DE1226557B - Process for the production of methyl, ethyl or propyl esters of saturated alpha-alkyl branched fatty acids with at least 4 carbon atoms - Google Patents
Process for the production of methyl, ethyl or propyl esters of saturated alpha-alkyl branched fatty acids with at least 4 carbon atomsInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
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C 07cC 07c
Deutsche Kl.: 12 ο -11German class: 12 ο -11
Sch31075IVb/12o
3. März 1962
13. Oktober 1966Sch31075IVb / 12o
March 3, 1962
October 13, 1966
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Methyl-, Äthyl- oder Propylestern gesättigter a-alkylverzweigter Fettsäuren mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen aus Äthylen und bzw. oder Propylen, Kohlenoxyd und Wasser oder Methanol 5 unter Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart einer wäßrigen Lösung von Borfluorwasserstoffsäure (HBF4) mit einem Gehalt von 84 bis 96 Gewichtsprozent H3O[BF4] oder einer methanolisehen Lösung von HBF4 mit einem Gehalt von 77 bis 100 Gewichtsprozent CH3OH2[BF4] durchführt.The invention relates to a process for the preparation of methyl, ethyl or propyl esters of saturated a-alkyl branched fatty acids with at least 4 carbon atoms from ethylene and / or propylene, carbon oxide and water or methanol 5 under pressure and at a moderately elevated temperature, which is characterized is that the reaction is carried out in the presence of an aqueous solution of hydrofluoric acid (HBF 4 ) with a content of 84 to 96 percent by weight H 3 O [BF 4 ] or a methanolic solution of HBF 4 with a content of 77 to 100 percent by weight CH 3 OH 2 [BF 4 ].
Aus der USA.-Patentschrift 2 378 009 ist es bereits bekannt, Äthylen mit Kohlenoxyd in Gegenwart von BF3 · 1,7 H2O und Benzoylperoxyd innerhalb von 10 bis 12Stunden bei 900 bis 1100at und 100 bis 1500C zum Äthylester der «-Methyl-a-äthylbuttersäure umzusetzen. From the USA.-Patent 2 378 009 it is already known to ethylene with carbon oxide in the presence of BF 3 · 1.7 H 2 O and benzoyl peroxide within 10 to 12 hours at 900 to 1100at and 100 to 150 0 C to the ethyl ester of « -Methyl-a-ethylbutyric acid to implement.
In der USA.-Patentschrift^ 2 424 657 wird ein Verfahren zur Herstellung des Äthylesters der Dimethylbuttersäure durch Umsetzung von Äthylen, Propylen und Kohlenoxyd bei 900 at und 1100C in Gegenwart von BF3 · 2 H2O beschrieben.In the USA. Patent ^ 2,424,657 a process for the preparation of the ethyl ester of dimethylbutyric acid by reaction of ethylene, propylene and carbon monoxide is described at 900 and 110 0 C in the presence of BF 3 · 2 H 2 O.
Der Nachteil dieser Verfahren besteht darin, daß ein sehr hoher Druck aufgewendet werden muß.The disadvantage of this method is that a very high pressure must be applied.
Es ist außerdem aus der deutschen Patentschrift 942 967 bekannt, daß sich Äthylen und Propylen mit Kohlenoxyd unter Druck zu Propionsäure bzw. zu Isobuttersäure umsetzen, wobei man einen großen Überschuß an konzentrierter Schwefelsäure oder an wasserfreiem Fluorwasserstoff als Katalysator verwendet, wobei aber eine schlechte Ausbeute erzielt wird.It is also known from German patent specification 942 967 that ethylene and propylene with Convert carbon oxide under pressure to propionic acid or isobutyric acid, whereby one large Excess concentrated sulfuric acid or anhydrous hydrogen fluoride used as a catalyst, but a poor yield is achieved.
CH3 CH 3
+ H© I +CO 3 C2H4 -> (C2Hs)2C = CH2 > (C2H5)2C© > (C2H5)2C^+ H © I + CO 3 C 2 H 4 -> (C 2 Hs) 2 C = CH 2 > (C 2 H 5 ) 2 C © > (C 2 H 5 ) 2 C ^
Verfahren zur Herstellung von Methyl-, Äthyloder
Propylestern gesättigter <x-alkylverzweigter
Fettsäuren mit mindestens 4 KohlenstoffatomenProcess for the production of methyl, ethyl or propyl esters of saturated <x -alkyl branched compounds
Fatty acids with at least 4 carbon atoms
Anmelder:Applicant:
Schering Aktiengesellschaft,Schering Aktiengesellschaft,
Berlin 65, Müllerstr. 170-172Berlin 65, Mullerstr. 170-172
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dipl.-Chem. Dr. Stephan Pawlenko, KamenDipl.-Chem. Dr. Stephan Pavlenko, Kamen
Es ist auch bereits vorgeschlagen worden, zur Herstellung von Fettsäuren bzw. deren Methylestern aus Olefinen, Kohlenoxyd und Wasser bzw. Methanol wäßrige bzw. methanolische Lösungen von Borfluorwasserstoffsäure zu verwenden. Aber dort handelt es sich um die Umsetzung von Olefinen mit 4 und mehr Kohlenstoffatomen. Erst das erfindungsgemäße Verfahren gestattet die Verwendung von Äthylen und bzw. oder Propylen zur durch H3O[BF4] und CH3OH2[BF4] katalysierten Herstellung a-alkylverzweigter Fettsäuren.It has also already been proposed to use aqueous or methanolic solutions of fluoroboric acid for the preparation of fatty acids or their methyl esters from olefins, carbon monoxide and water or methanol. But there it is about the conversion of olefins with 4 or more carbon atoms. Only the process according to the invention permits the use of ethylene and / or propylene for the production of α-alkyl-branched fatty acids catalyzed by H 3 O [BF 4 ] and CH 3 OH 2 [BF 4].
Arbeitet man mit der erfindungsgemäßen wäßrigen HBF4-Lösung als Katalysator, so entsteht zunächst aus Äthylen 2-Äthylbuten-l, das leicht Kohlenoxyd und Wasser anlagert und mit einem weiteren Äthylenmolekül den Äthylester der a-Methyl-a-äthylbuttersäure bildet:If you work with the aqueous HBF 4 solution according to the invention as a catalyst, 2-ethylbutene-1 is initially formed from ethylene, which easily attaches carbon oxide and water and forms the ethyl ester of a-methyl-a-ethylbutyric acid with another ethylene molecule:
/CH3 / CH 3
+ H2O+ C2H4 + H 2 O + C 2 H 4
^COOC2H5 ^ COOC 2 H 5
Mit dem gleichen Katalysator und unter den gleichen Arbeitsbedingungen liefert Propylen überwiegend den Isopropylester der Isobuttersäure:With the same catalyst and under the same working conditions, propylene delivers predominantly that Isopropyl ester of isobutyric acid:
C3H6 C 3 H 6
+ Η©+ Η ©
θ
(CH3)2 — CHθ
(CH 3 ) 2 - CH
+CO+ CO
(CH3)2CHCO
© H2O + C3H6
CO(CH 3 ) 2 CHCO © H 2 O + C 3 H 6
CO
(CH3)2CHCOOCH(CH3)2 (CH 3 ) 2 CHCOOCH (CH 3 ) 2
Bei der erfindungsgemäßen Verwendung einer methanolischen HBF4-Lösung als Katalysator ist das Methanol nicht nur Lösungs-, sondern auch gleichzeitig Veresterungsmittel.When a methanolic HBF 4 solution is used as a catalyst according to the invention, the methanol is not only a solvent but also an esterifying agent at the same time.
Darüber hinaus ist es bei geeigneter Wahl der Reaktionsbedingungen, der Katalysatorkonzentration und des Verhältnisses Kohlenoxyd zu Äthylen bzw. Propylen möglich, das erfindungsgemäße Verfahren derart zu leiten, daß man Fettsäuremethylestergemische mit gewünschter Kettenlänge erhält.In addition, with a suitable choice of reaction conditions, the catalyst concentration and the ratio of carbon oxide to ethylene or propylene possible to conduct the process according to the invention in such a way that fatty acid methyl ester mixtures are used with the desired chain length.
Geht man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren von Äthylen aus, so erhält man Ester der C5-, C7-, C9-If the process according to the invention is based on ethylene, esters of C 5 , C 7 , C 9 are obtained
609 «70/422609 «70/422
und ^-Fettsäuren. Geht man von Propylen aus, so 2"Stunden· spritzt 'man. dann bei 35" bis"4'5"C 600g erhält man Ester der C4-, C7S-C10- und Qg-Fettsäuren. flüssiges Propylen ein.and ^ fatty acids. If propylene is used as the starting point, then for 2 "hours" spraying takes place at 35 "to"4'5"C 600 g, esters of C 4 , C 7 SC 10 and Qg fatty acids are obtained. liquid propylene.
Es ist aber auch möglich, ein Äthylen-Propylen- 1672 g Reaktionsgemisch werden mit 400 g n-HexanBut it is also possible to use an ethylene-propylene 1672 g reaction mixture with 400 g of n-hexane
Gemisch als Ausgangsolenn zu verwenden. Entstehen und mit 190 g 65%iger HBF4 versetzt. Es trennen sich bei der Umsetzung Fettsäureester mit mehr als 5 Koh- 5 zwei Schichten ab. Die untere Schicht besteht aus lenstoffatomen im Säurerest, so ist die dem Ester zu- 1054 g 79%iger HBF4. Die obere organische Schicht gründe liegende Säure eine tertiäre; erhält der gebildete wird mit Wasser neutral gewaschen und fraktioniert. Fettsäureester 5 und weniger Kohlenstoffatome im Man erhält 392 g n-Hexan, 552 g (4,24 Mol) Isobutter-Säurerest, wie der Methylbuttersäureester, der aus säureisopropylester (Kp. 60 = 120°C; VZ = 428; n2S dimerisiertem Äthylen entsteht, und der Isobutter- io =1,3868; df = 0,8505), 85 g (0,95 Mol) Isobuttersäureester, der aus Propylen entsteht, so ist die dem säure (Kp. 60 = 165,5°C; SZ = 636; n%° = 1,3920) Ester zugrunde Hegende Säure eine sekundäre. und 159 g höhermolekulare Ester, überwiegend Iso-Use mixture as starting oil. Formed and mixed with 190 g of 65% HBF 4. During the reaction, fatty acid esters with more than 5 carbons separate from two layers. The lower layer consists of lenstoffatomen in the acid radical, then the ester to-1 054 g 79% ig he HBF. 4 The upper organic layer is based on a tertiary acid; the formed is washed neutral with water and fractionated. Fatty acid esters 5 and fewer carbon atoms in the one obtains 392 g of n-hexane, 552 g (4.24 mol) of isobutyric acid residue, such as the methylbutyric acid ester, which is obtained from isopropyl acid ester (b.p. 60 = 120 ° C; VN = 428; n 2 S dimerized Ethylene is formed, and the isobutyrate io = 1.3868; df = 0.8505), 85 g (0.95 mol) of isobutyric acid ester, which is formed from propylene, is that of the acid (b.p. 60 = 165.5 ° C ; SZ = 636; n% ° = 1.3920) Ester based on a secondary acid. and 159 g of higher molecular weight esters, predominantly iso-
Obwohl das Reaktionsprodukt einen Anteil an propylester von C7-Fettsäuren.Although the reaction product contains a proportion of propyl ester of C 7 fatty acids.
Estern sekundärer-C4-bzw. Cg-Säuren enthält, die den — Demnach werden-6,1-Mol-(-171 g) CO, -6,1 Mol Katalysator bedeutend fester als Ester tertiärer Fett- 15 (110 g) H2O und 12,15 Mol (515 g) Propylen für die säuren binden .und erst außerhalb des Druckreaktors Bildung der Reaktionsprodukte verbraucht, wobei das vom Katalysator getrennt werden können, erlaubt der verbrauchte Propylen sich zwischen den einzelnen Vergegenwärtige Stand der Verfahrenstechnik auch eine bindungen wie folgt verteilt:. Für den. Isopxopylestef kontinuierliche Ausführung des erfindungsgemäßen der Isobuttersäurer 8,4SMoI = 69,7%, für die IsoVerfahrens. 20 buttersäure 0,95MoI = 7,8 °/o und für den-Isopropyl-Esters of secondary-C 4 or. Contains Cg acids, which - accordingly - 6.1 mol - (- 171 g) CO, -6.1 mol of catalyst are significantly more solid than esters of tertiary fat - 15 (110 g) H 2 O and 12.15 mol (515 g) bind propylene for the acids. And only consumed outside the pressure reactor formation of the reaction products, whereby this can be separated from the catalyst, the consumed propylene allows the individual present state of the process technology to distribute a bond as follows :. For the. Isopxopylestef continuous execution of the isobutyric acid according to the invention r 8.4SMoI = 69.7%, for the Iso process. 20 butyric acid 0.95MoI = 7.8% and for the isopropyl
Die kontinuierliche Ausführungsform des erfin- ester der. C7-Fettsäuren 2,72 Mol = 22,5 %. Die Ausr dungsgemäßen Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, beute-an- Syntheseprodukten in bezug auf das: einge,-daß man Äthylen und bzw. oder Propylen und die setzte Propylen (600 g) beträgt 85,7 %. . : · . : HBF4-Lösung in einem kontinuierlich verlaufenden . · : ;:.,-. :.\ The continuous embodiment of the inventor. C 7 fatty acids 2.72 moles = 22.5%. The process according to the invention is characterized in that it contains products of synthesis with respect to the fact that ethylene and / or propylene are used and that propylene (600 g) is 85.7%. . : ·. : HBF 4 solution in a continuously running. ·:;:., -. :. \
Kreisprozeß in den Druckreaktor laufend einführt, 25 ■ : :. . . - , : ..Cycle process continuously introduces into the pressure reactor, 25 ■::. . . -,: ..
einen aliquoten Teil des Reaktionsgemisches aus dem . Beispiel3an aliquot of the reaction mixture from the. Example3
Reaktor laufend abführt und den Katalysator durch ; . . - - . . . : . .:Reactor discharges continuously and the catalyst through; . . - -. . . :. .:
Gegenstromwäsche mit Wasser bzw. Methanol außer- In einem 5-l-V4A-Magnetrührautoklav werdenSOQ.gCountercurrent washing with water or methanol except SOQ.g
halb des Reaktors aus dem Reaktionsgemisch abtrennt Katalysator. der Zusammensetzung 72,45 Gewichtsund erneut in den Reaktor zurückführt. ' 30 prozent HBF4, 0,65 Gewichtsprozent HF und 26,9 Ge?half of the reactor separates the catalyst from the reaction mixture. of composition 72.45 weight and returned to the reactor again. '' 30 percent HBF 4 , 0.65 percent by weight HF and 26.9 Ge?
Eine besonders vorteilhafte Ausführungsfonn des wichtsprozent wasserfreies Methanol vorgelegt, dann erfindungsgemäßen Verfahrens ist dadurch gekenn- bei 40°C Kohlenoxyd· bis zu einem Partialdruck.von zeichnet, daß man die Umsetzung bei 50 bis 150 at, 100 at und Äthylen bis zu-einem Partialdruck rvon vorzugsweise bei 100 bis 150 at, Gesamtdruck und bei 40 at aufgepreßt. Unter Beibehaltung einer Reaktionen 20 bis 50°C durchführt: 35 temperatur von etwa 40 bis 45°C und eines Gesamt-A particularly advantageous embodiment of the weight percent anhydrous methanol presented, then The method according to the invention is characterized by carbon oxide at 40 ° C. up to a partial pressure of draws that the reaction at 50 to 150 at, 100 at and ethylene up to a partial pressure rvon preferably at 100 to 150 at, total pressure and at 40 at. While maintaining a response Performs 20 to 50 ° C: 35 temperature of about 40 to 45 ° C and a total
• ··- * druckes von 140 at preßt man im Verlauf ,von 3 Sttin-• ·· - * pressure of 140 at is pressed in the course, from 3 sttin-
B eispieLi den etwa 3901 (etwa 490g)Äthylen nach. - .Example of about 3901 (about 490g) ethylene. -.
Aus den erhaltenen 1625 g Reaktionsgemisch wer-From the 1625 g of reaction mixture obtained,
In einem 5-l-V4A-Magnetrührautoklav werden 900 g den nach Abtrennung des Katalysators 846g.eines Katalysator der Zusammensetzung 78,6 Gewichtspro- 40 Fettsäureestergemisches erhalten. Wie im. Beispiel 1 zent HBF4, 0,85 Gewichtsprozent HF und 20,55.Ge- erhält man.auch hier nach destillativer Trennung.übetwichtsprozent H2O vorgelegt, dann bei 40° C Kohlen- wiegend. Ester der ^-Fettsäuren,, nämlich 469 g oxyd bis zu einem Partialdruck von 100 at und Äthylen = 55,5% der Gesamtmenge: Kp.2o = 50 bis 52%; bis zu einem Partialdruck von 50 at aufgepreßt^ wobei VZ=386 (berechnet 390); nl° ==1,4092; d%=0,8789; der Gesamtdruck durch ständige Zugabe von Äthylen 45 Molgewicht=143 (berechnet 144).. . -■ .. ■.-,..." und Kohlenoxyd im Verhältnis 4:1 auf 150 at und die Weitere Syntheseprodukte sind Methylester andererIn a 5 l V4A magnetic stirrer autoclave, 900 g of the 846 g of a catalyst having a composition of 78.6% by weight per fatty acid ester mixture are obtained after the catalyst has been separated off. Like in. Example 1 cent HBF 4 , 0.85 percent by weight HF and 20.55 percent by weight are also obtained here, after separation by distillation, overweight percent H 2 O, then weighed at 40 ° C carbon. Esters of ^ -fatty acids, namely 469 g of oxide up to a partial pressure of 100 at and ethylene = 55.5% of the total amount: b.p. 2o = 50 to 52%; pressed up to a partial pressure of 50 at ^ where VZ = 386 (calculated 390); nl ° == 1.4092; d% = 0.8789; the total pressure due to constant addition of ethylene 45 molar weight = 143 (calculated 144) ... - ■ .. ■ .-, ... "and carbon monoxide in a ratio of 4: 1 to 150 at and the other synthesis products are methyl esters of others
■Umsetzüngstemperatur durch gelinde Wärmezufuhr Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl, und zwar:
auf 40 bis 45° C gehalten wird. Im Verlauf von 4 Stun- C5 = 80 g (9,4%), C9 bis C13 = 245 g (28^9 %), höher
den findet eine Aufnahme von etwa 25 Mol Äthylen als C13 = 52 g (6,2%)·
und etwa 6,5 Mol Kohlenoxyd statt. 50■ Reaction temperature through gentle heat supply, fatty acids with an uneven carbon number, namely: is kept at 40 to 45 ° C. In the course of 4 hours - C 5 = 80 g (9.4%), C 9 to C 13 = 245 g (28 ^ 9%), higher than the absorption of about 25 moles of ethylene than C 13 = 52 g ( 6.2%)
and about 6.5 moles of carbon oxide instead. 50
Die Destillation der organischen Schicht des Reak- Beispiel4The distillation of the organic layer of Reak-Example 4
tionsgemisches liefert 857 g (5,35MoI) a-Methyl-tion mixture provides 857 g (5.35MoI) of a-methyl
α-äthylbuttersäureäthylester, Kp.2o — 63 ° C; VZ=350 In einem 5-l-V4A-Magnetrührautoklav werden 900 gEthyl α-ethylbutyric acid, boiling point 20 ° -63 ° C .; VZ = 350 900 g
(berechnet 353); Molgewicht'== 159 (berechnet 158); Katalysator der Zusammensetzung 59,4 Gewichtspro- nl° = 1,4107, df = 0,8737. 55 zent HBF4, 1,1 Gewichtsprozent HF und 39,5 Ge-(calculated 353); Molecular weight '== 159 (calculated 158); Catalyst of the composition 59.4 Gewichtspro- nl ° = 1.4107, df = 0.8737. 55 percent HBF 4 , 1.1 percent by weight HF and 39.5 percent
Außerdem werden 24 g (0,19 Mol) «-Methylbutter- wichtsprozent wasserfreien Methanols vorgelegt, dann
säureäthylester (Kp.2o = 42° C; VZ = 429, nf Kohlenoxyd bis zu einem Druck von 140 at aufge-
= 1,3988); 68 g (0,59 Mol) a-Methyl-a-äthylbutter- preßt. Im Verlauf von 2 Stunden spritzt man dann bei
säure (Kp.2o = 113°C; SZ = 430; n%° = 1,4239) und 35 bis 45PC flüssiges Propylen ein.
22 g Destillationsrückstände erhalten. 60 Aus ,den-erhaltenen 1756 g Reaktionsgemisch werIn addition, 24 g (0.19 mol) «-Methylbutter- weight percent anhydrous methanol are presented, then acid ethyl ester (bp. 20 = 42 ° C; VZ = 429, nf carbon oxide up to a pressure of 140 at- = 1.3988) ; 68 g (0.59 mol) of a-methyl-a-ethylbutter presses. In the course of 2 hours, then is injected with acid a (Kp 2o = 113 ° C; n = 1.4239% °; 430 = SZ.) And 35 to 45 P C of liquid propylene.
22 g of distillation residues obtained. 60 From the 1756 g of reaction mixture obtained
den nach Zugabe von 800 g n-Hexan und 210 g Metha-after adding 800 g of n-hexane and 210 g of methane
Beispiel 2 n°l 850 g des erneut einsatzfähigen KatalysatorsExample 2 n ° l 850 g of the re-usable catalyst
(59,1 Gewichtsprozent. HBF4) als untere schwere Phase(59.1 percent by weight. HBF 4 ) as the lower heavy phase
In einem 5-l-V4AiMagnetrührautoklav werden 900. g abgetrennt. ' . . . :900 g are separated off in a 5 l V4Ai magnetic stirrer autoclave. '. . . :
Katalysator der Zusammensetzung 79,3 Gewichtspro- 65 Die mit Wasser neutralgewaschene organische zent HBF4, 1,0 Gewichtsprozent HF und 19,7 Ge- Schicht wird einer sorgfältigen Fraktionierung unterwichtsprozent H2O vorgelegt-und dann CO bis zu worfen. Man erhält hierbei 992 g eines Fettsäureeslereinem Druck «von 140 at aufgepreßt. Innerhalb von gemisches, bestehend aus: . .: · τ. : .Catalyst with a composition of 79.3 percent by weight. The organic cent HBF 4 , 1.0 percent by weight HF and 19.7 Ge layer, washed neutral with water, is submitted to careful fractionation with a weight percentage of H 2 O - and then CO is thrown up. This gives 992 g of a fatty acid pressed under a pressure of 140 atm. Within mix, consisting of:. .: · Τ. :.
ίοίο
1. 12,2 % (121g, 1,19MoI) Isobuttersäuremethylester; Κρ.7β0 = 92° C; Molgewicht = 102 (berechnet 102); nf = 1,3821; d? = 0,8824;;1. 12.2% (121g, 1.19MoI) methyl isobutyrate; Κρ. 7β0 = 92 ° C; Molecular weight = 102 (calculated 102); nf = 1.3821; d? = 0.8824 ;;
2. 33,8 7o (336 g, 2,59 Mol) Methylester von C7-Fettsäuren; Kp.2o = 48 bis 500C; Molgewicht = 146 (berechnet 144); nf = 1,4089; d*$ = 0,8788;2. 33.8 7o (336 g, 2.59 moles) methyl esters of C 7 fatty acids; Kp 2o = 48 to 50 0 C. Molecular weight = 146 (calculated 144); nf = 1.4089; d * $ = 0.8788;
3. 30,0 °/0 (297 g, 1,60 Mol) Methylester von C10-Fettsäuren; Kp.2O = 90 bis 940C; Molgewicht = 185,5 (berechnet 186); rig = 1,4277; d? = 0,8766;3. 30.0 ° / 0 (297 g, 1.60 mol) Methylester of C 10 fatty acids; B.p. 20 = 90 to 94 ° C; Molecular weight = 185.5 (calculated 186); rig = 1.4277; d? = 0.8766;
4. 21,3 7o (215 g, 0,95 Mol) Methylester von C13-FeW-säuren; Kp.6 = 85 bis 1050C; n%° = 1,482; rff = 0,8762.4. 21.3 7o (215 g, 0.95 mol) methyl esters of C 13 FeW acids; Bp 6 = 85 to 105 ° C; n% ° = 1.482; rff = 0.8762.
Der Destillationsrückstand besteht aus 2,3 7„ (23 g) höhermolekularen Estern.The distillation residue consists of 2.3 7 "(23 g) higher molecular weight esters.
Die Ausbeute an Syntheseprodukten, bezogen auf eingesetztes Propylen, beträgt somit 725 g (917o)·The yield of synthesis products, based on the propylene used, is thus 725 g (917o)
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