Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe Es wurde
gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte
1-Amino-3-halogen-4-cyanbenzole, die im übrigen noch Alkyl-, Cyan- bzw. Halogensubstituenten
aufweisen können, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien N-co-Cyanalkylanilinen,
die im Benzolkern Alkyl-, Alkoxy- und/oder Cyanalkylgruppen enthalten können, kuppelt.Process for the preparation of water-insoluble azo dyes It was
found that valuable water-insoluble azo dyes are obtained when diazotized
1-Amino-3-halogen-4-cyanobenzenes, the rest of the alkyl, cyano or halogen substituents
may have, with sulfonic acid and carboxylic acid group-free N-co-cyanoalkylanilines,
which may contain alkyl, alkoxy and / or cyanoalkyl groups in the benzene nucleus, couples.
Geeignete Diazokomponenten für die Herstellung der neuen Farbstoffe
sind beispielsweise 1-Amino-3-chlor-4-cyanbenzol oder 1-Amino-3-chlor-4-cyan-6-methylbenzol.Suitable diazo components for the preparation of the new dyes
are for example 1-amino-3-chloro-4-cyanobenzene or 1-amino-3-chloro-4-cyano-6-methylbenzene.
Als Kupplungskomponenten können beispielsweise eingesetztwerden :
N-ß-Cyanäthyl-aminobenzol,1-ß-Cyanäthylamino-3-methylbenzol 1-ß-Cyanäthylamino-3-methyl-6-methoxybenzol,
N,N-Dicyanäthylanilin, N-Äthyl-N-ß-cyanäthylanilin, N-Methyl-N-ß-cyanäthylanilin,
1-N-Äthyl-N-ß-cyanäthylamino-3-methylbenzol, 1-N-Methyl-N-ß-cyanäthylamino-3-cyanmethylanilin
und 1-N-Butyl-N-cyanäthylamino-3-cyanäthylbenzol.The following can be used as coupling components, for example:
N-ß-cyanoethyl-aminobenzene, 1-ß-cyanoethylamino-3-methylbenzene, 1-ß-cyanoethylamino-3-methyl-6-methoxybenzene,
N, N-dicyanoethylaniline, N-ethyl-N-ß-cyanoethylaniline, N-methyl-N-ß-cyanoethylaniline,
1-N-Ethyl-N-ß-cyanoethylamino-3-methylbenzene, 1-N-methyl-N-ß-cyanoethylamino-3-cyanomethylaniline
and 1-N-butyl-N-cyanoethylamino-3-cyanoethylbenzene.
Die Farbstoffe werden in üblicher Weise durch Kuppeln der Diazo- und
Azokomponenten in schwach saurem Medium erhalten. Die neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe
ergeben klare licht- und waschechte Färbungen auf Polyamid- und Acetatkunstseidenfasern.The dyes are in a conventional manner by coupling the diazo and
Azo components obtained in weakly acidic medium. The new water-insoluble monoazo dyes
result in clear lightfast and washfast dyeings on polyamide and acetate synthetic silk fibers.
Gegenüber dem aus Beispiel 4 der britischen Patentschrift 756 079
bekannten Monoazofarbstoff zeigt der verfahrensgemäß durch Kuppeln von diazotiertem
1-Amino-3-chlor-4-cyanbenzol mit N-Äthyl-N-cyanäthylanilin erhältliche Monoazofarbstoffgrößere
Farbstärke und bessere Lichtechtheit der Färbung auf Polyäthylenterephthalatgewebe.
Beispiel 15,2 Gewichtsteile 1-Amino-3-chlor-4-cyanbenzol werden in 100 Volumteilen
20 °/oiger Salzsäure heiß gelöst, mit Eis auf 0°C gebracht; dazu werden bei 0 bis
5 ° C 70 Volumteile einer 10 °/jgen Natriumnitritlösung zugetropft, nach beendeter
Diazotierung eine Lösung von 16,4 Gewichtsteilen N-Äthyl-N-ß-cyanäthyl-3-methylbenzol
in verdünnter Salzsäure zugegeben, mit Natronlauge auf pH 5 bis 6 abgestumpft, der
ausgefallene Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet.Compared to that from example 4 of British patent specification 756 079
known monoazo dye shows the process according to the coupling of diazotized
1-Amino-3-chloro-4-cyanobenzene with N-ethyl-N-cyanoethylaniline are larger monoazo dyestuffs
Color strength and better lightfastness of the dye on polyethylene terephthalate fabric.
Example 15.2 parts by weight of 1-amino-3-chloro-4-cyanobenzene are in 100 parts by volume
20% hydrochloric acid dissolved hot, brought to 0 ° C with ice; in addition, from 0 to
5 ° C 70 parts by volume of a 10 ° / jgen sodium nitrite solution was added dropwise, after the end
Diazotization a solution of 16.4 parts by weight of N-ethyl-N-ß-cyanoethyl-3-methylbenzene
added in dilute hydrochloric acid, blunted to pH 5 to 6 with sodium hydroxide solution, the
precipitated dye is suctioned off, washed and dried.
Der so erhaltene Farbstoff löst sich in organischen Lösungsmitteln
wie Aceton und Alkohol mit oranger Farbe und färbt, durch geeignete Mittel in feine
Verteilung gebracht, Acetatkunstseide in orangeroten Farbtönen von guten Echtheiten
an.The dye thus obtained dissolves in organic solvents
like acetone and alcohol with orange color and stains, by suitable means, into fine
Brought distribution, acetate rayon in orange-red shades of good fastness properties
at.
Verfährt man in gleicher Weise wie oben beschrieben unter Verwendung
von 24,3 Gewichtsteilen N-Butyl-N-ß-cyanäthyl-3-cyanäthylbenzol, so erhält man einen
gelbstichigroten Farbstoff, der Acetatkunstseide mit guten Echtheiten anfärbt.Proceed in the same way as described above using
from 24.3 parts by weight of N-butyl-N-ß-cyanoethyl-3-cyanoethylbenzene, one obtains one
yellow-tinged red dye that dyes acetate silk with good fastness properties.