DE1233875B - Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3-Trihydro-2-bora-1, 3, 5-triazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3-Trihydro-2-bora-1, 3, 5-triazinenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 1,2,3-Trihydro-2-bora-1,3,5-tnazinen Es ist bekannt, 1 ,2,3-Trihydro-2-bora-1 ,3,5-triazine der allgemeinen Formel A in der R Wasserstoffatome oder Methyl- bzw.
- Athylgruppen bedeutet, aus Biguanid und Borsäure bzw. deren Estern herzustellen (vgl. J. Am. Chem.
- Soc., 84 [1962], S. 2529 bis 2534).
- Dieses Herstellungsverfahren hat den großen Nachteil, daß Biguanid nur schwer zugänglich ist.
- Die Erfindung betrifft einen besonders einfachen Weg zur Herstellung von 1,2,3-Trihydro-2-bora-1,3,5-triazinen der allgemeinen Formel I in der R1 und R2 Wasserstoffatome oder organische Reste und R3 Wasserstoffatome, Alkyl- oder Phenylgruppen bedeuten, und besteht darin, daß man ein Guanidin der allgemeinen Formel II mit äquimolaren Mengen einer Borverbindung der allgemeinen Formel III B(OR3)3 (III) 8 bis 1 Stunde lang auf 140 bis 220"C erhitzt, wobei in den Formeln II und III die Reste R1, R2 bzw. R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen.
- Das Erhitzen kann vorteilhaft in einem organischen Lösungs- bzw. Dispergiermittel durchgeführt werden, weil dadurch eine günstige Wärmeübertragung erreicht wird.
- Auch kann es zweckmäßig sein, je nach der Wahl der Ausgangskomponenten, die Umsetzung im Vakuum durchzuführen.
- An Stelle der Guanidinverbindung II und der Borverbindung III ist auch das aus diesen Komponenten erhältliche Addukt zu verwenden.
- Das erfindungsgemäße Verfahren bedient sich damit leicht zugänglicher Ausgangsstoffe und erzielt Ausbeuten bis über 900/0; es eröffnet vor allem einen wirtschaftlich gangbaren Weg zur Gewinnung symmetrisch substituierter Derivate.
- Die Bildung der 1 ,2,3-Trihydro-2-bora-1 ,3,5-triazine, welche in den Beispielen angeführt werden, vollzieht sich nach der summarischen Gleichung wobei die Reste R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen.
- Das Optimum der Erhitzungsdauer und der Temperatur variiert mit der Art der eingesetzten Guanidine bzw. Borverbindungen. Am günstigsten in bezug auf Ausbeute, Reinheit und Durchsatzmenge erwies sich ein Temperaturbereich von 140 bis 220cd bei einer Reaktionszeit von 8 bis 1 Stunde.
- Bei Verwendung von Borsäureestern ist zur Vermeidung einer Hydrolyse Luftfeuchtigkeit auszuschließen. Ein Umestern der Endprodukte ist in einfacher Weise möglich.
- Grundsätzlich kann bei Normaldruck oder im Vakuum gearbeitet werden; das nachträglich erforderliche Aufarbeiten wird man vorzugsweise unter Vakuum vornehmen.
- Die Reaktionsprodukte fallen als weiße kristalline Stoffe an; sie können als Fungicide und Herbicide Anwendung finden, stellen interessante Zwischenprodukte für Pharmazeutica dar und dienen zur Herstellung von hochwärmebeständigen Kunststoffen.
- Außerdem lassen sich aus den erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen N,N'-disubstituierte Biguanide ohne Schwierigkeiten und rein darstellen.
- Beispiel 1 4,6-Diamino-2,2-dimethoxy-1,2,3-trihydro-2-bora-1,3,5-triazm 366 Gewichtsteile der Verbindung aus Methylborat und Guanidin werden unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit in einem Reaktionsbehälter, der mit einer Destillationsvorrichtung verbunden ist, 1,5 Stunden auf 190"C erhitzt. Unter teilweisem Schmelzen bläht sich die Substanz erst auf, um bald unter Abspaltung von Methylalkohol und Boresterammoniakat kristallin zu erstarren.
- Nach Beendigung der Reaktion wird zur vollständigen Entfernung flüchtiger Verunreinigungen 1/4 Stunde - zweckmäßig unter Vakuum (0,1 mm Hg) - noch auf 190cm gehalten. Nach dem Abkühlen hinterbleibt das Bortriazin als schneeweißer kristalliner Rückstand. Ausbeute: 158 Gewichtsteile = 91,3010 der Theorie. Die Verbindung schmilzt nicht bis 400°C.
- Durch Umkristallisieren des erhaltenen Boratriazins aus absolutem Athylalkohol erhält man infolge Umesterung das 4,6-Diamino-2,2-diäthoxy-1,2,3-trihydro-2-bora-1,3,5-triazin in 850/obiger Ausbeute.
- In analoger Weise erhält man in ähnlichen Ausbeuten die entsprechenden Bortriazine, wenn man ein Guanidin der allgemeinen Formel II mit einem anderen Borsäureester der allgemeinen Formel III umsetzt, z. B. mit Triisopropylborat, Tri-n-butylborat oder Triphenylborat, um 4,6-Diamino -2,2-di-isopropoxy- 1,2,3 -trihydro-2-bora-1,3,5-triazin, Schmelzpunkt über 300 cd, °/o N berechnet 30,6, gefunden 30,2; 4,6 - Diamino - 2,2 - di - n - butoxy -1,2,3- trihydro-2 - bora - 1,3,5 - triazin, Schmelzpunkt über 300"C, °/o N berechnet 27,2, gefunden 27,5; 4,6 - Diamino - 2,2- diphenoxy - 1,2,3 - trihydro-2 - bora - 1,3,5 - triazin, Schmelzpunkt 79°C, °/o N berechnet 23,5, gefunden 23,1, zu erhalten.
- Beispiel 2 4,6-Di-(methylamino)-2,2-dimethoxy-1,2,3-trihydro-2-bora-1,3,5-triazin 354 Gewichtsteile der Verbindung aus Methylborat und Methylguanidin werden in gleicher Weise wie bei Beispiel 1 2 Stunden auf 170°C erhitzt. Man erhält als Rückstand 175 Gewichtsteile (87°lo der Theorie) der gewünschten Verbindung als reinweiße, kristalline Substanz. Sie schmilzt nicht bis 400'C.
- Aus den Verbindungen aus Methylborat und anderen substituierten Guanidinen, z. B. Athyl-, Amyl-, Dodecyl-, p-Chlorphenyl-, o-Tolyl-, Cyclohexylguanidin u. a., erhält man die analogen substituierten Bortriazine.
- Beispiel 3 4,6-Diamino-2,2-dihydroxy-1,2,3-trihydro-2-bora-1,3,5-triazin 369 Gewichtsteile des borsauren Guanidinsalzes werden in gleicher Weise wie bei Beispiel 1 innerhalb. einer halben Stunde auf 160 C erhitzt, dann jeweils 1/2 Stunde auf 160 und 180cd gehalten und schließlich unter Vakuum 1/2 Stunde auf 200 C erwärmt. Nach dem Abkühlen hinterbleiben 103 Gewichtsteile = 710/0 der Theorie der gewünschten Verbindung als reinweißer, kristalliner Rückstand. Die Substanz schmilzt nicht bis 400je. Aus Wasser umkristallisiert erhält man das Monohydrat.
- Beispiel 4 4,6-Diamino-2,2-dimethoxy-1,2,3-trihydro-2-bora-1 ,3,5-triazin 366 Gewichtsteile der Verbindung aus Methylborat und Guanidin werden staubfein unter Rühren in 100 Volumteilen frisch destilliertem Dekalin in einem Reaktionsbehälter, der mit Rückflußkühler, Trockeneinrichtung und Rührer versehen ist, dispergiert.
- Unter fortwährendem Rühren steigert man die Temperatur bis auf 175cm und hält 3 Stunden auf dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen wird das Boratriazin als gelblichweiße, kristalline Substanz durch Abtrennung des Dekalins erhalten. Ausbeute: 147 Gewichtsteile = 850/0 der Theorie.
- Beispiel 5 4,6-Di-(,B-methoxyäthylamino)-2,2-dimethoxy-1,2,3-trihydro-2-bora-1,3,5-triazin 220 Gewichtsteile des Adduktes aus A-Methoxyäthylguanidin und Trimethylborat werden analog dem Beispiel 1 der Thermolyse unterworfen. Als Rückstand erhält man 107 Gewichtsteile = 740in der Theorie des gewünschten rohen Boratriazins.
- Beispiel 6 4,6-Di-(morpholino)-2,2-dimethoxy- 1,2,3-trihydro-2-bora- 1,3,5-triazin Erhitzt man das Addukt aus Morpholinoguanidin und Borsäuretrimethylester während 2 Stunden auf 180 bis 200C C, so erhält man die gewünschte Verbindung als farblosen, kristallinen Rückstand in 850/oiger Ausbeute. Fp. über 400"C.
- Beispiel 7 4,6-Di-(diäthylamino-)-2,2-dimethoxy-1 ,2,3-trihydro-2-bora-1,3,5-triazin Zu einer Lösung von 115 Gewichtsteilen N,-Diäthylguanidin in 100 Volumteilen absolutem Methanol fügt man unter Kühlen 208 Gewichtsteile einer 500/obigen methanolischen Trimethylboratlösung, destilliert das Methanol langsam ab und steigert die Temperatur innerhalb einer halben Stunde auf 180 bis 190"C. Man hält 2114 Stunden bei dieser Temperatur, wobei die letzte Viertelstunde unter Vakuum erhitzt wird. Nach dem. Abkühlen erhält man 116 Gewichtsteile = 81,40/0 der Theorie der erwarteten Verbindung in Form einer farblosen kristallinen Substanz, die sich ab 350°C zersetzt.
Claims (4)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von 1 ,2,3-Trihydro-2-bora-1,3,5-triazinen der allgemeinen Formel I worin R1 und R2 Wasserstoffatome oder organische Reste und R3 Wasserstoffatome, Alkyl- oder Phenylgruppen bedeuten, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß ein Guanidin der allgemeinen Formel II mit äquimolaren Mengen einer Borverbindung der allgemeinen Formel III B(OR3)3 (III) 8 bis 1 Stunde lang auf 140 bis 220°C erhitzt wird, wobei in den Formeln II und III die Reste Rl, R2 bzw. R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Erhitzen in einem organischen Lösungs- bzw. Dispergiermittel durchgeführt wird.
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Erhitzen im Vakuum durchgeführt wird.
- 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle der Guanidinverbindung II und der Borverbindung III das aus diesen Komponenten erhältliche Addukt verwendet wird.In Betracht gezogene Druckschriften: J. Amer. Chem. Soc., 84 (1962), S. 2529 bis 2534.
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Non-Patent Citations (1)
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