DE1226579B - Process for the preparation of carboxylic acid glycol monoesters - Google Patents
Process for the preparation of carboxylic acid glycol monoestersInfo
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- C07C67/26—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran with an oxirane ring
Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.:Int. Cl .:
C 07 cC 07 c
Deutsche Kl.: 12 ο - 27German class: 12 ο - 27
Nummer: 1226 579Number: 1226 579
Aktenzeichen: C 28198 IV b/12 οFile number: C 28198 IV b / 12 ο
Anmeldetag: 17. Oktober 1962Filing date: October 17, 1962
Auslegetag: 13. Oktober 1966Opening day: October 13, 1966
Nach Patent 1157 623 werden Äthylenglykolmonoester gesättigter Carbonsäuren hergestellt durch Umsetzung der Carbonsäuren oder deren Gemischen mit gegebenenfalls überschüssigen Mengen an Äthylenoxyd bei einer Temperatur zwischen 25 und 200° C, vorzugsweise 80 und 160°C, in Abwesenheit von Katalysatoren und in Gegenwart von wasserhaltigen Amiden gesättigter niedermolekularer aliphatischer Carbonsäuren oder deren N-Alkylierungsprodukten sowie neutralen anorganischen Alkalisalzen oder neutralen anorganischen wasserlöslichen Erdalkalisalzen, die bei der Umsetzung keine schwerlöslichen Salze bilden, in Mengen bis zu 10 %> bezogen auf die eingesetzten Carbonsäuren.According to patent 1157 623, ethylene glycol monoesters of saturated carboxylic acids are produced by reaction of the carboxylic acids or their mixtures with, if appropriate, excess amounts of ethylene oxide at a temperature between 25 and 200 ° C, preferably 80 and 160 ° C, in the absence of catalysts and in the presence of hydrous amides of saturated low molecular weight aliphatic carboxylic acids or their N-alkylation products and neutral inorganic alkali salts or neutral inorganic water-soluble alkaline earth salts which do not form sparingly soluble salts during the reaction, in Quantities up to 10%> based on the carboxylic acids used.
Als gesättigte Mono- oder Polycarbonsäuren kommen beispielsweise die aliphatischen Carbonsäuren mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Benzolcarbonsäuren und ihre Substitutionsprodukte, Phthalsäuren, Benzol-tri- und -tetracarbonsäuren, der Naphthalsäure in Frage.Examples of saturated mono- or polycarboxylic acids are the aliphatic carboxylic acids with 1 to 20 carbon atoms, benzenecarboxylic acids and their substitution products, phthalic acids, Benzene tri- and tetracarboxylic acids, naphthalic acid in question.
Die genannten Carbonsäuren können nicht nur in reinster Form eingesetzt werden, sondern es ist auch möglich, technische Säuren zu verwenden.The carboxylic acids mentioned can not only be used in their purest form, but it is also possible to use technical acids.
Als gesättigte niedermolekulare aliphatische Carbonsäureamide oder N-Substitutionsprodukte kommen beispielsweise Formamid, Dimethylformamid oder Dimethylacetamid in Frage.As saturated, low molecular weight aliphatic carboxamides or N-substitution products come for example formamide, dimethylformamide or dimethylacetamide in question.
Als Alkalisalze können mit besonderem Vorzug die Kaliumsalze, insbesondere Kaliumchlorid, eingesetzt werden.The potassium salts, in particular potassium chloride, can be used with particular preference as alkali salts will.
An Stelle der erfindungsgemäß genannten neutralen Alkalisalze können gegebenenfalls auch die entsprechenden Erdalkalisalze eingesetzt werden, soweit sie wasserlöslich sind und bei der Umsetzung mit den Carbonsäuren keine schwerlöslichen Salze liefern.Instead of the neutral alkali metal salts mentioned according to the invention, the corresponding Alkaline earth salts are used insofar as they are water-soluble and in the implementation do not provide sparingly soluble salts with the carboxylic acids.
Es würde nun gefunden, daß man Glykolmonoester in weiterer Ausbildung des im Patent 1157 623 beschriebenen Verfahrens erhalten kann, wenn man die •Umsetzung an Stelle von Äthylenoxyd mit Propylenoxyd durchführt, wobei die neutralen Alkali- oder Erdalkalisalze in Mengen bis zu 20 %, bezogen auf die eingesetzte Carbonsäure, eingesetzt werden.It has now been found that glycol monoesters in a further form of that described in patent 1157,623 can be used Process can be obtained if the • reaction in place of ethylene oxide with propylene oxide performs, the neutral alkali or alkaline earth salts in amounts of up to 20%, based on the used carboxylic acid, are used.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Produkte stellen meist ohne besondere Reinigung wertvolle Zwischenprodukte für die Weichmacher-, Harz- und Lackherstellung dar. Die Ester von mehrbasischen Carbonsäuren, wie ζ. Β. von Terephthalsäure, sind leicht zu reinigen und dann ohne Katalysator durch Erhitzen auf 200 bis 300° C polykondensierbar. Sie liefern hochmolekulare Kunststoffe. Those producible by the process according to the invention Products usually provide valuable intermediate products for the plasticizer, Resin and paint production represent. The esters of polybasic carboxylic acids, such as ζ. Β. from Terephthalic acid, are easy to clean and then without a catalyst by heating to 200 to 300 ° C polycondensable. They deliver high molecular weight plastics.
Verfahren zur HerstellungMethod of manufacture
von Carbonsäureglykolmonoesternof carboxylic acid glycol monoesters
Zusatz zum Zusatzpatent: 1157 623Addition to the additional patent: 1157 623
Anmelder:Applicant:
Chemische Werke Witten
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Witten/Ruhr, Arthur-Imhausen-Str. 92 aChemical works in Witten
Company with limited liability,
Witten / Ruhr, Arthur-Imhausen-Str. 92 a
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Ewald Katzschmann,
Dortmund-KruckelNamed as inventor:
Dipl.-Chem. Ewald Katzschmann,
Dortmund-Kruckel
116 g Capronsäure, etwa 98%ig>
300 g Wasser,116 g caproic acid, about 98%>
300 g water,
50 g Dimethylformamid,
5 g Kaliumchlorid, chemisch rein,50 g dimethylformamide,
5 g potassium chloride, chemically pure,
80 g Propylenoxyd80 g propylene oxide
wurden in einem V4A-Schüttelautoklav innerhalb einer Stunde auf 120° C erhitzt und unter weiterem Schütteln auf 50°C abkühlen gelassen. Das Reaktionsprodukt hatte noch eine Säurezahl von 1,1. Beim Stehen trennte es sich in zwei Schichten. Als ölige Schicht wurden 195 g mechanisch abgetrennt und durch Ausäthern der wäßrigen Schicht noch 16 g Extrakt erhalten. Die Gesamtmenge von 211 g wurde destilliert. Als Hauptfraktion wurden bei 73°C/0,4 mm g = 92% der Theorie Capronsäurepropylenglykolmonoester erhalten.were heated in a V4A shaking autoclave to 120 ° C within an hour and further Shake left to cool to 50 ° C. The reaction product still had an acid number of 1.1. At the Standing it separated into two layers. 195 g were mechanically separated as an oily layer and 16 g of extract were obtained by etherifying the aqueous layer. The total amount was 211 g distilled. The main fraction at 73 ° C./0.4 mm was g = 92% of theory, caproic acid propylene glycol monoester obtain.
122 g Benzoesäure,
350 g Wasser,122 g benzoic acid,
350 g water,
30 g Dimethylformamid,30 g dimethylformamide,
12 g Natriumsulfat, wasserfrei, chemisch rein,12 g sodium sulfate, anhydrous, chemically pure,
80 g Propylenoxyd80 g propylene oxide
wurden innerhalb von 30 Minuten auf 1150C erhitzt, Minuten bei dieser Temperatur gehalten und dann unter weiterem Schütteln auf 6O0C abkühlen gelassen. Das Reaktionsprodukt war heiß einheitlich und klar,were heated within 30 minutes to 115 0 C, kept minutes at this temperature and then allowed to cool with further shaking at 6O 0 C. The reaction product was uniform and clear when hot,
609 670/444609 670/444
l· 226l 226
die Säurezahl betrug 1,2. Der größte Teil des Esters ließ sich bei Zimmertemperatur als ölige Schicht mechanisch abtrennen. Zwecks Erfassung der gesamten Menge wurde die wäßrige Schicht, die sonst einfacherweise zurückgeführt wird, ausgeäthert. Der mechanisch abgetrennte Teil und der ÄtKerextrakt wurden vereinigt und der Destillation unterworfen. Als Hauptfraktion wurden bei 110,5 °C/0,7 mm 158 g = 87,8 % der Theorie Benzoesäureprbpylenglykolmonoester erhalten. Die Säurezahl betrug 0,9 und die Verseifungszahl 312 (berechnet: 311).the acid number was 1.2. Most of the ester settled as an oily layer at room temperature cut mechanically. In order to record the total amount, the aqueous layer, which is otherwise simple is returned, etherified. The mechanically separated part and the ether extract were combined and subjected to distillation. The main fraction was 158 g at 110.5 ° C./0.7 mm = 87.8% of theory of benzoic acid propylene glycol monoester obtained. The acid number was 0.9 and the Saponification number 312 (calculated: 311).
83-g""Terephthalsäure," " 83-g "" terephthalic acid, ""
325 g Wasser,
35 g Formamid,325 g water,
35 g formamide,
15 g Natriumchlorid, chemisch rein, 80 g Propylenoxyd15 g sodium chloride, chemically pure, 80 g propylene oxide
,; -·■.-. '. . ·. ..Beispiel 5,; - · ■ .-. '. . ·. ..Example 5
68 g o-Toluylsäure,
300 g Wasser,
25 g Dimethylformamid,
8 g Kaliumnitrat,
35 g Propylenoxyd68 g o-toluic acid,
300 g water,
25 g dimethylformamide,
8 g potassium nitrate,
35 g propylene oxide
eine Säurezahl von 29. Das gesamte Produkt wurde deshalb nochmals, wie vorstehend beschrieben, unter Zugabe von 30 g Propylenoxyd behandelt. Das nunmehr erhaltene Reaktionsprodukt besaß eine Säurezahl von 0,8. Es trennte sich beim Stehen in zwei Schichten. Die ölige Schicht wurde mechanisch abgetrennt und die wäßrige Schicht ausgeäthert. Ätherauszug und mechanisch abgetrennte Schicht wurden vereinigt, nochmals mit wenig Wasser gewaschen, getrocknet und lösungsmittelfrei destilliert. An Rohester wurden 98 g erhalten, die zur Destillation eingesetzt wurden. Nach einem Vorlauf von 10 g ging die Hauptfraktion bei 113°C/0,5mm über. Es wurden 83 g - - ■= 85,6% der Theorie an o-Toluylsäurepropylenglykolmonoester erhalten mit einer Säurezahl von 0,4 und einer Verseifungszahl von 288 (berechnet: 289). Das Produkt stellt eine viskose wasserklare Flüssigkeit dar.an acid number of 29. The entire product was therefore again, as described above, under Treated addition of 30 g of propylene oxide. The reaction product now obtained had an acid number of 0.8. It separated into two layers when standing. The oily layer was separated mechanically and the aqueous layer is etherified. Ether extract and mechanically separated layer were combined, washed again with a little water, dried and distilled solvent-free. To Rohester 98 g were obtained, which were used for the distillation. The main fraction left after a first run of 10 g at 113 ° C / 0.5mm over. There were 83 g - - ■ = 85.6% of theory of propylene glycol monoester o-toluic acid obtained with an acid number of 0.4 and a saponification number of 288 (calculated: 289). The product is a viscous, water-clear liquid.
3535
wurden in einem V4A-Schüttelautoklav innerhalb von 40 Minuten auf 12O0C erhitzt, 20 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und anschließend unter weiterem Rühren auf 80° C abkühlen gelassen. Nach weiterer Abkühlung (über Nacht) auf 100C wurden die kristallinen Anteile abgesaugt und noch feucht aus einem Wasser-Aceton-Gemisch (1:1) umkristallisiert. Es wurden 101 g = 71,6% der· Theorie an Terephthalsäure-di-propylenglykolmpnoester erhalten. Die Säurezahl betrug 0,4, die Verseifungszahl 398 (berechnet: 398) und der Schmelzpunkt 84,5 0C.were heated within 40 minutes at 12O 0 C, held for 20 minutes at this temperature and then allowed to cool with further stirring at 80 ° C in a V4A shaken. After further cooling (overnight) to 10 ° C., the crystalline fractions were filtered off with suction and recrystallized while still moist from a water-acetone mixture (1: 1). 101 g = 71.6% of theory of di-propylene glycol terephthalate were obtained. The acid number was 0.4 (calculated: 398) the saponification value 398 and the melting point 84.5 0 C.
88 g Buttersäure,: etwa 95 %ig, 275 g Wasser,
25 g Dimethylformamid,
5 g Calciumchlorid, wasserfrei, chemisch rein, 70 g Propylenoxyd88 g butyric acid: about 95% strength, 275 g of water,
25 g dimethylformamide,
5 g calcium chloride, anhydrous, chemically pure, 70 g propylene oxide
wurden in einem V4 A-Schüttelautoklav innerhalb von 35 Minuten auf 1000C erhitzt, 10 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und bei 6O0C dem Autoklav entnommen. Die klare, einheitliche Lösung besaß noch eine Säurezahl von 23. Die niederen Säuren lassen sich erst mit einem größeren Überschuß an Propylenoxyd praktisch vollständig umsetzen. Das auch bei Zimmertemperatur einheitliche Reaktionsprodukt wurde mit 10%iger Kalilauge gegen Phenolphthalein neutralisiert und; mit Äther extrahiert.. Der Ätherextrakt wurde destilliert. Als Hauptfraktion wurden bei 60 bis 63.0C/ 0^,8 mm. 99 g = 82% der Theorie Buttersäurepropy.lenglykolmonoester mit, einer SäurezabJ, von 0,7, einer Verseifungszahl von 380 (berechnet: 384) und einier OH-Zahl von 385 (berechnet: 384) erhalten. , were heated in a V4 A shaken autoclave within 35 minutes at 100 0 C, held for 10 minutes at this temperature and removed from the autoclave at 6O 0 C. The clear, uniform solution still had an acid number of 23. The lower acids can only be converted practically completely with a larger excess of propylene oxide. The reaction product, which was also uniform at room temperature, was neutralized against phenolphthalein with 10% strength potassium hydroxide solution and; extracted with ether. The ether extract was distilled. As the main fraction was 60 to 63. 0 C / 0 ^ 8 mm. 99 g = 82% of theory butyric acid propylene glycol monoester with an acid number of 0.7, a saponification number of 380 (calculated: 384) and an OH number of 385 (calculated: 384). ,
5555
wurden in einem V4A-Schüttelautoklav innerhalb von 40 Minuten auf 1300C erhitzt, 10 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und unter weiterem Schütteln abkühlen gelassen. Das Reaktionsprodukt besaß nochwere heated in a V4A shaking autoclave to 130 ° C. within 40 minutes, kept at this temperature for 10 minutes and allowed to cool with continued shaking. The reaction product still possessed
136 g m-Toluylsäure,
400 g Wasser,136 g m-toluic acid,
400 g water,
40 g Dimethylformamid,40 g dimethylformamide,
15 g Natriumnitrat,15 g sodium nitrate,
70 g Propylenoxyd70 g propylene oxide
wurden, wie im Beispiel 5 beschrieben, behandelt. Die Säurezahl betrug nach dem ersten Umsatz noch 34. Nach Wiederholung unter Zugabe von weiteren 50 g Propylenoxyd wurde ein Reaktionsprodukt mit einer Säurezahl von 2,1 erhalten. Das Produkt wurde unter Rühren bei Zimmertemperatur mit 5%iger Kalilauge gegen Phenolphthalein neutralisiert und ausgeäthert. Die weitgehende mechanische Abtrennung des Esters ist wahlweise möglich. An Rohester' wurden 190 g erhalten, die zur Destillation eingesetzt wurden. Nach Abnahme eines Vorlaufs von 14 g wurden als Hauptfraktion zwischen 119 und 120,5°C/0,8 mm 171g = 88,2% der Theorie m-Toluylsäurepropylenglykolmonoester mit einer Säurezahl von 0,3 und einer Verseifungszahl von 289 (berechnet: 289) erhalten. Das Produkt stellt eine klare viskose Flüssigkeit dar.were as described in Example 5, treated. After the first conversion, the acid number was still 34. After repetition with the addition of a further 50 g of propylene oxide, a reaction product with an acid number of 2.1 was obtained. The product was neutralized with stirring at room temperature with 5% potassium hydroxide solution against phenolphthalein r and extracted with ether. The extensive mechanical separation of the ester is optionally possible. 190 g of crude ester were obtained, which were used for the distillation. After taking off a first run of 14 g, the main fraction between 119 and 120.5 ° C / 0.8 mm was 171 g = 88.2% of theory propylene glycol monoester of m-toluic acid with an acid number of 0.3 and a saponification number of 289 (calculated: 289 ) obtain. The product is a clear viscous liquid.
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1966
- 1966-02-10 NL NL6601674A patent/NL6601674A/xx unknown
- 1966-02-10 NL NL6601682A patent/NL6601682A/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4722811A (en) * | 1984-10-15 | 1988-02-02 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for preparing glycol monoesters |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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GB985368A (en) | 1965-03-10 |
DE1154479B (en) | 1963-09-19 |
DE1443577A1 (en) | 1969-02-13 |
NL6601674A (en) | 1966-05-25 |
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CH432491A (en) | 1967-03-31 |
DE1150982B (en) | 1963-07-04 |
NL123782C (en) | |
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DE1227024B (en) | 1966-10-20 |
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FR84485E (en) | 1965-02-19 |
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