DE1229244B - Manufacture of fibers or films from copolymers of acrylonitrile - Google Patents
Manufacture of fibers or films from copolymers of acrylonitrileInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. CL:Int. CL:
DOIfDOIf
Deutsche Kl.: 29 b-3/65German class: 29 b-3/65
Nummer: 1229 244Number: 1229 244
Aktenzeichen: F 39820IV c/29 bFile number: F 39820IV c / 29 b
Anmeldetag: 24. Mai 1963Filing date: May 24, 1963
Auslegetag: 24. November 1966Opening day: November 24, 1966
Aus Copolymerisaten des Acrylnitrils mit Vinylidenchlorid mit einem Chlorgehalt von 20 bis 60 % lassen sich bekanntlich technisch wertvolle Fasern oder Folien gewinnen, indem man ihre Lösungen in organischen Lösungsmitteln in geeigneten Trocken- oder Naßspinnapparaturen aus Düsen in Gase oder Flüssigkeiten austreten läßt.From copolymers of acrylonitrile with vinylidene chloride with a chlorine content of 20 to 60% As is well known, technically valuable fibers or films can be obtained by converting their solutions into organic solvents in suitable dry or wet spinning equipment from nozzles in gases or Leaks liquids.
Die erhaltenen Fasern oder Folien sind jedoch bereits bei ihrer Herstellung in beträchtlichem Ausmaß verfärbt und verfärben sich noch zusätzlich weiter, wenn sie der Hitze oder dem Licht ausgesetzt werden. Dadurch wird ihr Wert beträchtlich verringert.The fibers or films obtained are, however, already in a considerable extent in their manufacture discolor and even further discolour when exposed to heat or light. This reduces their value considerably.
Es ist bekannt, chlorhaltige höhermolekulare Verbindungen durch einen Zusatz von Stabilisatoren gegen Vergilbung zu schützen; so ist z. B. der Einsatz von Zinn enthaltenden organischen Verbindungen als Stabilisatoren beschrieben. Als Stabilisatoren für chlorhaltige Kunstharze sind ferner Antimon enthaltende Verbindungen der allgemeinen Formern Sb(SR3) und Sb(SR'COOR")3 bekannt. In ihnen bedeutet R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, R' einen Alkylen-, Arylen- oder Ararylenrest und R" Wasserstoff oder einen substituierten oder nicht substituierten Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest. Auch der Einsatz dieser Verbindungsklassen bringt die gewünschte Wirkung nicht in ausreichendem Maße und ist zum Teil mit einer erheblichen Geruchsbelästigung verbunden. It is known that chlorine-containing high molecular weight compounds can be protected against yellowing by adding stabilizers; so is z. B. the use of tin-containing organic compounds as stabilizers described. Antimony-containing compounds of the general forms Sb (SR 3 ) and Sb (SR'COOR ") 3 are also known as stabilizers for chlorine-containing synthetic resins. In them, R denotes an alkyl, aryl or aralkyl radical, R 'an alkylene, arylene or ararylene radical and R "is hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl, aryl or aralkyl radical. Even the use of these classes of compounds does not have the desired effect to a sufficient extent and is in some cases associated with considerable odor nuisance.
Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zum Herstellen von Fasern oder Folien durch Verspinnen von in organischen Lösungsmitteln gelösten Copolymerisaten, die aus Acrylnitril und Vinylidenchlorid mit einem Chlorgehalt von 20 bis 60% erhalten worden sind. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Copolymerisate, die Antimonverbindungen der allgemeinen FormelThe subject matter of the invention is a method of production of fibers or foils by spinning copolymers dissolved in organic solvents, obtained from acrylonitrile and vinylidene chloride with a chlorine content of 20 to 60% have been. The inventive method is characterized in that copolymers, the antimony compounds of the general formula
CH-S —Sb'CH-S —Sb '
S —CH-RS-CH-R
O—YO-Y
wobei R = Wasserstoffatom oder Alkylgruppe, X = CH2OH — oder COOH-Gruppe, Y = CH?- oder die CO-Gruppe bedeutet, in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Copolymerisat, zugemischt enthalten, in organischen Lösungsmitteln löst und dann wie üblich verspinnt.where R = hydrogen atom or alkyl group, X = CH 2 OH or COOH group, Y = CH ? - or the CO group means, contained mixed in amounts of 0.1 to 5 percent by weight, based on the copolymer, dissolved in organic solvents and then spun as usual.
Eine Reihe Verbindungen, die als gute Polyvinyl-Chloridstabilisatoren
bekannt sind, erweisen sich bei der Herstellung von Folien und Fasern aus den Herstellung von Fasern oder Folien aus
Copolymerisaten des AcrylnitrilsA number of compounds known as good polyvinyl chloride stabilizers are found in the manufacture of films and fibers from the manufacture of fibers or films
Acrylonitrile copolymers
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,Paint factories Bayer Aktiengesellschaft,
LeverkusenLeverkusen
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Heino Logemann, Leverkusen-Schlebusch;Dr. Heino Logemann, Leverkusen-Schlebusch;
Dr. Hugo Malz, Leverkusen;Dr. Hugo Malz, Leverkusen;
Dr. Heinz Rachwalsky, Dormagen;Dr. Heinz Rachwalsky, Dormagen;
Dr. Carlhans Süling, LeverkusenDr. Carlhans Süling, Leverkusen
genannten chlorhaltigen Copolymerisaten als nicht ausreichend. Außer ihrer überragenden Wirkung weisen die beanspruchten Antimonverbindungen noch den Vorteil auf, daß sie technisch leicht zugänglich, praktisch unbegrenzt haltbar, ungiftig und gerucblrei sind.mentioned chlorine-containing copolymers as insufficient. Except for their overwhelming effect the claimed antimony compounds still have the advantage that they are technically easily accessible, are practically indefinitely, non-toxic and odorless.
Sie können nach bekannten Methoden hergestellt werden; man setzt z. B. Sb2O3 oder SbCl3 mit «-Mercaptocarbonsäurenoderl-Hydroxy^-mercaptoalkanen bzw. mit Gemischen dieser Mercaptokomponenten im Molverhältnis 1:1 in wäßrigem, vornehmlich alkalischem Milieu um.They can be produced by known methods; one sets z. B. Sb 2 O 3 or SbCl 3 with «-Mercaptocarbonsäurenoderl-Hydroxy ^ -mercaptoalkanes or with mixtures of these mercapto components in a molar ratio of 1: 1 in an aqueous, mainly alkaline medium.
Die genannten Stabilisatoren werden in einer Menge von 0,1 bis 5%= vorzugsweise 0,5 bis 1,5 %> bezogen auf Polymerisat, eingesetzt. Man setzt sie dem Lösungsmittel zu, wenn das Acrylnitril-Vinylidenchlorid-Copolymerisat zur Verspinnung gelöst wird, oder aber fügt sie dem Polymerisat bereits im Anschluß an die Herstellung zu.The stabilizers mentioned are used in an amount of 0.1 to 5% = preferably 0.5 to 1.5% based on polymer, used. They are added to the solvent if the acrylonitrile-vinylidene chloride copolymer is dissolved for spinning, or it is added to the polymer afterwards to manufacture too.
Als Lösungsmittel kommt in gewissen Fällen Aceton, im allgemeinen aber eines der auch für Polyacrylnitril üblichen polaren Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Äthylenglykolcarbonat, Dimethylsulfoxyd u. a., in Frage. Die Lösetemperatur liegt im allgemeinen zwischen +10 und +1000C, vorzugsweise zwischen +40 und +8O0C, der Gehalt der Lösung an Polymerisat zwischen 5 und 35 %·In certain cases, the solvent used is acetone, but generally one of the polar solvents customary for polyacrylonitrile, such as dimethylformamide, dimethylacetamide, ethylene glycol carbonate, dimethyl sulfoxide and others. The dissolution temperature is generally between +10 and +100 0 C, preferably between +40 and + 80 0 C, the polymer content of the solution between 5 and 35%.
Aus einem Copolymerisat aus 60 Teilen Acrylnitril und 40 Teilen Vinylidenchlorid werden 10%ige Lösungen in Dimethylformamid hergestellt. Lösung 1 enthält als Vergleichslösung keinen weiteren Zusatz,10% solutions are obtained from a copolymer of 60 parts of acrylonitrile and 40 parts of vinylidene chloride made in dimethylformamide. Solution 1 does not contain any additional additive as a reference solution,
609 728/574609 728/574
bei den Lösungen 2,3 und 4 werden je 0,5 bzw. 1,0 bzw. 1,5%, bezogen auf Polymerisat, anfor solutions 2, 3 and 4, 0.5 or 1.0 or 1.5%, based on the polymer
S-CH2
CH2-S-Sb(^S-CH 2
CH 2 -S-Sb (^
O—C=O
CH2OHO-C = O
CH 2 OH
zugesetzt, bei Lösungen 5, 6 und 7 je 0,5 bzw. 1,0 bzw. 1,5% Dibutylzinndilaurat. Die Lösungen werden 16 Stunden in Thermostaten bei 80° C gealtert. Aus den gealterten Lösungen werden auf Glasplatten mit einem Ziehgerät Folien möglichst gleicher Dicke gezogen, die in einem Trockenschrank mit Luftabsaugung bei 50° C über Nacht getrocknet werden.added, with solutions 5, 6 and 7 each 0.5, 1.0 and 1.5% dibutyltin dilaurate. The solutions will be Aged for 16 hours in thermostats at 80 ° C. From the aged solutions are placed on glass plates with A pulling device, foils of the same thickness as possible, are drawn in a drying cabinet with air suction be dried at 50 ° C overnight.
Die Folien werden von den Glasplatten abgezogen, auf Glasrahmen aufgespannt, 1 Stunde in Wasser von 7O0C gewaschen und wieder getrocknet. Sie werden dann 4 bzw. 8 Stunden in einem Trockenschrank mit bewegter Luft bei 140° C gealltert. Die Lichtabsorption der mehr oder weniger gelbbraun verfärbten Filme wird in einem General-Electric-Spektralphotometer ausgemessen. Da die Dicke der Folien jeweils ein wenig von der gewünschten Stärke von 50 μ abweicht,The films are stripped from the glass plates, clamped onto glass frame, washed 1 hour in water at 7O 0 C and dried again. They are then aged for 4 or 8 hours in a drying cabinet with moving air at 140 ° C. The light absorption of the more or less yellow-brown discolored films is measured in a General Electric spectrophotometer. Since the thickness of the foils deviates a little from the desired thickness of 50 μ,
ίο werden die gefundenen Durchlässigkeitswerte mit Hilfe des Beerschen Gesetzes auf diese geringen Abweichungen hin korrigiert. Bei der Absorptionsmessung wird nicht gegen einen klaren Nulrfilm gemessen, infolgedessen beträgt das Maximum der erzielbaren Lichtdurchlässigkeit etwa 92%.ίο are found the permeability values with Corrected these minor deviations with the help of Beer’s Law. When measuring the absorption is not measured against a clear, neutral film, so the maximum is the achievable light transmission about 92%.
Die Lichtdurchlässigkeit der gealterten Folien ist 0,5 % Antimon-tri-n-laurylmercaptid Sb(SC12H2S)3, bei bei den mit dem Antimonkomplex stabilisierten 55 Lösung 3 1,5 % davon, bei den Lösungen 4 und 5 Folien wesentlich höher und bleibt auch bei länger 0,5 bzw. 1,5 %·The light transmission of the aged foils is 0.5% antimony-tri-n-lauryl mercaptide Sb (SC 12 H 2 S) 3 , in the case of the solution 3 stabilized with the antimony complex 1.5% thereof, in the solutions 4 and 5 foils much higher and remains 0.5 or 1.5% for longer
anhaltender thermischer Belastung besser erhalten , S — CH2 sustained thermal stress better preserved , S - CH 2
als bei den mit Dibutylzinndilaurat stabilisierten. Im selben Verhältnis erweisen sich auch bei geringenthan those stabilized with dibutyltin dilaurate. In the same proportion turn out to be also with small
thermischen Beanspruchungen die erfindungsgemäß 60 ' O — C=Othermal stresses according to the invention 60 'O - C = O
stabilisierten Folien als sehr viel reiner weiß. CH2OHstabilized foils than much purer white. CH 2 OH
τ. . . . - bei den Lösungen 6 und 70,5 bzw. 1,5 %τ. . . . - for solutions 6 and 70.5 or 1.5%
ΰeispxex ^ ΰ eispxex ^
CHo-S-CHo-S-
Aus einem Copolymerisat aus 60 Teilen AcrylnitrilFrom a copolymer of 60 parts of acrylonitrile
und 40Teilen Vinylidenchlorid werden 10%ige Lö- 65 CH2—S-Sb.and 40 parts of vinylidene chloride are 10% strength 65 CH 2 -S-Sb.
sungen in Dimethylformamid hergestellt. Lösung 1 Isolutions made in dimethylformamide. Solution 1 I.
enthält als Vergleichslösung keinen weiteren Zusatz; CH2OHdoes not contain any other additive as a comparison solution; CH 2 OH
bei Lösung 2 werden, bezogen auf das Polymerisat, zugesetzt.for solution 2, based on the polymer, are added.
ο ο
CHCH
Die Lösungen werden entsprechend Beispiel 1 4 bzw. 8 Stunden bei 140°C getempert und aus-16 Stunden bei 800C in Thermostaten gealtert, dann gemessen. Man findet eine Lichtdurchlässigkeit in werden daraus Folien gezogen, diese gewaschen, Prozent.The solutions are heated in accordance with Example 1, 4 or 8 hours at 140 ° C and aged for 16 hours at 80 0 C in the thermostat, then measured. You can find a light permeability in films are drawn from them, these are washed, percent.
hei λ =ι 8 hours aging at 14O 0 C
is called λ =
hei λ =after aging at 140 ° C. for 4 hours
is called λ =
ς γηFor solution 6 with 0.5%
ς γη
Die Lichtdurchlässigkeit der Folien ist sowohl nach einer Alterung von 4 Stunden wie auch nach Stunden bei Anwendung der ringförmigen Antimonkomplexe wesentlich höher als bei Anwendung des Antimontrimercaptids als Stabilisator.The transparency of the films is both after aging for 4 hours and after Hours when using the ring-shaped antimony complexes significantly higher than when using the Antimony trimercaptids as a stabilizer.
5o5o
Claims (1)
Rgeneral formula
R.
Österreichische Patentschrift Nr. 207 036.Considered publications:
Austrian patent specification No. 207 036.
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Also Published As
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GB1030398A (en) | 1966-05-25 |
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NL6405743A (en) | 1964-11-25 |
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