE 2342293 A DE2342293 A DE 2342293A DE 2342293 A1 DE2342293 A1 DE 2342293A1
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Texti!materialien aus Mischungen von Polyester- und Cellulosefasern durch Färben und Bedrucken der Materialien mit Eisfarbenkupplungskomponenten und neutral spaltbaren Diazoaminoverbindungen; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man das Färben und Bedrucken mit den Färbstoffkomponenten in Gegenwart von Phthalimidderivaten der FormelThe invention relates to a method for producing water-insoluble azo dyes on textile materials Mixtures of polyester and cellulose fibers by dyeing and printing the materials with ice color coupling components and neutrally cleavable diazoamino compounds; the method is characterized in that one dyeing and Printing with the dye components in the presence of Phthalimide derivatives of the formula

(D(D

vornimmt, in dermakes in the

R1 für einen gegebenenfalls durch Halogen, eine R 1 for an optionally by halogen, a

Hydroxy-, Acyloxy-, Carboxy- oder AlkoxycarbonyI-Hydroxy, acyloxy, carboxy or alkoxycarbonyI

gruppe substiuierten, insgesamt 1 bis 8, vorzugsweise 3-8 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest steht, dessen Kohlenstoffkette durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, undgroup-substituted alkyl radical containing a total of 1 to 8, preferably 3-8 carbon atoms, whose carbon chain is interrupted by oxygen atoms can be, and

Le A 15 205 - 1 -Le A 15 205 - 1 -

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Rg Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, C1-C.-Alkoxy-, Carboxy-, C*-C.-Alkoxycarbonyl- oder Nitrogruppe oder einen Phenylrest bedeutet.Rg hydrogen, halogen, a hydroxy, C 1 -C.-alkoxy-, carboxy-, C * -C. -Alkoxycarbonyl or nitro group or a phenyl radical.

Für R1 seien aXs Alkylreste beispielsweise genannt: der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sec.-Butyl-, sec.-Pentyl-, 2-Äthylhexyl-, Äthoxymethyl-,'Propoxymethyl-, 3-Hydroxypropyl-CD-, 3-Chlorpropyl-(1)-, 3-Methoxypropyl-(1)-, 2-Acetoxyäthyl-(i)-, 3-Propionyloxypropyl-(1 )-, 3-Methoxycarbonylpropyl-(1 )- und der 5-Äthoxycarbonylpenty 1-(1 ·)-Rest.Examples of alkyl radicals for R 1 are: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, sec-pentyl, 2-ethylhexyl, ethoxymethyl, propoxymethyl -, 3-hydroxypropyl-CD-, 3-chloropropyl- (1) -, 3-methoxypropyl- (1) -, 2-acetoxyethyl- (i) -, 3-propionyloxypropyl- (1) -, 3-methoxycarbonylpropyl- ( 1) - and the 5-ethoxycarbonylpenty 1- (1x) radical.

Für Rp seien als C.-C.-Alkoxygruppen beispielsweise die Methoxy-,. Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy- und die Butoxygruppe, als C1 -C. -Alkoxy carbony lgruppen die Methoxy carbonyl-, Äthoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Ieopropoxycarbonyl- und Butoxycarbonylgruppe genannt.Examples of C.-C.-alkoxy groups for Rp are methoxy,. Ethoxy, propoxy, isopropoxy and the butoxy group, as C 1 -C. -Alkoxy carbony l groups called the methoxy carbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, Ieopropoxycarbonyl- and butoxycarbonyl group.

Als Vertreter der erfindungsgemäß zu verwendenden Phthalimidderivate der Formel I seien beispielsweise genannt: N-Äthyl-phthalimid, N-Isopropy1-phthalimid, N-Buty1-phthalimid, N-Isobuty1-phthalimid, N-(2-Äthylhexyl)-phthalimid, N-Äthoxy me thy 1-phthalimid, N-Pr opoxymethy 1-phthalimid , N- (3-Hydroxypropy 1 )-phthalimid, N- (3-Methoxy-propy 1)-phthalimid, N-Acetoxyäthy1-phthalimid, N-(3-Propionyloxy-propyl)-phthalimid, 4-Phthalimido-buttersäure-methylester, 6-Phthalimidocapronsäure-äthylester, ferner die entsprechenden N-Derivate des 3- und 4-Nitro-phthalsäureimide sowie des 4-Phenyl-, 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Äthoxy-, 4-Methoxycarbony1- und 4-Äthoxycarbony!phthalsäureimids.As representatives of the phthalimide derivatives to be used according to the invention of the formula I are for example: N-ethyl-phthalimide, N-isopropyl-phthalimide, N-butyl-phthalimide, N-isobuty1-phthalimide, N- (2-ethylhexyl) -phthalimide, N-ethoxy methy 1-phthalimide, N-propoxymethy 1-phthalimide, N- (3-hydroxypropy 1) -phthalimide, N- (3-methoxy-propy 1) -phthalimide, N-Acetoxyäthy1-phthalimid, N- (3-Propionyloxy-propyl) -phthalimid, 4-phthalimido-butyric acid methyl ester, 6-Phthalimidocaproic acid ethyl ester, also the corresponding N-derivatives of 3- and 4-nitro-phthalimide and des 4-phenyl-, 4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-ethoxy-, 4-methoxycarbony1- and 4-ethoxycarbonyl phthalic acid imides.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Phthalimidderivate der Formel I sind nach bekannten Verfahren erhältlich.The phthalimide derivatives to be used according to the invention Formula I can be obtained by known processes.

Die erforderlichen Mengen an den erfindungsgemäß zu verwendenden Phthalimidderivaten der Formel I lassen sich durch Vorversuche von Fall zu Fall leicht ermitteln. Im allgemeinenThe required amounts of the phthalimide derivatives of the formula I to be used according to the invention can be passed through Easily determine preliminary tests from case to case. In general

Le A 15 205 - 2 -Le A 15 205 - 2 -

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haben eich Mengen von 1o bis 4o g je kg Druckpaste bzw. Klotzflotte bewährt. have proven effective quantities of 10 to 40 g per kg of printing paste or padding liquor.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Phthalimidderivate der Formel I können auch zusammen mit ionogenen oder nichtionogenen Emulgiermitteln bzw. Dispergiermitteln eingesetzt werden. Die Mengen an Emulgier- bzw. Dispergiermitteln betragen etwa 5 bis 15 $> des Gewichts des Phthalimidderivates. The phthalimide derivatives of the formula I to be used according to the invention can also be used together with ionic or nonionic emulsifiers or dispersants. The amounts of emulsifying or dispersing agents, of the weight of the phthalimide derivative about 5 to 15 $>.

Als neutral spaltbare Diazoaminoverbindungen kommen in erster Linie solche in Betracht, die durch Kuppeln von Diazoverbindungen der Benzol- oder Diphenylreihe erhalten worden sind, welche von· wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind, mit sekundären AminobenzDicarbonsäuren, die weitere Substituenten aufweisen können.As neutrally cleavable diazoamino compounds are primarily those that come into consideration by coupling Diazo compounds of the benzene or diphenyl series have been obtained which are free from water-solubilizing groups are, with secondary aminobenzodicarboxylic acids, the other May have substituents.

Als Eisfarbenkupplixngskomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren insbesondere aromatische o-Hydroxycarbonsäurearylamide oder Acylessigsäurearylamide in Betracht, beispielsweise 2,3-Oxynaphthoesäurearylamide, 6-Brom- oder 6-Alkoxy-2,3-oxynaphthoesäurearylamide oder AcetessigsäurearylamideοIn the process according to the invention, particularly aromatic o-hydroxycarboxylic acid arylamides or acylacetic acid arylamides come into consideration as ice color coupling components, for example 2,3-oxynaphthoic acid arylamides, 6-bromo- or 6-alkoxy- 2,3-oxynaphthoic acid arylamides or acetoacetic acid arylamides o

Geeignete Diazoaminoverbindungen sind z.B. solche, die durch Kuppeln von Diazoaminoverbindungen von Monohalogenanilinen, Monohalogentoluidinen, Monohalogenanisidinen, Dihalogenanilinen, Dihalogentoluidinen, Nitrohalogena.nisidinen, Nitrohalogentoluidinen, Benzylaminotoluidinen und -anisidinen oder Dianisidin auf sekundäre Aminobenzolcarbonsäuren, wie N-Methy lamino-anthranilsäure, N-Ä'thy lamino-anthranilsäure, N-Oxäthylaminoanthranilsäure, N-Carboxyäthylamino-anthranilsäure sowie Chlorsubstitutionsprodukte dieser Verbindungen, ferner i-Methylamino-E-carboxybenzol-^sulfonsäure, i-Äthylamino-S-carboxybenzol-^sulfonsäure, 1-Propyl- oder Isopropylamino-2-carboxybenzol-4-sulfonsäure, 1-Butylamino-2-carboxybenzol-4-sulfonsäure, ferner cyansubstituierten Suitable diazoamino compounds are, for example, those obtained by coupling diazoamino compounds of monohalo anilines, monohalo toluidines, monohalo anisidines, dihalo anilines, dihalo toluidines, nitro halo aisidines, nitro halo toluidines, nitro halo toluidines, nitro halo toluidines, nitro halo toluidines, nitro-nano-toluidines, nitro-nano-toluidines, nitro-nano-toluidino, nitro-nano-nano-benzoluidino, nitro-nano-nano-benzoluidino, nitro-nano-nano-tri-benzo-dino-nitro-nano-nano-tri-benzoidino-nano-nano-tri thy lamino-anthranilic acid, N-oxäthylaminoanthranilic acid, N-carboxyethylamino-anthranilic acid and chlorine substitution products of these compounds, also i-methylamino-E-carboxybenzene- ^ sulfonic acid, i-ethylamino-S-carboxybenzene- ^ sulfamic acid, 1-isopropyl propyl- -carboxybenzene-4-sulfonic acid, 1-butylamino-2-carboxybenzene-4-sulfonic acid, also cyan-substituted

Le A 15 2o5 - 3 -Le A 15 2o5 - 3 -

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N-AHcyl-anthranilsäuren, sulfonamido- und sulfonsubstituierten N-Alkyl-anthranilsäuren u. a. erhalten worden sind.N-AHcyl-anthranilic acids, sulfonamido- and sulfone-substituted N-alkyl-anthranilic acids, inter alia. have been received.

Das erfindungsgemäße Färben und Bedrucken wird in an sich bekannter Weise vorgenommen, d. h. die Textilmaterialien werden mit den Farbflotten geklotzt, die die Färbstoffkomponenten und die üblichen Hilfsmittel, wie Harnstoff und Säurespender, z. B. monochloressigsaure Salze und insbesondere N,N-Diäthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-ammonium-lactat, enthalten, bzw. mit den unter Verwendung der bekannten Verdickungsmittel, wie Alginate, Stärkeäther, Johannesbrotkernmehle, u. s. w. verdickten Druckpasten bedruckt. Anschließend werden die Textilmaterialien,gegebenenfalls nach einer kurzen Zwischentrocknung, einer Hitzebehandlung unterworfen,und zwar entweder einer Trockenhitzebehandlung bei 19o - 22o°C für etwa o,5 2 Minuten oder einer Behandlung mit überhitztem Wasserdampf von 17o - 1850C für etwa 3-8 Minuten.The dyeing and printing according to the invention is carried out in a manner known per se, ie the textile materials are padded with the dye liquors that contain the dye components and the usual auxiliaries such as urea and acid donors, eg. B. monochloroacetic acid salts and in particular N, N-diethyl-N- (2-hydroxyethyl) ammonium lactate, or printed with the printing pastes thickened using known thickeners such as alginates, starch ethers, locust bean gum, etc. Then, the textile materials, optionally after a short intermediate drying, a heat treatment are subjected to either a dry heat treatment at 19o - 22o ° C for about o, 5 2 minutes, or to a treatment with superheated steam at 17O - 185 0 C for about 3-8 Minutes.

Bei den erfindungsgemäß zu färbenden Fasermischungen handelt es sich um Mischungen aus Polyestern, wie Poly terephthalsäure-, alkylenglykolester oder Cellulosetriacetat, und natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern, wie Baumwolle, Viskose oder Rayon. Die Fasernfiachungen liegen vorzugsweise in Form von Geweben oder Gewirken vor. Das Mischungsverhältnis zwischen Polyester- und Cellulosefasern ist belieWg; es können die bekannten 5o/5o- oder 7o/3o-Polyester/Cellulose-Mischungen eingesetzt werden oder auch Mischungen, deren Cellulosefaser-Anteil über 5o # liegt. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens lassen sich auch allein auf Polyester-Fasern wasserunlösliche Azofarbstoffe aus den genannten Färbst off komponenten erzeugen.The fiber blends to be dyed according to the invention are they are mixtures of polyesters, such as poly terephthalic acid, alkylene glycol esters or cellulose triacetate, and natural ones or regenerated cellulose fibers such as cotton, viscose or rayon. The fiber flats are preferably in Form of woven or knitted fabrics. The mixing ratio You can choose between polyester and cellulose fibers; the known 5o / 5o- or 7o / 3o polyester / cellulose mixtures can be used can be used or mixtures whose cellulose fiber content is above 50 #. With the help of the invention Method can also be used solely on polyester fibers water-insoluble azo dyes from the above Produce coloring off components.

Bs ist bereits bekannt, Textilmaterialien aus Mischungen von Polyester- und Cellulosefasern unter Verwendung vonBs is already known to use textile materials made from mixtures of polyester and cellulose fibers

Le A 15 2o5 - 4- -Le A 15 2o5 - 4- -

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Eisfarbenkupplungskomponenten und neutral spaltbaren Diazoaminoverbindungen zu färben. Dabei wurden bislang jedoch nur Multicolor-Färbungen, dagegen keine Ton-in-Ton-Färbungen erhalten, da der Polyesteranteil von den Färbstoffkomponenten entweder gar nicht oder nur wesentlich schwächer als der Celluloseanteil angefärbt wurde. Zur Erzeugung von Ton-in-Ton-Färbungen auf Polyester-Cellulose-Mischungen war man daher auf die Anwendung von Kombinationen von Dispersionsfarbstoffen mit Eisfarbenkupplungskomponenten und neutral spaltbaren Diazoaminoverbindungen angewiesen. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens wird es erstmals möglich, Polyester-Cellulose-Mischungen auch mit Eisfarbenkupplungskomponenten und neutral spaltbaren Diazoaminoverbindungen allein Ton in Ton zu färben.To dye ice color coupling components and neutrally cleavable diazoamino compounds. So far, however only multicolour dyeings, on the other hand no tone-on-tone dyeings received, as the polyester content is from the dye components either not at all or only much weaker than the cellulose content. For creating tone-on-tone colors They were therefore on polyester-cellulose mixtures on the application of combinations of disperse dyes with ice color coupling components and neutrally cleavable Diazoamino compounds instructed. With the help of the invention For the first time, it becomes possible to use polyester-cellulose mixtures also with ice color coupling components and neutrally cleavable diazoamino compounds alone clay in Color clay.

Bei den in den folgenden Beispielen angegebenen Teilen handelt es sich um Gewichtsteile, sofern nichts anderes angegeben ist.The parts given in the following examples are parts by weight, unless otherwise is specified.

Beispiel 1example 1

5o Teile der Mischung aus äquimolaren Mengen Acetessigsäure-2,5-dimethylanilid und der Diazoaminoverbindung, die durch Kuppeln von diazotiertem 4-Chlor-2-methyl-anilin auf 2-Äthylamino-5-sulfo-benzoesäure erhalten wurde, werden in einem Gemisch aus5o parts of the mixture of equimolar amounts of acetoacetic acid-2,5-dimethylanilide and the diazoamino compound produced by Coupling of diazotized 4-chloro-2-methyl-aniline to 2-ethylamino-5-sulfo-benzoic acid obtained in a mixture of

5o Teilen Äthanol,5o parts ethanol,

15 Teilen 32,5$iger Natronlauge und15 parts of 32.5 $ sodium hydroxide solution and

65 Teilen Wasser
bei Raumtemperatur gelöst und in
65 parts of water
dissolved at room temperature and in

82o Teile der nachfolgend beschriebenen Stammverdickung eingetragen.82o parts of the trunk thickening described below entered.

Le A 15 2o5 - 5 -Le A 15 2o5 - 5 -

509817/1 178509817/1 178

Die Stammverdickung war aus folgenden Bestandteilen bereitet worden:The stem thickening was prepared from the following components been:

4o Teilen Glycerin,
1oo Teilen Harnstoff,
4o parts of glycerine,
100 parts of urea,

15 Teilen N,N-Diäthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-ammonium-lactat, 600 Teilen einer Verdickung aus 4 Teilen 4#iger Lösung eines hochviskosen Alginate und 1 Teil einer 1 obigen Stärkeäther-Lösung, 15 Teilen N-Butyl-phthalimid und 23o Teilen Wasser.15 parts of N, N-diethyl-N- (2-hydroxyethyl) ammonium lactate, 600 parts of a thickening consisting of 4 parts of 4 # solution of a highly viscous alginate and 1 part of 1 of the above starch ether solution, 15 parts of n-butyl phthalimide and 23o parts of water.

Mit der so hergestellten Druckpaste wird ein Polyester-Baumwoll-(5o/5o)-Mischgewebe bedruckt. Nach dem Trocknen wird der Farbstoff durch 1-miniitiges Erhitzen des Gewebes auf 2o5°C im Heißluftstrom fixiert, dann in einem Reduktions-Bad, das im Liter 2 g calcinierte Soda, 1 g 32,5 #ige Natronlauge und 1 g Natriumdithionit enthält, 1 Minute bei 5o - 550C behandelt, dann heiß gespült und unter Alkalizusatz geseift.A polyester-cotton (5o / 5o) mixed fabric is printed with the printing paste produced in this way. After drying, the dye is fixed by heating the fabric once to 2o5 ° C in a stream of hot air, then in a reducing bath that contains 2 g of calcined soda, 1 g of 32.5% sodium hydroxide solution and 1 g of sodium dithionite per liter, Treated for 1 minute at 5o - 55 0 C, then rinsed hot and soaped with the addition of alkali.

Man erhält einen gleichmäßigen gelben Ton-in-Ton-Druck, der sich durch sehr gute Echtheiten auszeichnet.A uniform yellow tone-on-tone print is obtained, which is characterized by very good fastness properties.

Ein gleichwertiger Druck wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle der 15 g N-Butyl-phthalimid die gleiche Menge eines der folgenden N-Alky!phthalimide eingesetzt wurde:An equivalent print was also obtained when instead of 15 g of n-butyl phthalimide, the same amount of one the following N-alky! phthalimide was used:

N-Isopropy1-phthalimid,N-isopropyl-phthalimide,

N-Methoxypropy1-phthalimid,N-methoxypropy1-phthalimide,

N-Propoxymethy1-phthalimid oderN-propoxymethyl-phthalimide or

N- see. -Pentyl- phthalimid.N-see. Pentyl phthalimide.

Wurde in der beschriebenen Druckpaste der Farbstoff durch: a) 60 g der Mischung aus äqulmolaren Mengen von 3-Hydroxy-2-naphthoesäure-o-phenetidid und derWas the dye in the printing paste described by: a) 60 g of the mixture of equimolar amounts of 3-Hydroxy-2-naphthoic acid-o-phenetidide and the

Le A 15 2o5 - 6 -Le A 15 2o5 - 6 -

509817/1178509817/1178

Diazoaminoverbindung, die durch Kuppeln von diazotiertem 3,6-Dichloranilin auf 2-Äthylamino-5-sulfo-benzoesäure erhalten wurde,Diazoamino compound obtained by coupling diazotized 3,6-dichloroaniline to 2-ethylamino-5-sulfo-benzoic acid was received,

b) 5o g der Mischung aus äquimolaren Mengen von 3-Hydroxy-2-naphthoesäure-4-methoxy--2-methyl-aniliä und der Diazoaminoverbindung, die durch Kuppeln von diazotiertem ^Benzamido-^^-dichloranilin auf 2-Äthylamino-5-sulfo-benzoesäure erhalten wurde,b) 50 g of the mixture of equimolar amounts of 3-hydroxy-2-naphthoic acid-4-methoxy-2-methyl-aniliä and the diazoamino compound formed by coupling diazotized ^ benzamido - ^^ - dichloroaniline to 2-ethylamino-5-sulfo-benzoic acid was received,

c) der Mischung aus äquimolaren Mengen von 3-Hydroxy-2-naphthoesäure-anilid und der Diazoaminoverbindung, die durch Kuppeln von diazotiertem 4-Benzamido-2-methoxy-5-methyl-anilin auf 2-Äthylamino-5-sulfo-benzoesäure erhalten wurde, oderc) the mixture of equimolar amounts of 3-hydroxy-2-naphthoic acid anilide and the diazoamino compound, by coupling diazotized 4-benzamido-2-methoxy-5-methyl-aniline to 2-ethylamino-5-sulfo-benzoic acid received, or

d) der Mischung aus äquimolaren Mengen von 8-Amino-2-naphthol-5-azo-2'-nitrobenzol und der Diazoaminoverbindung, die durch Kuppeln von diazotiertem 3»3'-Dimethoxy-benzidin auf 2-Äthylamino-5-sulfo-benzoesäure erhalten wurde,d) the mixture of equimolar amounts of 8-amino-2-naphthol-5-azo-2'-nitrobenzene and the Diazoamino compound obtained by coupling diazotized 3 »3'-dimethoxy-benzidine on 2-ethylamino-5-sulfo-benzoic acid was received,

ersetzt, so werden gleichwertige Drucke in den folgenden Farben erhalten:replaced, prints of the same quality are obtained in the following colors:

a) ein klarer orangefarbener Druck,a) a clear orange print,

b) ein farbstarkes Bordeaux-Rot,b) a strong bordeaux red,

c) ein violetter Druck, undc) a purple print, and

d) ein schwärzer Druck.d) a black print.

Durch Zugabe von 7 g des Dispersionsfarbstoffs der FormelBy adding 7 g of the disperse dye of the formula

HO O OHHO O OH

Le A 15 2o5 - 7 -Le A 15 2o5 - 7 -

509817/1178509817/1178

23A229323A2293

zur Druckfarbe läßt sich das einen leichten Braunton aufweisende Schwarz zu einem neutralen Schwarz nuancieren.For the printing ink, the black, which has a slight shade of brown, can be nuanced to a neutral black.

Beispiel 2Example 2

Ein Polyester-Baumwoll-(67/33)-Misehgewebe wird mit einer Druckpaste bedruckt, die ausA polyester-cotton (67/33) -miseh fabric is made with a Printing paste printed out

5o Teilen des Gemisches aus äquimolaren Mengen von5o parts of the mixture of equimolar amounts of

3-Hydroxy-2-naphthoesäure-o-phenetidid und der Diazoaminoverbindung, die durch Kuppeln von diazotiertem 5-Chlor-2-methyl-anilin auf N-Äthylamino-anthranilsäure erhalten wurd e,3-hydroxy-2-naphthoic acid-o-phenetidide and the diazoamino compound obtained by coupling diazotized 5-chloro-2-methyl-aniline on N-ethylamino-anthranilic acid was obtained,

5o Teilen Äthanol,
15 Teilen 32,5#iger Natronlauge, 65 Teilen Wasser und
82o Teilen der in Beispiel 1 beschriebenen Stamm-
5o parts ethanol,
15 parts of 32.5 # sodium hydroxide solution, 65 parts of water and
82o parts of the parent stock described in Example 1

verdickungthickening

nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise bereitet war. Nach dem Trocknen wird der Farbstoff durch 7-minütiges Erhitzen des Gewebes im HT-Dämpfer auf 18o°C fixiert. Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Nachwäsche erhält man einen klaren farbstarken scharlachfarbenen Ton-in-Ton-Druck.according to the manner described in Example 1 was prepared. After drying, the dye will take 7 minutes Heat the fabric in the HT steamer to 18o ° C. To the after-wash described in Example 1 gives a clear, deeply colored, scarlet tone-on-tone print.

Wurde anstelle des verwendeten Färbstoffkomponentengemisehes die gleiche Menge des Gemisches aus äquimolaren Mengen von 3-Hydroxy-2-naphthoesäure-o-phenetidid und der Diazoaminokomponente , wie sie durch Kuppeln von o-Toluidin auf 2-Äthylamino-5-sulfo-benzoesäure erhalten wurde, eingesetzt, so erhält man einen gleichwertigen klaren Rot-Druck.Was used instead of the dye component mixture the same amount of the mixture of equimolar amounts of 3-hydroxy-2-naphthoic acid-o-phenetidide and the diazoamino component as they are by coupling o-toluidine to 2-ethylamino-5-sulfo-benzoic acid was used, an equivalent clear red print is obtained.

Beispiel 3Example 3

Ein Polyester-Viskose-(5o/5o)-Mischgewebe wird mit einer Flotte geklotzt, die ausA polyester- viscose (5o / 5o) mixed fabric is padded with a liquor that consists of

Le A 15 205 - 8 -Le A 15 205 - 8 -

509817/1178509817/1178

5o Teilen der in Beispiel 2 beschriebenen Farbstoff-5o parts of the dye described in Example 2

komponent enmis chung, 5o Teilen Äthanol,
25 Teilen 32,5%iger Natronlauge 65 Teilen Wasser und
component mix, 50 parts ethanol,
25 parts of 32.5% sodium hydroxide solution and 65 parts of water

82o Teilen der nachstehend beschriebenen Stammverdickung, wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt worden war. Die Stammverdickung war aus folgenden Bestandteilen bereitet word en:82o parts of the trunk thickening described below, as described in Example 1 was prepared. The stem thickening was prepared from the following components been written:

4o Teilen Glycerin,
1oo Teilen Harnstoff,
4o parts of glycerine,
100 parts of urea,

15 Teilen N,N-Diäthyl-F-(2-hydroxyäthyl)-ammoniumlactat, 1oo Teilen einer Verdickung aus 4 Teilen 4?&ig«r Lösung eines hochviskosen Alginats und 1 Teil 10biger Stärkeäther-Lösung und 23o Teilen Wasser.15 parts of N, N-diethyl-F- (2-hydroxyethyl) ammonium lactate, 100 parts of a thickening consisting of 4 parts of 4% solution a highly viscous alginate and 1 part 10biger starch ether solution and 23o parts of water.

Nach dem Trocknen wird der Farbstoff durch eine 1-minütlge Heißluft-Behandlung bei 2o5 - 21O0C auf dem Gewebe fixiert. Dieses wird anschließend wie in Beispiel 1 beschrieben nachbehandelt. Man erhält eine klare Scharlach-Färbung.After drying, the dye is a 1-minütlge hot air treatment at 2o5 - 21O 0 C fixed on the fabric. This is then aftertreated as described in Example 1. A clear scarlet coloration is obtained.

Zu einer gleichwertigen Färbung gelangt man auch nach folgender Arbeitsweise:The following procedure can also be used to achieve an equivalent coloration:

Man klotzt das Gewebe mit einer Flotte, die aus folgenden Bestandteilen bereitet war:The fabric is padded with a liquor made from the following ingredients:

5o Teilen der in Beispiel 2 beschriebenen Farbstoffkomponentenmischung, 5ο Teilen Äthanol,
2o Teilen 32,5#iger Natronlauge, 15o Teilen Wasser,
15 Teilen N,N-Diäthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-ammoniumlactat,
5o parts of the dye component mixture described in Example 2, 5o parts of ethanol,
2o parts of 32.5 # sodium hydroxide solution, 15o parts of water,
15 parts of N, N-diethyl-N- (2-hydroxyethyl) ammonium lactate,

Le A 15 2o5 - 9 -Le A 15 2o5 - 9 -

509817/1 178509817/1 178

600 Teilen der nachstehend beschriebenen Stammemulsion, I00 Teilen Harnstoff und600 parts of the stock emulsion described below, 100 parts of urea and

15 Teilen eines Gemisches aus 2 Teilen N-sek.-Butylphthalimid, 1 Teil N-(3-Hydroxypropyl)-phthalimid und 2 Teilen N-n-Butyl-phthalimid.15 parts of a mixture of 2 parts of N-sec-butylphthalimide, 1 part of N- (3-hydroxypropyl) phthalimide and 2 parts of N-n-butyl phthalimide.

Nach dem Thermdsolieren des Farbstoffs ist die Färbung bereits ohne Nachbehandlung fertig. Sie zeichnet sich durch sehr gute Echtheiten aus.After the dye has been thermally insulated, the coloration is complete already finished without post-treatment. She is characterized by very good fastness properties.

Die verwendete Stammemulsion war aus folgenden Komponenten bereitet worden:The stock emulsion used was prepared from the following components:

5 Teilen des Umsetζungsproduktes von 1 Mol Nonylphenol5 parts of the reaction product of 1 mole of nonylphenol

mit 7 Mol Äthylenoxid, 5o Teilen eines im Pigmentdruck üblicherweise alswith 7 moles of ethylene oxide, 5o parts of one in pigment printing usually as

Binder verwendeten Butadien-Acrylsäureester-Acrylsäure-Co-Polymerisats, 345 Teilen Wasser und
2oo Teilen Testbenzin.
Binder used butadiene-acrylic acid ester-acrylic acid copolymer, 345 parts of water and
2oo parts white spirit.

Le A 15 2o5 - 1o -Le A 15 2o5 - 1o -

5038 17/11785038 17/1178

Claims (4)

PatentansprücheClaims Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Texti!materialien aus Mischungen von Polyeeter- und Cellulosefasern durch Färben und Bedrucken der Materialien mit Eisfarbenkupplungskomponenten und neutral spaltbaren Diazoaminoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man das Färben und Bedrucken mit den Färbstoffkomponenten in Gegenwart von Phthalimidderivaten der FormelProcess for the production of water-insoluble azo dyes on textile materials made from mixtures of polyether and cellulose fibers by dyeing and printing the materials with ice color coupling components and neutral cleavable diazoamino compounds, characterized in that dyeing and printing are carried out with the dye components in the presence of phthalimide derivatives of the formula vornimmt, in dermakes in the R. für einen gegebenenfalls durch Halogen, eine Hydroxy-, Acyloxy-, Carboxy- oder AlkoxycarbonyI-gruppe substituierten, insgesamt 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest steht, dessen Kohlenstoffkette durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, undR. for one optionally by halogen, one Hydroxy, acyloxy, carboxy or alkoxycarbonyI group substituted alkyl group containing a total of 1 to 8 carbon atoms, whose Carbon chain interrupted by oxygen atoms can be, and R2 Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, Cj-C,-Alkoxy-, Carboxy-, C.-C^-Alkoxycarbonyl- oder Nifcrogruppe oder einen Phenylrest bedeutet.R 2 is hydrogen, halogen, a hydroxy, Cj-C, -alkoxy, carboxy, C-C ^ -alkoxycarbonyl or nitro group or a phenyl radical. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für einen 3 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest steht.2. The method according to claim 1, characterized in that R 1 is an alkyl radical containing 3 to 8 carbon atoms. Le A 15 2o5 - 11 -Le A 15 2o5 - 11 - 509817/1178509817/1178 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Eisfarbenkupplungskomponente 3-Hydroxy-2-naphthoesäure-o-phenetidid, Acetessigsäure-2,5-dime thylanilid, 3-Hydroxy-2-naphthoe säure -4-me thoxy-2-methyl-anilid, 3-Hydroxy-2-naphthoe säure-anilid , 8-Amino-2-naphthol-5-azo-2f-nitrobenzol und als neutral spaltbare Diazoaminoverbindung solche verwendet werden, die durch Kupplen von diazotiertem 4-Chlor-2-methyl-anilin, 3,6-Dichloranilin, 4-Benzamido-2,5-dichloranilin, 4-Benzamido-2-methoxy-5-methyl-anilin, 3»3!-Dimethoxy—benzidin oder o-Toluidin auf 2-Äthylamino-5-sulfo-benzoesäure oder von diazotiertem 5-Cnlor-2-methyl-anilin auf 5-Äthylamino-anthranilsäure erhalten werden.3. The method according to claim 1, characterized in that the ice color coupling component 3-hydroxy-2-naphthoic acid-o-phenetidide, acetoacetic acid-2,5-dimethylanilide, 3-hydroxy-2-naphthoic acid -4-methoxy-2- methyl anilide, 3-hydroxy-2-naphthoic acid anilide, 8-amino-2-naphthol-5-azo-2 f -nitrobenzene and, as neutrally cleavable diazoamino compounds, those which are used by coupling diazotized 4-chloro-2 -methyl aniline, 3,6-dichloroaniline, 4-benzamido-2,5-dichloroaniline, 4-benzamido-2-methoxy-5-methyl-aniline, 3 »3 ! Dimethoxy-benzidine or o-toluidine on 2-ethylamino-5-sulfo-benzoic acid or from diazotized 5-chloro-2-methyl-aniline on 5-ethylamino-anthranilic acid. 4. Textilmaterialien, gefärbt nach Anspruch 1„4. Textile materials, dyed according to claim 1 " Le A 15 205 - 12 -Le A 15 205 - 12 - 509817/1178509817/1178
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